Enzyme inhibitors in medicine

Natural Product Reports

Volumn 6, Issue 4, 1989, Pages 311-346

  Walpole, C S J ^a   Wrigglesworth, R ^a  

^a Sandoz Institute for Medical Research   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANGIOTENSIN CONVERTING ENZYME INHIBITORS; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE INHIBITOR; ENZYME INHIBITOR; PROTEINASE INHIBITOR;

AMINO ACID SEQUENCE; HUMAN; KINETICS; MOLECULAR GENETICS; REVIEW;

AMINO ACID SEQUENCE; ANGIOTENSIN-CONVERTING ENZYME INHIBITORS; ENZYME INHIBITORS; HUMAN; KINETICS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PROTEASE INHIBITORS;

EID: 0024708345     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/NP9890600311     Document Type: Review

References (255)

1. A. Wohl and E. Glimm, Biochem. Z., 1910, 27, 349.
2. D. Woods, Br. J. Exp. Pathol., 1940, 21, 74.
3. P. Fildes, Lancet, 1940, i, 955.
4. G. H. Hitchings and J. J. Burchall, Adv. Enzymol., 1965, 27, 417.
5. A. Fleming, ‘Penicillin: Its Practical Application’, The Blakistan Co., Philadelphia, 1946, pp. 1-33.
6. H. W. Florey, ‘Antibiotics Vol. I’, Oxford University Press, New York, 1949, pp. 1-73.
7. M. Dixon and E. C. Webb, ‘Enzymes’, Academic Press, New York, 1964, 2nd edn.
8. A. Fersht, ‘Enzyme Structure and Mechanism’, W. H. Freeman, New York, 1984.
9. H. P. Rang and M. M. Dale, ‘Pharmacology’, Churchill/Livingstone, Edinburgh, 1987, Chapter 1, pp. 3-34.
10. R. Eisenthal and A. Cornish-Bowden, Biochem. J., 1974, 139, 715.
11. M. I. Page, Adv. Phys. Org. Chem., 1987, 23, 165.
12. G. M. Brown, J. Biol. Chem., 1962, 237, 536.
13. M. B. Thorn, Biochem. J., 1953, 54, 540.
14. H. S. Cheung and D. W. Cushman, Biochim. Biophys. Acta, 1973, 293, 451.
15. L. Pauling, Nature (London), 1948, 161, 707.
16. R. Wolfenden, Nature (London), 1969, 223, 704.
17. W. J. Moore, ‘Physical Chemistry’, Longman, London, 1972, p. 385.
18. G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 334.
19. D. Farcasiu, J. Chem. Educ., 1975, 52, 76.
20. G. J. Cardinale and R. H. Abeies, Biochemistry, 1968, 7, 3970.
21. M. V. Keenan and W. L. Alworth, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1974, 57, 500.
22. R. Wolfenden, Acc. Chem. Res., 1972, 5, 10.
23. M. I. Page and W. P. Jencks, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1971, 68, 1678.
24. I.I. Secemski, S. S. Lehrer, and G. E. Lienhard, J. Biol. Chem., 1972, 247, 4740.
25. P. van Eikeren and D. M. Chipman, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 4788.
26. C. B. Post and M. Karplus, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1317.
27. R. C. Thompson, Biochemistry, 1974, 13, 5495.
28. R. C. Thompson, Biochemistry., 1973, 12, 47, and references cited therein.
29. D. O. Shah and D. G. Gorenstein, Biochemistry, 1983, 22, 6096.
30. U. Brodbeck, K. Schweikert, R. Gentinetta, and M. Rottenberg, Biochim. Biophys. Acta, 1979, 567, 357.
31. J. D. Rawn and G. E. Lienhard, Biochemistry, 1974, 13, 3124.
32. D. S. Matteson, K. M. Sadhu, and G. E. Lienhard, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 5241.
33. G. E. Lienhard, I.I. Secemski, K. A. Koehler, and R. N. Lindquist, Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol., 1972, 36, 45.
34. R. N. Lindquist, in ‘Drug Design’, ed. E. J. Ariens, Academic Press, New York, 1975, Vol. 5, Chapter 2, p. 23.
35. R. Wolfenden, in ‘Transition states of Biochemical Processes’, eds. R. D. Gandour and R. L. Schowen, Plenum Press, New York, 1978, Chapter 15, p. 555.
