Methods for the synthesis of α-methylene lactones

Synthesis (Germany)

Volumn 1975, Issue 2, 1975, Pages 67-82

  Grieco, Paul A ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALANTOLACTONE; ALPHA METHYLENE BUTYROLACTONE; ALPHA METHYLENE DELTA VALEROLACTONE; AVENACIOLIDE; CARBROMAL; DEOXYELEPHANTOPIN; ELEPHANTOPIN; EUPAROTIN; FRULLANOLIDE; PROTOLICHESTERINIC ACID; SARKOMYCIN; UNCLASSIFIED DRUG; VERNOLEPIN;

DRUG ANALYSIS; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; INFRARED SPECTROMETRY; MASS SPECTROMETRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REVIEW; THEORETICAL STUDY;

EID: 0016776563     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1975-23668     Document Type: Review

References (98)

1. W. Parker, J. S. Roberts, R. Ramage, Quart. Rev. 21, 331 (1967).
2. J. Romo, A. Romo de Vivar, Progr. Chan. Org. Nutur. Prod. 25, 90 (1967).
3. T. A. Gcissman, M. A. Irwin, Pure Appl. Chem. 21, 167 (1970).
4. W. Stocklin, T. G. Waddcll, T. A. Geissman, Tetrahedron 26, 2397(1970), and references cited therein.
5. S. M. Kupchan, Trans. N. Y. Aead. Sci. 32, 85 (1970).
6. K.-H. Lee, E.-S. Huang, C. Piantadosi, J. S. Pagano, T. A. Geissman, Caneer Res. 31, 1649 (1971).
7. S. M. Kupchan, M. A. Eakin, A. M. Thomas, J. Med. Chem. 14, 1147 (1971).
8. K.-H. Lee, R. Meck, C. Piantadosi, E.-S. Huang, J. Med. Chem. 16, 299 (1973).
9. G. A. W. Verspyck Mijnssen, Brit. J. Dermatol. 81, 737 (1969).
10. H. Shibaoka, M. Shimokoriyama, S. Inuchijima, S. lamura, Plant Cell Physiol. 8, 297 (1967).
11. C. J. Cavallito in "Medicinal Chemistry", Vol. 1, C. M. Suter, Ed., Wiley, New York, N. Y., 1951, pp. 221-235.
12. U. W. Brongersma-Oosterhoff, Rec. Trav. Chim. Pays-Bus 86, 705 (1967).
13. B. H. H. Bergman, J. C. M. Beijersbergcn, J. C. Overeem, A. Kaars Kijpesteijn, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 86, 709 (1967).
14. C. J. Cavallito, T. H. Haskell, J. Amer. Chem. Soc. 68, 2332 (1946); and ref. 2.
15. J. A. Marshall, N. Cohen, J. Org. Chan. 29, 3727 (1964). and references cited therein.
16. S. M. Kupchan, R. J. Hemingway, D. Werner, A. Karim, A. T. McPhail, G. A. Sim, J. Amer. Chem. Soc. 90, 3596 (1968).
17. S. M. Kupchan, R. J. Hemingway, D. Werner, A. Karim, J. Org. Chem. 34, 3903 (1969).
18. S. M. Kupchan, R. J. Hemingway, J. M. Cassady, J. R. Knox, A. T. McPhail, G. A. Sim, J. Amer. Chem. Soc. 89, 465 (1967).
19. S. M. Kupchan, J. E. Kelsey, M. Maruyama, J. M. Cassady, Tetrahedron Lett. 1968, 3517.
20. S. M. Kupchan, J. E. Kelsey, M. Maruyama, J. M. Cassady, R. J. Hemingway, J. R. Knox, J. Org. Chem. 34, 3876 (1969).
21. S. M. Kupchan, Y. Aynehchi, J. M. Cassady, A. T. McPhail, G. A. Sim, H. K. Schnoes, A. L. Buriingame, J. Amer. Chem. Soc. 88, 3674 (1966).
