Molecular Mechanics. The MM3 Force Field for Hydrocarbons. 1

Journal of the American Chemical Society

Volumn 111, Issue 23, 1989, Pages 8551-8566

  Allinger, Norman L ^a   Yuh, Young H ^a   Lii, Jenn Huei ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC HYDROCARBON;

DRUG STRUCTURE; ENERGY; METHODOLOGY; NONHUMAN; SHORT SURVEY; THEORETICAL STUDY; THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 0024821263     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00205a001     Document Type: Article

References (111)

1. Engler, E. M.; Andose, J. D.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8005. (b) Altona, C. L.; Faber, D. H. Top. Curr. Chem. 1974, 45, 1. (c) Dunitz, J. D.; Burgi, H. B. MTP International Reviews of Science, Series 2: Chemical Crystallography; Robertson, J. M. R., Ed.; Butterworths: London, 1975; p 81. (d) Allinger, N. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1976, 13, 1. (e) Ermer, O. Struct. Bonding (Berlin) 1976, 27, 161. (f) Niketic, S. R.; Rasmussen, K. The Consistent Force Field; Springer Verlag; Berlin, 1977. (g) Warshel, A. In Modern Theoretical Chemistry; Segal, G. Ed.; Plenum: New York, 1978; Vol. 7, p 133. (h) White, D. N. J. Molecular Structure by Diffraction Methods; Chemical Society: London, 1978; Vol. 6, p 38. (i) Osawa, E.; Musso, H. Top. Stereochem. 1982, 13, 117.
2. Bartell, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3279.
3. Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127. (b) Burkert, U.; Allinger, N. L. Molecular Mechanics; American Chemical Society: Washington, DC, 1982.
4. Lipkowitz, K. B.; Allinger, N. L. QCPE Bull. 1987, 7, 19.
5. Beckhaus, H.-D.; Ruchardt, C.; Anderson, J. E. Tetrahedron 1982, 38, 2299. Jaime, C.; Osawa, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 995. (b) Whalon, M. R.; Bushweller, C. H.; Anderson, J. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 1185. (c) Anderson, J. E.; Pearson, H.; Rawson, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1446.
6. Jaime, C.; Osawa, E. Tetrahedron 1983, 39, 2769-78.
7. Ermer, O.; Mason, S. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1, 53.
8. Paper 3: Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc., second following paper in this issue.
9. Veillard, A. Chem. Phys. Lett. 1969, 3, 128.
10. Allinger, N. L.; Geise, H. J.; Pyckhout, W.; Paquette, L. A.; Gallucci, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1106.
11. Doms, L.; Van den Enden, L.; Geise, H. J.; van Alsenoy, C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 158.
12. Pettersson, I.; Liljefors, T. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1139.
13. Williams, D. E. Acta Crystallogr. 1974, A30, 71.
14. Allinger, N. L.; Lii, J.-H. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1146.
15. Osawa, E.; Szalontai, G.; Tsurumoto, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1209. (b) Ivanov, P. M. J. Chem. Res., Symp. 1985, 86–87. (c) Ivanov, P. M. J. Chem. Res., Miniprint 1985, 1173–1193.
16. Boyd, R. H. J. Chem. Phys. 1968, 49, 2574.
17. Lii, J.-H.; Yuh, Y.; Imam, M.; Bowen, P.; Pathiaseril, A. Unpublished work.
18. Almenningen, A.; Andersen, B.; Nyhus, B. A. Acta Chem. Scand. 1971, 25, 1217.
19. Wiberg, K. J. Comput. Chem. 1984, 5, 197.
20. Allinger, N. L.; Tribble, M. T.; Miller, M. A.; Wertz, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1637.
21. Ermer, O. Aspekte von Kraftfeldrechnungen; W. Baur Verlag: Munchen, 1981. (b) Ermer, O.; Lifson, S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4121. (c) Ermer, O. Tetrahedron 1974, 30, 3103.
22. Lifson, S.; Warshel, A. J. Chem. Phys. 1968, 49, 5116. (b) Warshel, A.; Lifson, S. J. Chem. Phys. 1970, 53, 582.
23. Ermer, O.; Mason, S. A.; Anet, F. A. L.; Miura, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2330.
24. Anet, F. A. L.; Dekmezian, A. Bull. Magn. Reson. 1981, 2, 6.
25. Wiberg, K. B.; Bader, R. F. W.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1001.
26. Compton, D. A. C.; Montero, S.; Murphy, W. F. J. Phys. Chem. 1980, 84, 3587. (b) This value was corrected by the variation of the reduced moments of inertia with torsion angle, and it corresponds to a fully relaxed rotation.
27. Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1984, 81, 1383.
28. Wiberg, K. B.; Murcko, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8029.
29. Allinger, N. L.; Grev, R. S.; Yates, B. F.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc., submitted for publication.
30. Molecular Structure by Diffraction Methods; The Chemical Society: 1973; Vol. 1, p 18.
31. Bartell, L. S.; Kuchitsu, K.; deNeui, R. J. Chem. Phys. 1961, 35, 1211.
32. Hirota, E.; Endo, Y.; Saito, S.; Duncan, J. L. J. Mol. Spectrosc. 1981, 89, 285.
33. Schachtschneider, J. H.; Snyder, R. G. Spectrochim. Acta 1963, 19, 117.
34. Bartell, L. S.; Higginbotham, H. K. J. Chem. Phys. 1965, 42, 851.
35. Iijima, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 1291. See also: Lide, D. R., Jr. J. Chem. Phys. 1960, 33, 1514.
36. Heenan, R. K.; Bartell, L. S. J. Chem. Phys. 1983, 78, 1270. (b) Bradford, W. F.; Fitzwater, S.; Bartell, L. S. J. Mol. Struct. 1977, 38, 185.
37. Scarsdale, J. N.; Sellers, H. L.; Schafer, L.; Allinger, N. L. J. Comput. Chem. 1982, 3, 269.
38. Fitzwater, S.; Bartell, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8338.
39. Hilderbrandt, R. L.; Wieser, J. D.; J. Mol. Struct. 1973, 15, 27. See also: Lide, D. R. Jr. J. Chem. Phys. 1960, 33, 1519.
40. Bartell, L. S.; Boates, T. L. J. Mol. Struct. 1976, 32, 379.
41. Eliel, E. L.; Allinger, N. L.; Angyal, S. J.; Morrison, G. A. Conformational Analysis; Wiley-Interscience: New York, 1965; p 172.
42. Lunazzi, L.; Macciantelli, D.; Bernardi, F.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4573.
43. Durig, J. R.; Craven, S. M.; Harris, W. C. Vibrational Spectra and Structure; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1972; Vol. 1.
44. Bartell, L. S.; Bradford, W. F. J. Mol. Struct. 1977, 37, 113.
45. Bowen, P. Unpublished work.
46. Anderson, J. E.; Pearson, H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 764.
47. Siam, K.; Ewbank, J. D.; Schaefer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1986, 137, 155.
48. Burgi, H.-B.; Bartell, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5236. (b) Bartell, L. S.; Burgi, H.-B. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5239.
49. Littke, W.; Drueck, U. Angew. Chem. 1979, 18, 406.
50. Bastiansen, O.; Fernholt, L.; Seip, H. M.; Kambara, H.; Kuchitsu, K. J. Mol. Struct. 1973, 18, 163.
51. Anet, F. A. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3244.
52. Ross, B. D.; True, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4871.
53. Dillen, J.; Geise, H. J. J. Chem. Phys. 1979, 70, 425.
54. Dorofeeva, O. V.; Mastryukov, V. S.; Allinger, N. L.; Almenningen, A. J. Phys. Chem. 1985, 89, 252.
55. Anet, F. A. L.; Basus, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4424.
56. Meiboom, S.; Hewitt, R. C.; Lutz, Z. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4041.
57. Anet, F. A. L.; Krane, J. Isr. J. Chem. 1980, 20, 72.
58. Dorofeeva, O. V.; Mastryukov, V. S.; Allinger, N. L.; Almenningen, A. Unpublished work.
59. Hilderbrandt, R. L.; Wieser, J. D.; Montgomery, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8598.
60. Seiler, P.; Dobler, M.; Dunitz, J. D. Acta Crystallogr. 1974, B30, 2744, 2746, 2748.
61. Atavin, E. G.; Mastryukov, V. S.; Allinger, N. L.; Almenningen, A.; Seip, R. J. Mol. Struct., in press, 1989.
62. Klimkowski, V. J.; Manning, J. P.; Schafer, L. J. Comput. Chem. 1985, 6, 570.
63. Tsuboyama, A.; Murayama, A.; Konaka, S.; Kimura, M. J. Mol. Struct. 1984, 118, 351. See also: Geise, H. J.; Buys, H. R.; Mijlhoff, F. C. J. Mol. Struct. 1971, 9, 447.
64. Allinger, N. L.; Miller, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2145.
65. van Konigsveld, H.; Baas, J. M. A.; van de Graaf, V.; Hoefnagel, M. A. Cryst. Struct. Commun. 1982, 11, 1065.
66. Werner, H.; Mann, G.; Muehlstadt, M.; Koehler, H. J. Tetrahedron Lett. 1970, 3563. Werner, H.; Mann, G.; Jancke, H.; Engelhardt, G. 1975, 11, 1917.
67. van de Graaf, B.; Baas, J. M. A.; Widya, H. A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1981, 100, 59.
68. Yokozeki, A.; Kuchitsu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 1783.
69. Cox, J. D.; Pilcher, G. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds; Academic Press: London, 1970.