36. T. T. Ngo and G. Tunnicliff, Gen. Pharmacol., 1981, 12, 129.
37. B. R. Baker, ‘Design of Active-Site-Directed Irreversible Enzyme Inhibitors’, Wiley New York, 1967.
38. H. J. Schaeffer, in ‘Drug Design Vol. II’, ed. E. J. Ariens, Academic Press, New York, 1971, Chapter 2, p. 129.
39. G. Schoellmann and E. Shaw, Biochemistry 1963, 2, 252.
40. E. Shaw, M. Mares-Guia, and W. Cohen, Biochemistry, 1965, 4, 2219.
41. W. B. Lawson and H. J. Schramm, Biochemistry, 1965, 4, 377.
42. E. H. White, L. W. Jelinski, H. M. Perks, E. P. Burrows, and D. F. Roswell, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 3171.
43. E. H. White, L. W. Jelinski, I. R. Politzer, B. R. Branchini, and D. F. Roswell, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 4231.
44. C. Walsh, Horiz. Biochem. Biophys., 1977, 3, 36.
45. B. W. Metcalf, Annu. Rep. Med. Chem., 1981, 16, 289.
46. C. Walsh, Tetrahedron, 1982, 38, 871.
47. R. H. Abeles, Chem. Eng. News, 1983, 61, No. 38, p. 48.
48. T. M. Penning, Trends Pharmacol. Sci., 1983, 4, 212.
49. C. Walsh, Trends Biochem. Sci., 1983, 8, 254.
50. C. Walsh, Annu. Rev. Biochem., 1984, 53, 493.
51. H. Umezawa, Annu. Rev. Microbiol., 1982, 36, 75.
52. L. Sternbach, J. Med. Chem., 1979, 22, 1.
53. J. K. Seydel, J. Pharm. Sci., 1968, 57, 1455.
54. N. Anand, in ‘Handbuch der Experimentellen Pharmakologie’, Vol. 64, ed. G. H. Hitchings, Springer-Verlag, Berlin, 1983, Chapter 2, p. 25.
55. O. W. Lever, Jr., L. N. Bell, H. M. McGuire, and R. Ferone, J. Med. Chem., 1985, 28, 1870.
56. S. S. Al-Hassan, R. J. Cameron, A. W. C. Curran, W. J. S. Lyall, S. H. Nicholson, D. R. Robinson, A. Stuart, C. J. Suckling, I. Stirling, and H. C. Wood, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 1645.
57. R. Cullen and M. J. W. Dunkley, B.P. 1405246 (1975).
58. G. H. Hitchings, Ann. N.Y. Acad. Sci., 1971, 186, 444.
59. J. V. Simone, Postgrad. Med., 1974, 55, 225.
60. J. F. Bender, W. R. Grove, and C. L. Fortner, Am. J. Hosp. Pharm., 1977, 34, 961.
61. C. Temple et al., Cancer Treat. Rep. 1981, 65, 1117.
62. R. Ferone, J. J. Burchall, and G. H. Hitchings, Mol. Pharmacol., 1969, 5, 49.
63. D. A. Matthews, R. A. Alden, J. T. Bolin, D. J. Filman, S. T. Freer, R. Hamlin, W. G. J. Hol, R. L. Kisliuk, E. J. Pastore, L. T. Plante, Nguyen-huu Xuong, and J. Kraut, J. Biol. Chem., 1978, 253, 6946.
64. D. A. Matthews, J. T. Bolin, J. M. Burridge, D. J. Filman, K. W. Volz, B. T. Kaufman, C. R. Beddell, J. N. Champness, D. K. Stammers, and J. Kraut, J. Biol. Chem., 1985, 260, 381.
65. J. N. Champness, D. K. Stammers, and C. R. Beddell, FEBS Lett., 1986, 199, 61.
66. P. A. Charlton, D. W. Young, B. Birdsall, J. Feeney, and G. C. K. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 922.
