The biosynthesis of penicillins and cephalosporins

Natural Product Reports

Volumn 5, Issue 2, 1988, Pages 129-145

  Baldwin, J E ^a   Abraham, Edward ^b  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CEPHALOSPORIN DERIVATIVE; ENZYME; ISOPENICILLIN N SYNTHETASE; PENICILLIN DERIVATIVE;

AMINO ACID SEQUENCE; BIOSYNTHESIS; ENZYMOLOGY; FUNGAL GENE; GENETICS; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PENICILLIUM CHRYSOGENUM; REVIEW;

AMINO ACID SEQUENCE; BASE SEQUENCE; CEPHALOSPORINS; ENZYMES; GENES, FUNGAL; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PENICILLINS; PENICILLIUM CHRYSOGENUM; SUPPORT, NON-U.S. GOV'T;

EID: 0023996141     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/NP9880500129     Document Type: Review

References (105)

1. I. O. K. Behrens, J. Corse, J. P. Edwards, L. Garrison, R. G. Jones, Q. P. Soper, F. R. van Abeele, and C. W. Whitehead, J. Biol. Chem., 1948, 175, 793.
2. W. H. Peterson and N. E. Wideburg, Int. Abstr. Biol. Sci., Suppl., 1958, p. 136.
3. H. R. V. Arnstein and P. T. Grant, Biochem. J., 1954, 57, 360.
4. H. R. V. Arnstein and M. E. Clubb, Biochem. J., 1957, 65, 618.
5. P. W. Trown, B. Smith, and E. P. Abraham, Biochem. J., 1963, 86, 284.
6. E. H. Flynn, M. H. McCormick, M. C. Stamper, H. De Valeria, and C. W. Godzeski, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 4594.
7. M. Cole and F. R. Batchelor, Nature (London), 1963, 198, 383.
8. K. Kitano, Y. Fujisawa, K. Katomoto, K. Nara, and Y. Nakao, J. Ferment. Technol., 1976, 54, 712.
9. H. R. V. Arnstein and D. Morris, Biochem. J., 1960, 76, 357.
10. P. B. Loder and E. P. Abraham, Biochem. J., 1971, 123, 471.
11. P. Adriaens, B. Meesschacrt, W. Wuyts, H. Vanderhaeghe, and H. Eyssen, Antimicrob. Agents Chemother., 1975, 8, 638.
12. P. A. Fawcett, J. J. Usher, J. A. Huddleston, R. C. Bleaney, J. J. Nisbet, and E. P. Abraham, Biochem. J., 1976, 157, 651.
13. P. A. Fawcett, L. Kilbride, J. O’Sullivan, and E. P. Abraham, unpublished results, 1979.
14. P. B. Loder and E. P. Abraham, Biochem. J., 1971, 123, 477.
15. P. A. Fawcett, P. B. Loder, M. J. Duncan, T. J. Beesley, and E. P. Abraham, J. Gen. Microbiol., 1973, 79, 293.
16. J. O’Sullivan, R. C. Bleaney, J. A. Huddleston, and E. P. Abraham, Biochem. J., 1979, 184, 421.
17. T. Konomi, S. Herchen, J. E. Baldwin, M. Yoshida, N. A. Hunt, and A. L. Demain, Biochem. J., 1979, 184, 427.
18. E. P. Abraham, J. A. Huddleston, G. S. Jayatilake, J. O’Sullivan, and R. L. White, in ‘Recent Advances in the Chemistry of ß- Lactam Antibiotics: Proceedings of the Second International Symposium’, ed. G. I. Gregory, The Royal Society of Chemistry, London, 1981, p. 125.
19. S. A. Goulden and F. W. Chattaway, Biochem. J., 1968, 110, 55.
20. S. Gatenbeck and U. Brunsberg, Acta Chem. Scand., 1968, 110, 55.
21. R. Brunner, M. Rohr, and M. Zinner, Hoppe-Seyler’s Z. Physiol. Chem., 1968, 349, 95.
22. P. A. Fawcett, J. J. Usher, and E. P. Abraham, Biochem. J., 1975, 151, 741.
23. A. Fisher, P. A. Whiteman, and E. P. Abraham, unpublished experiments.
24. M. Kohsaka and A. L. Demain, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1976, 70, 465.
25. M. Yoshida, T. Konomi, M. Kohsaka, J. E. Baldwin, S. Herchen, P. Singh, N. A. Hunt, and A. L. Demain, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1978, 75, 6253.
26. J. E. Baldwin, J. W. Keeping, P. D. Singh, and C. A. Vallejo, Biochem. J., 1981, 194, 649.
27. S. W. Queener, J. J. Capone, A. B. Radug, and R. Nagarajan, Antimicrob. Agents Chemother., 1974, 6, 334.
