Development of a New Physicochemical Model for Brain Penetration and Its Application to the Design of Centrally Acting H2receptor Histamine Antagonists

Journal of Medicinal Chemistry

Volumn 31, Issue 3, 1988, Pages 656-671

  Young, Rodney C ^a   Mitchell, Robert C ^a   Brown, Thomas H ^a   Griffiths, Robin ^a   Jones, Martin ^a   Rana, Kishore K ^a   Saunders, David ^a   Smith, Ian R ^a   Sore, Nerina E ^a   Wilks, Tracey J ^a   Ganellin, C Robin ^a  

^a GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLONIDINE; HISTAMINE H2 RECEPTOR ANTAGONIST; ICOTIDINE; IMIPRAMINE; LUPITIDINE; MEPYRAMINE;

ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; BIOLOGICAL MODEL; BLOOD LEVEL; BRAIN LEVEL; GUINEA PIG; INTRAVENOUS DRUG ADMINISTRATION; NONHUMAN; RAT; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

EID: 0023902147     PISSN: 00222623     EISSN: 15204804     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jm00398a028     Document Type: Article

References (73)

1. Green, J. P.; Johnson, C. L.; Weinstein, H. In Psychopharmacology: A Generation of Progress; Lipton, M. A., Dimascio, A., Killam, K. F., Eds.; Raven: New York, 1978; p 319.
2. Schayer, R. W.; Reilly, M. A. J. Neurochem. 1970, 17, 1649.
3. Schwartz, J.-C.; Pollard, H.; Quach, T. T. J. Neurochem. 1980, 35, 26.
4. Schwartz, J.-C.; Barbin, G.; Duchemin, A.-M.; Garbarg, M.; Llorens, C.; Pollard, H.; Quach, T. T.; Rose, C. In Pharmacology of Histamine Receptors; Ganellin, C. R., Parsons, M. E., Eds.; Wright PSG: Bristol, 1982; p 351.
5. Brimblecombe, R. W.; Duncan, W. A. M.; Durant, G. J.; Emmett, J. C.; Ganellin, C. R.; Parsons, M. E. J. Int. Med. Res. 1975, 3, 86.
6. Ganellin, C. R.; Blakemore, R. C.; Brown, T. H.; Cooper, D. G.; Durant, G. J.; Harvey, C. A.; Ife, R. J.; Owen, D. A. A.; Parsons, M. E.; Rasmussen, A. C.; Sach, G. S. N. Engl. Reg. Allergy Proc. 1986, 7(2), 126.
7. Cross, S. A. M. Clin. Toxicol. 1977, 18, 288.
8. Brittain, R. T. In Ranitidine; Riley, A. J., Salmon, P. R., Eds.; Excerpta Medica: Stockholm, 1982; p 9.
9. Buck, S. H.; Yellin, T. O.; Mant, D. M. Pharmacologist 1979, 21(3), 265.
10. Buck, S. H.; Yellin, T. O.; Mant, D. M. Abstr 633.
11. Pardridge, W. M.; Mietus, L. J. J. Clin. Invest. 1979, 64, 145.
12. Mellett, L. B. Cancer Treat. Rep. 1977, 67(4), 527.
13. Evans, B. D.; Vogel, W. H. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 1977, 77(1), 61.
14. Mayer, S.; Marckel, R. P.; Brodie, B. B. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1959, 127, 205.
15. Brodie, B. B.; Kurz, H.; Schanker, L. S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1960, 130, 20.
16. Rapoport, S. I.; Ohno, K.; Pettigrew, K. D. Brain Res. 1979, 172, 354.
