Synthesis of pyranopyridines: LiCl mediated palladium-catalyzed cyclization of iodo-(3-butenyloxy)pyridines

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 20, Issue 5, 1999, Pages 503-504

  Kang, Seung Kyu ^a   Yum, Eul Kgun ^a  

^a Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM; PYRANOPYRIDINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CYCLIZATION; KOREA; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 0013443976     PISSN: 02532964     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (26)

1. (a) Buckle, D. R.; Arch, J. R. S.; Fenwick, A. E.; Houge-Frydrych, C. S. V.; Pinto, I. V.; Smith, D. G.; Taylor, S. G.; Tedder, J. M. J. Med. Chem. 1990, 33, 3028.
2. (b) Sarges, R.; Goldstein, S. W.; Welch, W. M.; Swindell, A. C.; Siegel, T. W.; Beyer, T. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 1859.
3. Sammes, P. G.; Taylor, J. B. Comprehensive Medicinal Chemistry; Drayton, C. J., Ed.; Pergamon Press Ltd.: 1990; Vol. 6.
4. (a) Evans, J. M.; Stemp, G. Synthetic Commun. 1988, 18, 1111.
5. (b) Lang, R. W.; Wenk, P. F. Helvetica Chimica Acta 1988, 71, 596.
6. (c) Bruhn, J.; Zsindely, J.; Schmid, H.; Frater, G. Helvetica Chimica Acta 1978, 61, 2542.
7. (a) Billeret, D.; Blondeau, D.; Sliwa, H. Synthesis 1993, 881.
8. (b) Billeret, D.; Blondeau, D.; Sliwa, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 627.
9. (c) Murtiashaw, C. W.; Breitenbach, R.; Goldstein, S. W.; Pezzullo, S. L.; Quallich, G. J.; Sarges, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1930.
10. (a) Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2391.
11. (b) Hegedus, L. S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1113.
12. (c) Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Yamanuka, H. Heterocycles 1988, 27, 2225.
13. (a) Cho, S. Y.; Kim, S. S.; Park, K.-H.; Kang, S. K.; Choi, J.-K.; Hwang, K.-J.; Yum, E. K. Heterocycles 1996, 43, 1641.
14. (b) Wishka, D. G.; Graber, D. R.; Seest, E. P.; Dolak, L. A.; Han, F.; Watt, W.; Morris, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 7851.
15. Gribble, G.; Saulinier, M. G. Heterocycles 1993, 35, 151.
16. (a) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
17. (b) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Doty, M. J.; Sham, K. K. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 3270.
18. (c) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652.
19. (d) Park, S. S.; Choi, J.-K.; Yum, E. K.; Ha, D.-C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 627.
20. (a) Shimizu, I.; Ishikawa, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1905.
21. (b) Oshima, M.; Yamazaki, H.; Nisar, M.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6280.
22. Cho, S. Y.; Kang, S. K.; Park, K.-H.; Kim, S. S.; Cheon, H. G.; Hwang, K.-J.; Yum, E. K. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 1014.
23. (a) Yum, E. K.; Choi, J.-K.; Cho, S. Y.; Kang, S. K.; Kim, S. S.; Park, K.-H.; Hwang, K.-J.; Cheon, H. G.; Kim, H. J. WO 97/00875.
24. (b) Cheon, H. G.; Yum, E. K.; Kim, S. S. Arch. Pharm. Res. 1996, 19, 126.
25. (c) Cheon, H. G.; Kim, H. J.; Yum, E. K.; Cho, S. Y.; Kim, D. Y.; Yang. S.-I. J. Appl. Pharm. 1995, 3, 205.
26. +, 29.6), 148 (100), 133 (26.4), 120 (9.7), 84 (36.3), 43(8.4).