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Volumn 26, Issue 15, 1985, Pages 1863-1866

Utilisation du borohydrure de sodium pour la reduction assistee de mesylates secondaires de diallylaminoglycosides ; nouvelle voie d'acces a la (=L)-daunosamine

(4) Picq, D a Carret, G a Anker, D a Abou Assali, M b

a UNIVERSITÉ DE LYON (France)

b Faculté de Sciences II (Libyan Arab Jamahiriya)

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DAUNOSAMINE;

DRUG ANALYSIS; DRUG IDENTIFICATION; DRUG SYNTHESIS; NONHUMAN; PRELIMINARY COMMUNICATION; PRIORITY JOURNAL; THEORETICAL STUDY;

EID: 0021917274 PISSN: 00404039 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)94758-0 Document Type: Article

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- La présence de la chaîne O-allyle de 3 est caractérisé en RMN par le double triplet centré àh 4,25 ppm (2H allyliques) qu'on retrouve aussi bien dans 3′ que dans 7 par exemple ; quant à la chaîne hydroxypropyle elle est caractérisée par les multiplets à 1,8 ppm (2H) et 2,9 ppm (2H) ainsi que par le triplet (3,8 ppm) correspondant aux deux protons fixés sur le carbone portant l'hydroxyle ; après benzoylation, ce triplet est d'ailleurs déplacé vers les champs faibles (4,5 ppm) ce qui confirme la présence de l'hydroxyle libre. On observe également pour 3 et 3′ la présence de trois protons éthyléniques au lieu des six correspondents aux produits-de départ.

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- Les produits 9 et 10 sont obtenus à partir de l'anhydro-2,3-β-(=D)-ribopyranoside de méthyle par formation du triflate en position 4, inversion par le sel de sodium de l'alcool allylique et ouverture de l'époxyde par la diallylamine.

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* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.