Quinazoline Antifolates Inhibiting Thymidylate Synthase: Synthesis of Four Oligo(l-γ-glutamyl) Conjugates of N10-Propargyl-5,8-dideazafolic Acid and Their Enzyme Inhibition

Journal of Medicinal Chemistry

Volumn 32, Issue 1, 1989, Pages 160-165

  Pawelczak, Krzysztof ^a   Jones, Terence R ^b   Kempny, Michal ^a   Jackman, Ann L ^b   Newell, David R ^b   Krzyzanowski, Leszek ^a   Rzeszotarska, Barbara ^a  

^a Pedagogical University   (Poland)

^b INSTITUTE OF CANCER RESEARCH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

10 PROPARGYL 5,8 DIDEAZAFOLIC ACID DERIVATIVE; THYMIDYLATE SYNTHASE; UNCLASSIFIED DRUG;

CELL STRAIN WIL2; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; HUMAN CELL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

CELL LINE; CHEMISTRY; FOLIC ACID; HUMAN; PTEROYLPOLYGLUTAMIC ACIDS; QUINAZOLINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUPPORT, NON-U.S. GOV'T; THYMIDYLATE SYNTHASE;

EID: 0024585682     PISSN: 00222623     EISSN: 15204804     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jm00121a029     Document Type: Article

References (38)

