The Application of Low-Valent Titanium Reagents in Organic Synthesis

Synthesis (Germany)

Volumn 1989, Issue 12, 1989, Pages 883-897

  Lenoir, Dieter ^a  

^a UNIVERSITY OF BAYREUTH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ETHYLENE DERIVATIVE; STILBENE DERIVATIVE; TITANIUM;

CATALYSIS; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; METHODOLOGY; NONHUMAN; REACTION ANALYSIS; REVIEW;

EID: 0024784582     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1989-27424     Document Type: Review

References (153)

1. Tyrlik, S., Wolochowicz, I. Bull. Sac. Own. Fr. 1973. 2147.
2. Mukaiyama, T., Sato. T. Hanna, J. Chem. Lett. 1973. 1041.
3. McMurry. I. E., Fleming, M. P. J. Am. Chem. Sac. 1974, 96. 4708.
4. McMurry. I. E., Fleming, M. P., Org. Chem. 1976. 41. 896
5. McMurry. J. E., Fleming. M. P., Kecs. K. L., Krcpski, L. R. '. Orti. Chem. 1978, 43. 3255.
6. McMurrv. I. E. Are. Chem. Res. 1983, 16. 405.
7. Lenoir, D. Synthesis 1977, 553.
8. Lai, Y.-H. Org. Prep. Proccd. 1980. 12. 361.
9. Welzel, P. Naehr. Chem. Tech. Lab. 1983. 31. 814.
10. Audersel, PC, Garlenmann. T. C. C. Gesing, E. R. F. Konlakte (Darmstadt) 1985, 3, 14.
11. Dang, Y., Geise, H. J. Jcmssrn Chimica Acta 1989. vol. 6. no 3, J
12. Dams, R., Malinowski, M. Gcise, H. J. Bull. Soe. Clum. Helves 1981, 90. 1141.
13. Dams, R., Malinowski, M., Westdorp, I. Geise, H. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 248.
14. Dams, R., Malinowski, M. Geise, H. J. Transition Met. Chem. 1982, 7, 37.
15. Hunig, S., Ort, B. Liebi. es Ann. Chem. 1984, 1905.
16. Fiirstner, A., Weidmann, H. Synthesis 1987, 1071.
17. Marshall, J. A., Bierenbaum, R., Chung, K. H. Tetrahedron Lett. 1979, 2081.
18. Rieke, R. D. Top. Curr. Chem. 1975, 59, 1.
19. Kahn, B. E., Rieke, R. D. Chem. Rev. 1988, 88. 733.
20. Ghirenghelli, D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 287.
21. Corey, E. J., Danheiser, Chandrasekaran. S. J. Org. Chem. 1976. 41, 260.
22. Ishida, A., Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1976, 1127.
23. Brown-Wensley, K. A., Buchwald, S. L., Cannizzo, L, Clowson, L., Ho, S., Meinhardt, D., Stille, J. R., Straus, D. Grubbs, R. ll. Pure and Appl. Chem. 1983. 55. 1733.
24. Sato, F., Orgcmomet. Chem. 1985, 285. 53.
25. McMurry, J. E., Lectka. T., Rico, J. G., Org. Chem. 1989, 54, 3748.
26. Gapshi, G, Kini, A., Lin. R. S. H. Chem. Lett. 1978, 803.
27. Jung, M. E., Lin, C. Y. J. Org. Chem. 1986, 51. 5446.
28. Lenoir, D., Frank, R. M. Tetrahedron Lett. 1979, 505.
29. Lenoir, D., Frank, R. M., Cordt, F., Gieren, A., Lamm, V. Chem. Ber. 1980, 113, 739.
30. Villasenor, R. S., Johnson, C. R. Org. Synth. 1981, 60, 113.
31. Olah, G. A., Prakash, G. K. S. Synthesis 1976, 607
32. Olah, G. A., Prakash, G. K. S., Liang, G. Synthesis 1976, 319.
33. Timberlake, J. W., Inn. Y. M., Org. Chem. 1979, 44, 4729.
34. Wenek, H. de Meijere, A., Gerson, F., Gleiter, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1986', 25, 335.
35. Langler, R. F., Tidwell, T. T. Tetrahedron Lett. 1975. 775.
36. Bomse, D. S., Morton, T. H. Tetrahedron Lett. 1975, 781.
37. Olah, G. A., Prakash, G. K. S. Org. Chem. 1977. 42. 582.
38. Lenoir, D. Chem. Ber. 1978, 111, 411.
39. Gano, J. E., Lenoir, D., Park, B. S., Roesner, R. A, J. Org. Chem. 1987, 52.
40. Lenoir, D., Malwitz. D, Meyer. B. Tetrahedron Lett. 1984, 2. 5, 2965.
