Chemical Synthesis of Oligonucleotides

Chemical Reviews

Volumn 77, Issue 2, 1977, Pages 183-217

  Amarnath, V ^a   Broom, A D ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLIGONUCLEOTIDE;

DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; METHODOLOGY; REVIEW; THEORETICAL STUDY;

EID: 0017333174     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr60306a002     Document Type: Article

References (576)

1. H. G. Khorana in “The Harvey Lectures”, Series 62, Academic Press, New York, N.Y., 1968, p 79
2. H. G. Khorana, H. Buchi, T. M. Jacob, H. Kossel, S. A. Narang, and E. Ohtsuka, J. Am. Chem. Sac., 89, 2154 (1967)
3. P. C. Loewen, T. Sekiya, and H. G. Khorana, J. Biol. Chem., 249, 217 (1974)
4. C. L. Harvey, R. Wright, A. F. Cook, D. T. Maichuk, and A. L. Nussbaum, Biochemistry, 12, 208 (1973)
5. H. G. Khorana, Pure Appl. Chem., 71, 349 (1968).
6. S. M. Zhenodarova, Russ. Chem. Rev., 34, 21 (1965)
7. F. Cramer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 5, 173 (1966)
8. S. M. Zhenodarova and M. I. Habarova, Russ. Chem. Rev., 35, 531 (1966)
9. K. L. Agarwal, H. Buchi, M. H. Caruthers, N. Gupta, H. G. Khorana, E. Kleppe, A. Kumar, E. Ohtsuka, U. L. RajBhandari, J. H. van de Sande, V. Sgaramella, H. Weber, and T. Yamada, Nature (London), 227, 27 (1970)
10. H. G. Khorana, K. L. Agarwal, H. Buchi, M. H. Caruthers, N. Gupta, E. Kleppe, A. Kumar, E. Ohtsuka, U. L. RajBhandari, J. H. van de Sande, V. Sgaramella, T. Terao, H. Weber, and Y. Yamada, J. Mol. Biol., 72, 209 (1972)
11. T. Neilson and E. S. Werstiuk, J. Am. Chem. Soc., 96, 2295 (1974)
12. K. L. Agarwal, A. Yamazaki, P. J. Cashion, and H. G. Khorana, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 11, 451 (1972)
13. M. Ikehara, Acc. Chem. Res., 7, 92 (1974)
14. J. Mol. Biol., 55, 299 (1971)
15. Biochemistry, 9, 4022 (1970)
16. A. Holy, Collect. Czech. Chem. Commun., 35, 3686 (1970)
17. A. F. Cook and J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc., 89, 2697 (1967)
18. R. H. Hall and R. Thedford, J. Org. Chem., 28, 1506 (1963)
19. M. Smith and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 81, 2911 (1959)
20. M. Smith, D. H. Rammler, I. H. Goldberg, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 84, 430(1962)
21. D. B. Straus and J. R. Fresno, J. Am. Chem. Soc., 87, 1364 (1965)
22. B. E. Griffin, M. Jarman, and C. B. Reese, Tetrahedron, 24, 639 (1968)
23. T. Neilson and E. S. Werstiuk, Can. J. Chem., 49, 493 (1971)
24. T. Neilson, E. V. Wastrodowski, and E. S. Werstiuk, Can. J. Chem., 51, 1068 (1973)
25. F. Eckstein and F. Cramer, Chem. Ber., 98, 995 (1965)
26. J. Zemlicka and S. Chladek, Tetrahedron Lett., 3057 (1965)
27. J. Smrt and F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun., 27, 73 (1962)
28. C. B. Reese, R. Saffhill, and J. E. Sulston, J. Am. Chem. Soc., 89, 3366 (1967)
29. C. B. Reese, R. Saffhill, and J. E. Sulston, Tetrahedron, 26, 1023 (1970)
30. J. H. van Boom, G. R. Owen, J. Preston, T. Ravindranathan, and C. B. Reese, J. Chem. Soc. C, 3230 (1971)
31. J. H. van Boom, P. M. J. Burgers, G. R. Owen, C. B. Reese, and R. Saffhill, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 869 (1971)
32. J. H. van Boom, P. van Deursen, J. Meeuwse, and C. B. Reese, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 766 (1972)
33. S. Chladek and J. Smrt, Chem. Ind. (London), 1719 (1964)
34. S. Chladek, J. Zemlicka, and F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun., 31, 1785 (1966)
35. J. Smrt, Tetrahedron Lett., 3133 (1967)
36. I. Tazawa, S. Tazawa, J. L. Alderfer, and P. O. P. Ts'o, Biochemistry, 11, 4931 (1972)
37. G. A. R. Johnston, Tetrahedron, 24, 6987 (1968)
38. D. H. Rammler and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 84, 3112 (1962)
39. C. B. Reese and D. R. Trentham, Tetrahedron Lett., 2467 (1965)
40. D. P. L. Green and C. B. Reese, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 729 (1968)
41. H. P. M. Fromageot, C. B. Reese, and J. E. Sulston, Tetrahedron, 24, 3533 (1968)
42. C. Altona and M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc., 95, 2333 (1973)
43. H. P. M. Fromageot, B. E. Griffin, C. B. Reese, and J. E. Sulston, Tetrahedron, 23, 2315 (1967)
44. E. Ohtsuka, M. Ubasawa, and M. Ikehara, J. Am. Chem. Soc., 93, 2296 (1971)
45. F. Cramer, H. P. Bar, H. J. Rhaese, W. Sanger, K. H. Schelt, G. Schneider, and J. Tennigkeit, Tetrahedron Lett., 1039 (1963)
46. J. Zemlicka, J. Beranek, and J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 27, 2784 (1962)
47. A. Holy, Collect. Czech. Chem. Commun., 35, 3584 (1970)
48. E. A. Sedelnikova and S. M. Zhenodarova, Zh. Obshch. Khim., 38, 2234 (1968)
49. E. A. Sedelnikova and S. M. Zhenodarova, Zh. Obshch. Khim., 39, 2268 (1969)
50. S. M. Zhenodarova and E. A. Sedelnikova, Biochim. Biophys. Acta, 195, 8 (1969)
51. E. A. Sedelnikova, V. P. Kljagina, and S. M. Zhenodarova, Mol. Biol. (Moscow), 7, 27 (1973)
52. J. Smrt and S. Chladek, Collect. Czech. Chem. Commun., 31, 2978 (1966)
53. F. Cramer, H. J. Rhaese, S. Rittner, and K. H. Scheit, Justus Liebigs Ann. Chem., 683, 199 (1965)
54. F. Cramer, K. H. Scheit, and H. J. Rhaese, Justus Liebigs Ann. Chem., 693, 244(1966)
55. E. Ohtsuka, H. Tagawa, and M. Ikehara, Chem. Pharm. Bull., 19, 139 (1971)
56. H. Schaller, G. Weimann, B. Lerch, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 85, 3821 (1963)
57. C. B. Reese and D. R. Trentham, Tetrahedron Lett., 2459 (1965)
58. B. E. Griffin, C. B. Reese, G. F. Stevenson, and D. R. Trentham, Tetrahedron Lett., 4349 (1966)
59. K. Kikugawa, F. Sato, T. Tsurao, N. Imura, and T. Ukita, Chem. Pharm. Bull., 16, 1110 (1968)
60. H. U. Blank, D. Frahne, A. Myles, and W. Pfleiderer, Justus Liebigs Ann. Chem., 742, 34 (1970)
61. H. U. Blank and W. Pfleiderer, Justus Liebigs Ann. Chem., 742, 1, 16 (1970)
62. W. Hutzenlaub and W. Pfleiderer, Chem. Ber., 106, 665 (1973)
63. L. F. Christensen and A. D. Broom, J. Org. Chem., 37, 3498 (1972)
64. J. Baker, M. Jarman, and J. A. Stock, Biochem. Pharmacol., 22, 2208 (1973)
65. J. A. Barltrop, P. J. Plant, and P. Schofield, Chem. Commun., 822 (1966)
66. A. Pachornik, B. Amit, and R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc., 92, 6333 (1970)