1. Jones, T. R.; Calvert, A. H.; Jackman, A. L.; Brown, S. J.; Jones. M.; Harrap, K. R. Eur. J. Cancer 1981, 17, 11.
2. Calvert, A. H.; Alison, D. L.; Harland, S. J.; Robinson, B. A.; Jackman, A. L.; Jones, T. R.; Newell, D. R.; Siddik, Z. H.; Wiltshaw, E.; Mcelwain, T. J.; Smith, I. E.; Harrap, K. R. J. Clin. Oncol. 1986, 4, 1245.
3. Reviewed in the following: Kisliuk, R. L. In Folate An tagonists as Therapeutic Agents, Sirotnak, F. M., Burchall, J. J., Ensminger, W. D., Montgomery, J. A., Eds.; Academic Press: Orlando, 1984; Vol. 1, p 1. McGuire, J. J.; Coward, J. K. In Folates and Pterins; Blakley, R. L., Benkovic, S. J., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1984; Vol. 1, p 135.
4. Rosenblatt, D. S.; Whitehead, V. M.; Vera, N.; Pottier, A.; Dupont, M.; Vuchich, M. J. Mol. Pharmacol. 1978, 14, 1143. McGuire, J. J.; Bertino, J. R. Mol. Cellul. Biochem. 1981, 38, 19. Chabner, B. A.; Allegra, C. J.; Curt, G. A.; Clendeninn, N. J.; Baram, J.; Koizumi, S.; Drake, J. C.; Jolivet, J. J. Clin. Invest. 1985, 76, 907. Moran, R. G.; Colman, P. D.; Rosowsky, R.; Forsch, R. A.; Chan, K. K. Mol. Pharmacol. 1985, 27, 156. Goldman, I. D.; Matherly, L. H. Pharmac. Ther. 1985. 28. 77.
5. Kisliuk, R. L.; Gaumont, Y.; Baugh, C. M. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4100. Friedkin, M.; Plante, L. T.; Crawford, E. J.; Crumm, M. J. Biol. Chem. 1975, 250, 5614. Jacobs, S. A.; Derr, C. J.; Johns, D. G. Biochem. Pharmacol. 1977, 26, 2310. Dolnick, B. J.; Cheng, Y. C. J. Biol. Chem. 1978, 253, 3563. Szeto, D. W.; Cheng, Y. C. ; Rosowsky, A.; Yu, C. S.; Modest, E. J.; Piper, J. R.; Temple, C., Jr.; Elliott, R. D.; Rose, J. D.; Montgomery, J. A. Biochem. Pharmacol. 1979, 28, 2633. Kisliuk, R. L.; Gaumont, Y.; Baugh, C. M.; Galivan, J. H.; Maley, G. F.; Maley, F. In Chemistry and Biology of Pteridines; Kisliuk, R. L., Brown, G. M., Eds.; Elsevier/North Holland: New York, 1979; p 431. Maley, G. F.; Maley, F.; Baugh, C. M. J. Biol. Chem. 1979, 254, 7485. Priest, D. G.; Mangum, M. Arch. Biochem. Biophys. 1981, 210, 118. Kisliuk, R. L.; Gaumont, Y.; Lafer, E.; Baugh, C. M.; Montgomery, J. A. Biochemistry 1981, 20, 929. Maley, G. F.; Maley, F.; Baugh, C. M. Arch. Biochem. Biophys. 1982, 216, 551. Allegra, C. J.; Chabner, B. A.; Drake, J. C.; Lutz, R.; Rodbard, D.; Jolivet, J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 9720. (1) Ueda, T.; Dutschman, G. E.; Nair, M. G.; DeGraw, J. I.; Sirotnak, F. M.; Cheng, Y. C. Mol. Pharmacol. 1986. 30. 149.
6. Sikora, E.; Newell, D. R.; Jackman, A. L.; Pawelczak, K.; Jones, T. R.; Calvert. A. H. Brit. J. Cancer 1986. 54. 178.
7. Sikora, E.; Jackman, A. L.; Newell, D. R.; Harrap, K. R.; Calvert, A. H.; Jones, T. R.; Pawelczak, K.; Rzeszotarska, B. In Chemistry and Biology of Pteridines 1986; Cooper, B. A., Whitehead. V. M., Eds.: de Gruvter: Berlin. 1986: n 675.
8. Manteuffel-Cymborowska, M.; Kamiska, B.; Grzelakowska-Sztabert, B. In Chemistry and Biology of Pteridines 1986; Cooper, B. A., Whitehead, V. M., Eds.; de Gruyter: Berlin, 1986; P 993.
9. Cheng, Y. C. ; Dutschman, G. E.; Starnes, M. C.; Fisher, M. H.; Nanavathi, N. T.; Nair, M. G. Cancer Res. 1985, 45, 598.
10. Nair, M. G.; Nanavati, N. T.; Nair, I. G.; Kisliuk, R. L.; Gaumont, Y.; Hsiao, M. C.; Kalman, T. I. J. Med. Chem. 1986, 29, 1754.
11. Clayton, D. W.; Kenner. G. W. Chem. Ind. 1953. 1205.
12. Kovacs, J.; Medzihradszky, K.; Bruckner, V. Naturwiss. 1954, 41. 450.
13. Bruckner, V.; Kovacs, J.; Medzihradszky, K. Naturwiss. 1955, 42, 96.
14. Clayton, D. W.; Kenner, G. W.; Sheppard, R. C. J. Chem. Soc. 1956, 371.
15. Sondheimer, E.; Holley, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3767.
16. Battersby, A. R.; Robinson, J. C. J. Chem. Soc. 1955, 259.
17. Schwyzer, R.; Dietrich, H. Helv. Chim. Acta 1961, 44, 2003.
18. Kovacs, J.; Giannotti, R.; Kapoor, A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2282.
19. Kajtr, M.; Hollsi, M. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1970, 65, 403.
20. Krumdieck, C. L.; Tamura, T.; Eto, I. Vitamins Hormones 1983. 40. 45.
21. D’ari, L.; Rabinowitz, J. C. Methods Enzymol. 1985, 113, 169.
22. Meienhofer, J.; Jacobs, P. M.; Godwin, H. A.; Rosenberg, I. H. J. Org. Chem. 1970, 35, 4137. Godwin, H. A.; Rosenberg, I. H.; Ferenz, C. R.; Jacobs, P. M.; Meienhofer, J. J. Biol. Chem. 1972. 247. 2266.
23. Coward, J. K.; Parameswaran, K. N.; Cashmore, A. R.; Bertino, J. R. Biochemistry 1974. 13. 3899.
24. Drey, C. N. C.; Priestley, G. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 800. Drey, C. N. C.; Priestley, G. P. J. Chem. Res., Mininrint 1979. 3055.
25. Hynes, J. B.; Yang, Y. C. S.; Mccue, G. H.; Benjamin, M. B. In Folyl and Antifolyl Polyglutamates; Goldman, I. D., Chabner, B. A., Bertino, J. R., Eds.; Plenum Press: New York, 1983; p 101. Hynes, J. B.; Harmon, S. J.; Floyd, G. G.; Farrington, M.; Hart, L. D.; Gale, G. R.; Washtien, W. L.; Susten. S. S.; Freisheim, J. H. J. Med. Chem. 1985, 28. 209.
26. Antonjuk, D. J.; Boadle, D. K.; Cheung, H. T. A.; Tran, T. Q. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1984. 1989.
27. Jones, T. R.; Calvert, A. H.; Jackman, A. L.; Eakin, M. A.; Smithers, M. J.; Betteridge, R. F.; Newell, D. R.; Hayter, A. J.; Stocker, A.; Harland, S. J.; Davies, L. C.; Harrap, K. R. J. Med. Chem. 1985. 28. 1468.
28. Jones, T. R.; Smithers, M. J.; Taylor, M. A.; Jackman, A. L.; Calvert, A. H.; Harland, S. J.; Harrap, K. R. J. Med. Chem. 1986. 49, 468.
29. Jones, T. R.; Smithers, M. J.; Betteridge, R. F.; Taylor, M. A.; Jackman, A. L.; Calvert, A. H.; Davies, L. C.; Harrap, K. R. J. Med. Chem., 1986, 29, 1114.
30. Pawelczak, K. Krzyzanowski, L.; Rzeszotarska, B. Org. Prep. Proc. Int. 1985, 17, 416.
31. Krzyzanowski, L.; Rzeszotarska, B. Org. Prep. Proc. Int. 1985, 17, 83.
32. Sikora. E.; Jackman, A. L.; Newell, D. R.; Calvert, A. H. Biochem. Pharmacol. 1988. 37. 4047.
33. Goldstein, A. J. Gen. Physiol. 1944, 27, 529.
34. Kamber, B. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 398.
35. Oconnor, B. M.; Jackman, A. L.; Crossley, P. H.; Calvert, A. H. Brit. J. Cancer 1988, 58, 237.
36. Jackman, A. L.; Alison, D. L.; Calvert, A. H.; Harrap, K. R. Cancer Res. 1986, 46, 2810.
37. Straus, O. H.; Goldstein, A. J. Gen. Physiol. 1943, 26, 559.
38. Jennrich, R. J.; Sampson, P. F. Technometrics 1968, 10, 63.