41. Bohner, G, Knorr, R. Tetrahedron Lett. 1984, 2. 5, 3675.
42. Roth, W., Lenoir, D, unpublished results.
43. Lenoir, D., Burghard, H. J. Chem. Res. (S), 1980, 396. M), 4715.
44. McMurry,. I. E. personal communication.
45. Leimner J., Weyerstahl, P. Client. Ber. 1982. 115. 3697.
46. Lemmen, P. unpublished results.
47. Bottino, F. A., Finocchiaro, P., Libertini, E, Reale, A., Rccca, A. J. Chem. Soe., Perkin Trans. 2 1982, 77.
48. Gano, J. E., Lenoir, D., Park, B.-S., Pinkcrton, A. A. to be published Lenoir, D.
49. Gano. J. E. McTague, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5339.
50. Lenoir, D. unpublished results. (4. 3)
51. Newkome, G. R., Roper. J. M. J. Org. Chem. 1979, 44, 502.
52. Willem, R., Pepcrmarin, IE, Halenga, K., Gielen, M. Dams, R., Geise, H. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 1980.
53. Agranat. 1., Suissa, M. R., Cohen, S., Isaksson. R., Sandstrom, J. Dale, J., Grace, D. J. Chem. Soe. Chem. Commun. 1987, 381.
54. Lenoir, D. Lemmen, P. unpublished results.
55. Lenoir, D., Lemmen, P. Chem. Ber. 1980. 113, 3112.
56. Lemmen, P., Lenoir, D. Chem. Ber. 1984, 117, 2300.
57. Gano, J. E., Park, B. S., Pinkcrton, A. A., Lenoir, D., Org. Chem., in press.
58. McMurry, J. E., Krepski. L. R. J. Org. Chem. 1976, 41, 3929.
59. Doering, W. v. E., Roth, W. R. Bauer, F, Breuekmann, R., Ebbrecht, T, Herbolc, M., Lennartz, H.-W., Lenoir, D., Bose, R. Chem. Ber. 1989, 122, 1263.
60. Hopf, H, El-Tamanv, S. Raulfs, F.-W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1983, 22, 633.
61. Reddy, S. M., Duraisamy. M., Walborsky, H. M., Org. Chem. 1986, 5, 2361.
62. Paquette, L. A., Yan, T.-H., Wells, G. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3610.
63. Coe, PL., Criven, C. E., Chem. Soe. Perkin 1 1986, 475.
64. Beck. T. G., Barton D. H. R., Britten-Kellcy, M. R, Gusiec. F. S. Jr., Chem. Soe. Perkin Trans. 1, 1976, 19, 2079.
65. Buter, J., Wassenar. S., Kellogg, R. M., Org. Chem. 1972,. 7. 4045.
66. Krebs, A., Riiger, W., Nickel, W.-U., Wilke, M., Burkert, U. Chem. Ber. 1984, 117, 310
67. Cordt, F, Frank, R. M., Lenoir. D. Tetrahedron Lett. 1979, 505.
68. Krebs, A. Kaletla, B., Nickel, W.-U., Riiger. W. Tikwe, L. Tetrahedron 1986, 42, 1693.
69. Roth, W. R., private communication.
70. Herbold, M. Dissertation, University Bochum, 1989.
71. Gano, J. E., Wettaeh, R. H., Platz, M S., Senthilnathan, V. P, Am. Chem. Soe. 1982, 104, 2336.
72. Zimmerman, H. E., Dodd, J. R. J. Am. Chem. Soe. 1970, 92, 6507.
73. Wong. C. S., Leung, W. S., Ycung, L. L.,. Lull. T.-Y. J. Organomet. Chem. 1986, 307, C49.
74. Abuscato, G. J., Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soe. 1975, 92. 4125.
75. Tidwell, T. T. Tetrahedron 1978, 34, 1855.
76. Lenoir, D., Danner, H., Frank, R. M. Chem. Ber. 1980, 113. 3112.
77. Olah, G. A., Wu. A.-h. Farooq, O. Org. Chem. 1989. 54. 1375.
78. Dormagen. W., Breitmaier, F. Chem. Ber. 1986 119. 1734.
79. Castedo, L., Saa, J. M., Suan, R., Tojo, G. Tetrahedron Lett. 1983. 24, 5419.
80. Pattenden. G., Robertson, G. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 399.
81. Chen, T. L., Chan, TIL, Shaver, A. J. Organometal. Chem. 1984, 268. CI.
82. Richardson, W. H. Syn. Commun. 1981, 11, 895.
83. Dams, R., Malinowski, M, Westdorp, I., Geise, H. J., Org. Chem. 1981, 46, 2407.
