Acyclic Analogues of 3′-azido-3′-deoxythymidine as Potential Antiviral Agents. Nucleoside Synthesis by Michael Addition

Journal of Medicinal Chemistry

Volumn 32, Issue 1, 1989, Pages 73-76

  Scheiner, Peter ^a   Geer, Aloma ^a   Bucknor, Ann Marie ^a   Imbach, Jean louis ^b   Schinazi, Raymond F ^c  

^a CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^b UNIV MONTPELLIER   (France)

^c ATLANTA VA MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 [3 AZIDO 1 (2 HYDROXYETHOXY)PROPYL]THYMINE; ACICLOVIR; ACYCLIC NUCLEOSIDE; UNCLASSIFIED DRUG; ZIDOVUDINE;

ANIMAL CELL; CELL CULTURE; CYTOTOXICITY; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; HERPES SIMPLEX VIRUS 1; HERPES SIMPLEX VIRUS 2; HUMAN; HUMAN CELL; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; NONHUMAN;

ANIMAL; ANTIVIRAL AGENTS; CERCOPITHECUS AETHIOPS; CHEMISTRY; HIV-1; HIV-2; HUMAN; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUPPORT, NON-U.S. GOV'T; SUPPORT, U.S. GOV'T, NON-P.H.S.; SUPPORT, U.S. GOV'T, P.H.S.; ZIDOVUDINE;

EID: 0024590562     PISSN: 00222623     EISSN: 15204804     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jm00121a015     Document Type: Article

References (27)

