Application of phenolic oxidation to the total syntheses of the isoquinoline and related alkaloids; biogenetic type synthesis

Synthesis (Germany)

Volumn 1972, Issue 12, 1972, Pages 657-674

  Kametani, Tetsuji ^a   Fukumoto, Keiichiro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0015470276     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1972-21967     Document Type: Review

References (124)

1. D. H. R. Barton, T. Cohen, Festschrift A. Stall, Birkhauser, Basel, 1957, p. 117.
2. D. H. R. Barton, Proc. Chem. Soc. 1963, 239.
3. T. Kametani, K. Fukumoto, Japanese J. Pharm. Chem. 23, 426 (1963).
4. B. Franck, G. Blaschke, G. Schlingloff, Angew. Chem. 75, 957 (1963).
5. H. Musso, Angew. Chem. 75, 965 (1963).
6. A. I. Scott, Quart. Revs. 19, 1 (1965).
7. A. R. Battbrsby, Oxidative Coupling of Phenols, W. I. Taylor, A. R. Battersby, Ed., Marcel Dekker, New York, 1967.
8. T. Kambtani, K. Fukumoto, Farumashia 4, 144 (1968).
9. T. Kamktani, K. Fukumoto, Phenolie Oxidation, Gihodo, Tokyo, 1970, p. 121.
10. T. Kametani, K. Fukumoto, J. Heterocyclic Chem. 8, 341 (1971).
11. R. Pummerer, E;. Frankfurter, Chem. Ber. 47, 1472 (1914).
12. J. Gadamer, Arch. Pharm. 249, 498, 680 (1911).
13. R. Robinson, The Structural Relationships of Natural Products, Clarendon Press, Oxford, 1955.
14. C. Schöpf, K. Thierfhlder, Liebigs Ann. Chem. 497, 22 (1932).
15. A recent review of biosynthesis of isoquinoline alkaloids is found in: H. R. Schutte, Biosynthese der Alkaloide, K. Mothes, H. R. Schutte, Ed., VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin. 1969, p. 367.
16. D. G. Odonovan, H. Horan, J. Chem. Soc. [C] 1969, 1737.
17. D. G. Odonovan, E. Barry, H. Horan, J. Chem. Soc. [C] 1971, 2398.
18. J. M. Bobbitt, R. Ebermann, M. Schubert, Tetrahedron Lett. 1963, 575.
19. B. Frank, G. Blaschke, Tetrahedron Lett. 1963, 569.
20. B Frank, G. Blasghkf, K. Lewfjoiiann, Licbigs Ann. Chem. 685, 207 (1965).
21. J. M. Boisiirn, J. T. Stock, A. Marchand, K. H. Witsgra-Ber, Chem. & Ind. 1966, 2117.
22. M. Tomita, K. Fiuitani, Y. Masaki, K. H. Lee, Chem. Pharm. Bull. 16, 251 (1968).
23. M. Tomita, Y. Masaki, F. Fujitani, Chem. Pharm. Bull. 16, 257 (1968).
24. B. Umkzawa, O. Hoshino, H. Hara, J. Sakakihara, Chem. Pharm. Bull. 16, 381, 566 (1968).
25. O. Hoshino, H. Hara, M. Wada, B. Umezawa, Chem. Pharm. Bull. 18, 637 (1970).
26. Y. Inubushi, Y. Aoyagi, M. Matsuo, Tetrahedron Lett. 1969, 2363.
27. J. M. Bobbitt, I. Noguchi, H. Yagi, K. H. Weisgraber, J. Amer. Chem. Soc. 93, 3551 (1971).
28. T. Kametani, T. Kikuchi, K. Fukumoto, Chem. Commun. 1967, 546;
29. Chem. Pharm. Bull. 16, 1003 (1968).
30. A. H. Jackson, G. W. Stewart, Chem. Commun. 1971, 149.
31. T. Kametani, K. Fukumoto, M. Fujihaka, Chem. Commun. 1971, 352.
32. D. H. R. Barton, G. W. Kirby, A. Wiechers, J. Chem. Soc. [C] 1966, 2312.
33. B. Franck, G. Blasciike, G. Schlingi. Oef, Tetrahedron Leu. 1962, 439.
34. M. Tomita, Y. Masaki, K. Fujitani, Y. Sakatani, Chem. Pharm. Bull. 16, 688 (1968).
35. B. Franck, G. Blasciike, Liebigs Ann. Chem. 668, 145 (1963).