67. U. Zehavi, B. Amit, and A. Pachornik, J. Org. Chem., 37, 2281 (1972)
68. U. Zehavi and A. Pachornik, J. Org. Chem., 37, 2285 (1972)
69. U. Zehavi and A. Pachornik, J. Am. Chem. Soc., 95, 5673 (1973)
70. D. G. Bartholomew, Thesis, University of Utah, Salt Lake City, Utah, 1974
71. D. G. Bartholomew and A. D. Broom, Abstracts, 167th National Meeting of the American Chemical Society, Los Angeles, Calif., March 1974, No. MEDI-66
72. D. G. Bartholomew and A. D. Broom, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 38 (1975)
73. E. Ohtsuka, S. Tanaka, and M. Ikehara, Nucleic Acid Res., 1, 1351 (1974)
74. D. Wagner, J. P. H. Verheyden, and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 39, 24 (1974)
75. Y. Mizuno, T. Endo, and T. Nakamura, J. Org. Chem., 40, 1391 (1975)
76. Y. Mizuno, T. Endo, and K. Ikeda, J. Org. Chem., 40, 1385 (1975)
77. N. C. Yung and J. J. Fox, J. Am. Chem. Soc., 83, 3060 (1961)
78. J. Zemlicka, Collect. Czech. Chem. Commun., 29, 1734(1964)
79. H. U. Blank and W. Pfleiderer, Tetrahedron Lett., 869 (1967)
80. R. Lohrmann and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 86, 4188 (1964)
81. Y. Lapidot and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 85, 3852 (1963)
82. D. H. Rammler, Y. Lapidot, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 85, 1989 (1963)
83. E. Ohtsuka and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 89, 2195 (1967)
84. G. L. Greene and R. L. Letsinger, Tetrahedron Lett., 2081 (1975)
85. A. Taunton-Rigby, Y. H. Kim, C. J. Crassup, and N. A. Starkovsky, J. Org. Chem., 37, 956 (1972)
86. T. Neilson and E. S. Werstiuk, Can. J. Chem., 49, 3004 (1971)
87. P. J. Cashion, M. Fridkin, K. L. Agarwal, E. Jay, and H. G. Khorana, Biochemistry, 12, 1985 (1973)
88. G. W. Grams and R. L. Letsinger, J. Org. Chem., 35, 868 (1970)
89. A. Hampton, J. Am. Chem. Soc., 87, 4654 (1965)
90. D. P. L. Green, T. Ravindranathan, C. B. Reese, and R, Saffhill, Tetrahedron, 23, 1031 (1970)
91. J. Smrt and H. Holy, Tetrahedron Lett., 981 (1967)
92. E. A. Sedelnikova and S. M. Zhenodarova, Zh. Obshch. Khim., 38, 415 (1968)
93. R. Brimacombe, W. Kemper, T. Yaonini, and J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 33, 2074 (1968)
94. M. Saneyoshi, Chem. Pharm. Bull., 16, 1400 (1968)
95. R. J. Cedergren, B. Larue, and P. Laporte, Can. J. Biochem., 49, 730 (1971)
96. A. Holy and M. Soucek, Tetrahedron Lett., 185 (1971)
97. O. Mitsunobu, J. Kimura, and Y. Fujisawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 45, 245 (1972)
98. E. S. Werstiuk and T. Neilson, Can. J. Chem., 50, 1283 (1972)
99. E. S. Werstiuk and T. Neilson, Can. J. Chem., 51, 1889 (1973)
100. N. I. Grineva, V. F. Zrytova, and D. G. Knorre, Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk, 5, 118 (1968)
101. N. I. Grineva, V. F. Zrytova, and D. G. Knorre, Chem. Abstr., 70, 115473u (1969)
102. S. Chladek and J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 29, 219 (1964)
103. H. Seliger, H. Schutz, E. Saur, and M. Philipp, J. Carbohydr. Nucleosides Nucleotides, 2, 79 (1975)
104. A. Holy and J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 31, 3800 (1966)
105. B. E. Griffin and C. B. Reese, Tetrahedron Lett., 2925 (1964)
106. R. L. Letsinger and K. K. Ogilvie, J. Org. Chem., 32, 296 (1967)
107. G. Kressze, E. Lodemann, and A. Wacker, Z. Naturforsch. B, 22, 285 (1967)
108. C. B. Reese and J. C. M. Stewart, Tetrahedron Lett., 4273 (1968)
109. W. T. Markiewicz and M. Wiewiorowski, Nucleic Acid Res., 2, 951 (1975)
110. K. F. Yip and K. C. Tsou, J. Am. Chem. Soc., 93, 3272 (1971)
111. A. F. Cook and D. T. Maichuk, J. Org. Chem., 35, 1940 (1970)
112. M. Masaki, T. Kitahara, H. Kurita, and M. Ohta, J. Am. Chem. Soc., 90, 4508 (1968)
113. R. L. Letsinger, J. Fountaine, V. Mahadevan, D. A. Schexnayder, and R. E. Leone, J. Org. Chem., 29, 2615 (1964)
114. G. W. Grams and R. L. Letsinger, J. Org. Chem., 33, 2589 (1968)
115. F. Eckstein, Tetrahedron Lett., 531 (1965)
116. R. L. Letsinger, M. H. Caruthers, P. S. Miller, K. K. Ogilvie, J. Am. Chem. Soc., 89, 7146 (1967)
117. R. L. Letsinger and P. S. Miller, J. Am. Chem. Soc., 91, 3356 (1969)
118. R. L. Letsinger, K. K. Ogilvie, and P. S. Miller, J. Am. Chem. Soc., 91, 3360 (1969)
119. A. F. Cook, J. Org. Chem., 33, 3589 (1968)
120. Y. Sasaki and T. Hashizume, Anal. Biochem., 16, 1 (1966)
121. T. Hashizume and Y. Sasaki, Anal. Biochem., 15, 199(1966)
122. E. J. Corey and A. Venkateswarlu, J. Am. Chem. Soc., 94, 6190 (1972)
123. K. K. Ogilvie and D. J. Iwacha, Tetrahedron Lett., 317 (1973)
124. K. K. Ogilvie, Can. J. Chem., 51, 3799 (1973)
125. J. McCloskey, A. M. Lawson, K. Tsuboyama, P. M. Krueger, and R. N. Stillwell, J. Am. Chem. Soc., 90, 4182 (1968)
126. K. K. Ogilvie, E. A. Thompson, M. A., Quilliam, and J. B. Westmore, Tetrahedron Lett., 2865 (1974)
127. K. K. Ogilvie, K. L. Sadana, E. A. Thompson, M. A. Quilliam, and L. B. Westmore, Tetrahedron Lett., 2861 (1974)
128. A. Hassner, G. Strand, M. Rubinstein, and A. Pachornik, J. Am. Chem. Soc., 97, 1614 (1975)
129. H. S. Sachdev and N. A. Starkovsky, Tetrahedron Lett., 733 (1969)
130. A. Taunton-Rigby, J. Org. Chem., 38, 977 (1973)
131. K. L. Agarwal and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 94, 3578 (1972)
132. P. A. Levene and R. S. Tipson, J. Biol. Chem., 106, 113(1934)
133. P. A. Levene and R. S. Tipson, J. Biol. Chem., 121, 131 (1937)
134. R. W. Chambers, J. G. Moffatt, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 79, 3747 (1957)
135. R. W. Chambers, R. Shapiro, and V. Kurkov, J. Am. Chem. Soc., 82, 970 (1960)
136. A. Hampton, J. Am. Chem. Soc., 83, 3640 (1961)
137. S. Chladek and J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 28, 1301 (1963)
138. A. Hampton, J. C. Fratantori, and P. M. Carroll, J. Am. Chem. Soc., 87, 5481 (1965)
139. F. Cramer, W. Sanger, K. H. Scheit, and J. Tennigkeit, Justus Liebigs Ann. Chem., 679, 156 (1964)
140. N. Bagget, A. B. Foster, J. M. Webber, D. Lipkin, and B. E. Phillips, Chem. Ind. (London), 136 (1965)
141. I. Tazawa, S. Tazawa, L. M. Stempel, and P. O. P. Ts'o, Biochemistry, 9, 3499 (1970)
142. F. Kathawala and F. Cramer, Justus Liebigs Ann. Chem., 709, 185 (1967)
143. C. B. Reese and J. E. Sulston, Proc. Chem. Soc., London, 214 (1964)