17. Levin, V. A. J. Med. Chem. 1980, 23, 682.
18. T'Ang, A.; Lien, E. J. Acta Pharm. Jugoslav. 1982, 32, 87.
19. Cornford, E. M.; Braun, L. D.; Oldendorf, W. H.; Hill, M. A. Am. J. Physiol. 1982, 243, C161.
20. Glave, W. R.; Hansch, C. J. Pharm. Sci. 1972, 67(4), 589.
21. Ganellin, C. R.; Griffiths, R.; Mitchell, R. C.; Smith, I. R.; Young, R. C. Br. J. Pharmacol. 1986, 89, 772P.
22. Gompper, R.; Schaefer, H. Chem. Ber. 1967, 100, 591.
23. White, G. R. U.S. Patent 4028379, 1977
24. Clitherow, J. W.; Bradshaw, J.; MacFarlane, J. W.; Price, B. J.; Martin-Smith, M.; Bruce-Judd, D. GB Patent 2023133A, 1979.
25. Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. Jpn. Kokai Tokkyo Koho Patent 58 90,569, 1983.
26. Cashyap, M. M.; Mitchell, M. B.; Osborne, D. C.; Saunders, D. J. Labelled Compd Radiopharm. 1985, 22(12), 1239.
27. Durant, G. J.; Emmett, J. C.; Ganellin, C. R.; Miles, P. D.; Parsons, M. E.; Prain, H. D.; White, G. R. J. Med. Chem. 1977, 20(7), 901.
28. Durant, G. J.; Emmett, J. C.; Ganellin, C. R. Ger. Offen. 2344 779, 1974.
29. Jones, D. F.; Oldham, K. EP 3640, 1979.
30. Brown, T. H.; Durant, G. J.; Ganellin, C. R. U.S. Patent 4154834, 1979.
31. Price, B. J.; Clitherow, J. W.; Bradshaw, J. GB Patent 1565966, 1980.
32. Armitage, M. A.; Cashyap, M. M.; Saunders, D. J. Labelled Compd Radiopharm. 1986, 24(4), 431.
33. Meyer, F.; Schnecko, O. Chem. Ber. 1923, 56B, 1408.
34. Blakemore, R. C.; Brown, T. H.; Cooper, D. G.; Durant, G. J.; Ganellin, C. R.; Ife, R. J.; Parsons, M. E.; Rasmussen, A. C.; Sach, G. S. Br. J. Pharmacol. 1983, 80, 437P.
35. Brown, T. H.; Ife, R. J. U.S. Patent 4234588, 1980.
36. Blakemore, R. C.; Brown, T. H.; Durant, G. J.; Ganellin, C. R.; Parsons, M. E.; Rasmussen, A. C.; Rawlings, D. A. Proc. Br. Pharmacol. 1981, 74, 200P.
37. Albert, A.; Serjeant, E. P. The Determination of Ionization Constants, 3rd ed.; Chapman & Hall: London, 1984; p 154.
38. Hansch, C.; Leo, A. J. Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology; Wiley: New York, 1979.
39. Timmermans, P. B. M. W. M.; van Zwieten, P. A. Arzneim.- Forsch. 1978, 28(10), 1676.
40. Timmermans, P. B. M. W. M.; Brands, A.; van Zwieten, P. A. Arch. Pharmacol. 1977, 300(3), 217.
41. Lordi, N. G.; Christian, J. E. J. Am. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 1956, 45, 300.
42. Seiler, P. Eur. J. Med. Chem. 1974, 9(6), 663.
43. Frisk-Holmberg, M.; van der Kleijn, E. Eur. J. Pharmacol. 1972 18 139
44. Seiler, P. Eur. J. Med. Chem. 1974, 9(5), 473.
45. Green, A. L. J. Pharm. Pharmacol. 1967, 19, 10.
46. Wright, E. M.; Diamond, J. M. Proc. R. Soc. London, B 1969, 172, 227.
47. Brown, T. H.; Young, R. C. Drugs Future 1985, 70(1), 51.