67. L. F. Kuyper, B. Roth, D. P. Baccanari, R. Ferone, C. R. Beddell, J. N. Champness, D. K. Stammers, J. G. Dann, F. E. Norrington, D. J. Baker, and P. J. Goodford, J. Med. Chem., 1985, 28, 303.
68. J. Haddow, C. J. Suckling, and H. C. S. Wood, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 478.
69. K. D. Collins and G. R. Stark, J. Biol. Chem., 1971, 246, 6599.
70. E. A. Swyryd, S. S. Seaver, and G. R. Stark, J. Biol. Chem., 1974, 249, 6945.
71. J. D. Moyer et al., Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1980, 21, 285.
72. H. N. Jayaram and D. A. Cooney, Cancer Treat. Rep., 1979, 63, 1095.
73. F. M. Muggia, F. J. Camacho, B. H. Kaplan, M. D. Green, E. S. Greenwald, J. C. Wernz, and P. F. Engstrom, Cancer Treat. Rep., 1987, 71, 253.
74. A. T. Hudson, in ‘Topics in Medicinal Chemistry’ (Proceedings of the 4th SCI-RSC Medicinal Chemistry Symposium, 1987), ed. P. R. Leeming, The Royal Society of Chemistry, London, 1988, p. 266.
75. G. E. Gutowski, E. S. Greenwald, J. C. Wernz, and P. F. Engstrom, Ann. N.Y. Acad. Sci., 1975, 255, 544.
76. D. P. Suttle and G. R. Stark, J. Biol. Chem., 1979, 254, 4602.
77. D. L. Hill and L. L. Bennett, Jr., Biochemistry, 1969, 8, 122.
78. W. P. Wilson and S. A. Benezra, in ‘Analytical Profiles of Drug Substances Vol. 10’, ed. K. Florey, Academic Press, New York, 1981, p. 29.
79. W. M. Shannon, in ‘Antiviral Agents and Viral Diseases of Man’, ed. G. J. Galasso, T. C. Merigan, and R. A. Buchanan, Raven Press, New York, 1984, Chapter 3, p. 55.
80. A. Bloch, in ‘Drug Design Vol. IV’, ed. E. J. Ariens, Academic Press, New York, 1973, Chapter 8.
81. M. Ohno, in ‘Anticancer Agents Based on Natural Product Models’, Academic Press, New York 1980, Chapter 3.
82. W. M. Shannon and F. M. Schabel, Pharmacol. Ther., 1980, 11, 263.
83. B. E. Evans and R. Wolfenden, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 4751.
84. H. Nakamura, G. Koyama, Y. Iitaka, M. Ohno, N. Yagisawa, S. Kondo, K. Maeda, and H. Umezawa, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 4327.
85. B. E. Evans, G. N. Mitchell, and R. Wolfenden, Biochemistry, 1975, 14, 621.
86. V. E. Marquez, P. S. Liu, J. A. Kelley, J. S. Driscoll, and J. J. McCormack, J. Med. Chem., 1980, 23, 713.
87. H. J. Schaeffer and R. N. Johnson, J. Med. Chem., 1968, 11, 21.
88. G. B. Elion, P. A. Furman, J. A. Fyfe, P. de Miranda, L. Beauchamp, and H. J. Schaeffer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1977, 74, 5716.
89. D. Brigden, P. Fiddian, A. E. Rosling, and T. Ravenscroft, Antiviral Res., 1981, 1, 203.
90. G. B. Elion, in ‘Topics in Medicinal Chemistry’ (Proceedings of the 4th SCI-RSC Medicinal Chemistry Symposium, 1987), ed. P. R. Leeming, The Royal Society of Chemistry London, 1988, p. 163.
91. T. A. Krenitsky, W. D. Hall, P. de Miranda, L. M. Beauchamp, H. J. Schaeffer, and P. D. Whiteman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1984, 81, 3209.
92. P. D. Whiteman, A. Bye, A. S. Fowle, S. Jeal, G. Land, and J. Posner, Eur. J. Clin. Pharmacol., 1984, 27, 471.
93. S. S. Good, H. C. Krasny, G. B. Elion, and P. de Miranda, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1983, 227, 644.
94. J. L. Kelley, in ‘Topics in Medicinal Chemistry’ (Proceedings of the 4th SCI-RSC Medicinal Chemistry Symposium, 1987), ed. P. R. Leeming, The Royal Society of Chemistry, London 1988, p. 189.