144. J. A. Montgomery and H. J. Thomas, J. Am. Chem. Soc., 87, 5442 (1965)
145. A. Hampton and A. W. Nichol, J. Org. Chem., 32, 1688 (1967)
146. A. Hampton and A. W. Nichol, Biochemistry, 5, 2076 (1966)
147. G. R. Niaz and C. B. Reese, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 552 (1969)
148. J. H. van Boom, J. F. M. de Rooy, and C. B. Reese, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2513 (1973)
149. D. Soll and H. G. Khorana, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 3, 374 (1964)
150. D. Soll and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 87, 350 (1965)
151. J. Smrt and F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun., 28, 2415 (1963)
152. H. J. Rhaese, W. Siehr, and F. Cramer, Justus Liebigs Ann. Chem., 703, 215 (1967)
153. E. Ohtsuka, M. Ubasawa, and M. Ikehara, J. Am. Chem. Soc., 92, 3445 (1970)
154. M. Ikehara and E. Ohtsuka, Chem. Pharm. Bull., 12, 145 (1964)
155. A. M. Yurkevich, I. I. Kolodkina, and N. A. Preobrazhenskii, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 164, 828 (1965)
156. A. M. Yurkevich, L. S. Varshavskaya, I. I. Kolodkina, and N. A. Preobrazhenskii, Zh. Obshch. Khim., 37, 2002 (1967)
157. I.I. Kolodkina, L. S. Varshavskaya, A. M. Yurkevich, and N. A. Preobrazhenskii, Zh. Obshch. Khim., 37, 1996 (1967)
158. R. B. Woodward, K. Heusler, J. Gosteli, P. Naegeli, W. Oppelzer, R. Ramage, S. Ranganathan, and H. Vorbruggen, J. Am. Chem. Soc., 88, 852 (1966)
159. F. Eckstein, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 5, 671 (1966)
160. F. Eckstein and I. Rizk, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 6, 695 (1967)
161. F. Eckstein, Chem. Ber., 100, 2236 (1967)
162. F. Eckstein and I. Rizk, Chem. Ber., 102, 2362 (1969)
163. G. Weimann and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 84, 419, 4329 (1962)
164. H. Schaller and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 85, 3828 (1963)
165. G. Weimann, H. Schaller, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 85, 3835 (1963)
166. R. L. Letsinger and K. K. Ogilvie, J. Am. Chem. Soc., 89, 4801 (1967)
167. R. L. Letsinger and K. K. Ogilvie, J. Am. Chem. Soc., 91, 3350(1969)
168. C. B. Reese and R. Saffhill, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 767 (1968)
169. N. J. Cusack, C. B. Reese, and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 2209 (1973)
170. K. Itakura, C. P. Bahl, N. Katagiri, J. J. Michniewicz, R. H. Wightman, and S. A. Narang, Can. J. Chem., 51, 3649 (1973)
171. J. H. van Boom, P. M. J. Burgers, P. H. van Deursen, R. Arentzen, and C. B., Reese, Tetrahedron Lett., 3785 (1974)
172. T. Hata and M. Sekine, Chem. Lett., 837 (1974)
173. M. Sekine and T. Hata, Tetrahedron Lett., 1711 (1975)
174. T. Hata and M. Sekine, J. Am. Chem. Soc., 96, 7363 (1974)
175. A. Franke, F. Eckstein, K. H. Scheit, and F. Cramer, Chem. Ber., 101, 944 (1968)
176. A. L. Nussbaum and R. Tiberi, J. Am. Chem. Soc., 87, 2513 (1965)
177. A. F. Cook, J. Am. Chem. Soc., 92, 190 (1970)
178. A. F. Cook, M. J. Holman, and A. L. Nussbaum, J. Am. Chem. Soc., 91, 1522 (1969)
179. A. F. Cook, M. J. Holman, and A. L. Nussbaum, J. Am. Chem. Soc., 91, 6479(1969)
180. A. F. Cook, E. P. Heimer, M. J. Holman, D. T. Maichuk, and A. L. Nussbaum, J. Am. Chem. Soc., 94, 1334 (1972)
181. E. Heimer, M. Ahmad, S. Roy, A. Ramel, and A. L. Nussbaum, J. Am. Chem. Soc., 94, 1707 (1972)
182. M. S. Poonian, E. F. Nowoswiat, and A. L. Nussbaum, J. Am. Chem. Soc., 94, 3992 (1972)
183. R. H. Wightman, S. A. Narang, and K. Itakura, Can. J. Chem., 50, 456 (1972)
184. S. A. Narang, O. S. Bhanot, J. Goodchild, R. H. Wightman, and S. K. Dheer, J. Am. Chem. Soc., 94, 6183 (1972)
185. K. L. Agarwal, M. Fridkin, E. Jay, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 95, 2020(1973)
186. E. Ohtsuka, S. Morioka, and M. Ikehara, J. Am. Chem. Soc., 95, 8348 (1973)
187. F. Cramer and K. H. Scheit, Justus Liebigs Ann. Chem., 679, 150 (1964)
188. W. Freist, R. Helbig, and F. Cramer, Chem. Ber., 103, 1032 (1970)
189. N. Katagiri, C. P. Bahl, K. Itakura, J. Michniewicz, and S. A. Narang, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 803 (1973)
190. R. K. Borden and M. Smith, J. Org. Chem., 31, 3241 (1966)
191. P. W. Johnson and M. Smith, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 379 (1971)
192. A. J. Kirby and A. G. Varboglis, J. Chem. Soc. B, 135 (1968)
193. S. A. Narang, O. S. Bhanot, J. Goodchild, and R. H. Wightman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 91 (1970)
194. S. A. Narang, O. S. Bhanot, J. Goodchild, J. Michniewicz, R. H. Wightman, and S. K. Dheer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 516 (1970)
195. Y. Mizuno, T. Endo, T. Miyaoka, and K. Ikeda, J. Org. Chem., 39, 1250 (1974)
196. M. Rubinstein, B. Amit, and A. Patchornik, Tetrahedron Lett., 1445 (1975)
197. E. Ohtsuka, K. Murao, M. Ubasawa, and M. Ikehara, J. Am. Chem. Soc., 92, 3441 (1970)
198. J. G. Moffatt and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 83, 649 (1961)
199. Yu. A. Berlin, M. N. Kolosov, V. G. Korobko, and O. G. Chakhmakhcheva, Khim. Prir. Soedin., 9, 410 (1973)
200. Yu. A. Berlin, M. N. Kolosov, V. G. Korobko, and O. G. Chakhmakhcheva, Chem. Abstr., 79, 66726d (1973)
201. E. Ohtsuka, A, Honda, H. Shigyo, S. Morioka, T. Sugiyama, and M. Ikehara, Nucleic Acid Res., 1, 223(1974)
202. A. G. Badashkaya, V. F. Zarytova, D. G. Knorre, and T. N. Shubina, Bioorg. Khim., 1, 293 (1975)
203. K. L. Agarwal, A. Yamazaki, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 93, 2754(1971)
204. T. Hata, K. Tajma, and T. Mukaiyama, J. Am. Chem. Soc., 93, 4928 (1971)
205. K. Tajma and T. Hata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 45, 2608 (1971)
206. T. Hata, I. Nakagawa, and N. Takebayashi, Tetrahedron Lett., 2931 (1972)
207. T. Hata, I. Nakagawa, and Y. Nakada, Tetrahedron Lett., 467 (1975)
208. P. T. Gilham and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 81, 4647 (1959)
209. G. M. Tener, J. Am. Chem. Soc., 83, 159 (1961)
210. S. A. Narang, K. Itakura, and R. H. Wightman, Can. J. Chem., 50, 769 (1972)
211. J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 38, 3932 (1973)
