Photoinduced Intramolecular Proton Transfer as the Mechanism of Ultraviolet Stabilizers: A Reappraisal

Journal of the American Chemical Society

Volumn 112, Issue 2, 1990, Pages 747-759

  Catalán, Javier ^a   Fabero, Fernando ^a   Soledad Guijarro, M ^a   Claramunt, Rosa M ^b   Dolores Santa Maria M ^b   de la Concepcion M ^c   Hernández Cano, Felix ^c   Elguero, José ^d   Sastre, Roberto ^e  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^d INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^e INSTITUTO DE CIENCIA Y TECNOLOGÍA DE POLÍMEROS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DROMETRIZOLE; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; DRUG STABILITY; FLUORESCENCE; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHOSPHORESCENCE; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 0025364260     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00158a039     Document Type: Article

References (97)

1. Heller, H. J. Eur. Polym. J. Suppl. 1969, 105.
2. Weller, A. Naturwissenshaften 1955, 42, 175;.
3. Weller, A. Z. Elektrochem. 1956, 60, 1144.
4. Williams, D. L.; Heller, A. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4473.
5. Heller, H. J.; Blattman, H. R. Pure Appl. Chem. 1972, 30, 145.
6. Heller, H. J.; Blattman, H. R. Pure Appl. Chem. 1973, 36, 141.
7. Otterstedt, J. E. A. J. Phys. Chem. 1973, 58, 5716.
8. Kldpffer, W. In Advances in Photochemistry, Pitts, J. N., Jr., Hammond, S.-S., Gollnick, K., Eds.; Wiley: New York, 1977; Vol 10; p 311.
9. Werner, T. J. Phys. Chem. 1979, 83, 320.
10. Marsh, J. K. J. Chem. Soc. 1924, 125, 418.
11. Lamola, A. A.; Sharp, L. J. J. Phys. Chem. 1966, 70, 2634.
12. Kldpffer, W.; Naudorf, G. J. Lumin. 1974, 11, 249.
13. Catalan, J.; Fernández-Alonso, J. I. J. Mol. Struct. 1975, 27, 303.
14. Kosower, E. M.; Dodiuk, H. J. Lumin, 1975-76, 11, 249.
15. Sandros, K. Acta Chem. Scand. Ser. A 1976, 30, 761.
16. Catalan, J.; Tomas, F. Adv. Mol Relaxation Processes. 1976, 8, 87.
17. Shizuka, H.; Matsui, K.; Tanaka, I. J. Phys. Chem. 1977, 81, 2243.
18. Nakagaki, R.; Kobayashi, T.; Nagakura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1671.
19. Goodman, J.; Brus, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7422.
20. Smith, K. K.; Kaufmann, G. J. Phys. Chem. 1978, 82, 2286.
21. Klopffer, W.; Kaufmann, G. J. Lumin. 1979, 20, 283.
22. Hou, S.-Y.; Hetherington, W. M.; III, Korenowski, G. M.; Eisenthal, K. B. Chem. Phys. Lett. 1979, 68, 282.
23. Rossetti, R.; Brus, L. E. J. Chem. Phys. 1980, 73, 1547.
24. Rossetti, R.; Haddon, R. C.; Brus, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6913.
25. Ford, D.; Thistlethwaite, P. J.; Woolfe, G. J. Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 246.
26. Acuna, A.; Amat-Guerri, F.; Catalan, J.; Gonzalez-Tablas, F. J. Phys. Chem. 1980, 84, 629.
27. Merritt, C.; Scott, G. W.; Gupta, A.; Yavrouian, A. Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 169.
28. Heimbrok, L. A.; Kenny, J. E.; Kohler, B. E.; Scott, G. W. J. Chem. Phys. 1981, 75, 5201.
29. Acuna, A. U.; Catalan, J.; Toribio, F. J. Phys. Chem. 1981, 85, 241.
30. Lopez-Delgado, R.; Lazare, S. J. Phys. Chem. 1981, 85, 763.
31. Smith, K. K.; Kaufmann, K. J. J. Phys. Chem. 1981, 85, 2895.
32. Rossetti, R.; Rayford, R.; Haddon, R. C.; Brus, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4303.
33. Woolfe, G. J.; Thislethwaite, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3849.