95. J. D. Karkas, J. Germershausen, R. L. Tolman, M. MacCoss, A. F. Wagner, R. Liou, and R. Bosteder, Biochim. Biophys. Acta, 1987, 911, 127.
96. E. de Clercq, Trends Pharmacol. Sci., 1982, 3, 492.
97. E. de Clercq, J. Med. Chem., 1986, 29, 1561.
98. L. P. Elwell et al., Antimicrob. Agents Chemother., 1987, 31, 274.
99. H. Nakashima, T. Matsui, S. Harada, M. Kobayshi, A. Matsuda, T. Veda, and N. Yamamoto, Antimicrob. Agents Chemother., 1986, 30, 933.
100. G. B. Elion, A. Kovensky, G. H. Hitchings, E. Metz, and R. W. Rundles, Biochem. Pharmacol., 1966, 15, 863.
101. C. R. Walsh, Horiz. Biochem. Biophys. 1977, 3, 36.
102. R. L. Blakley and S. J. Benkovic, ‘Folates and Pterins, Chemistry and Biochemistry of Folates’, Wiley, New York, 1985.
103. M. Friedkin, Adv. Enzymol., 1973, 38, 235.
104. D. W. Young, in ‘Chemistry and Biology of Pteridines’, ed. J. A. Blair, W. de Gruyter, Berlin, 1983, p. 321.
105. S. J. Benkovic and M. Young in ‘Enzyme Mechanisms’ ed. M. I. Page and A. Williams, The Royal Society of Chemistry, London, 1987, p. 429.
106. D. V. Santi and C. McHenry, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1972, 69, 1855.
107. D. V. Santi, J. Med. Chem., 1980, 23, 103.
108. A. L. Pogolotti, P. V. Danenburg, and D. V. Santi, J. Med. Chem., 1986, 29, 478.
109. L. W. Hardy, J. S. Finer-Meare, W. R. Mentfort, M. D. Jones, D. V. Santi, and R. M. Stroud, Science, 1987, 235, 448.
110. ‘The Biochemistry of Adenosyl Methionine’, ed. F. Salvatore, E. Borek, V. Zappia, H. G. Williams-Ashman, and F. Schlenk, Columbia University Press, New York, 1977.
111. R. T. Borchardt, J. Med. Chem., 1980, 23, 347.
112. J. M. Scott and D. G. Weir, Lancet, 1981, 337.
113. ‘Polyamines in Biomedical Research’, ed. J. M. Gaugas, Wiley, New York, 1980.
114. A. K. Abraham and A. Pihl, Trends Biochem. Sci., 1981, 6, 106.
115. S. S. Cohen, Fed. Proc., 1982, 41, 3061.
116. D. V. Maudsley, Biochem. Pharmacol., 1979, 28, 153.
117. I. Schechter and A. Berger, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1967, 27, 157.
118. A. J. Barrett, in ‘Enzyme Inhibitors as Drugs’, ed. M. Sandler, Macmillan, London, 1980, Chapter 14, p. 219.
119. J. O’Conner Westerik and R. Wolfenden, J. Biol. Chem., 1972, 247, 8195.
120. J. Kraut, Annu. Rev. Biochem., 1977, 46, 331.
121. D. O. Shah, K. Lai, and D. G. Gorenstein, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 4272 and refs, cited therein.
122. A. R. Moorman and R. H. Abeles, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 6785.
123. M. H. Gelb and R. H. Abeles, J. Med. Chem., 1986, 29, 585.
124. S. B. Daniels, E. Cooney, M. J. Sofia, P. K. Chakravarty, and J. A. Katzenellenbogen, J. Biol. Chem., 1983, 258, 15046.
125. W. A. Boulanger and J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 1986, 29, 1483.
126. D. Ringe, B. A. Seaton, M. H. Gelb, and R. H. Abeles, Biochemistry, 1985, 24, 64.
127. W. A. Boulanger and J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 1986, 29, 1159.
128. J. W. Harper, K. Hemmi, and J. C. Powers, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6518.
129. J. W. Harper and J. C. Powers, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7618.
130. E. F. Meyer, Jr., L. G. Presta, and R. Radhakrishnan, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4091.
131. W. C. Groutas, M. J. Brubaker, M. E. Zandler, V. Mazo-Gray, S. A. Rude, J. P. Crowley, J. C. Castrisos, D. A. Dunshee, and P. K. Giri, J. Med. Chem., 1986, 29, 1302 and refs, cited therein.
