Benzomorphans: Synthesis, Stereochemistry Reactions, and Spectroscopic Characterizations

Chemical Reviews

Volumn 77, Issue 1, 1977, Pages 1-36

  Palmer, David C ^a   Strauss, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF VERMONT   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOMORPHAN; NAPHAZOLINE;

1,5 BENZODIAZOCINE; CIRCULAR DICHROISM; DRUG ANALYSIS; DRUG IDENTIFICATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HOMOBENZOMORPHAN; IN VITRO STUDY; METHODOLOGY; NORBENZOMORPHAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTICAL ROTATORY DISPERSION; REVIEW; THEORETICAL STUDY; X RAY ANALYSIS;

EID: 0017578103     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr60305a003     Document Type: Article

References (173)

1. N. B. Eddy and E. L. May, Science, 181, 407 (1973)
2. M. C. Braude, L. S. Harris, E. L. May, J. P. Smith, and J. Villarreal, Ed., in “Advances in Biochemical Psychopharmacology”, Vol. 8, Raven Press, New York, N.Y., 1973
3. H. W. Kosterlitz, H. O. Collier, and J. E. Villarreal, “Agonist and Antagonist Actions of Narcotic Analgesic Drugs”, University Park Press, Baltimore, Md., 1973
4. S. Archer and L. S. Harris, Drug Res., 8, 261 (1965)
5. L. B. Mellett and L. A. Woods, Drug Res., 5, 155 (1963)
6. A. Goldstein, L. I. Lowney, and B. K. Pal, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 68, 1742 (1971)
7. C. B. Pert and S. H. Snyder, Science, 179, 1011 (1973)
8. S. H. Snyder, C. B. Pert, and G. W. Pasternak, Ann. Intern. Med., 81, 534 (1974)
9. H. O. Collier and A. C. Roy, Nature (London), 248, 24 (1974)
10. M. R. Johnson and G. M. Milne, “Narcotic Antagonists and Analgesics” in Annu. Rep. Med. Chem., 12, 1 (1975)
11. J. M. Gulland and R. Robinson, Mem. Proc. Manchester Lit. Phil. Soc., 69, 79 (1925)
12. J. M. Gulland and R. Robinson, Chem. Abstr., 20, 765 (1926)
13. O. J. Braenden, N. B. Eddy, and H. Halbach, Bull. W.H.O., 13, 937 (1955)
14. N. B. Eddy and E. L. May, “Synthetic Analgesics”, Part B, Pergamon Press, Oxford, London 1966
15. G. DeStevens, Pure Appl. Chem., 19, 89 (1965)
16. J. A. Barltrop, J. Chem. Soc., 399 (1947)
17. A. E. Jacobson and M. Mokotoff, J. Med. Chem., 13, 7 (1970)
18. S. Shiotani, T. Kametani, and K. Mitsuhashi, Chem. Pharm. Bull., 20, 277 (1972)
19. M. Takeda and H. Kugita, J. Med. Chem., 13, 630 (1970)
20. K. Mitsuhashi, S. Shiotani, R. Oh-uchi, and K. Shiraki, Chem. Pharm. Bull., 17, 434 (1969)
21. E. L. May and J. G. Murphy, J. Org. Chem., 20, 257 (1955)
22. E. L. May and E. M. Fry, J. Org. Chem., 22, 1366 (1957)
23. E. L. May, J. Org. Chem., 22, 593 (1957)
24. J. G. Murphy, J. H. Ager, and E. L. May, J. Org. Chem., 25, 1386 (1960)
25. S. Saito and E. L. May, J. Org. Chem., 26, 4536 (1961)
26. C. F. Chignell, J. H. Ager, and E. L. May, J. Med. Chem., 8, 235 (1965)
27. C. F. Chignell and E. L. May, J. Med. Chem., 8, 385 (1965)