84. Dams, R., Malinowsky, M., Geise, H. J. Reel. Trav. Chim. Pays-Bus 1982, 101, 112.
85. Naavama, J., Machida, H., Saito, R., Hoshino, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1981.
86. Naayama, J., Ikuina, Y, Murai, F. Hoshino, M. J. Chem. Soe. Chem. Commun. 1987, 1072.
87. Seijas, J. A., deLera, A. R., Villavcrde, M. C., Ci. stedo, L. J. Chem. Soe. Chem. Commun. 1985, 839.
88. Castedo, L., Saa, J. M., Suau, R., Tojo, G., Oig. Chem. 1981. 46. 4292.
89. Handa. Y, Inanaga, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5717.
90. Betscliart, C, Scebach, D. Helv. Chim. Acta 1987, 70. 2215.
91. McMurry, J. E., Miller, D. D, Am. Chem. So:. 1983, 105, 1660.
92. Baumstark, A. L., McCloskey, C. I. Witt, K. E., Org. Chem. 1978, 43, 3609.
93. McMurry, J. E., Kees, K. L. J. Org. Chem. 1977, 42. 2655.
94. McMurry,. I. E., Swenson, R. Tettahedron Lett. 1987, 28, 3209.
95. Disanayaka, B. W., Weedon, A. C. J. Chem. Soe. Chem. Commun. 1985. 1282.
96. Disanavaka, B. W., Weedon, A. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 2905.
97. McMurry, J. E., Bosch, G. K Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2167.
98. McMurry,. I. E., Bosch, G. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 4885.
99. Clive, D. L., Murthy, K. S. K., Wee, A. G. H. Prasad. J. S. da Silva, G. V. J., Majewski, M., Anderson, PC, Haugen, R. D., Heerze. L. D., Am. Chem. Soe. 1988. 110. 69:4.
100. Ben, L, Castedo. L., Saa. J. M., Seijas, J. A. Suau, R. Tojo, G., Org. Chem. 1985,. 50, 2236.
101. Kende, A. S., Johnson, S., Sanlilippo, P., Hodges, J. C., Jungheim. L. N., Am. Chem. Soe. 1986, 108, 3513.
102. Begley, M. J., Pattenden, G, Robertson, G. M., Chem. Soe. Perkin I 1988, 1085.
103. Kato, N, Kataoka. H., Ohbuchi. S., Tanaka, S, Takcshita. H. J. Chem. Soe. Chem. Commun. 1988. 354.
104. Berlagc, U., Schmidl, J., Peters, U. Welzcl, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28. 3091.
105. Ziegler, F. E., Lim, H., Org. Chem. 1982, 47, 5229.
106. Paquette, L. A., Dresscl. J., Pansegrau, P. D. Tetrahedron Lett. 1987. 28, 4965.
107. Vogel, E., Piittmami, W. Duchatsch, W. Schieb, T. Schmickler. H. !' Lex, J. Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. 1986, 2. 5. 720.
108. Vo>el. E., Neumann, B., Kluc, W., Schmickler. 11. Lex, J. Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. 1985, 24, 1046.
109. Tirado-Rives, J, Oliver, M. A., Fronzek, F. R., Gandour, R. D, Org. Chem. 1984, 49, 1627.
110. Marshall, J. A., Flynn, K. E., Am. Chem. Soe. 1984, 706", 723.
111. Marshall, J. A. Aee Chem. Res. 1980, 13, 213.
112. Yamamoto, K., Harada, T, Nakazaki, M. J. Am. Chem. Soe 1983, 105, 7171.
113. Yamamoto, K., Harada, T., Okamoto, Y, Chikamatsu, H., Naka zaki, M., Kai, Y., Nakao, T., Tanaka. M., Harada, S., Kasai. N., Am. Chem. Soc 1988, 110, 3578.
114. Janssen, J., Liittke, W. Chem. Ber. 1982. 115, 1234.
115. Kasahara, K., Izumi, T., Shimizu, I., Satou. M., Katou. T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. 55, 2434.
116. Shimizu, I., Umezawa, H., Kanno, T., Izumi, T, Kasahara, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2023.
117. Shimizu, I., Kamei, Y, Tezuka, T., Izumi. T., Kasahara. A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 192