132. W. N. Lipscomb, Tetrahedron, 1974, 30, 1725.
133. B. W. Matthews, L. H. Weaver, and W. R. Kester, J. Biol. Chem., 1974, 249, 8030.
134. W. N. Lipscomb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1980, 77, 3875.
135. M. W. Makinen, J. M. Fukuyama, and L. C. Kuo, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 2667.
136. S. J. Hoffmann, S. S.-T. Chu, H.-H. Lee, E. T. Kaiser, and P. R. Carey, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6971.
137. T. Sugimoto and E. T. Kaiser, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 7750.
138. N. T. Nashed and E. T. Kaiser, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 3611.
139. S. K. Ner, C. J. Suckling, A. R. Bell, and R. Wrigglesworth, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 480.
140. I. MacInnes, D. Schorstein, C. J. Suckling, and R. Wrigglesworth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 2771.
141. B. Holmquist and B. L. Vallee, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1979, 76, 6216.
142. M. A. Ondetti and D. W. Cushman, J. Med. Chem., 1981, 24, 355.
143. A. Benetos, H. Gavras, J. M. Stewart, R. J. Vavrek, S. Hatinoglou, and I. Gavras, Hypertension, 1986, 8, 971.
144. D. W. Cushman and M. A. Ondetti, Prog. Med. Chem., 1980, 17, 41.
145. L. D. Byers and R. Wolfenden, J. Biol. Chem., 1972, 247, 606.
146. L. D. Byers and R. Wolfenden, Biochemistry, 1973, 12, 2070.
147. L. D. Byers and R. Wolfenden, Biochemistry, 1973, 12, 3584.
148. A. A. Patchett et al., Nature (London), 1980, 288, 280.
149. J. D. Irvin and J. M. Viau, Am. J. Med., 1986, 81, 46.
150. H. R. Brunner, J. Nussberger, and B. Waeber, J. Cardiovasc. Pharmacol., 1985, 7, (Suppl. 1), S2.
151. C. H. Hassall, Chem. Br., 1985, 21, 35 and refs, cited therein.
152. B. Malfroy, J. P. Swerts, A. Guyon, B. P. Roques, and J. C. Schwartz, Nature (London), 1978, 276, 523.
153. C. Gorenstein and S. Snyder, Life Sci., 1979, 25, 2065.
154. B. P. Roques, M.-C. Fournie-Zaluski, E. Soroca, J. M. Lecomte, B. Malfroy, C. Llorens, and J. C. Schwartz, Nature (London), 1980, 288, 286.
155. B. P. Roques, E. Lucas-Soroca, P. Chaillet, J. Costentin, and M.-C. Fournie-Zaluski, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1983, 80, 3178.
156. J. C. Schwartz, J. Costentin, and J. M. Lecomte, Trends Pharmacol. Sci., 1985, 6, 472.
157. M. N. G. James, I. Nan-Hsu, and L. T. J. Delbaere, Nature (London), 1977, 267, 808.
158. K. Poulsen, E. Haber, and J. Burton, Biochim. Biophys. Acta, 1976, 452, 533.
159. D. A. Tewksbury, R. A. Dart, and J. Travis, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1981, 99, 1311.
160. J. Burton, K. Poulsen, and E. Haber, Biochemistry, 1975, 14, 3892.
161. M. Szelke, B. J. Leckie, M. Tree, A. Brown, J. Grant, A. Hallet, M. Hughes, D. M. Jones, and A. F. Lever, Hypertension, 1982, 4, Suppl. II, p. 59 and refs, cited therein.
162. M. Szelke, B. J. Leckie, A. Hallet, D. M. Jones, J. Sueiras, B. Atrash, and A. F. Lever, Nature (London), 1982, 299, 555.