28. Y. Fujisawa, K. Kitano, and T. Kanzaki, Agric. Biol. Chem., 1975, 39, 2049.
29. D. J. Hook, L. T. Chang, R. P. Elander, and R. B. Morin, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1979, 87, 258.
30. M. K. Turner, J. E. Farthing, and S. J. Brewer, Biochem. J., 1978, 173, 839.
31. M. Liersch, J. Nuesch, and H. J. Treichler, in Proceedings of the 2nd International Symposium on Genetics of Industrial Microorganisms, Academic Press, London, 1976, p. 179.
32. J. O’Sullivan, R. T. Aplin, C. M. Stevens, and E. P. Abraham, Biochem. J., 1979, 179, 47.
33. J. O’Sullivan and E. P. Abraham, Biochem. J., 1980, 186, 613.
34. H. Kluender, C. H. Bradley, C. J. Sih, P. Fawcett, and E. P. Abraham, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 6149.
35. N. Neuss, C. H. Nash, J. E. Baldwin, P. A. Lemke, and J. B. Grutzner, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 3797.
36. N. Neuss, C. H. Nash, J. E. Baldwin, P. A. Lemke, and J. B. Grutzner, J. Am. Chem. Soc., p. 6511 (correction).
37. D. J. Aberhart, L. J. Lin, and J. Y.-R. Chu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1975, 2517.
38. D. W. Young, D. J. Morecombe, and P. K. Sen, Eur. J. Biochem., 1977, 75, 133.
39. J. A. Huddleston, E. P. Abraham, D. W. Young, D. J. Morecombe, and P. K. Sen, Biochem. J., 1978, 169, 705.
40. C.-P. Pang, B. Chakravarti, R. M. Adlington, H.-H. Ting, R. L. White, G. S. Jayatilake, J. E. Baldwin, and E. P. Abraham, Biochem. J., 1984, 222, 789.
41. J. E. Baldwin, R. L. White, E.-M. M. John, and E. P. Abraham, Biochem. J., 1982, 203, 791.
42. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, N. G. Robinson, and H.-H. Ting, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 409.
43. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, B. P. Domayne-Hayman, H.-H. Ting, and N. J. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 110.
44. J. E. Baldwin, M. Jung, J. J. Usher, Sir Edward P. Abraham, J. A. Huddleston, and R. L. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 246.
45. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, R. T. Aplin, B. Chakravarti, L. D. Field, E.-M. M. John, Sir Edward P. Abraham, and R. L. White, Tetrahedron, 1983, 39, 1061.
46. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, H.-H. Ting, D. Arigoni, P. Graf, and B. Martinoni, Tetrahedron, 1985, 41, 3339.
47. J. E. Baldwin, G. Bahadur, T. Wan, M. Jung, Sir Edward P. Abraham, J. A. Huddleston, and R. L. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 1146.
48. S. Wolfe, R. J. Bowers, S. K. Hasan, and P. M. Kazmaier, Can. J. Chem., 1981, 59, 406.
49. J. E. Baldwin, Sir Edward P. Abraham, R. M. Adlington, M. J. Crimmin, L. D. Field, G. S. Jayatilake, and R. L. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 1130.
50. J. E. Baldwin, Sir Edward P. Abraham, R. M. Adlington, M. J. Crimmin, L. D. Field, G. S. Jayatilake, R. L. White, and J. J. Usher, Tetrahedron, 1984, 40, 1907.
51. B. Meesschaert, P. Adriaens, and H. Eyssen, J. Antibiot., 1980, 33, 722.
52. S. K. Chung, R. Shankaranarayan, and A. I. Scott, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 2941.
53. J. E. Baldwin, Sir Edward P. Abraham, R. M. Adlington, M. J. Crimmin, L. D. Field, G. S. Jayatilake, R. L. White, and J. J. Usher, Tetrahedron, 1984, 40, 1907.
54. J. E. Baldwin, B. L. Johnson, J. J. Usher, E. P. Abraham, J. A. Huddleston, and R. L. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 1271.