118. McMurry. J. E., Haley, G. J., Matz, J. R., Clardy. J. C. Van Duyne, G. Gleiter. R, Schafer, W., White, D. H., Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5018.
119. McMurry, J. E., Haley, G. J., Matz, J. R., Clardy. J. C., Van Duyne, G., Gleiter, R, Schafer, W., White, D. H., Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2932.
120. McMurry, J. E., Haley, G. J. Matz, J. R., Clardy, J. C., Mitchell. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, I OH, 515.
121. McMurry, J. E., Hodge, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1984. 106, 6450.
122. Vogcl, E, Sicken, M., Rohrig, P., Schmickler, H., Lex, J., Ermer, O. Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. 1988, 27, 411.
123. Vogel E., Balci, M., Pramod, K, Koch, P., Lex, J. Ermer, O. Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. 1987, 26, 928
124. Wu, Y.-J., Burnell, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29. 4369.
125. Jackson, C. B., Patlenden, G. Tetrahedron Lett. 1985. 26, 3393.
126. McMurry, J. E., Kocovsky, P. Tetrahedron Lett. 1985. 26, 2171.
127. McMurry,. I. E., Matz, J. R. Tetrahedron Lett. 1982. 23. 2723.
128. McMurry, J. E. Matz, J. R., Kees, K. L., Bock. P. A. Tetrahedron Lett. 1982, 2.-, 1777.
129. McMurry, J. E., Matz, J. R. Kees, K. L. Tetrahedron. 1987, 43. 5489.
130. McMurry. J. E., Rico, J. G., personal communication.
131. Kato. N., Nakanishi, K., Takeshita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 1109.
132. McMurry, J. E., Miller, D. D. Tetrahedron Lett. 1983, 24. 1885.
133. Eaton. P. E.,. lobe, P. G., Nyi, K., Am. Chem. Soc. 1980. 102. 6636.
134. Dams, R., Malinowski. M., Geise, H. I. Reel. Trow Chitn. Pnvs. Bus1980. 101.
135. McMurry, J. E., Silvestri. M. G., Fleming, M. P. Hoz, T. Grav-ston, M. W. J. Org. Chem. 1978. 43. 3249.
136. Schobert. R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988. 27, 855.
137. Riguerea, R., Quiiioa E. Castedo, L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1120.
138. Walborski, H. M., Murari. M. P., Am. Chem. Soc. 1980. 102. 426.
139. Walborski, H. M. Wiist, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1982. 104. 5807.
140. Wong. H. N. C. Ace. Client. Res 1989. 22, 145.
141. Muraharshi, S. F., Kodera, Y Tetrahedron Lett. 1985. 26. 4633.
142. Tebbe. F. N., Pashall, G. W., Reddy. G. S. J. Am. Client. Soe. 1978, 100, 3611.
143. Anslyn, E. V. Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1987. 109. 4880.
144. Pine, R. H., Petlit, R. J. Geib, G. D., Cruz. S. G., Gallego, C. H. Tijerina, T., Pine, R. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 1212.
145. Cannizo, L. F., Grubbs, R. H., Org. Chem. 1985, 50, 2. 316.
146. ReiBig, H.-U. Nadir. Chem. Techn. Lab. 1986, 34, 562.
147. Stille, J. R., Grubbs, R. S., Am. Client. Soc. 1986, 108. 855.
148. Buchwald, S. L., Grubbs, R. H., Am. Chem. Soc. 1983. 105. 5490.
149. Hibino, J. E., Okazoe, T, Takai, K. Nozaki. H. Tetrahedron Lett. 1980, 5579.
150. Okazoe, T. Takai, K., Oshima, K, Utimoto. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 4410.
151. Freudenberger. J. If., Konradi, A. W., Pedersen. S. F., Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8014
152. Lconhard, E., Dunach, E., Periehon. J., Client. Soc. Chem. Commun. 1989. 276.
153. Delair, P., Luche. J.-L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989. 389.