28. H. Kugita, S. Saito, and E. L. May, J. Med. Pharm. Chem., 5, 357 (1962)
29. G. N. Walker and D. Alkalay, J. Org. Chem., 31, 1905 (1966)
30. J. R. Geigy, Chem. Abstr., 67, 21855f (1967)
31. F. H. Clarke, Chem. Abstr., 68, 87199x (1968)
32. F. H. Clarke, Chem. Abstr., 68, 87197v (1968)
33. F. B. Block and F. H. Clark, Chem. Abstr., 69, 59121t (1968)
34. F. B. Block and F. H. Clark, Chem. Abstr., 68, 105016s (1968)
35. F. H. Clarke, Chem. Abstr., 69, 10939r (1968)
36. F. B. Block and F. H. Clarke, Chem. Abstr., 74, 111932c (1971)
37. F. B. Block and F. H. Clarke, Chem. Abstr., 76, 113098a (1972)
38. J. R. Geigy, Chem. Abstr., 67, 21854e (1967)
39. W. L. Nelson and K. F. Nelson, J. Org. Chem., 36, 607 (1971)
40. M. Takeda, H. Inoue, M. Konda, S. Saito, and H. Kugita, J. Org. Chem., 37, 2679 (1972)
41. T. Oh-ishi, A. E. Jacobson, R. S. Wilson, H. J. C. Yeh, and E. L. May, J. Org. Chem., 39, 1347 (1974)
42. H. Inoue, T. Oh-ishi, and E. L. May, J. Med. Chem., 18, 787 (1975)
43. H. Inoue and E. L. May, J. Med. Chem., 19, 259 (1976)
44. R. Grewe and A. Mondon, Chem. Ber., 81, 279 (1948)
45. R. Grewe, A. Mondon, and E. Nolte, Justus Liebigs Ann. Chem., 564, 161 (1949)
46. E. M. Fry and E. L. May, J. Org. Chem., 26, 2592 (1961)
47. N. B. Eddy, J. G. Murphy, and E. L. May, J. Org. Chem., 22, 1370 (1957)
48. J. H. Ager and E. L. May, J. Org. Chem., 25, 984 (1960)
49. J. H. Ager and E. L. May, J. Org. Chem., 27, 245 (1962)
50. S. Saito and E. L. May, J. Org. Chem., 27, 948 (1962)
51. S. E. Fullerton, J. H. Ager, and E. L. May, J. Org. Chem., 27, 2554 (1962)
52. J. H. Ager, S. E. Fullerton, and E. L. May, J. Med. Chem., 6, 322 (1963)
53. B. C. Joshi, C. F. Chignell, and E. L. May, J. Med. Chem., 8, 694 (1965)
54. B. C. Joshi and E. L. May, J. Med. Chem., 8, 696 (1965)
55. M. Takeda, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Org. Chem., 34, 4161 (1969)
56. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, T. Hayasaka, N. Nagatsuma, and K. Wakisaka, J. Heterocycl. Chem., 6, 43 (1969)
57. R. Ramachandran and B. C. Joshi, Def. Sci. J., 20, 233 (1970)
58. N. F. Albertson and W. F. Wetterau, J. Med. Chem., 13, 302 (1970)
59. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, F. Saitoh, H. Sugi, and T. Uryu, J. Heterocycl. Chem., 9, 1065 (1972)
60. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, N. Wagatsuma, S. Saitoh, and H. Sugi, J. Heterocycl. Chem., 10, 313 (1973)
61. N. Yokoyama, F. B. Block, and F. H. Clarke, J. Med. Chem., 13, 488 (1970)
62. E. L. May and J. H. Ager, J. Org. Chem., 24, 1432 (1959)
63. S. E. Fullerton, E. L. May, and E. D. Becker, J. Org. Chem., 27, 2144 (1962)
64. E. M. Fry, J. Org. Chem., 28, 1869 (1963)
65. J. H. Ager, S. E. Fullerton, E. M. Fry, and E. L. May, J. Org. Chem., 28, 2470 (1963)
66. B. C. Joshi, E. L. May, H. M. Fales, J. W. Daly, and A. E. Jacobson, J. Med. Chem., 8, 559 (1965)
