Scytonemin A, a Novel Calcium Antagonist from a Blue-Green Alga

Journal of Organic Chemistry

Volumn 53, Issue 6, 1988, Pages 1298-1307

  Helms, Gregory L ^a   Moore, Richard E ^a   Niemczura, Walter P ^a   Patterson, Gregory M L ^a   Tomer, Kenneth B ^b   Gross, Michael L ^b  

^a UNIVERSITY OF HAWAII   (United States)

^b UNIVERSITY OF NEBRASKA LINCOLN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCIUM ANTAGONIST;

DRUG STRUCTURE; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0023889588     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00241a033     Document Type: Article

References (49)

1. Cardellina, J. H., II; Moore, R. E.; Arnold, E. V.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1979, 44, 4039.
2. Carter, D. C.; Moore, R. E.; Mynderse, J. S.; Niemczura, W. P.; Todd, J. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 236.
3. Mason, C. P.; Edwards, K. R.; Carlson, R. E.; Pignatello, J.; Gleason, F. K.; Wood, J. M. Science (Washington, D.C.) 1982,215, 400.
4. Jong, T.-T.; Willard, P. G.; Porwoll, J. P. J. Org. Chem. 1984,49,735.
5. Gleason, F. K.; Porwoll, J.; Flippen-Anderson, J. L.; George, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 1615.
6. Moore, R. E.; Cheuk, C.; Patterson, G. M. L. J. Am. Chem. Soc. 1984,106,6456.
7. Moore, R. E.; Cheuk, C.; Yang, X.-Q.; Patterson, G. M. L.; Bonjouklian, R.; Smitka, T. A.; Mynderse, J. S.; Foster, R. S.; Jones, N. D.; Swartzendruber, J. K.; Deeter, J. B. J. Org. Chem. 1987,52, 1036.
8. Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Mynderse, J. S.; Barchi, J., Jr.; Norton, T. R.; Furusawa, E.; Furusawa, S. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 263.
9. Ishibashi, M.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Xu, C.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1986, 51, 5300.
10. Morris, G. A.; Freeman, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 760.
11. Morris, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 428.
12. Jadot, J.; Casimir, J. Biochim. Biophys. Acta 1963, 78, 500.
13. Sheehan, J. C.; Maeda, K.; Sen, A. K.; Stock, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1303.
14. Isogai, A.; Suzuki, A.; Tamura, S.; Higashikawa, S.; Kuyama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1984, 1405.
15. Benz, F.; Knusel, F.; Nuesch, J.; Treichler, H.; Voser, W.; Nyfeler, R.; Keller-Schierlein, W. Helv. Chim. Acta 1974,57, 2459.
16. Keller-Juslen, C.; Kuhn, M.; Loosli, H. R.; Petcher, T. J.; Weber, H. P.; von Wartburg, A. Tetrahedron Lett. 1976, 4147.
17. Koyama, G. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2477.
18. Kurokawa, N.; Ohfune, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6041.
19. Nakamura, S.; Chikaike, T.; Yonehara, H.; Umezawa, H. Chem. Pharm. Bull. 1965, 13, 599.
20. Takahashi, Y.; Naganawa, H.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1976, 29, 1120.
21. Engstrom, G. W.; DeLance, J. V.; Richard, J. L.; Baetz, A. L. J. Agrie. Food Chem. 1975, 23, 244.
22. Mauger, A. B.; Irreverre, F.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2019.
23. Botes, D. P.; Tuinman, A. A.; Wessels, P. L.; Viljoen, C. C.; Kruger, H.; Williams, D. H.; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Hammond, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 2311.
24. Eckart, K.; Schwarz, H.; Tomer, K. B.; Gross, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6765.
25. Tomer, K. B.; Grow, F. W.; Gross, M. L.; Kopple, K. D. Anal. Chem. 1984,56, 880.
26. Lippstreu-Fischer, D. L.; Gross, M. L. Anal. Chem. 1985, 57, 1174.
27. Jennings, K. R.; Mason, R. S. In Tandem Mass Spectrometry, McLafferty, F. W.; Ed.; John Wiley: New York, 1983; pp 197-222.
28. Bax, A.; Drobny, G. J. Magn. Reson. 1985, 61, 306.
29. Nagayama, K.; Wuthrich, K.; Ernst, R. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 36, 1613.
30. Bax, A.; Marzilli, L. G.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 566.
31. Marfey, P. Carlsberg Res. Commun. 1984, 49, 591.
32. Toome, V.; Wegrzynski, B.; Reymond, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 69, 206.
33. Kovacs, K. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 86, 995.
34. Toome, V.; Wegrzynski, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 92, 447.
35. Toome, V.; Wegrzynski, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 1496.
36. Toome, V.; Wegrzynski, B.; Dell, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 71, 598.
37. Toome, V.; Wegrzynski, B.; Dell, J. Heterocycles 1977, 7, 787.
38. Wolf, H. Tetrahedron Lett. 1966, 5151.
39. Korver, O. Tetrahedron 1970, 26, 2391.
40. Legrand, M.; Bucourt R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 2241.
41. Moore, R. E.; Bartolini, G.; Barchi, J.; Bothner-By, A. A.; Dadok, J.; Ford, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 104, 3776.
42. Moore, R. E. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1985, 48, 81.
43. Bax, A. Two-Dimensional Nuclear Magnetic Resonance in Liquids; Delft University Press: Delft, Holland, 1982.
44. Bax, A.; Freeman, R. J. Magn. Reson. 1981, 44, 542.
45. Jones, C. R.; Sikana, C. T.; Hehir, S.; Kuo, M.; Gibbons, W. A. Biophys. J. 1978, 24, 815.
46. Gross, M. L.; Chess, E. K.; Lyon, P. A.; Crow, F. W.; Evans, S.; Tudge, H. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1982, 42, 213.
47. Dalby, S.; Kenner, G. W.; Sheppard, R. C. J. Chem. Soc. 1960, 968.
48. Kollonitsch, J.; Scott, A. N.; Doldouras, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3624.
49. Fleming, I.; Mason, J. B. J. Chem. Soc. C 1969, 2509.