163. M. Szelke, D. M. Jones, B. Atrash, A. Hallet, and B. J. Leckie, in ‘Peptides: Structure and Function’ (Proceedings of the 8th American Peptide Symposium), ed. V. J. Hruby and D. H. Rich. Pierce Chemical Co., Rochford, II, 1984, p. 579.
164. H. Umezawa, T. Aoyagi, H. Merishima, M. Matsuzaki, and M. Hamada, J. Antibiot., 1970, 23, 259.
165. D. H. Rich and E. T. O. Sun, J. Med. Chem., 1980, 23, 27.
166. D. H. Rich, M. S. Bernatowicz, N. S. Agarwal, M. Kawai, F. G. Salituro, and P. G. Schmidt, Biochemistry, 1985, 24, 3165.
167. R. Bott, E. Subramanian, and D. R. Davies, Biochemistry, 1982, 21, 6956.
168. M. N. G. James, A. Sielecki, F. Salituro, D. H, Rich, and T. Hofmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1982, 79, 6137.
169. R. Guegan, J. Diaz, C. Cazaubon, M. Beaumont, C. Carlet, J. Clement, H. Demarne, M. Mellet, J.-P. Richaud, D. Segondy, M. Vedel, J.-P. Gagnol, R. Roncucci, B. Castro, P. Corvol, G. Evin, and B. P. Roques, J. Med. Chem., 1986, 29, 1152.
170. J. Boger et al., Nature (London), 1983, 303, 81.
171. J. T. Dingle, A. J. Barrett, A. R. Poole, and P. Stovin, Biochem. J., 1972, 127, 443.
172. J. M. Frere, C. Duez, J. Dusart, J. Coyette, M. Leyh-Boville, J. M. Ghuysen, O. Dideburg, and J. Knox, in ‘Enzyme Inhibitors as Drugs’, ed. M. Sandler, Macmillan, London, 1980, Chapter 12.
173. A. Tomasz, Annu. Rev. Microbiol., 1979, 33, 113.
174. A. Tomasz, Rev. Infect. Dis., 1986, 8, S260.
175. M. I. Page, Adv. Phys. Org. Chem., 1987, 23, 165.
176. D. J. Tipper and J. L. Strominger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1965, 54, 1133.
177. B. Lee, J. Mol. Biol., 1971, 61, 463.
178. R. R. Rando, Biochem. Pharmacol., 1975, 24, 1153.
179. H. Aoki, H. Sakai, M. Kobsaka, T. Konomi, and J. Hosoda, J. Antibiot., 1976, 29, 492.
180. W. H. Koster, C. M. Cimarusti, and R. B. Sykes, in ‘ß-Lactam Antibiotics, Chemistry and Biology’, ed. R. B. Morin and M. Gorman, Academic Press, New York 1982, Vol. 3, p. 339.
181. M. I. Page, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 144.
182. J. F. Fisher and J. R. Knowles, in ‘Enzyme Inhibitors as Drugs’, ed. M. Sandler, Macmillan, London, 1980, Chapter 13, p. 209.
183. J. S. Kahan et al., J. Antibiot., 1979, 32, 1.
184. H. Kropp, J. G. Sundelof, J. S. Kahan, F. M. Kahan, and J. Birnbaum, Antimicrob. Agents Chemother., 1980, 17, 993.
185. H. Kropp, J. G. Sundelof, R. Hajdu, and F. M. Kahan, Antimicrob. Agents Chemother., 1982, 22, 62.
186. D. W. Graham, W. T. Ashton, L. Barash, J. E. Brown, R. D. Brown, L. F. Canning, A. Chen, J. P. Springer, and E. F. Rogers, J. Med. Chem., 1987, 30, 1074.
187. U. Roze and J. L. Strominger, Mol. Pharmacol., 1966, 2, 92.
188. E. Wang and C. Walsh, Biochemistry, 1978, 17, 1313.
189. E. Wang and C. Walsh, Drugs of The Future, 1976, 1, 186. (Editorial).
190. J. G. Allen, F. R. Atherton, M. J. Hall, G. H. Hassall, S. W. Holmes, R. W. Lambert, L. J. Nisbet, and P. S. Ringrose, Nature (London), 1978, 272, 56.
