Wakayin: A Novel Cytotoxic Pyrroloiminoquinone Alkaloid from the Ascidian Clavelina Species

Journal of Organic Chemistry

Volumn 56, Issue 15, 1991, Pages 4596-4597

  Copp, Brent R ^a   Ireland, Chris M ^a   Barrows, Louis R ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; UNCLASSIFIED DRUG; WAKAYIN;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; BACILLUS SUBTILIS; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0025762137     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00015a005     Document Type: Article

References (24)

1. Kobayashi, J.; Cheng, J.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Ohta, T.; Nozoe, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1177.
2. DeGuzman, F. S.; Schmitz, F. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1069.
3. Kobayashi, J.; Cheng, J.; Walchli, M. R.; Nakamura, H.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Ohizumi, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1800.
4. Charyulu, G. A.; McKee, T. C.; Ireland, C. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4201.
5. Schmitz, F. J.; DeGuzman, F. S.; Hossain, M. B.; van der Helm, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 804.
6. Perry, N. B.; Blunt, J. W.; McCombs, J. D.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 5476.
7. Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Tetrahedron 1988, 44, 1727.
8. Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Higa, T.; Sakai, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 4127.
9. Copp, B. R. Ph.D. Thesis, 1989, Chapter 5, University of Canterbury, New Zealand.
10. Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Battershill, C. N.; Copp, B. R.; McCombs, J. D.; Perry, N. B.; Prinsep, M. R.; Thompson, A. M. New J. Chem. 1990, 14, 761.
11. Kobayashi, J.; Cheng, J.; Ishibashi, M.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Lu, H.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4939.
12. Cheng, J.; Ohizumi, Y.; Walchli, M. R.; Nakamura, H.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4621.
13. Sun, H. H.; Sakemi, S.; Burres, N.; McCarthy, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 4964.
14. Kobayashi, J.; Cheng, J.; Yamamura, S.; Ishibashi, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1227.
15. Thompson, L. H.; Rubin, J. S.; Cleaver, J. E.; Whitmore, G. F.; Brookman, K. W. Somat. Cell Genet. 1980, 6, 391.
16. Thompson, L. H.; Brookman, K. W.; Dillehay, L. E.; Carrano, A. V.; Mazrimas, L.; Mooney, C. L.; Minkler, J. L. Mutat. Res. 1982, 95, 427.
17. Barrows, L. R.; Borchers, A. H.; Paxton, M. B. Carcinogenesis 1987, 8, 1853.
18. Blunt, J. W.; Calder, V. L.; Fenwick, G. D.; Lake, R. J.; McCombs, J. D.; Munro, M. H. G.; Perry, N. B. J. Nat. Prod. 1987, 50, 290.
19. Ranee, M.; Sorenson, O. W.; Bodenhausen, G.; Wagner, G.; Ernst, R. R.; Wurthrich, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 479.
20. Kinns, M.; Sanders, J. K. M. J. Magn. Res. 1984, 56, 518.
21. Summers, M. F.; Marzilli, L. G.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4285.
22. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
23. Tsujii, S.; Rinehart, K. L.; Gunasekera, S. P.; Kashman, Y.; Cross, S. S.; Lui, M. S.; Pomponi, S. A.; Diaz, M. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 5446.
24. Bax, A. J. Magn. Reson. 1984, 57, 314.