Intramolecular [4+1] pyrroline annulation via azide-diene cycloadditions. 2. formal stereoselective total syntheses of (±)-platynecine, (±)-hastanecine, (±)-turnef or cidine, and (±)-dihydroxyheliotridane

Journal of Organic Chemistry

Volumn 53, Issue 9, 1988, Pages 2094-2099

  Hudlicky, Tomas ^a   Seoane, Gustavo ^a   Lovelace, Thomas C ^a  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HASTANECINE; PLATYNECINE; TURNEFORCIDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

DRUG SYNTHESIS; METHODOLOGY; NONHUMAN; PRELIMINARY COMMUNICATION;

EID: 0023877110     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00244a047     Document Type: Article

References (55)

1. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Kwart, L. D. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3523.
2. Pearson, W. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3527.
3. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Seoane, A.; Frazier, J. O.; Kwart, L. D.; Tiedje, M. H.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755.
4. Ranu, B. C.; Short, R. P.; Frazier, J. O.; Rigby, H. L. Synthesis 1986, 716.
5. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G. J. Org. Chem., in press.
6. Atal, C. K. Lloydia 1978, 41, 312.
7. Robins, D. J. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1981, 41, 115.
8. Geissman, T. A.; Waiss, A. C., Jr. J. Org. Chem. 1962, 27, 139.
9. Tufariello, J. J.; Lee, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 373.
10. Vedejs, E.; Martinez, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7994.
11. Keck, G. E.; Nickell, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 3632.
12. Narasaka, K.; Sakakura, T.; Uchimaru, T.; Morimoto, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1982, 455.
13. Kametani, T.; Ohsawa, T.; Ihara, M.; Fukumoto, K. Heterocycles 1982, 19, 2075.
14. Kametani, T.; Ohsawa, T.; Ihara, M.; Fukumoto, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 3644.
15. Niwa, H.; Kuroda, A.; Yamada, K. Chem. Lett. 1983, 125.
16. Narasaka, K.; Sakakura, T.; Uchimaru, T.; Guedin-Vuong, D. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 2954.
17. Vedejs, E.; Larsen, S.; West, F. J. Org. Chem. 1985, 50, 2170.
18. Benn, M.; Rueger, H. Heterocycles 1982, 19, 23.
19. Benn, M.; Rueger, H. Heterocycles 1983, 20, 1331.
20. Buchanan, J. G.; Singh, G.; Wightman, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984,1299.
21. Chamberlin, A. R.; Chung, J. Y. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 4425.
22. Nishimura, Y.; Kondo, S.; Umezawa, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 5210.
23. Niwa, H.; Miyachi, Y.; Okamoto, O.; Uosaki, Y.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4605.
24. White, J. D.; Ohira, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 5492.
25. Niwa, H.; Okamoto, O.; Miyachi, Y.; Uosaki, Y.; Yamada, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2941.
26. Keck, G. E.; Nickell, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3632.
27. Chamberlin, A. R.; Chung, J. Y. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3653.
28. Glinski, J. A.; Zalkow, L. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2857.
29. Hart, D. J.; Yang, T. K. J. Org. Chem. 1985, 508, 235.
30. Hart, D. J.; Choi, J.-K. Tetrahedron 1985, 41, 3959.
31. Danishefsky, S.; McKee, R.; Singh, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7711.
32. Hart, D. J.; Yang, T. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 135.
33. Hart, D. J.; Yang, T. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 235.
34. Hart, D. J.; Choi, J.-K. Tetrahedron 1985, 41, 3959.
35. Chamberlin, A. R.; Chung, J. Y. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 4425.
36. Adams, R.; Van Duuren, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6379.
37. Danishefsky, S.; McKee, R.; Singh, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7711.
38. Aasśn, A. J.; Culvenor, C. C. J.; Smith, L. W. J. Org. Chem. 1969, 34, 4137.
39. Kametani, T.; Ohsawa, T.; Ihara, M.; Fukumoto, K. Heterocycles 1982, 19, 2075.
40. Kametani, T.; Ohsawa, T.; Ihara, M.; Fukumoto, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 3644.
41. Chamberlin, A. R.; Chung, J. Y. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 4425.
42. Aasen, A. J.; Culvenor, C. C. J. Aust. J. Chem. 1969, 22, 2657.
43. Benn, M.; Rueger, H. Heterocycles 1983, 20, 1331.
44. Chamberlin, A. R.; Chung, J. Y. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 4425.
45. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Seoane, G. Synth. Commun. 1987, 17, 1155.
46. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2487.
47. Rabjohn, N. Org. React. (N.Y.) 1976, 24, 261.
48. Vedejs, E.; Engler, D. A.; Telschow, J. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 188.
49. Stotter, P. L.; Eppner, J. B. Tetrahedron Lett. 1973, 2417.
50. Braude, E. A.; Coles, J. A. J. Chem. Soc. 1952, 1430.
51. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 2717.
52. Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
53. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551.
54. Aasen, A. J.; Culvenor, C. C. J.; Smith, L. W. J. Org. Chem. 1969, 34, 4137.
55. Agosta, W. C.; Wolf, S. J. Org. Chem. 1975, 40, 1699.