191. F. R. Atherton, C. H. Hassall, and R. W. Lambert, J. Med. Chem., 1986, 29, 29.
192. H. P. Rang and M. M. Dale, ‘Pharmacology’, Churchill Livingstone, Edinburgh, 1987.
193. K. Engelman, D. Horwitz, E. Jequier, and A. Sjaerdsma, J. Clin. Invest., 1968, 47, 577.
194. J. Kollonitsch, A. A. Patchett, S. Marburg, A. L. Maycock, L. M. Perkins, G. A. Doldouras, D. E. Duggan, and S. D. Aster, Nature (London), 1978, 274, 906.
195. A. L. Maycock, S. D. Aster, and A. A. Patchett, Biochemistry, 1980, 19, 709.
196. M. G. Palfreyman, C. Danzin, P. Bey, M. J. Jung, G. Ribereau-Gayon, M. Aubry, J. P. Vevert, and A. Sjaerdsma, J. Neurochem., 1978, 31, 927.
197. P. Riederer, G. P. Reynolds, and K. Jellinger, Trends Pharmacol. Sci., 1983, 5, 25.
198. T. M. Bargar, R. J. Broersma, L. C. Creemer, J. R. McCarthy, J.-M. Homsperger, M. G. Palfreyman, J. Wagner, and M. J. Jung, J. Med. Chem., 1986, 29, 315.
199. J. R. Bianchine in ‘The Pharmacological Basis of Therapeutics’, 6th edn., ed. A. G. Gilman, L. S. Goodman, and A. Gilman, Macmillan, New York, 1980, Chapter 21, p. 475.
200. H. Hashiguchi and H. Takahashi, Mol. Pharmacol., 1977, 13, 362.
201. C. J. Fowler, Drugs of The Future, 1982, 7, 501.
202. A. L. Maycock, R. H. Abeles, J. I. Salach, and T. P. Singer, Biochemistry, 1976, 15, 114.
203. R. B. Silverman and P. A. Zieske, Biochemistry, 1985, 24, 2128.
204. C. S. J. Walpole and R. Wrigglesworth, in ‘Enzyme Mechanisms’, ed. M. I. Page and A. Williams, The Royal Society of Chemistry, London, 1987, p. 506.
205. J. W. Langston, Trends Neurosci., 1985, 8, 79.
206. R. Lewin, Science, 1984, 225, 1460.
207. R. R. Rando, Science, 1974, 185, 320.
208. B. Lippert, B. W. Metcalf, M. J. Jung, and P. Casara, Eur. J. Biochem., 1977, 74, 441.
209. M. J. Jung, B. Lippert, B. W. Metcalf, P. Böhlen, and P. J. Schechter, J. Neurochem., 1977, 29, 797.
210. P. J. Schechter, Y. Tränier, M. J. Jung, and P. Bohlen, Eur. J. Pharmacol., 1977, 45, 319.
211. E. M. Rimmer and A. Richens, Lancet, i, 1984, 189.
212. M. Kolb, J. Barth, J. G. Heydt, and M. J. Jung, J. Med. Chem., 1987, 30, 267.
213. R. R. Rando and F. W. Bangerter, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6762.
214. R. R. Rando and F. W. Bangerter, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 5141.
215. R. R. Rando, Biochemistry, 1977, 16, 4604.
216. J. P. Burkhart, G. W. Holbert, and B. W. Metcalf, Tetrahedron Letts., 1984, 25, 5267.
217. J. L. Adams, T.-M. Chen, and B. W. Metcalf, J. Org. Chem., 1985, 50, 2730.
218. D. F. Covey, V. D. Parikh, and W. W. Chien, Tetrahedron Lett., 1979, 23, 2105.
219. B. W. Metcalf, C. L. Wright, J. P. Burkhart, and J. O. Johnston, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 3221.
220. M.-J. Shih, M. H. Carrell, H. L. Carrell, C. L. Wright, J. O’Neal Johnston, and C. H. Robinson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 213.
221. R. F. Asbury, R. F. Bakemeier, E. Folsch, C. S. McCune, E. Savlov, and J. M. Bennet, Cancer, 1981, 47, 1954.
222. R. J. Santen, A. E. Boucher, S. J. Santner, I. C. Henderson, H. Harvey, and A. Lipton, J. Lab. Clin. Med., 1987, 109, 278.