36. A. M. Choudhury, J. G. C. Coutts, A. K. Durbin, K. Scho-Eiuld, D. J. Humphreys, J. Chem. Soc. [C] 1969, 2070.
37. T. Kametani, H. Nemoto, T. Kobari, S. Takano, J. Heterocyclic Chem. 7, 181 (1970).
38. J. M. Bobbitt, R. C. Hallcher, Chem. Commun. 1971, 543.
39. F. L. Pyman, J. Chem. Soc. 95, 1266 (1909).
40. G. Blaschke, Arch. Pharm. 301, 432 (1968); 303, 358 (1970).
41. R. Robinson, S. Sugasawa, J. Chem. Soc. 1932, 789.
42. E. E. Van Tamelen, Fortschr. Chem. Org. Naturstoffe 19, 242 (1961).
43. B. Franck, G. Schi. Ingloff, Liebigs Ann. Chem. 659, 132 (1962).
44. S. M. Albonico, A. M. Kuck, V. Deuloeeu, Chem. & Ind. 1964, 1580;
45. Liebigs Ann. Chem. 685, 200 (1965).
46. T. Kametani, I. Nouuchi, J. Chem. Soc. [C] 1967, 1440.
47. T. Kametani, T. Sugahara, K. Fukumoto, Tetrahedron 25, 3667 (1969).
48. A. H. Jackson, J. A. Martin, Chem. Commun. 1965, 420;
49. J. Chem. Soc. [C] 1969, 2061.
50. W. W. C. Chen, P. Maitland, J. Chem. Soc. [C] 1966, 753.
51. T. Kametani, K. Fukumoto, A. Kozuka, H. Yagi, J. Chem. Soc. [C] 1969, 2034.
52. T. Kametani, A. Kozuka, K. Fukumoto, J. Chem. Soc. [C] 1971, 1021.
53. B. Franck, G. Dunkelmann, H. J. Lubs, Angew. Chem. 79, 1066 (1967);
54. Angew. Chem. Internat. Edit. 6, 1075 (1967).
55. T. Kametani, K. Fukumoto, K. Kigasawa, K. Wakisaka. Chem. Pharm. Bull. 19, 714 (1971).
56. B. Franck, L. F. Tietze, Angew. Chem. 79, 817 (1967);
57. Angew. Chem. Internat. Edit. 6, 799 (1967).
58. A. R. Battkrsby, J. L. Mchugh, J. Staunton, M. Todd, Chem. Commun. 1971, 985.
59. T. Kametani, R. Charubala, M. Ihara, M. Koizumi, K. Fukumoto, Chem. Commun. 1971, 289.
60. D. H. R. Barton, D. S. Bhakuni, G. M. Chapman, G. W. Kirby, J. Chem. Soc. [C] 1967, 2134.
61. D. H. R. Barion et al., J. Chem. Soc. [C] 1971, 1295.
62. A. R. Battersby, T. J. Broikson, R. Ramagh, Chem. Com-mun. 1969. 464. and references cited herein.
63. A. R. Battkrsby, T. H. Brown, J. H. Clements, Proc. Chem. Soc. 1964, 85;
64. J. Chem. Soc. 1965, 4550.
65. T. Kamktani, H. Yagi, Chem. Commun. 1967, 366;
66. J. Chem. Soc. [C] 1967, 2182.
67. D. H. R. Barton, Chemistry in Britain 1968, 330.
68. S. Pfeifer, L. Kuhn, Pliarmazie 20, 394 (1965).
69. A. H. Jackson, J. A. Martin, Chem. Commun. 1965, 142; J. Chem. Soc. [C] 1966, 2222.
70. M. Sjiamma, W. A. Slusarcuyk, Chem. Comtran 1965, 528.
71. T. Kametani, K. Takahashi, K. Fukumoto, J. Chem. Soc. [C] 1971, 3617.
72. T. Kametani, I. Noouchi, J. Chem. Soc. [C] 1969, 502.
73. T. Kamktani, I. Noguchi, Chem. Pharm. Bull. 16, 2451 (1968).
74. J. Hari, F. Y. Mason, J. Chem. Soc. 1953, 1465.
75. D. H. R. Barton, G. W. Kirhy, W. Steglich, G. H. Thomas, Proc. Chem. Soc. 1963, 203.
76. D. H. R. Barton, D. S. Bhakuni, R. James, G. W. Kirhy, J. Chem. Soc. [C] 1967, 128.
77. K. L. Stuart, V. Teetz, B. Franck, Chem. Commun. 1969, 333.
78. R. Franck, J. Lubs, G. Dunkelmann, Angew. Chem. 79, 989 (1967);
79. Angew. Chem. Internat. Edit. 6, 969 (1967).
80. A. B. Battersby, A. K. Bhatnagar, P. Hackett, C. W. Thorniser, J. Staunton, Chem. Commun. 1968, 1214.
81. T. Kametani, T. Kobari, K. Fukumoto, Chem. Commun. 1972, 288.