212. H. G. Khorana, A. F. Turner, and J. P. Vizsolyi, J. Am. Chem. Soc., 83, 686 (1961)
213. J. Zemlicka, Collect. Czech. Chem. Commun., 28, 1060 (1963)
214. J. Zemlicka, S. Chladek, A. Holy, and J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 31, 3198 (1966)
215. J. Zemlicka and A. Holy, Collect. Czech. Chem. Commun., 32, 3159 (1967)
216. A. Holy, S. Chladek, and J. Zemlicka, Collect. Czech. Chem. Commun., 34, 253(1969)
217. J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 37, 4088 (1972)
218. D. L. MacDonald and H. G. Fletcher, J. Am. Chem. Soc., 81, 3719 (1959)
219. A. M. Michelson, J. Chem. Soc., 3655 (1959)
220. K. K. Ralph and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 83, 2926 (1961)
221. H. Buchi and H. G. Khorana, J. Mol. Biol., 72, 251 (1972)
222. H. Weber and H. G. Khorana, J. Mol. Biol., 72, 219 (1972)
223. K. A. Watanabe and J. J. Fox, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 5, 579 (1966)
224. T. M. Jacob and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 86, 1630 (1964)
225. R. Lohrman and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 88, 829 (1966)
226. T. M. Jacob and H. G. Khorana, Chem. Ind. (London), 932 (1962)
227. F. Cramer, K. H. Scheit, G. Schneider, and J. Tennigkeit, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1, 331 (1962)
228. F. Cramer, H. J. Baldauf, and H. Kuntzel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1, 54(1962)
229. F. Cramer, R. Wittmann, K. Daneck, and G. Weimann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2, 43 (1963)
230. M. W. Moon and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 88, 1805 (1966)
231. G. M. Blackburn, M. J. Brown, M. R. Harris, and D. Shire, J. Chem. Soc. C, 676(1969)
232. V. F. Zarytova et al., Dokl. Akad. Nauk SSSR, 212, 630 (1973)
233. D. G. Knorre, A. V. Lebedev, A. S. Levina, A. I. Rezvukhin, and V. F. Zarytova, Tetrahedron, 30, 3073 (1974)
234. R. Weiss and E. Birch-Hirschfeld, J. Prakt. Chem., 317, 525 (1975)
235. Yu. Berlin, O. G. Chakhmakhcheva, V. A. Efimov, M. N. Kolosov, and V. G. Korobko, Tetrahedron Lett., 1353(1973)
236. N. Katagiri, K. Itakura, and S. A. Narang, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 325(1974)
237. K. Itakura, N. Katagiri, and S. A. Narnag, Can. J. Chem., 52, 3689 (1974)
238. M. Rubinstein and M. Patchornlk, Tetrahedron Lett., 2881 (1972)
239. T. Mukaiyama, R. Matsueda, and M. Suzuki, Tetrahedron Lett., 1901 (1970)
240. T. Mukaiyama and M. Hashimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 44, 196 (1971)
241. T. Mukaiyama and M. Hashimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 44, 2284 (1971)
242. J. C. Sheehan and J. J. Hlavka, J. Org. Chem., 21, 439 (1956)
243. M. Smith and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 80, 1141 (1958)
244. R. Naylor and P. T. Gilham, Biochemistry, 5, 2722 (1966)
245. J. Sulston, R. Lohrmann, L. E. Orgel, and H. T. Miles, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S., 59, 726(1968)
246. P. C. Srivastava, K. L. Nagpal, and M. M. Dhar, Experlentia, 25, 356 (1969)
247. R. von Tigerstorm and M. Smith, Science, 167, 1267 (1970)
248. E. Ohtsuka, S. Morioka, and M. Ikehara, Tetrahedron Lett., 2553 (1972)
249. M. M. Kabachnik, V. K. Potapov, A. A. Shabarova, and M. A. Prokof'ev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 201, 858 (1971)
250. R. L. Letsinger, J. L. Finnan, G. A. Heavner, and W. B. Lunsford, J. Am. Chem. Soc., 97, 3278 (1975)
251. Y. Mizuno and T. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 88, 863 (1966)
252. J. Zemlicka and J. Smrt, Tetrahedron Lett., 2081 (1964)
253. J. Nagyvary and J. S. Roth, Tetrahedron Lett., 614 (1965)
254. J. Nagyvary, Biochemistry, 5, 1316 (1966)
255. K. L. Agarwal and M. M. Dhar, Tetrahedron Lett., 2541 (1965)
256. Y. Mizuno, T. Sasaki, T. Kanai, and H. Igarashi, J. Org. Chem., 30, 1533 (1965)
257. Y. Mizuno and T. Sasaki, Tetrahedron Lett., 4579 (1965)
258. P. C. Srivastava, M. M. Dhar, and K. L. Nagpal, Indian J. Chem., 7, 1055 (1969)
259. K. L. Nagpal and M. M. Dhar, Tetrahedron Lett., 47 (1968)
260. P. C. Srivastava, K. L. Nagpal, and M. M. Dhar, Experientia, 24, 657 (1968)
261. W. Jahn, Chem. Ber., 98, 1705 (1965)
262. A. M. Michelson, J. Chem. Soc., 1371 (1959)
263. P. R. Taylor and R. H. Hall, J. Org. Chem., 29, 1078 (1964)
264. J. L. Sussman, I. Barzilay, M. Keren-zur, and Y. Lapidot, Biochim. Biophys. Acta, 308, 189 (1973)
265. Y. Lapidot, I. Barzilay, and D. Salomon, Anal. Biochem., 49, 301 (1972)
266. H. Nishimura, T. Sekiya, and T. Ukita, Biochim. Biophys. Acta, 174, 653 (1969)
267. H. Follmann, Tetrahedron Lett., 2113(1967)
268. K. Miura and T. Ueda, Chem. Pharm. Bull., 19, 2567 (1971)
269. C. Coutsogeorgopoulos and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 88, 2926 (1964)
270. H. G. Khorana and J. P. Vizsolyi, J. Am. Chem. Soc., 83, 675 (1961)
271. R. K. Ralph, W. J. Conners, H. Schaller, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 85, 1983(1963)
272. Y. Lapidot and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 85, 3857 (1963)
273. W. Bahr, H. Sommer, and K. H. Scheit, Biochim. Biophys. Acta, 287, 427 (1972)
274. W. Falk and Ch. Tamm, Helv. Chim. Acta, 55, 1928 (1972)
275. D. B. Straus and J. R. Fresco, J. Am. Chem. Soc., 95, 5025 (1973)
276. T. Kusama and H. Hayatsu, Chem. Pharm. Bull., 18, 319 (1970)
277. H. Seliger and G. Aumann, Tetrahedron Lett., 2911 (1973)
278. M. Ikehara and S. Uesugi, J. Am. Chem. Soc., 94, 9189 (1972)
279. J. Nagyvary and K. L. Nagpal, Science, 177, 272 (1972)
280. O. Pongs and P. O. P. Ts'o, Biochem. Biophys. Res. Commun., 36, 475 (1969)
281. O. Pongs and P. O. P. Ts'o, J. Am. Chem. Soc., 93, 5241 (1971)
282. G. Schramm, H. Grotsch, and W. Pollmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1, 1 (1962)
283. N. K. Kochetkov, E. I. Budowsky, V. D. Domkin, and M. N. Khromov-Borissov, Biochim. Biophys. Acta, 80, 145 (1964)
284. F. N. Hayes and E. Hansbury, J. Am. Chem. Soc., 86, 4172 (1964)
285. H. Sawai and L. E. Orgel, J. Am. Chem. Soc., 97, 3532 (1975)
286. E. Stephen-Sherwood, D. G. Odom, and J. Oro, J. Mol. Evol., 3, 323 (1974)
287. E. Ohtsuka, R. W. Moon, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 87, 2956 (1965)