55. J. E. Baldwin, G. Bahadur, L. D. Field, E.-M. M. Lehtonen, J. J. Usher, C. A. Vallejo, E. P. Abraham, and R. L. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 917.
56. R. L. Baxter, C. J. McGregor, G. A. Thomson, and A. I. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 369.
57. J. E. Baldwin, S. E. Moroney, and H.-H. Ting, Anal. Biochem., 1985, 145, 183.
58. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, S. E. Moroney, L. D. Field, and H.-H. Ting, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 984.
59. H. Simon and D. Palm, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1966, 5, 920.
60. W. J. Ray, Jr., Biochemistry, 1983, 22, 4625.
61. S. E. Moroney, D.Phil. Thesis, Oxford University, 1985.
62. J. E. Baldwin, E. P. Abraham, C. G. Lovel, and H.-H. Ting, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 902.
63. J. E. Baldwin, E. P. Abraham, R. M. Adlington, G. A. Bahadur, B. Chakravarti, B. P. Domayne-Hayman, L. D. Field, S. L. Flitsch, G. S. Jayatilake, A. Spakovskis, H.-H. Ting, N. J. Turner, R. L. White, and J. J. Usher, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1225.
64. J. E. Baldwin, E. P. Abraham, G. L. Burge, and H.-H. Ting, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1808.
65. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, N. Moss, and N. G. Robinson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1664.
66. J. E. Baldwin, E. P. Abraham, R. M. Adlington, B. Chak- ravarti, A. E. Derome, J. A. Murphy, L. D. Field, N. B. Green, H.-H. Ting, and J. J. Usher, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1317.
67. S. L. Flitsch, D.Phil. Thesis, Oxford University, 1985.
68. D. C. Aldridge, D. M. Carr, D. H. Davies, A. J. Hudson, R. D. Nolan, J. P. Poyser, and C. J. Strawson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1513.
69. J. E. Baldwin, E. P. Abraham, R. M. Adlington, J. A. Murphy, N. B. Green, H.-H. Ting, and J. J. Usher, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1319.
70. J. E. Baldwin and T. S. Wan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 249.
71. B. Maillard, D. Forrest, and K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 7024.
72. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, B. P. Domayne-Hayman, G. Knight, and H.-H. Ting, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1661.
73. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, A. E. Derome, H.-H. Ting, and N. J. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1211.
74. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, S. L. Flitsch, H.-H. Ting, and N. J. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1305.
75. This proposal was first made public at the Third International Symposium on Recent Advances in the Chemistry of ß-Lactam Antibiotics, Cambridge, England, 2-4 July, 1984. J. E. Baldwin, in ‘Recent Advances in the Chemistry of ß-Lactam Antibiotics: Proceedings of the 3rd International Symposium’, ed. A. G. Brown and S. M. Roberts, The Royal Society of Chemistry, London, 1985, p. 62.
76. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, A. Basak, S. L. Flitsch, A. K. Forrest, and H.-H. Ting, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 273.
77. J. E. Baldwin and N. J. Turner, unpublished observations.
78. J. E. Baldwin, J. Gagnon, and H.-H. Ting, FEBS Lett., 1985, 188, 253.
79. S. M. Samson, R. Belagaje, D. T. Blankenship, J. L. Chapman, D. Perry, P. L. Skatrud, R. M. VanFrank, E. P. Abraham, J. E. Baldwin, S. W. Queener, and T. D. Ingolia, Nature (London), 1985, 318, 191.