34. Mordzinski, A.; Grabowska, A. Chem. Phys. Lett. 1983, 90, 122.
35. Catalan, J.; Toribio, F.; Acuna, A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 303.
36. Huston, A. L.; Scott, G. W.; Gupta, A. J. Chem. Phys. 1982, 76, 4978.
37. Flom, S. R.; Barbara, P. F. Chem. Phys. Lett. 1983, 94, 488.
38. Bocian, D. F.; Huston, A. L.; Scott, G. W. J. Chem. Phys. 1983, 79, 5802.
39. Ding, K.; Courtney, S. J.; Strandjord, A. J.; Flom, S.; Friedrich, D.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1184.
40. Heimbrook, L. A.; Kenny, J. E.; Kohler, B. E.; Scott, G. W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 280.
41. Toribio, F.; Catalan, J.; Amat-Guerri, F.; Acuna, A. U. J. Phys. Chem. 1983, 87, 817.
42. Mordzinski, A.; Grabowska, A.; Kühnle, W.; Krowczynski, A. Chem. Phys. Lett. 1983, 101, 291.
43. Brackmann, U.; Ernsting, N. P.; Ouw, D.; Schmitt, K. Chem. Phys. Lett. 1984, 110, 319.
44. Mordzinski, A.; Grabowska, A.; Teuchner, K. Chem. Phys. Lett. 1984, 111, 383.
45. Mordzinski, A.; Grabowska, A. J. Mol. Struct. 1984, 114, 337.
46. Wössner, G.; Goeller, G.; Kollat, P.; Stozowski, J. J.; Hauser, M.; Klein, U. K. A.; Kramer, H. E. A. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5544.
47. O'Connor, D. B.; Scott, G. W.; Coulter, D. R.; Gupta, A.; Webb, S. P.; Yeh, S. W.; Clark, J. H. Chem. Phys. Lett. 1985, 121, 417.
48. Acuna, A. U.; Toribio, F.; Amat-Guerri, F.; Catalan, J. J. Photochem. 1985, 30, 339.
49. Sanchez-Cabezudo, M.; De Paz, J. L. G.; Catalan, J.; Amat-Guerri, F. J. Mol. Struct. 1985, 131, 277.
50. Ernsting, N. P. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4932.
51. Jang, D. J.; Kelley, D. F. J. Phys. Chem. 1985, 89, 209.
52. Shizuka, H.; Machii, M.; Higaki, Y.; Tanaka, M.; Tanaka, I. J. Phys. Chem. 1985, 89, 320.
53. Wössner, G.; Goeller, G.; Rieke, J.; Hoier, H.; Stezowski, J. J.; Daltrozzo, E.; Neurieter, M.; Kramer, H. E. A. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3629.
54. Itoh, M.; Fujiwara, Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1561.
55. Jang, D. J.; Brucker, G. A.; Kelley, D. F. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6808.
56. Elsaesser, T.; Kaiser, W.; Lütke, W. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2901.
57. Gillispie, G. D.; Van Benthem, M. N.; Vangsness, M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2596.
58. Mordzinski, A.; Kühnle, W. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1455.
59. Nishiya, T.; Yamauchi, S.; Hirota, N.; Fujiwara, Y.; Itoh, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3880.
60. Nishiya, T.; Yamauchi, S.; Hirota, N.; Baba, M.; Hanazaki, J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5730.
61. Sinha, H. K.; Dogra, S. K. Chem. Phys. 1986, 102, 337.
62. Ghiggino, K. P.; Scully, A. D.; Leaver, I. H. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5089.
63. Mordzinski, A.; Grellmann, K. H. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5503.
64. Waluk, J.; Bulska, H.; Grabowsa, A.; Mordzinski, A. New J. Chem. 1986, 10, 413.
65. Ernsting, N. P.; Mordzinski, A.; Dick, B. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1404.
66. Huston, A. L.; Scott, G. W. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1408.
67. Becker, R. S.; Lenoble, C.; Zein, A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3509-3517.
68. Rodríguez-Prieto, M. F.; Nickel, B.; Grellmann, K. H.; Mordzinski, A. Chem. Phys. Lett. 1988, 146, 387.