22. S. M. Kupchan, Y. Aynehchi, J. M. Cassady, H. K. Schnoes, A. L. Buriingame, J. Org. Chem. 34, 3867 (1969).
23. E. R. H. Jones, T. Y. Shcn, M. C. Whiting, J. Chem. Soc 1950, 2.30.
24. A. D. Harmon, C. R. Hutchinson, Tetrahedron Lett. 1973, 1293.
25. C. R. Hutchinson, J. Org. Chem. 39, 1854 (1974).
26. K. Yamada, M. Kato, Y. Hirata, Tetrahedron Lett. 1973, 2745.
27. P. F. Hudrlik, L. R. Rudnick, S. H. Korzeniowski, J. Amer. Chem. Soc. 95, 6848 (1973).
28. P. A. Gricco, C. S. Pogonowski, J. Org. Chem. 39, 1958 (1974).
29. G. A. Howie, P. E. Manni, J. M. Cassady, J. Med. Chem. 17, 840 (1974).
30. P. A. Grieco, J. J. Reap, unpublished observations.
31. C. C. Price, J. M. Judge, Org. Syn. 45, 22 (1965).
32. W. J. McGraw, U. S. Patent 2624723;
33. C. A. 47, 11232 (1953)
34. H. Minato, I. Horibe, Chem. Commun. 1965, 531.
35. H. Minato, I. Horibe, J. Chem. Soc. [C] 1967, 1575.
36. H. Minato, T. Nagasaki, Chem. Commitn. 1965, 377.
37. H. Minato, I. Horibe, Chem. Commun. 1967, 358.
38. H. Minato, I. Horibe, J. Chem. Soc. [C] 1968, 2131.
39. E. R. van Tamelen, S. R. Bach, J. Amer. Chum. Soc. 77, 4681 (1955).
40. E. E. van Tamelen, S. R. Bach, J. Amer. Clwm. Soc. 80, 3079 (1958).
41. P. M. G. Bavin, D. P. Hansell, R. G. W. Spickctt, J. Chan Soc. 1964, 4535.
42. C. M. DePay, F. W. Breitbeil, K. L. Eifers, J. Org. Chem. 29, 2810 (1964).
43. L. K. Dalton, B. C. Rimes, Aust. J. Chem. 25, 625 (1972).
44. E. S. Behare, R. B. Miller, Chem. Commun. 1970, 402.
45. S. Coffey, Rev. Trav. Chun. Pays-Bas 42, 387 (1923).
46. A. H. Greene, J.-C. Muller, G. Ourisson, Tetrahedron Lett. 1972, 2489.
47. E. W. Colvin, R. A. Raphael, J. S. Roberts, Chem. Commun. 1971, 858.
48. G. H. Posner, G. L. Loomis, Chem. Comimm. 1972, 892.
49. J. L. Herrmann, R. H. Scchlessinger, Chem. Comimm. 1973, 711.
50. P. A. Grieco, M. Miyashita, J. Org. Chem. 39, 120 (1974).
51. T. K. Devon, A. I. Scott, "Handbook of Naturally Occurring Compounds" Vol. II, Terpenes, Academic Press. New York, N. Y., 1972, pp. 79-175.
52. E. I. Heiba, R. M. Dessau, J. Amer. Chem. Soc. 93, 995 (1971).
53. D. H. R. Barton, A. J. L. Beckwith, Proc. Chew. Soc. 1963, 335.
54. F. D. Gunstone, R. M. Heggie, J. Chem. Soc. 1952, 1354.
55. A. F. Greene, J.-C. Muller, G. Ourisson, J. Org. Chem. 39, 186 (1974).
56. A. E. Greene, J.-C. Muller, G. Ourisson, Tetrahedron Lett. 1971, 4147.
57. A. E. Greene, J.-C. Muller, G. Ourisson, Tetrahedron Lett. 1972, 3375.
58. D. H. R. Barton, G. P. Moss, J. A. Whittle, J. Chem. Soc. [C] 1968, 1813
59. P. A. Grieco, K. Hiroi, Chem. Commun. 1972, 1317
60. P. A. Grieco, K. Hiroi, Tetrahedron Leu. 1973, 1831.
61. P. A. Grieco, K. Hiroi, Chem. Commun. 1973, 500.