82. D. H. R. Barton, R. B. Boar, D. A. Widdowson, J. Chem. Soc. [C] 1970, 1213.
83. I. E. Gervav, F. Mccapra, T. Monky, G. M. Sharma, A. I. Scott, Chem. Commun. 1966, 142.
84. A. Mondon, M. Ehkhardt. Tetrahedron Lett. 1966, 2557.
85. D. H. R. Barton, R. James, G. W. Kirisy, R. W. Turner, D. A. Widdowson, Chem. Commun. 1967, 266:
86. J. Chem. Soc. [C] 1968, 1529.
87. D. H. R. Barton, R. B. Boar, D. A. Widdowson, J. Chem. Soc. [C] 1970, 1208.
88. B. Franc-K, V. Teetz, Angew. Chem. 83, 409 (1971);
89. Angew. Chem. Internat. Edit. 10, 411 (1971).
90. J. M. Paton, P. L. Pauson, T. S. Stevens, J. Chem. Soc. [C] 1969, 1309.
91. H. R. Schutte, Biosynthese der Alkaloide, K. Mothes, H. R. Schutte, Ed., VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1969, p. 420.
92. M. A. Schwartz, R. A. Holton, J. Amer. Chem Soc. 92, 1090 (1970).
93. R. A. Abramovitch, S. Takahashi, Chem. & Ind. 1963, 1039.
94. B. Franck, J. Lubs, Liebigs Ann. Chem. 720, 131 (1968).
95. B. Franck, J. Lubs, Angew. Chem. 80, 238 (1968);
96. Angew. Chem. internal. Edit. 7, 223 (1968).
97. D. H. R. Barton, G. W. Kirby, J. Chem. Soc. 1962, 806.
98. T. Kametani, K. Yamaki, H. Yagi, K. Fukumoto, Chem. Commun. 1969, 425;
99. J. Chem. Soc. [C] 1969, 2602.
100. T. Kametani et al., J. Chem. Soc. [C] 1971, 1043.
101. T. Kametani et al., J. Org. Chem, 36, 1295 (1971).
102. A. R. Battersby, R. B. Herbert, L. Mo, F. Santavy. J. Chem. Soc. [C] 1967, 1739.
103. T. Kametani, K. Fukumoto, H. Yagi, F. Satoh, Chem. Commun. 1967, 878.
104. T. Kametani, H. Yagi, F. Satoh, K. Fukumoto, J. Chem. Soc. [C] 1968, 271.
105. T. Kametani, S. Tamako, T. Kobari, Tetrahedron Lett. 1968, 4565;
106. J. Chem. Soc. [C] 1969, 9.
107. T. Kametani, S. Takano, T. Kobari, J. Chem. Soc. [C] 1969, 2770.
108. T. Kametani, F. Satoh, H. Yagi, K. Fukumoto, J. Org. Chem. 33, 690 (1968).
109. A. R. Battersby, E. Mcdonald, M. H. G. Munro, R. Ra-Mage, Chem. Commun. 1967, 934.
110. A. Brossi, J. O. Brien, S. Teitel, Helv. Chim. Acta 52, 678 (1969).
111. R. E. Harmon, B. L. Jensen, J. Heterocyclic Chem. 7, 1077 (1970).
112. T. Kametani, F. Satoh, H. Yaoi, K. Fukumoto, Chem. Commun. 1967, 1103;
113. J. Chem. Soc. [C] 1968, 1003; 1970, 382.
114. A. R. Battersby, P. Bohler, M. H. G. Munro, R. Ramage, Chem. Commun 1969, 1066.
115. A. R. Battersby, R. B. Bradbury, R. B. Herbbrt, M. H. G. Munro, Chem. Commun. 1967, 450.
116. T. Kametani, H. Yagi, K. Fukumoto, F. Satoh, Chem. Pharm. Bull. 17, 2297 (1969).
117. A. C. Baker, A. R. Battersby, E. Mcdonald, R. Ramaoe, J. H. Clements, Chem. Commun. 1967. 390, and references cited therein.
118. T. Kametani, K. Fukumoto, M. Koizumi, A. Kozuka, Chem. Commun. 1968, 1605;
119. J. Chem. Soc. [C] 1969, 1295.
120. A. I. Scott et al., Tetrahedron 21, 3605 (1965).
121. S. Tobinaga, E. Koiani, Abstracts of 12th Symposium on the Chemistry of Natural Products, Sendai, Japan, 1968, p. 259.
122. T. Kametani, K. Fukumoto, M. Kawazu, M. Fujihara, J. Chem. Soc. [C] 1970, 922.
123. T. Kametani, K. Fukumoto, Chem. Commun. 1968, 26;
124. J. Chem. Soc. [C] 1968, 2156.