288. H. G. Khorana, T. M. Jacob, M. W. Moon, S. A. Narang, and E. Ohtsuka, J. Am. Chem. Soc., 87, 2954 (1965)
289. T. M. Jacob, S. A. Narang, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 89, 2177 (1967)
290. S. A. Narang, T. M. Jacob, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 89, 2167 (1967)
291. V. D. Smirnov, N. F. Sergeeva, E. V. Ilina, Z. A. Shabarova, and M. A. Prokof'ev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 218, 722 (1974)
292. F. Cramer, W. Folke, and H. Matzura, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 6, 562 (1967)
293. J. Sulston, R. Lohrmann, L. E. Orgel, and H. T. Miles, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S., 60, 409 (1968)
294. J. Sulston, R. Lohrmann, L. E. Orgel, H. Schneider-Bernloehr, B. J. Weimann, and H. T. Miles, J. Mol. Biol., 40, 227 (1969)
295. P. M. Pitha and J. Pitha, Nature (London), New Biol., 240, 78 (1972)
296. S. Uesugi and P. O. P. Ts'o, Biochemistry, 13, 3142 (1974)
297. A. G. Badashkeeva, G. N. Kabasheva, D. G. Knorre, G. G. Shamovskii, and T. N. Shubina, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 206, 870 (1972)
298. B. J. Weimann, R. Lohrmann, L. E. Orgel, H. Schneider-Bernloehr, and J. E. Sulston, Science, 161, 387 (1968)
299. V. K. Nedbai, N. I. Sokolova, Z. A. Shabarova, and M. A. Prokof'ev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 205, 1114 (1972)
300. Z. A. Shabarova and M. A. Prokof'ev, FEBS Lett., 11, 237 (1970)
301. B. S. Zimmerman, J. W. Little, C. K. Oshinski, and H. Gellert, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S., 57, 184 (1967)
302. B. Weiss and L. C. Richardson, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S., 57, 1021 (1967)
303. N. K. Gupta, E. Ohtsuka, H. Weber, S. H. Chang, and H. G. Khorana, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S., 60, 285 (1968)
304. N. K. Gupta, E. Ohtsuka, V. Sgaramella, H. Buchi, A. Kumar, A. Weber, and H. G. Khorana, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S., 60, 1338 (1968)
305. V. Sgaramella and H. G. Khorana, J. Mol. Biol., 72, 493 (1972)
306. A. Panet, J. H. van de Sande, P. C. Loewen, H. G. Khorana, A. J. Raae, J. R. Lillehaug, and K. Kleppe, Biochemistry, 12, 5045 (1973)
307. V. Sgaramella and H. G. Khorana, J. Mol. Biol., 72, 427 (1972)
308. V. Sgaramella, K. Kleppe, T. Terao, N. K. Gupta, and H. G. Khorana, J. Mol. Biol., 72, 445 (1972)
309. J. H. van de Sande, M. H. Caruthers, V. Sgaramella, T. Yamada, and H. G. Khorana, J. Mol. Biol., 72, 457 (1972)
310. M. H. Caruthers, K. Kleppe, J. H. van de Sande, V. Sgaramella, K. L. Agarwal, H. Buchi, N. K. Gupta, A. Kumar, E. Ohtsuka, U. L. RajBhandari, T. Terao, H. Weber, T. Yamada, and H. G. Khorana, J. Mol. Biol., 72, 475 (1972)
311. A. J. Raae, J. R. Lillehaug, R. K. Kleppe, and K. Kleppe, Nucleic Acid Res., 2, 423(1975)
312. S. Gillam and M. Smith, Nature (London), New Biol., 238, 233 (1972)
313. S. Gillam, K. Waterman, M. Doel, and M. Smith, Nucleic Acid Res., 1, 1649 (1974)
314. S. Gillam and M. Smith, Nucleic Acid Res., 1, 1631 (1974)
315. S. Gillam, K. Waterman, and M. Smith, Nucleic Acid Res., 2, 613 (1975)
316. F. J. Bollum, E. Groeniger, and M. Yoneda, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S., 51, 853(1964)
317. H. Kossel and R. Roychoudhury, J. Biol. Chem., 249, 4094 (1974)
318. R. Roychoudhury, S. Kuhn, H. Schott, and H. Kossel, FEBS Lett., 50, 140 (1975)
319. S. A. Narang, K. Itakura, and N. Katagiri, Can. J. Biochem., 53, 392 (1975)
320. J. K. Mackey and P. T. Gilham, Nature (London), 233, 551 (1971)
321. G. N. Bennett, J. K. Mackey, J. L. Wiebers, and P. T. Gilham, Biochemistry, 12, 3956 (1973)
322. G. Kaufmann, Z. Fridkin, A. Zutra, and U. Z. Littauer, Eur. J. Biochem., 24, 4(1971)
323. G. C. Walker and O. C. Uhlenbeck, Biochemistry, 14, 817 (1975)
324. Y. Kikuchi, K. Hirai, and K. Sakaguchi, J. Biochem. (Tokyo), 77, 469 (1975)
325. J. J. Sninsky, G. N. Bennett, and P. T. Gilham, Nucleic Acid Res., 1, 1665 (1974)
326. A. Holy, Collect., Czech. Chem. Commun., 34, 1261 (1969)
327. A. Holy, D. Grunberger, and F. Sorm, Biochim. Biophys. Acta, 217, 332 (1970)
328. K. Sato-Asano and F. Egami, Biochim. Biophys. Acta, 29, 655 (1958)
329. K. Sato-Asano, J. Biochem. (Tokyo), 48, 284 (1960)
330. K. Sato-Asano and F. Egami, Nature (London), 185, 462 (1960)
331. K. Hayatsu and F. Egami, J. Biochem. (Tokyo), 53, 176 (1963)
332. K. H. Scheit and F. Cramer, Tetrahedron Lett., 2765 (1964)
333. T. Sekiya, Y. Furuichi, M. Yoshida, and T, Ukita, J. Biochem. (Tokyo), 63, 514(1968)
334. J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 32, 3380 (1967)
335. S. C. Mohr and R. E. Thach, J. Biol. Chem., 244, 6566 (1969)
336. D. Grunberger, A. Holy, and F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun., 33, 286(1968)
337. M. J. Rowe and M. A. Smith, Biochem. Biophys. Res. Commun., 38, 393 (1970)
338. M. J. Rowe and M. A. Smith, Biochim. Biophys. Acta, 247, 187 (1971)
339. T. Koike, T. Uchida, and F. Egami, Biochim. Biophys. Acta, 190, 257 (1969)
340. T. Koike, T. Uchida, and F. Egami, J. Biochem. (Tokyo), 70, 55 (1971)
341. N. M. Abrosimova-Amel'yanchik, R. I. Tartarskaya, and A. A. Baev, Mol. Biol. (Moscow), 1, 307 (1967)
342. L. P. Shershneva and T. V. Venkstern, Mol. Biol. (Moscow), 5, 480 (1971)
343. R. Markham and J. D. Smith, Biochem. J., 52, 565 (1952)
344. L. A. Heppel, P. R. Whitfield, and R. Markham, Biochem. J., 60, 8 (1955)
345. G. E. Ustyuzhanin and E. M. Kogan, Biokhimiya, 35, 708 (1970)
346. A. P. Kavunenko, T. N. Kalacheva, and N. S. Tikhomirova-Sidorova, Biokhimiya, 39, 839 (1974)
347. M. R. Bernfield and F. M. Rottman, J. Biol. Chem., 242, 4134 (1967)
348. N. S. Tikhomirova-Sidorova, G. E. Ustyuzhanin, and E. M. Kogan, Biokhimiya, 32, 867 (1967)
349. S. M. Zhenodarova and M. I. Habarova, Biochim. Biophys. Acta, 169, 559 (1968)
350. S. M. Zhenodarova and M. I. Habarova, Biochim. Biophys. Acta, 195, 1 (1969)
351. M. Saito, Y. Furuichi, K. Takeishi, M. Yoshida, M. Yamasaki, K. Arimo, H. Hayatsu, and T. Ukita, Biochim. Biophys. Acta, 195, 299 (1969)
352. M. I. Gulyaeva, Z. N. Bagdasaryan, S. I. Bezborodova, and S. M. Zhenodarova, Mol. Biol. (Moscow), 8, 261 (1974)
353. M. R. Bernfield, J. Biol. Chem., 240, 4753 (1965)