1. Suramin: Mitsuya, H.; Mitsuchita, S.; Harper, M. E.; Broder, S. Cancer Res. 1985,45 (Suppl), 4583s. Evans Blue: Balzarini, J.; Mitsuya, H.; De Clercq, E.; Broder, S. Int. J. Cancer 1986, 37, 451. Aurintricarboxylic acid: Balzarini, J.; Mitsuya, H.; De Clercq, E.; Broder, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 136, 64.
2. Phosphonoformic acid: Sandstrom, E. G.; Kaplan, J. C.; By-ington, R. E.; Hirsch, M. S. Lancet 1985, i, 1480. HPA-23: Rosenbaum, W.; Dormont, D.; Spire, B.; Vilmer, E.; Gentilini, M.; Griscelli, C.; Montagnier, L.; Barre-Sinoussi, F.; Cherman, J. C. Lancet 1985, i, 450. AL-721: Sarin, P. S.; Gallo, R. C.; Scheer, D. I.; Crews, F.; Lippa, A. A. N. Engl. J. Med. 1985, 313, 1289.
3. Ribavirin: McCormack, J. B.; Getchell, J. P.; Mitchell, S. W.; Hicks, D. R. Lancet 1984, ii, 1367. Interferon: Ho, D. D.; Harshorn, K. L.; Rota, T. R.; Andrews, C. A.; Kaplan, J. C.; Shoofkey, R. T.; Hirsch, M. S. Lancet 1985, i, 602.
4. Yarchoan, R.; Klecker, R. W.; Weinhold, K. J.; Markham, P. D.; Lyerly, H. K., Durack, D. T.; Gelmann, E.; Lehrmann, S. N.; Blum, R. M.; Barry, D.; Shearer, G.; Fischl, M. A.; Mitsuya, H.; Gallo, R. C.; Collins, J. M.; Bolognesi, D. P.; Myers, C. E.; Broder, S. Lancet 1985, i, 575.
5. Mitsuya, H.; Weinhold, K. J.; Furman, P. A., St. Clair, M. H.; Nusinoff-Lehrman, S.; Gallo, R. C.; Bolognesi, D.; Barry, D. W.; Broder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985, 82, 7096.
6. Hardewijn, P.; Pauwels, R.; Baba, M.; Balzarin, J.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1987, 30, 2131.
7. Klecker, R. W.; Collins, J. M.; Yarchoan, R.; Thomas. R.; Jenkins, J. F.; Broder, S.; Myers, C. E. Clin. Pharmacol. Ther. 1987. 41. 407.
8. Mitsuya, H.; Broder, S. Proc. Natl. Acad. U. S. A. 1986, 83, 1911. (b) Herdewijn, P.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Pauwels, R.; Baba, M.; Broder, S.; Vanderhaeghe, H. J. Med. Chem. 1987, 30, 1270.
9. Balzarini, J.; Pauwels, R.; Herdewijn, P.; De Clercq, E.; Cooney, D. A.; Kang, G. J.; Dalai, M.; Johns, D. G.; Broder, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 140, 735. (b) Baba, M.; Pauwels, R.; Herdewijn, P.; De Clercq, E.; Desmyter, J.; Vandeputte, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 142, 128. (c) Lin, TS.; Schinazi, R. F.; Prusoff, W. H. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 2713. (d) Lin, TS.; Schinazi, R. F.; Chen, M. S.; Kinney-Thomas, E.; Prusoff, W. H. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 311.
10. Chu, C. K.; Cutler, S. J. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 289.
11. Schaeffer, H. J.; Beauchamp, L.; de Miranda, P.; Elion, G.; Bauer, D. J.; Collins, P. Nature (London) 1978, 272, 583.
12. Martin, J. C.; Dvorak, C. A.; Smee, D. F.; Matthews, T. R.; Verhevden, J. P. H. J. Med. Chem. 1983, 26, 759.
13. Bryant, J. D.; Keyser, G. E.; Barrio, J. R. J. Org. Chem. 1979, 44, 3733.
14. Keyser, G. E.; Bryant, J. D.; Barrio, J. R. Tetrahedron Lett. 1976, 3263.
15. Vorbruggen H. Nucleoside Analogues; Walker, R. J., De Clercq, E., Eckstein, H., Eds.; Plenum: New York, 1979; p 35.
16. West, R. A. J. Org. Chem. 1963, 28, 1991. (b) Baker, B. R.; Tanna, P. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2857. (c) Lira, E. P.; Huffman, C. W. J. Org. Chem. 1966, 31, 2188.
17. Anger, R. B.; Curran, W. V. J. Org. Chem. 1961, 26, 1891. (b) Ueda, T.; Fox, J. J. J. Org. Chem. 1964, 29, 1762. (c) Novacek, A.; Lissneruva, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1968, 33, 604.
18. Scheiner, P. Unpublished results.
19. Horowitz, J. P.; Chua, J.; Noel, M. J. Org. Chem. 1964, 29, 2076. (b) Lin, TS.; Prusoff, W. H. J. Med. Chem. 1978, 21, 109.
20. March, J. Advanced Organic Chemistry, 3rd ed.; Wiley: New York, 1985, pp 664–666.
21. McGee, D. P. C.; Martin, J. C.; Smee, D. F.; Matthews, T. R.; Verheyden, J. P. H. J. Med. Chem. 1985, 28, 1242.
22. Keller, P. M.; Fyfe, J. A.; Beauchamp, L.; Lubbers, C. M.; Furman, P. A.; Schaeffer, H. J.; Elion, G. B. Biochem. Pharmacol. 1981, 30, 3071.
23. Heferich, B.; Speidel, P. E.; Toeldte, W. Chem. Ber. 1923, 56, 769.
24. McDougal, J. S.; Cort, S. P.; Kennedy, M. S.; Cabridilia, C. D.; Feorino, P. M.; Francis, D. P.; Hicks, D.; Kalyanaramen, V. S.; Martin, L. S. J. Immunol. Methods 1985. 76. 171.
25. Spira, T. J.; Bozeman, L. H.; Halman, R. C.; Warfield, D. I.; Phillips, S. K.; Feorino, P. M. J. Clin. Microbiol. 1987, 25, 97.
26. Schinazi, R.; Peters, J.; Williams, C. C.; Chance, D.; Nahmias, A. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1982, 22, 499.
27. Schinazi, R. F.; Chou, T. C.; Scott, R. J.; Yao, X.; Nahimas, A. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1986, 30, 491.