48. Bradshaw, J.; Brittain, R. T.; Clitherow, J. W.; Daly, M. J.; Jack, D.; Price, B. J.; Stables, R. Br. J. Pharmacol. 1979, 66, P464.
49. Yellin, T. O.; Buck, S. H.; Gilman, D. J.; Jones, D. F.; Wardleworth, J. M. Life Sci. 1979, 25, 2001.
50. Donetti, A.; Cereda, E.; Bellora, E.; Gallazzi, A.; Bazzano, C.; Vanoni, P.; Del Soldato, P.; Micheletti, R.; Pagani, F.; Giachetti, A. J. Med. Chem. 1984, 27(3), 380.
51. Lipinski, C. A. J. Med. Chem. 1983, 26(1), 1.
52. Parsons, M. E.; Owen, D. A. A.; Ganellin, C. R.; Durant, G. J. Agents Actions 1977, 7, 31.
53. Young, R. C.; Durant, G. J.; Emmett, J. C.; Ganellin, C. R.; Graham, M. J.; Mitchell, R. C.; Prain, H. D.; Roantree, M. L. J. Med. Chem. 1986, 29(1), 44.
54. Durant, G. J.; Emmett, J. C.; Ganellin, C. R. U.S. Patent 3905984, 1975.
55. Beyer, H.; Hantschel, H. Chem. Ber. 1962, 95, 893.
56. Gilman, D. J.; Jones, D. F.; Oldham, K.; Wardleworth, J. M. In The Chemical Regulation Biological Mechanisms; Creighton, A. M., Turner, S., Eds.; Royal Society of Chemistry Special Publication No. 42, 1982; p 58.
57. Yellin, T. O.; Gilman, D. J.; Jones, D. F.; Wardleworth, J. M. GB Patent 2001624, 1979.
58. Hoffman, J. M.; Pietruszkiewicz, A. M.; Habecker, C. N.; Phillips, B. T.; Bolhofer, W. A.; Cragoe, E. J.; Torchiana, M. L.; Lumma, W. C.; Baldwin, J. J. J. Med. Chem. 1983, 26(2), 140.
59. Lumley-Jones, R. Spectrochim. Acta 1964, 1879.
60. Shibata, T.; Itaya, T.; Yamakoshi, N.; Kurata, S.; Koizumi, N.; Tarutani, M.; Sakuma, H.; Konishi, K. EP 24510, 1981.
61. Brittain, R. T.; Daly, M. J.; Humphray, J. M.; Stables, R. Br. J. Pharmacol. 1982, 76, 195P.
62. Shibata, T. 104th Annual Meeting, Japan Pharmacy Association, Sendai, March 1984.
63. Calcutt, C. R.; Ganellin, C. R.; Griffiths, R.; Leigh, B. K.; Maguire, J. P.; Mitchell, R. C.; Mylek, M. E.; Parsons, M. E.; Smith, I. R.; Young, R. C. Br. J. Pharmacol. 1986, 89, 773P.
64. Vandenbelt, J. M.; Hansch, C.; Church, C. J. Med. Chem. 1972, 15(8), 787.
65. Grammaticakis, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1953, 93.
66. Kurzer, F. J. Chem. Soc. 1955, 1.
67. Anderson, G. W.; Halverstadt, I. F.; Miller, W. H.; Bobbin, R. O. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2197.
68. Walters, L. R.; Mineo, I. C.; Kripowicz, R. S. J. Org. Chem. 1964, 29(4), 980.
69. Martin-Smith, M.; Price, B. J.; Bradshaw, J.; Clitherow, J. W. EP 2930, 1979.
70. Stodola, F. H. Microchem. J. 1963, 7, 389.
71. Brown, E. A.; Griffiths, R.; Harvey, C. A.; Owen, D. A. A. Br J. Pharmacol. 1986, 87, 569.
72. Leo, A.; Hansch, C.; Elkins, D. Chem. Rev. 1971, 71, 525.
73. Mndzhoyan, A. L.; Aroyan, A. A.; Ovsepyan, T. R. Izv. Akad. Nauk. Arm. SSR, Khim. Nauki 1960, 13(4), 275.