69. Yamauchi, S.; Hirota, N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1346.
70. Goeller, G.; Riecker, J.; Maier, A.; Sterowski, J. J.; Daltrozzo, E.; Neurieter, M.; Port, H.; Wiechmann, M.; Kramer, E. A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1452.
71. Acuna, A. U.; Amat-Guerri, F.; Catalan, J.; Costela, A.; Figuera, J. M.; Munoz, J. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 132, 567.
72. Costela, A.; Amat-Guerri, F.; Catalan, J.; Douhal, A.; Figuera, J. M.; Munoz, J. M.; Acuna, A. U. Opt. Commun. 1987, 64, 457.
73. Rabek, J. F. In Mechanisms of Photophysical Processes and Photochemical Reactions in Polymers, Wiley: New York, 1987.
74. Dexter, M. In Encyclopedia of Polymers Science and Technology: Interscience Publishers: New York, 1980; Vol. 23, p 615.
75. Scott, G. In New Trends in the Photochemistry of Polymers: Allen, N. S., Rabek, J. F., Eds.; Elsevier Applied Science Publishers: Londres, 1985; Chapter 14.
76. Gupta, A.; Liang, R. H.; Vogl, O.; Pradellock, W.; Huston, A. L.; Scott, G. W. In Physicochemical Aspects of Polymer Surfaces: Mittal, K. L., Ed.; Plenum Press: New York: 1983; Vol. 1, pp 293-303.
77. Elguero, J.; Jacquier, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 2832.
78. Main, P.; Fiske, S. J.; Hull, S. E.; Lessinger, L.; Germain, G.; Declercq, J. P.; Woolfson, M. M.; Multan 80 System: University of York: England, 1980.
79. Stewart, J. M.; Machín, P. A.; Dickinson, C. W.; Ammon, H. L.; Heck, H.; Flack, H. The X-ray System; Technical Report TR-446; Computer Science Center: University of Maryland, College Park, MD, 1976.
80. International Tables for X-ray Crystallography; Kynoch Press: Birmingham, England, 1974; Vol. 4.
81. Vainshtein, B. K.; Fridkin, V. M.; Indenbom, V. L. Modern Crystallography 2; Springer: New York, 1982; p 87.
82. Motherwell, W. D. S. pluto: A Program for Plotting Crystal and Molecular Structures; Cambridge University: England, 1978.
83. Velapoldi, R. A.; Mielenz, K. D. Standard Reference Materials; A Fluorescence Standard Reference Material Quinine Sulfate Dihydrate; NBS. Spec. Publ. 260, January 1980.
84. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
85. Miller, W. H., Schaefer, H. F., Berne, B. J., Segal, G. A., Eds.; Plenum Press: New York, 1977; especially Vol. 7-8.
86. Grandberg, I. I.; Kost, A. N. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 1099.
87. Santa Maria, D.; Ballesteros, P.; Claramunt, R. M. Unpublished results.
88. Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1984; Vol. 5, p 167.
89. Batterham, T. J. NMR Spectra of Simple Heterocycles, Wiley: New York, 1973; p 173.
90. Tribble, M. T.; Traynham, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 379.
91. Catalan, J.; Macias, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 1632.
92. Seguin, J. P.; Guillaume-Vilport, F.; Uzan, R.; Doucet, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 773.
93. González, E.; Faure, R.; Vincent, E. J.; Espada, M.; Elguero, J. Org. Magn. Reson. 1979, 12, 587.
94. Bruix, M.; Claramunt, R. M.; Elguero, J.; de Mendoza, J.; Pascual, C. Spectrosc. Lett. 1984, 17, 757.
95. Breitmaier, E.; Voelter, W. In Carbon-13 NMR Spectroscopy, 3rd ed.; VCH: New York, 1987.
96. Turro, N. J. In Modern Molecular Photochemistry; Benjamin: New York, 1978; p 94.
97. Catalan, J.; Perez, P. J. Theor. Biol. 1979, 81, 213.