67. A. E. Jacobson and E. L. May, J. Med. Chem., 7, 409 (1964)
68. E. M. Fry, J. Org. Chem., 30, 2058 (1965)
69. F. B. Block and F. H. Clarke, J. Med. Chem., 12, 845 (1969)
70. R. T. Parfitt and S. M. Walters, J. Med. Chem., 14, 565 (1971)
71. E. M. Fry, J. Org. Chem., 29, 1647 (1964)
72. G. Thyagarajan and E. L. May, J. Heterocycl. Chem., 8, 465 (1971)
73. R. Grewe, Angew. Chem., 59, 194 (1947)
74. A. E. Jacobson and R. T. Parfitt, J. Org. Chem., 32, 1894 (1967)
75. M. Takeda, A. E. Jacobson, K. Kanematsu, and E. L. May, J. Org. Chem., 34, 4154 (1969)
76. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hayasaka, K. Wakisaka, F. Saitoh, T. Aoyama, and H. Ishimaru, J. Hetereocycl. Chem., 8, 769 (1971)
77. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, and N. Wagatsuma, Hetereocycles, 2, 79 (1974)
78. T. Kametani, S.-P. Huang, M. Ihara, and K. Fukumoto, Chem. Pharm. Bull., 23, 2010 (1975)
79. K. Kanematsu, R. T. Parfitt, A. E. Jacobson, J. H. Ager, and E. L. May, J. Am. Chem. Soc., 90, 1064 (1968)
80. K. Kanematsu, M. Takeda, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Med. Chem., 12, 405 (1969)
81. M. Takeda, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Org. Chem., 34, 4158 (1969)
82. M. Takeda and E. L. May, J. Med. Chem., 13, 1223 (1970)
83. K. C. Rice, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Med. Chem., 18, 854 (1975)
84. S. I. Sallay, Chem. Abstr., 83, 179354q (1975)
85. S. I. Sallay, Chem. Abstr., 83, 193576n (1975)
86. K. Kitahonoki, Y. Takano, A. Matsuura, and K. Kotera, Tetrahedron, 25, 335 (1969)
87. M. E. Kuehne, J. Am. Chem. Soc., 83, 1492 (1961)
88. R. R. Bard and M. J. Strauss, J. Am. Chem. Soc., 97, 3789 (1975)
89. R. Willette, National institute on Drug Abuse, private communication
90. S. Saito and E. L. May, J. Org. Chem., 27, 1087 (1962)
91. H. Kugita and M. Takeda, Chem. Pharm. Bull., 12, 1163 (1964)
92. S. Shiotani and T. Kametani, Chem. Pharm. Bull., 21, 1053 (1973)
93. M. Mokotott and A. E. Jacobson, J. Heterocycl. Chem., 7, 773 (1970)
94. F. B. Block and F. H. Clarke, Chem. Abstr., 74, 99911k (1971)
95. N. Sugimoto and H. Kugita, J. Pharm. Soc. Jpn., 72, 183 (1955)
96. H. Kugita and T. Oine, Chem. Pharm. Bull., 11, 253 (1963)
97. M. A. Iorio and A. F. Casy, Gazz. Chim. Ital., 104, 1243 (1974)
98. R. Haller, R. Kohlmorgan, and W. Hansel, Tetrahedron Lett., 1205 (1973)
99. R. K. Hill, C. E. Glassick, and L. J. Fliedner, J. Am. Chem. Soc., 81, 737 (1959)
100. W. K. Chang, L. A. Walter, and R. I. Taber, J. Med. Chem., 14, 1011 (1971)
101. G. N. Walker and D. Alkalay, J. Org. Chem., 32, 2213 (1967)
102. Y. Sawa, T. Kato, T. Masuda, M. Hori, and H. Fujimura, Chem. Pharm. Bull., 23, 1932 (1975)
103. H. A. Lloyd, L. U. Matternas, and E. C. Horning, J. Am. Chem. Soc., 77, 5932 (1955)
104. N. Yoneda, Chem. Pharm. Bull., 12, 1478 (1964)
105. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, and K. Makisaka, Heterocycles, 2, 349 (1974)
106. R. L. Perry and N. F. Albertson, J. Med. Chem., 10, 1184 (1967)
107. N. F. Albertson, Chem. Abstr., 69, 96509w (1968)
108. T. A. Montzka and J. D. Matiskella, J. Heterocycl. Chem., 11, 853 (1974)
109. R. K. Razdan, H. G. Pars, B. A. Zitko, V. V. Kanc, and W. R. Thompson, Tetrahedron Lett., 1623 (1973)
110. H. E. Zaugg, R. W. DeNet, and E. T. Kimura, J. Med. Chem., 5, 432 (1962)
111. H. E. Zaugg, J. B. Holland, D. A. Dunnigan, and R. W. DeNet, J. Heterocycl. Chem., 11, 959 (1974)
112. T. Kametani, K. Kigasawa, and T. Hayasaka, Chem. Pharm. Bull., 13, 300 (1965)
113. T. Kametani, K. Kigasawa, and T. Hayasaka, Chem. Pharm. Bull., 13, 1225 (1965)
114. T. Kametani and K. Kigasawa, Chem. Pharm. Bull., 14, 566 (1966)
115. T. Kametani and T. Aoyama, J. Heterocycl. Chem., 10, 291 (1973)
116. J. Adachi, K. Nomura, K. Shiraki, and K. Mitsuhashi, Chem. Pharm. Bull., 22, 658 (1974)
117. K. Mitsuhashi and S. Shiotani, Chem. Pharm. Bull., 18, 75 (1970)
118. M. E. Freed, J. R. Potoski, E. H. Freed, G. L. Conklin, and J. L. Malis, J. Med. Chem., 16, 595 (1973)
119. H. Yamamoto, S. Inaba, K. Kobayashi, Y. Takebayashi, M. Kimura, T. Nakajima, and T. Atsumi, Chem. Abstr., 83, 58677f (1975)
120. T. Fukumaru, K. Kobayashi, H. Mizote, S. Inaba, and H. Yamamoto, Chem. Abstr., 83, 206127u (1975)
121. H. Kugita and M. Takeda, Chem. Pharm. Bull., 11, 986 (1963)
122. R. T. Parfitt, E. M. Fry, and E. L. May, J. Org. Chem., 31, 903 (1966)
123. R. T. Parfitt, M. Takeda, and H. Kugita, J. Org. Chem., 32, 419 (1967)
124. E. L. May and N. B. Eddy, J. Org. Chem., 24, 1435 (1959)
125. K. C. Rice, J. Org. Chem., 40, 1850 (1975)
126. J. D. Hobson and J. G. McCluskey, J. Chem. Soc., 2015 (1967)
127. M. M. Abdel-Monem and P. S. Portoghese, J. Med. Chem., 15, 208 (1972)
128. M. Takayama, N. Masaru, S. Katayama, Y. Tanaka, S. Inaba, and Y. Yamamoto, Chem. Abstr., 79, 66200c (1973)
129. J. Haberli, Chem. Abstr., 76, 59477h (1972)
130. K. Koboyashi, T. Atsumi, H. Mizote, J. Katsube, S. Inaba, and H. Yamamoto, Chem. Abstr., 79, 105095u (1973)
131. T. Atsumi, K. Koboyashi, H. Mizote, S. Nagata, S. Inaba, and J. Katsube, Chem. Abstr., 79, 31946y (1973)
132. K. Kigasawa, M. Hiiragi, N. Wagatsuma, and K. Kusama, Chem. Abstr., 76, 72431h (1972)
133. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, N. Wagatsuma, K. Wakisaka, and O. Kusuma, J. Med. Chem., 12, 694 (1969)
134. N. Albertson, D. Rosi, and A. Merola, Chem. Abstr., 76, 113101w (1972)
135. E. M. Fry and E. L. May, J. Org. Chem., 24, 116 (1959)
136. S. Archer, N. F. Albertson, L. S. Harris, A. K. Pierson, and J. G. Bird, J. Med. Chem., 7, 123 (1964)
137. E. L. May, H. Kugita, and J. H. Ager, J. Org. Chem., 26, 1621 (1961)
138. E. L. May and H. Kugita, J. Org. Chem., 26, 188 (1961)