354. M. R. Bernfield, J. Biol. Chem., 241, 2014 (1966)
355. N. S. Tikhomirova-Sidorova, G. E. Ustyuzhanin, and E. M. Kogan, Zh. Obshch. Khim., 38, 1491 (1968)
356. E. M. Kogan, E. N. Morozova, N. S. Tikhomirova-Sidorova, and G. E. Ustyuzhanin, Zh. Obshch. Khim., 39, 2576(1969)
357. A. P. Kavunenko, E. N. Morozova, and N. S. Tikhomirova-Sidorova, Zh. Obshch. Khim., 41, 226 (1971)
358. S. M. Zhenodarova and V. P. Klyagina, Zh. Obshch. Khim., 40, 2124 (1970)
359. A. P. Kavunenko, V. P. Sukharevich, and N. S. Tikhomirova-Sidorova, Zh. Obshch. Khim., 41, 679 (1971)
360. S. M. Zhenodarova, V. P. Klyagina, and O. A. Smolyaninova, Zh. Obshch. Khim., 44, 446 (1974)
361. S. M. Zhenodarova, V. P. Klyagina, O. A. Smolyaninova, E. G. Antonovich, and M. A. Prokof'ev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 217, 221 (1974)
362. E. G. Antonovich, M. I. Habarova, S. M. Zhenodarova, and M. A. Prokof'ev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 200, 1099(1971)
363. M. I. Habarova and S. M. Zhenodarova, Mol. Biol. (Moscow), 6, 682 (1972)
364. S. M. Zhenodarova and M. I. Haborova, Biokhimiya, 37, 869 (1972)
365. M. I. Habarova and S. M. Zhenodarova, Zh. Obshch. Khim., 42, 1655 (1972)
366. V. P. Klyagina, V. M. Ponomarova, and S. M. Zhenodarova, Zh. Obshch. Khim., 43, 385 (1973)
367. T. A. Maslennikova, E. A. Sedelnikova, V. P. Klyagina, and S. M. Zhenodarova, Mol. Biol. (Moscow), 7, 36 (1973)
368. S. M. Zhenodarova, E. A. Sedelnikova, M. I. Habarova, and I. B. Golovanov, Zh. Obshch. Khim., 44, 701 (1974)
369. E. G. Antonovich, V. M. Ponomarova, E. A. Sedelnikova, S. M. Zhenodarova, and M. A. Prokof'ev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 207, 718 (1972)
370. M. I. Habarova and S. M. Zhenodarova, Mol. Biol. (Moscow), 7, 787 (1973)
371. O. A. Smolyaninova, E. A. Sedelnikova, and S. M. Zhenodarova, Zh. Obshch. Khim., 44, 442 (1974)
372. T. Koike, T. Uchida, and F. Egami, J. Biochem. (Tokyo), 89, 111 (1971)
373. S. Bauer, R. Lamed, and Y. Lapidot, Biotech. Bioeng., 14, 861 (1972)
374. H. G. Gassen and R. Nolte, Biochem. Biophys. Res. Commun., 44, 1410 (1971)
375. S. K. Vasilenko, A. G. Venyaminova, L. D. Detinenko, G. A. Kim, and D. G. Knorre, Biokhimiya, 37, 527 (1972)
376. T. Ukita, Y. Takeda, and H. Hayatsu, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 12, 1503 (1964)
377. S. A. Narang, T. M. Jacob, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 87, 2988 (1965)
378. T. M. Jacob and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 87, 2971 (1965)
379. S. A. Narang and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 87, 2981 (1965)
380. S. A. Narang, T. M. Jacob, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 89, 2158 (1967)
381. Yu. A. Berlin et al., Khim. Prir. Soedin., 9, 394, 402 (1973)
382. Yu. A. Berlin et al., Chem. Abstr., 79, 66724b, 66725c (1973)
383. C. B. Reese, J. C. M. Stewart, J. H. van Boom, H. P. M. deLeeuw, J. Nagel, and J. F. M. de Rooy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 934 (1975)
384. B. E. Griffin and C. B. Reese, Tetrahedron, 24, 2537 (1968)
385. B. E. Griffin and C. B. Reese, Tetrahedron, 25, 4057 (1969)
386. E. Ohtsuka, S. Nakamura, M. Yoneda, and M. Ikehara, Nucleic Acid Res., 1, 323(1974)
387. M. Ikehara, T. Nagura, and E. Ohtsuka, Chem. Pharm. Bull., 22, 123 (1974)
388. D. H. Rammler and H. G. Khorana, Biochem. Biophys. Res. Commun., 7, 147 (1962)
389. D. Soll and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 87, 360 (1965)
390. F. Cramer and S. Rittner, Tetrahedron Lett., 107(1964)
391. R. Lohrmann, D. Soll, H. Hayatsu, E. Ohtsuka, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 88, 819 (1966)
392. E. Ohtsuka, M. Ubasawa, S. Morioka, and M. Ikehara, J. Am. Chem. Soc., 95, 4725 (1973)
393. S. Chladek and J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 28, 2434 (1963)
394. A. Holy and K. H. Scheit, Chem. Ber., 99, 3778 (1966)
395. I. Gillam, S. Millward, D. Blew, M. von Tigerstrom, E. Wimmer, and G. M. Tener, Biochemistry, 6, 3043 (1967)
396. H. Koster and W. Kaiser, Justus Liebigs Ann. Chem., 336 (1974)
397. S. A. Narang and J. J. Michniewicz, Anal. Biochem., 49, 379 (1972)
398. B. Z. Egan, Biochim. Biophys. Acta, 220, 245 (1973)
399. B. Z. Egan, Anal. Biochem., 56, 616 (1973)
400. C. R. Astell and M. Smith, Biochemistry, 11, 4114 (1972)
401. C. R. Astell, M. T. Doel, P. A. Jahnke, and M. Smith, Biochemistry, 12, 5066 (1973)
402. M. T. Doel and M. Smith, FEBS Lett., 34, 99 (1973)
403. S. Gillam, K. Waterman, and M. Smith, Nucleic Acid Res., 2, 625 (1975)
404. S. Okada, Y. Huslmi, S. Tanabe, and A. Wada, Biopolymers, 14, 33 (1975)
405. A. F. Cook, A. de Czekala, T. F. Gabriel, C. L. Harvey, M. Homan, J. E. Michaelewsky, and A. L. Nussbaum, Biochim. Biophys. Acta, 324, 2956 (1965)
406. E. Ohtsuka, M. W. Moon, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 87, 2956 (1965)
407. J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 37, 846 (1972)
408. J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 37, 1870 (1972)
409. J. C. Catlin and F. Cramer, J. Org. Chem., 38, 245 (1973)
410. T. Neilson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1139 (1969)
411. J. Smrt, Tetrahedron Lett., 3437 (1972)
412. J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 39, 972 (1974)
413. J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 38, 3189 (1975)
414. J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 40, 1043 (1975)
415. A. Holy, J. Smrt, and F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun., 32, 2980 (1967)
416. M. P. Mertes, A. Holy, and J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 33, 3313(1968)
417. K. H. Scheit, Biochim. Biophys. Acta, 168, 285 (1968)
418. S. Irie, T. Uchida, and F. Egami, Biochim. Biophys. Acta, 209, 289 (1970)
419. K. Miura, M. Shiga, and T. Ueda, J. Biochem. (Tokyo), 73, 1279 (1973)
420. M. P. Schweizer, R. Thedford, and J. Slama, Biochim. Biophys. Acta, 232, 217(1971)
421. A. Holy, J. Smrt, and F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun., 33, 3809 (1968)
422. M. Ikehara, S. Vesugi, and M. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull., 20, 3294 (1972)
423. H. Pischel and A. Holy, Collect. Czech. Chem. Commun., 34, 89 (1969)
