Lewis Acid Catalysis of Photochemical Reactions. 7. Photodimerization and Cross-Cycloaddition of Cinnamic Esters

Journal of the American Chemical Society

Volumn 110, Issue 4, 1988, Pages 1261-1267

  Lewis, Frederick D ^a   Quillen, Suzanne L ^a   Hale, Paul D ^a   Oxman, Joe D ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CRYSTALS - STRUCTURE; ESTERS - PROCESSING;

ALKENES; CROSS-CYCLOADDITION OF CINNAMIC ESTERS; LEWIS ACID CATALYSIS; METHYL CINNAMATE; PHOTODIMERIZATION;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 0023961221     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00212a039     Document Type: Article

References (27)

1. Part 6: Lewis, F. D.; Howard, D. K.; Oxman, J. D.; Quillen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5964.
2. Baldwin, S. W. Org. Photochem. 1983, 6, 123.
3. Egerton, P. L.; Hyde, E. M.; Trigg, J.; Payne, A.; Beynon, P.; Mijovic, M. V.; Reiser, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3859. (b) Shindo, Y.; Horie, K.; Mita, I. Chem. Lett. 1983, 639.
4. Rennert, J.; Soloway, S.; Waltcher, I.; Leong, B. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7242. (b) Green, B. S.; Rabinsohn, Y.; Rejto, M. J. Am. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 313. (c) Williams, J. L. R.; Farid, S. J.; Doty, J. C.; Daly, R. C.; Specht, D. P.; Searle, R.; Borden, D. G.; Change, H. J.; Martic, P. A. Pure Appl. Chem. 1977, 49, 523. (d) Kuzuya, M.; Tanaka, M.; Takachiyo, O. Tetrahedron Lett. 1983, 4237.
5. Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; Sonntag, F. I. J. Chem. Soc. 1964, 2000. (b) Schmidt, G. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 2014. (c) Bregman, J.; Osaki, K.; Schmidt, G. M.; Sonntag, F. I. J. Am. Chem. Soc. 1964, 2021. (d) Schmidt, G. M. J. Pure Appl. Chem. 1971, 27, 647. (e) Cohen, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 386.
6. Chapman, O. L.; Lura, R. D.; Owens, R. M.; Plank, E. D.; Shim, S. C.; Arnold, D. R.; Gillis, L. B. Can. J. Chem. 1972, 50, 1984. (b) Ishigami, T.; Uehara, M.; Murata, T.; Endo, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 786.
7. Lewis, F. D.; Oxman, J. D.; Gibson, L. L.; Hampsch, H. L.; Quillen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3005.
8. Lewis, F. D.; Howard, D. K.; Barancyk, S. V.; Oxman, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3016.
9. Stobbe, H.; Farber, E. Chem. Ber. 1925, 58, 1548. (b) Alcock, N. W.; Herron, N.; Kemp, T. J.; Shoppee, C. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 785.
10. Lewis, F. D.; Howard, D. K.; Oxman, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3344. (b) Lewis, F. D.; Oxman, J. D.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 466.
11. Ogawa, T.; Masui, Y.; Ojima, S.; Suzuki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 423.
12. Leiserowitz, L.; Schmidt, G. M. J. Acta Crystallogr. 1965, 18, 1058.
13. Bryan, F. R.; White, D. H. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1982, B38, 1332.
14. Reetz, M. T.; Hüllmann, M.; Massa, W.; Berger, S.; Rademacher, P.; Heymanns, P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2405.
15. Houk, K. N.; Strozier, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4094.
16. Similar results have been reported for (E)-cinnamic acid: Fueno, T.; Yamaguchi, K.; Naka, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3294.
17. de Jong, A. W. K. Chem. Ber. 1921, 44, 841.
18. Bolt, J.; Quina, F. H.; Whitten, D. G. Tetrahedron Lett. 1976, 2595. (b) Kaupp, G.; Jostkleigrewe, E.; Hermann, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 435.
19. Kearsley, S. K.; Desiraju, G. R. Proc. R. Soc. London, A 1985, 397, 157.
20. ichiba, S.; Mishima, M.; Negita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1486.
21. Ramesh, V.; Weiss, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 2535. (b) Tanaka, Y.; Nakayama, K.; Ijima, S.; Shimizu, T.; Maitani, Y. Thin Solid Films 1985, 133, 165. (c) Damen, J.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3265.
22. Green, B. S.; Rejtó, M.; Johnson, D. E.; Hoyle, C. E.; Ho, T.-I.; McCoy, F.; Simpson, J. T.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3325. (b) Hung, J. D.; Lahav, M.; Luwisch, M.; Schmidt, G. M. J. Isr. J. Chem. 1972, 10, 585. (c) Ben-Efriam, D. A.; Green, B. S. Tetrahedron 1974, 2357.
23. Lewis, F. D.; Johnson, D. E. J. Photochem. 1977, 7, 421.
24. Murrell, J. N.; Harget, A. J. Semi-Empirical Molecular Orbital Theory of Molecules; Wiley: London, 1972.
25. Jorgensen, P.; Poulsen, J. C. QCPE No. 166, 1973.
26. Szabo, A.; Ostlund, N. S. Introduction to Advanced Electronic Structure Theory; Macmillan: New York, 1982,
27. Hehre, W. J.; Latham, W. A.; Ditchfield, R.; Newton, M. D.; Pople, J. A. QCPE No. 236, 1977.