139. H. Kugita and E. L. May, J. Org. Chem., 26, 1954 (1961)
140. H. Kugita and M. Takeda, Chem. Pharm. Bull., 12, 1172 (1964)
141. S. Shiptani and K. Mitsuhashi, Yakugaku Zasshi, 92, 97 (1972)
142. J. Fauley and J. B. LaPidus, J. Med. Chem., 16, 181 (1973)
143. A. Ziering, N. Malatestinic, T. Williams, and A. Brossi, J. Med. Chem., 13, 9 (1970)
144. W. F. Michne and N. F. Albertson, J. Med. Chem., 15, 1278 (1972)
145. A. E. Jacobson and E. L. May, J. Med. Chem., 8, 563 (1965)
146. M. Gordon, J. Lafferty, N. B. Eddy, D. H. Tedeschi, and E. L. May, Nature (London), 192, 1089 (1961)
147. W. Fedeli, G. Giacomello, S. Cerrini, and A. Vaciago, J. Chem. Soc., B, 1190 (1970)
148. W. Fedeli, G. Giacomello, S. Cerrini, and A. Vaciago, Chem. Commun., 608 (1966)
149. J. L. Karle, R. D. Gilardi, A. V. Fratini, and J. Karle, Acta Crystallogr., Sect. B, 1469 (1969)
150. M. Mackay and D. C. Hodgkin, J. Chem. Soc., 3261 (1955)
151. A. F. Casy and A. P. Parulkar, Can. J. Chem., 47, 3623 (1969)
152. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, F. Saitoh, S. Saito, H. Sugi, and T. Uryu, J. Heterocycl. Chem., 9, 1057 (1972)
153. D. R. Brown, R. Lydo, J. McKenna, J. M. McKenna, and B. G. Jutley, J. Chem. Soc. B, 1184 (1967)
154. A. F. Casy and A. P. Parulkar, J. Med. Chem., 12, 178 (1969)
155. H. Corrodi, J. Hellerbach, A. Just, E. Hardegger, and O. Schnider, Helv. Chim. Acta, 42, 212 (1959)
156. J. Karliner and E. Yee, J. Heterocycl. Chem., 7, 1109 (1970)
157. T. Kametani, T. Hondo, S.-P., Huang, and K. Fukumoto, Can. J. Chem., 53, 3820 (1975)
158. J. Bosch, J. Canals, and R. Grandos, An. Quim., 71, 253 (1975)
159. M. Kimura, T. Nakajima, T. Atsumi, Y. Koga, and H. Yamamoto, Chem. Pharm. Bull., 23, 3208 (1975)
160. I. Monkovic, M. Saucier, Y. Lambert, and T. A. Montzka, Chem. Abstr. 81, 105781f (1974)
161. I. Monkovic, Can. J. Chem., 53, 1189 (1975)
162. K. Tamaki, N. Naito, and K. Fujii, Chem. Abstr., 84, 150464c (1976)
163. W. F. Michne, J. Org. Chem., 41, 894 (1976)
164. T. Kometani, S. Shiotani, and K. Mitsuhashi, Chem. Pharm. Bull., 24, 541 (1976)
165. S. Shiotani, T. Kometani, K. Mitsuhashi, T. Nogawa, A. Kurobe, and O. Futsukaichi, J. Med. Chem., 19, 803 (1976)
166. J. Bosch, J. Canals, and R. Grandos, J. Heterocycl. Chem., 12, 1117 (1975)
167. J. Adachi, K. Nomura, and K. Mitsuhashi, Chem. Pharm. Bull., 24, 85 (1976)
168. R. K. Pande, V. K. Goyal, and B. C. Joshi, Chem. Abstr., 85, 33234n (1976)
169. R. K. Pande and B. C. Joshi, Chem. Abstr., 85, 33235p (1976)
170. M. E. Freed, J. R. Potoski, E. H. Freed, G. L. Conklin, and S. C. Bell, J. Med. Chem., 19, 476 (1976)
171. M. E. Freed, J. R. Potoski, G. L. Conklin, and S. C. Bell, J. Med. Chem., 19, 560 (1976)
172. F. R. Ahmed, M. Saucier, and I. Monkovic, Can. J. Chem., 53, 3276 (1975)
173. T. Kametani, S-P., Huang, M. Ihara, and K. Fukumoto, J. Org. Chem., 41, 2545 (1976)