424. I. Gregor, U. Sequin, and C. Tamm, Helv. Chim. Acta, 58, 712 (1975)
425. W. E. Trommer, H. Wenzel, and G. Pfleiderer, Justus Liebigs Ann. Chem., 1357(1974)
426. M. Ikehara and T. Tezuka, Nucleic Acid Res., 1, 479 (1974)
427. M. Ikehara, S. Uesugi, and J. Yano, J. Am. Chem. Soc., 96, 4966 (1974)
428. M. Ikehara, S. Uesugi, and M. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc., 96, 4966 (1974)
429. S. Uesugi, M. Yasumoto, M. Ikehara, K. N. Fang, and P. O. P. Ts'o, J. Am. Chem. Soc., 94, 5480 (1972)
430. M. Ikehara, T. Nagura, and E. Ohtsuka, Nucleic Acid Res., 2, 1345 (1975)
431. M. Ikehara, T. Nagara, and E. Ohtsuka, Chem. Pharm. Bull. 22, 2578 (1974)
432. K. K. Ogilvie and D. J. Iwacha, Can. J. Chem., 52, 1787 (1974)
433. J. Smrt and F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun., 32, 3169 (1967)
434. J. C. Maurizot, W. J. Wechler, J. Brahms, and C. Sadron, Nature (London), 219, 377 (1968)
435. U. Sequin, Helv. Chim. Acta, 57, 68 (1964)
436. R. L. Letsinger and W. S. Mungall, J. Org. Chem., 35, 3800 (1970)
437. R. L. Letsinger, J. S. Wilkes, and L. B. Dumas, J. Am. Chem. Soc., 94, 292(1972)
438. R. L. Letsinger and G. A. Heavner, Tetrahedron Lett., 147 (1975)
439. G. L. Greene and R. L. Letsinger, Nucleic Acid Res., 2, 1123 (1975)
440. W. S. Mungall, G. L. Greene, G. A. Heavner, and R. L. Letsinger, J. Org. Chem., 40, 1659 (1975)
441. A. Malkiewicz and J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 38, 2953 (1973)
442. J. Smrt and F. Cramer, Collect. Czech. Chem. Commun., 35, 1456 (1970)
443. J. Smrt and A. Malkiewicz, Collect. Czech. Chem. Commun., 38, 2962 (1973)
444. A. Malkiewicz and J. Smrt, Tetrahedron Lett., 491 (1973)
445. J. Kresse, K. L. Nagpal, J. Nagyvary, and J. T. Uchic, Nucleic Acid Res., 2, 1 (1975)
446. A. Hodgson and A. S. Jones, Tetrahedron Lett., 5349 (1972)
447. M. J. Gait, A. S. Jones, and R. T. Walker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1684(1972)
448. E. J. Norman and J. Nagyvary, J. Med. Chem., 17, 473 (1974)
449. F. Cramer and G. Weimann, Chem. Ber., 94, 996 (1961)
450. H. Koster and W. Heidmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 12, 859 (1973)
451. J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 38, 3642 (1973)
452. T. Neilson, K. V. Deugau, T. E. England, and E. S. Werstiuk, Can. J. Chem., 53, 1093(1975)
453. H. Schaller and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 85, 3841 (1963)
454. H. Kossel, M. W. Moon, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 89, 2148 (1967)
455. H. Kossel, H. Buchi, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 89, 2185 (1967)
456. A. Kumar and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 91, 2743 (1969)
457. J. Hachmann and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 91, 2749 (1969)
458. V. D. Smirnov, M. G. Ivanovskaya, E. V. Ilina, Z. A. Shabarova, and M. A. Prokof'ev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 206, 1133 (1972)
459. V. N. Kagramanov, V. D. Smirnov, Z. A. Bogdarov, Z. A. Shabarova, and M. A. Prokof'ev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 208, 858 (1973)
460. Yu. A. Berlin et al., Khim. Prir. Soedin., 9, 402 (1973)
461. E. A. Pyaivinen, Zh. Obshch. Khim., 45, 1170 (1975)
462. H. Schott and H. Kossel, J. Am. Chem. Soc., 95, 3778 (1973)
463. S. A. Narang, S. K. Dheer, and J. J. Michniewicz, J. Am. Chem. Soc., 90, 2702(1968)
464. S. A. Narang, J. J. Michniewicz, and S. K. Dheer, J. Am. Chem. Soc., 91, 396 (1969)
465. S. A. Narang and S. K. Dheer, Biochemistry, 8, 3443 (1969)
466. S. A. Narang, K. Itakura, C. P. Bahl, and Y. Y. Wigfield, Biochem. Biophys. Res. Commun., 49, 445 (1972)
467. S. A. Narang, K. Itakura, C. P. Bahl, and N. Katagiri, J. Am. Chem. Soc., 96, 7074(1974)
468. A. Kumar, E. Ohtsuka, and H. G. Khorana, J. Mol. Biol., 72, 289 (1972)
469. E. Ohtsuka, A. Kumar, and H. G. Khorana, J. Mol. Biol., 72, 309 (1972)
470. A. Kumar and H. G. Khorana, J. Mol. Biol., 72, 329 (1972)
471. K. L. Agarwal, A. Kumar, and H. G. Khorana, J. Mol. Biol., 72, 351 (1972)
472. M. H. Caruthers, J. H. van de Sande, and H. G. Khorana, J. Mol. Biol., 72, 375 (1972)
473. M. H. Caruthers and H. G. Khorana, J. Mol. Biol., 72, 407 (1972)
474. H. Schott, Makromol. Chem., 175, 1683 (1974)
475. R. B. Merrifield, Advan. Enzymol., 32, 221 (1969)
476. R. C. Pless and R. L. Letsinger, Nucleic Acid Res., 2, 773 (1975)
477. V. K. Potapov, O. G. Chakhmakhcheva, Z. A. Shabarova, and M. A. Prokof'ev, Dokl. Akad. Nauk SSR, 196, 360 (1971)
478. W. Freist and F. Cramer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 9, 368 (1970)
479. R. L. Letsinger and V. Mahadevan, J. Am. Chem. Soc., 87, 3526 (1965)
480. R. L. Letsinger and V. Mahadevan, J. Am. Chem. Soc., 88, 5319 (1966)
481. V. K. Potapov, M. N. Kochetkova, and Z. A. Shabarova, Zh. Obshch. Khim., 41, 240(1971)
482. H. Schott, F. Brandstetter, and E. Bayer, Makromol. Chem., 173, 247 (1973)
483. P. T. Gilham, Biochemistry, 7, 2809 (1968)
484. H. Sommer and F. Cramer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 11, 717 (1972)
485. R. L. Letsinger and M. J. Kornet, J. Am. Chem. Soc., 85, 3045 (1963)
486. R. L. Letsinger, M. J. Kornet, V. Mahadevan, and D. M. Jerina, J. Am. Chem. Soc., 86, 5163 (1964)
487. L. R. Melby and D. R. Strobach, J. Am. Chem. Soc., 89, 450 (1967)
488. L. R. Melby and D. R. Strobach, J. Org. Chem., 34, 421, 427 (1969)
489. H. Koster and F. Cramer, Justus Liebigs Ann. Chem., 766, 6 (1972)
490. G. M. Blackburn, M. J. Brown, and M. R. Harris, Chem. Commun., 611 (1966)
491. G. M. Blackburn, M. J. Brown, and M. R. Harris, J. Chem. Soc. C, 2438 (1967)
492. V. F. Zarytova, V. K. Potapov, Z. A. Shabarova, and D. G. Knorre, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 199, 1072(1971)
493. R. L. Letsinger, M. H. Caruthers, and D. M. Jerina, Biochemistry, 6, 1379 (1967)
494. T. Shimadzu and R. L. Letsinger, J. Org. Chem., 33, 708 (1968)
495. T. Shimadzu and R. L. Letsinger, Bull. Chem. Soc. Jpn., 44, 1673 (1971)
496. F. Cramer and H. Koster, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 7, 473 (1968)
497. M. M. Kabachnik, N. G. Timofeeva, M. V. Budanov, V. K. Potapov, Z. A. Shabarova, and M. A. Prokof'ev, Zh. Obshch. Khim., 43, 379 (1973)