80. J. E. Baldwin, S. J. Killin, A. J. Pratt, J. D. Sutherland, N. J. Turner, M. J. C. Crabbe, E. P. Abraham, and A. C. Willis, J. Antibiot., 1987, 40, 652.
81. J. E. Baldwin, M. J. C. Crabbe, D. Perry, and E. P. Abraham, unpublished observations.
82. K. Majamaa, V. Günzler, H. M. Hanauske-Abel, R. Myllyla, and K. I. Kivirikko, J. Biol. Chem., 1986, 261, 7819.
83. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, A. Basak, S. L. Flitsch, S. Peturs- son, N. J. Turner, and H.-H. Ting, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 975.
84. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, and R. Bohlmann, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 357. More recently we have been able to raise the yield of these bicyclic products to 5%.
85. S. E. Jensen, D. W. S. Westlake, and S. Wolfe, Can. J. Microbiol., 1983, 29, 1526.
86. B. Chakravarti, J. E. Baldwin, and E. P. Abraham, 1983, unpublished experiments.
87. J. Kupka, Y.-Q. Shen, S. Wolfe, and A. L. Demain, FEMS Microbiol. Lett., 1983, 16, 1.
88. J. Kupka, Y.-Q. Shen, S. Wolfe, and A. L. Demain, Can J Microbiol., 1983, 29, 488.
89. A. Scheidegger, M. T. Kuenzi, and J. Nuesch, J. Antibiot., 1984, 37, 322.
90. S. E. Jensen, J. W. S. Westlake, and S. Wolfe, J. Antibiot., 1985, 38, 263.
91. J. E. Dotzlaf and N.-K. Yeh, J. Bacteriol., 1987, 169, 1611.
92. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, J. B. Coates, M. J. C. Crabbe, N. P. Crouch, J. W. Keeping, G. C. Knight, C. J. Schofield, H.-H. Ting, C. A. Vallejo, M. Thorniley, and E. P. Abraham Bio- chem. J., 1987, 245, 831.
93. C. Lubbe, S. Wolfe, and A. L. Demain, Enzyme Microb Technol., 1985, 7, 353.
94. S. M. Samson, J. E. Dotzlaf, M. L. Slisz, G. W. Becker, R. M. VanFrank, L. E. Veal, N.-K. Yeh, J. R. Miller, S. W. Queener, and T. D. Ingolia, Biotechnology, 1987, 5, 1207.
95. L. G. Carr, P. L. Skatrud, M. E. Scheetz, S. W. Queener, and T. D. Ingolia, Gene, 1986, 48, 257.
96. J. E. Baldwin and M. J. C. Crabbe, FEBS Lett., 1987, 214, 357.
97. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, J. B. Coates, M. J. C. Crabbe, J. W. Keeping, G. C. Knight, T. Nomoto, C. J. Schofield, and H.-H. Ting, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 374.
98. G. A. Bahadur, J. E. Baldwin, J. J. Usher, E. P. Abraham, G. S. Jayatilake, and R. L. White, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7650.
99. S. W. Queener and N. Neuss, in ‘Chemistry and Biology of ß- Lactam Antibiotics’, ed. R. B. Morin and M. Gorman, Academic Press, New York, 1982, Vol. 3, p. 45.
100. J. E. Baldwin, M. Jung, P. Singh, T. Wan, S. Haber, S. Herchen, J. Kitchin, A. L. Demain, N. A. Hunt, M. Kohsaka, T. Konomi and M. Yoshida, Phil. Trans. R. Soc. London, Ser. B, 1980, 289, 169.
101. J. E. Baldwin, B. Chakravarti, M. Jung, N. J. Patel, P. D. Singh, J. J. Usher, and C. Vallejo, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 934.
102. R. M. Adlington, J. E. Baldwin, B. Chakravarti, M. Jung, S. E. Moroney, J. A. Murphy, P. D. Singh, J. J. Usher, and C. Vallejo, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 153.
103. C. P. Pang, R. L. White, E. P. Abraham, D. H. G. Crout, M. Lutstorf, P. J. Morgan, and A. E. Derome, Biochem. J., 1984,222, 777.
104. C. A. Townsend, A. B. Theis, A. S. Neese, E. B. Barrabee, and D. Poland, J. Am. Chem. Soc., 1985, 197, 4760.
105. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, T. W. Kang, E. Lee, and C. J. Schofield, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 104.