62. J. Martin, P. C. Watts, F. Johnson, Chem. Commun. 1970, 27.
63. W. L. Pavker, F. Johnson, J. Amer. Chem. Soc. 91, 7208 (1969).
64. W. L. Parker, F. Johnson, J. Org. Chem. 38, 2489 (1973).
65. J. Martin, P. C. Watts, F. Johnson, J. Org. Chem. 39, 1676 (1974).
66. K. Yamada, M. Kato, M. Iyoda, Y. Hirata, Chan. Commun. 1973, 499.
67. S. M. Kupchan, T. J. Giacobbe, I. S. Krull, Tetrahedron Lett. 1970, 2859.
68. P. A. Grieco, K. Hiroi, unpublished observations.
69. R. C. Ronald, Tetrahedron Lett. 1973, 3831.
70. P. A. Grieco, J. J. Reap, Tetrahedron Lett. 1974, 1097.
71. B. M. Trost, T. N. Salzmann, J. Amer. Chan. Soc. 95, 6840 (1973).
72. J. L. Herrmann, M. H. Beyer, P. H. Schlessinger, J. Amer. Chem. Soc. 95, 7923 (1973).
73. J. W. Patterson, J. E. McMurry, Chem. Commun. 1971, 488.
74. A. Löffler, R. D. Pratt, J. Pueknat, G. Geibard, A. S. Dreidirg, Chimin 23, 413 (1969).
75. E. Öhler, K. Reininger, U. Schmidt, Angew. Chem. 82, 480 (1970);
76. Anaew. Chem. Internat. Ed. 9, 457 (1970).
77. J. A. Marshall, N. Cohen, Tetrahedron Lett. 1964, 1997.
78. J. A. Marshall, N. Cohen, J. Org. Chem. 30, 3475 (1965).
79. J. A. Marshall, N. Cohen, J. Amer. Chem. Soc. 87, 2773 (1965).
80. J. A. Marshall, N. Cohen, A. R. Hochstetler, J. Amer. Chem. Soc. 88, 3408 (1966).
81. V. R. Tadwalkar, A. S. Rao, Indian J. Chem. 9, 1416 (1971).
82. V. B. Piskov, J. Gen. Chem. USSR 30, 1421 (1960).
83. K. J. Kivakar, P. P. Sane, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1974, 399.
84. T.-L. Ho, C. M. Wang, Synthetic Commun. 4, 133 (1974).
85. J. D. Bacha, J. K. Kochi, Tetrahedron 24, 2215 (1968).
86. L. Sequeira, R. J. Hemingway, S. M. Kupehan, Science 161, 789 (1968).
87. Y. Iino, A. Tanaka, K. Yamashila, Agr. Biol. Chem. 36, 2505 (1972).
88. A. Tanaka, T. Nakala, K. Yamashila, Agr. Biol. Chem. 37, 2365 (1973).
89. F. E. Ziegler, A. F. Marino, O. A. C. Petroff, W. L. Studt, Tetrahedron Lett. 1974, 2035.
90. S. M. Kupchan, T. J. Giacobbe, I. S. Krull, A. M. Thomas, M. A. Eakin, D. C. Fessler, J. Org. Chem. 35, 3539 (1970).
91. T. Kurskawa, K. Nakanishi, W. Wn, H. Y. Hsu, M. Maruyarna, S. M. Kupchan, Tetrahedron Lett. 1970, 2863.
92. S. M. Kupchan, M. Maruyarna, J. Org. Chem. 36, 1187 (1971).
93. S. M. Kupchan, D. C. Fesslcr, M. A. Eakin, T. J. Giacobbc, Science. 168, 376 (1970).
94. R. L. Hanson, H. A. Lardy, S. M. Kupchan, Science 168, 378 (1970).
95. S. V. Hircmath, G. H. Kulkarni, G. R. Kelkar, S. C. Bhattacharyya, Ind. J. Chem. 6, 339 (1968).
96. N. R. Undo, S. V. Hircmath, G. H. Kulkarni, G. R. Kclkar, Tetrahedron Lett. 1968, 4861.
97. T. C. Jain, C. M. Banks, J. E. McCloskcy, Tetrahedron Lett. 1970, 841.
98. P. A. Gricco, M. Miyashita, Tetrahedron Lett. 1974, 1869.