498. H. Koster and S. Geussenhainer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 11, 713 (1972)
499. H. Koster and F. Cramer, Makromol. Chem., 167, 171 (1973)
500. H. Koster and F. Cramer, Justus Liebigs Ann. Chem., 1974, 946
501. H. Koster, A. Pollack, and F. Cramer, Justus Liebigs Ann. Chem., 1974, 959
502. R. Glaser, U. Sequin, and C. Tamm, Helv. Chim. Acta, 56, 654 (1973)
503. H. Hayatsu and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 88, 3181 (1966).
504. H. Hayatsu and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 89, 3880(1967)
505. F. Cramer, R. Helbig, H. Hettler, K. H. Scheit, and H. Seliger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 5, 601 (1966)
506. H. Koster, Tetrahedron Lett., 1535(1972)
507. T. Seita, K. Yamauchi, M. Kinoshita, and M. Imoto, Makromol. Chem., 164, 15(1973)
508. H. Seliger and G. Aumann, Makromol. Chem., 176, 609 (1975)
509. F. Brandstetter, H. Schott, and E. Bayer, Tetrahedron Lett., 2997 (1973)
510. H. Schott, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 12, 246 (1973)
511. H. Koster, Tetrahedron Lett., 1527 (1972)
512. H. Koster and K. Heyns, Tetrahedron Lett., 1531 (1972)
513. T. M. Chapman and D. G. Kleid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 193 (1973)
514. F. Brandstetter, H. Schott, and E. Bayer, Tetrahedron Lett., 2705 (1974)
515. H. Seliger, Makromol. Chem., 176, 1611 (1975)
516. G. DeBoer and P. O. P. Ts'o, Biochemistry, 13, 2638 (1974)
517. H. Sommer and F. Cramer, Chem. Ber., 107, 24 (1974)
518. V. V. Nosova et al., Dokl. Akad. Nauk SSSR, 219, 1134 (1974)
519. E. Ohtsuka, S. Morioka, and M. Ikehara, J. Am. Chem. Soc., 94, 3229 (1972)
520. D. H. Rich and S. K. Gurwara, J. Am. Chem. Soc., 97, 1575 (1975)
521. E. Bayer, H. Eckstein, K. Hagele, W. A. Konig, W. Brunning, H. Hagenmaier, and W. Parr, J. Am. Chem. Soc., 92, 1735 (1970)
522. K. K. Ogilvie and K. Kroeker, Can. J. Chem., 50, 1211 (1972)
523. G. J. Powers, R. L. Jones, G. A. Randall, M. H. Caruthers, J. H. van de Sande, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 97, 875 (1975)
524. A. V. Nikolaev, S. I. Turkin, V. K. Potopov, and Z. A. Shabarova, Bioorg. Khim., 1, 1236 (1975)
525. K. L. Agarwal, Y. A. Berlin, H.-J. Fritz, M. J. Gait, D. G. Kleid, R. G. Lees, K. E. Norris, B. Ramamoorthy, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 98, 1065(1976)
526. H. Takaku, Y. Shimada, and T. Hata, Chem. Lett., 873 (1975)
527. Y. A. Berlin, M. N. Kolosov, and O. G. Chakhmakhcheva, Bioorg. Khim., 1, 1733(1975)
528. E. Ohtsuka, T. Miyake, and M. Ikehara, Nucleic Acid. Res., 3, 653 (1976)
529. N. Katagiri, K. Itakura, and S. A. Narang, J. Am. Chem. Soc., 97, 7332 (1975)
530. H. Takaku, Y. Shimada, Y. Nakajima, and T. Hata, Nucleic Acid Res., 3, 1233(1976)
531. M. Rubinstein and A. Patchornik, Tetrahedron, 31, 1517 (1975)
532. Y. A. Berlin et al., Bioorg. Khim., 1, 1121 (1975)
533. J. Stawinski, T. Hozumi, and S. A. Narang, Can. J. Chem., 54, 670 (1976)
534. R. L. Letsinger and W. B. Lunsford, J. Am. Chem. Soc., 98, 3655 (1976)
535. P. W. Johnson, R. von Tigerstrom, and M. Smith, Nucleic Acid Res., 2, 1745(1975)
536. R. von Tigerstrom, P. Jahnke, and M. Smith, Nucleic Acid Res., 2, 1727 (1975)
537. R. von Tigerstrom, P. Jahnke, V. Wylie, and M. Smith, Nucleic Acid Res., 2, 1737(1975)
538. M. Rubinstein and A. Patchornik, Tetrahedron, 31, 2107 (1975)
539. J. H. van Boom, P. M. J. Burgers, and P. H. van Deursen, Tetrahedron Lett., 869 (1976)
540. Y. Mizuno, S. Kitano, and A. Nomura, Nucleic Acid Res., 2, 2193 (1975)
541. H. Seliger, H. Schutz, and M. Philipp, Makromol. Chem., 176, 2943 (1975)
542. H. Seliger, et al., Makromol. Chem., 176, 3127 (1975)
543. H. Seliger, E. Rossner, G. Aumann, V. Genrich, M. Holupirek, T. Knable, and M. Philipp, Makromol. Chem., 176, 2915 (1975)
544. S. Uesugi, T. Tezuka, and M. Ikehara, J. Am. Chem. Soc., 98, 969 (1976)
545. M. Ikehara and T. Tezuka, Nucleic Acid. Res., 2, 1539 (1975)
546. D. G. Odom and J. T. Brady, J. Mol. Evol., 6, 199 (1975)
547. D. G. Odom, J. T. Brady, and J. Oro, J. Mol. Evol., 7, 151 (1976)
548. D. A. Usher and A. H. McHale, Science, 192, 53 (1976)
549. R. L. Ratliff, D. E. Hoard, F. N. Hayes, D. A. Smith, and D. M. Gray, Biochemistry, 15, 168(1976)
550. R. Lohrmann and L. E. Orgel, Nature (London), 261, 342 (1976)
551. Y. A. Berlin et al., Bioorg. Khim., 1, 1113 (1975)
552. G. T. Asteriadis, M. A. Armbuster, and P. T. Gilham, Anal. Biochem., 70, 64(1976)
553. F. D. Smirnov, K. I. Ratmanova, Z. A. Shabarova, and M. A. Prokof'ev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 223, 1153 (1975)
554. M. Ikehara, Ann. N.Y. Acad. Sci., 255, 71 (1975)
555. H. Schott, J. Chromatogr., 115, 461 (1975)
556. E. Ohtsuka, K. Fujiyama, M. Ohashi, and M. Ikehara, Chem. Pharm. Bull., 24, 570 (1976)
557. S. N. Mikhailov and J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun., 40, 2353, 3739 (1975)
558. K. Golankiewicz and A. Jankowski, Nucleic Acid Res., 3, 709 (1976)
559. J. H. van Boom, P. M. J. Burgers, P. H. van Deursen, J. F. M. de Rooy, and C. B. Reese, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 167 (1976)
560. T.E. England and T. Neilson, Can.J. Chem., 54, 1714(1976)
561. K. Itakura, N. Katagiri, C. P. Bahl, R. H. Wightman, and S. A. Narang, J. Am. Chem. Soc., 97, 7327 (1975)
562. H. G. Khorana, K. L. Agarwal, P. Besmer, H. Buchi, M. H. Caruthers, P. J. Cashion, M. Fridkin, E. Jay, K. Kleppe, R. Kleppe, A. Kumar, P. C. Loewen, R. C. Miller, K. Mlnamoto, A. Panel, U. L. RajBhandary, B. Ramamoorthy, T. Sekiya, T. Takeya, and J. H. van de Sande, J. Biol. Chem., 251, 565 (1976)
563. K. Itakura et al., J. Biol. Chem., 250, 4592 (1975)
564. Y. Berlin et al., Bioorg. Khim., 1, 1738 (1975).
565. Y. Berlin et al., Bioorg. Khim., 2, 166 (1976)
566. C. L. Harvey, K. Olsen, A. de Czekala, and A. L. Nussbaum, Nucleic Acid Res., 2, 2007 (1975)
567. S. M. Zhenodarova and V. P. Klyagina, Bioorg. Khim., 1, 769 (1975)
568. E. Ohtsuka, S. Nishikawa, M. Sugiura, and M. Ikehara, Nucleic Acid Res., 3, 1613 (1976)
569. Y. A. Berlin, M. N. Kolosov, V. G. Korobko, O. G. Chakhmakhcheva, and L. N. Shingarova, Bioorg. Khim., 2, 773 (1976)
570. H. Koster, H. Blocker, R. Frank, S. Geussenhainer, W. Kaiser, and Z. Hoppe-Seyler's, Z. Physiol. Chem., 356, 1585 (1975)
571. Y. A. Berlin et al., Bioorg. Khim., 2, 773 (1976)
572. M. M. Gusenkova and B. I. Sukhorukov, J. Gen. Chem., 46, 939 (1976)
573. U. V. Tumanov, M. G. Shlapnikov, V. K. Potopov, and Z. A. Shabarova, Bioorg. Khim., 1, 1291 (1975)
574. F. Brandstetter, H. Schott, and E. Bayer, Makromol. Chem., 176, 2163 (1975)
575. R. J. Zhadanov and S. M. Zhenodarova, Synthesis, 222 (1975)
576. H. Kössel and H. Seliger, Fortschr. Chem. Org. Naturst., 32, 297 (1975)