70. Allinger, N. L.; Wuesthoff, M. T. J. Org. Chem. 1971, 36, 2051.
71. van Konigsveld, H.; Baas, J. M. A.; van de Graaf, B. Acta Crystallogr. 1984, C40, 1463.
72. Anet, F. A. L.; Anet, R. Tetrahedron Lett. 1985, 5355.
73. Honig, H.; Allinger, N. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 4630.
74. Sim, G. A. Tetrahedron 1983, 39, 1181.
75. Mastryukov, V. S.; Popik, M. V.; Dorofeeva, O. V.; Golubinskii, A. V.; Vilkov, L. V.; Belikova, N. A.; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1333.
76. Hargittai, I.; Hedberg, K. Chem. Commun. 1971, 1499.
77. Wiberg, K. B.; Murcko, M. A. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1124.
78. Ermer, O.; Gerdil, R.; Dunitz, J. D. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 2476.
79. Gassman, P. G.; Hoye, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 215.
80. Allinger, N. L.; Chen, K.; Gassman, P.; Hoye, R. C.; Fertel, L. B. J. Mol. Struct. 1989, 195, 43.
81. Duax, W. L.; Fronckowiak, M. D.; Griffin, J. F.; Rohrer, D. C. Intramolecular Dynamics; Jortner, J.; Pullman, B., Eds.; D. Reidel: Dordrecht, The Netherlands, 1982; p 505.
82. Allinger, N. L.; Imam, M. R.; Frierson, M. R.; Yuh, Y. H.; Schafer, L. Mathematics and Computational Concepts in Chemistry; Trinajstic, N., Ed.; Ellis Horwood, Ltd.: London, 1986; p 8.
83. Flamm-Ter Meer, M. A.; Beckhaus, H. D.; Peters, K.; von Schnering, H. G.; Ruechardt, C. Chem. Ber. 1985, 118, 4665.
84. Johnson, C. A.; Guenzi, A.; Nachbar, R. B., Jr.; Blount, J. F.; Wennerstrom, O.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5163.
85. Iwamura, H.; Ito, T.; Ito, H.; Toriumi, K.; Kawada, Y.; Osawa, E.; Fujiyoshi, T.; Jaime, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4712.
86. Anet, F. A. L.; Ghiaci, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2528.
87. Egawa, T.; Yamamoto, S.; Kambara, H.; Kuchitsu, K. Personal communication from K.K. to N.L.A.
88. Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Skancke, P. N. Acta Chem. Scand. 1961, 15, 17.
89. Jonvik, T.; Volden, H. V. The Norwegian Electron Diffraction Group, Annual Report, 1984; p 52.
90. e).
91. Andersen, B.; Srinivasan, R. Acta Chem. Scand. 1972, 26, 3468.
92. Wiberg, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 599.
93. Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3889.
94. Pine, A. S.; Maki, A. G.; Robiette, A. G.; Krohn, B. J.; Watson, J. K. G.; Urbanek, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 891.
95. Personal communication from K.H. to N. L. A., May 27, 1986. See also: Almenningen, A.; Jonvik, T.; Martin, H. D.; Urbanek, T. J. Mol. Struct. 1985, 128, 239.
96. Eaton, P.; Or, Y. S.; Branca, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2134. Engel, P.; Eaton, P. E.; Ravi Sanker, B. K. Z. Kristallogr. 1982, 159, 239.
97. Allinger, N. L.; Eaton, P. Tetrahedron Lett. 1983, 3697.
98. Disch, R. L.; Schulman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2102. (b) Dailey, W. P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5787.
99. Dodziuk, H. J. Comput. Chem. 1984, 5, 571.
100. Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1227. (b) Wiberg, K. B.; Wendoloski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5679.
101. Schmitz, L. R.; Allinger, N. L.; Flurchick, K. M. J. Comput. Chem. 1988, 9, 281.
102. Ibrahim, M. R.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1985, 6, 157.
103. Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1984, 5, 197; J. Org. Chem. 1985, 50, 5285.
104. Schulman, J. M.; Disch, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1202.
105. Clark, T.; Knox, T.; McKervey, A.; Mackle, H.; Rooney, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2404.
106. Carreira, L. A.; Jiang, G. J.; Person, W. B.; Willis, J. N., Jr. J. Chem. Phys. 1972, 56, 1440.
107. Disch, R. L.; Schulman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3297.
108. Disch, R. L.; Schulman, J. M.; Sabio, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1904.
109. Miller, M. A.; Schulman, J. M.; Disch, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7681.
110. Williams, D. E. J. Comput. Chem. 1988, 9, 745.
111. Chen, K. Unpublished results.