223. P. Lindberg, A. Brandstrom, and B. Wallmark, Trends Pharmacol. Sci., 1987, 8, 399 and refs, cited therein.
224. J. R. Vane, Nature (London), 1971, 231, 232.
225. J. B. Smith and A. L. Willis, Nature (London), 1971, 231, 235.
226. S. H. Ferreira, S. Moncada, J. R. Vane, Nature (London), 1971, 231, 237.
227. G. W. Taylor and J. M. Ritter, Trends Pharmacol. Sci., 1986, 7, centre pages.
228. E. G. Lapetina, Trends Pharmacol. Sci., 1982, 3, 115.
229. M. H. Gelb, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 3146.
230. G. R. Roth and C. J. Siok, J. Biol. Chem., 1978, 253, 3782.
231. W. E. Lands, Trends Pharmacol. Sci., 1981, 2, 78.
232. R. J. Flower, S. Moncada, and J. R. Vane, in ‘The Pharmacological Basis of Therapeutics’, 6th Ed., ed. A. G. Gilman, L. S. Goodman and A. Gilman, Macmillan, New York, 1980, Chapter 21, p. 682.
233. G. W. Taylor and S. R. Clarke Trends Pharmacol. Sci., 1986, 7, 100.
234. A. Endo, M. Kuroda, and K. Tanzawa, FEBS Lett., 1976, 72, 323.
235. M. S. Brown, J. R. Faust, J. L. Goldstein, I. Kaneko, and A. Endo, J. Biol. Chem., 1978, 253, 1121.
236. A. W. Alberts, J. Chan, G. Kuron, V. Hunt, J. Huff, C. Hoffman, J. Rothrock, M. Lopez, H. Joshua, E. Harris, A. Patchett, R. Monaghan, S. Currie, E. Stapley, G. Albers-Schonberg, O. Hensens, J. Hirshfield, K. Hoogsteen, J. Liesch, and J. Springer, Proc. Natl. Acad. Sci., USA, 1980, 77, 3957.
237. J. A. Tobert, Circulation, 1987, 76, 534.
238. H. C. S. Wood, Chem Ind. (London), 1981, 150.
239. S. S. Al-Hassan, R. J. Kulick, D. B. Livingstone, C. J. Suckling, H. C. S. Wood, R. Wrigglesworth, and R. Ferone, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1980, 2645.
240. V. G. DeVries, S. A. Schaffer, E. E. Largis, M. D. Dutia, C.-H. Wang, J. D. Bloom, and A. S. Katocs, Jr., J. Med. Chem., 1986, 29, 1131.
241. J. F. Brien and C. W. Loomis, Trends Pharmacol. Sci., 1985, 6, 477.
242. C. A. Lipinski and N. J. Hutson, Annu. Rep. Med. Chem., 1984, 19, 169.
243. B. F. Hoffman and J. T. Bigger Jnr, in ‘The Pharmacological Basis of Therapeutics’, 6th Ed., ed. A. G. Gilman, L. S. Goodman and A. Gilman, Macmillan, New York, 1980, Chapter 30, p. 729.
244. T. H. Maren, Physiol. Rev., 1967, 47, 595.
245. R. E. Weishaar, M. H. Cain, and J. A. Bristol, J. Med. Chem., 1985, 28, 537.
246. A. Stutz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 320.
247. T. M. Penning, Trends Pharmacol. Sci., 1985, 6, 460.
248. R. J. Leatherbarrow and A. R. Fersht, in ‘Enzyme Mechanisms’, ed. M. I. Page and A. Williams, The Royal Society of Chemistry, London, 1987, p. 78.
249. ‘Enzyme Mechanisms’, ed. M. I. Page and A. Williams, The Royal Society of Chemistry, London, 1987, I. M. Klotz, p. 14.
250. J. F. Stoddart, p. 35.
251. M. L. Bender, p. 56.
252. A. J. Kirby, p. 67.
253. A. Tromantano, K. D. Janda, and R. A. Lemer, Science, 1986, 234, 1566.
254. S. J. Pollack, J. W. Jacobs, and P. G. Schultz, Science, 1986, 234, 1570.
255. J. Jacobs, P. G. Schultz, R. Sugasawara, and M. Powell, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2174.