Synthesis and Inhibitory Study of N-Oxide Containing Substrate Analog Inhibitors of Carboxypeptidase A

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 18, Issue 10, 1997, Pages 1100-1104

  Lee, Kyung Joo ^a   Kim, Dong H ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0013342079     PISSN: 02532964     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (34)

1. For example, (a) Kim, D. H.; Kim, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3200-3202.
2. (b) Yun, M.; Park, C.; Kim, S.; Nam, D.; Kim, S. C.; Kim, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2281-2282.
3. Kim, D. H.; Li, Z.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2297-2302,
4. Kim, D. H.; Ryoo, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1287-1292.
5. (e) Lee, S. S.; Li, Z.-H.; Lee, D. H.; Kim, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2877-2882.
6. (f) Kim, D. H.; Chung, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1667-1672.
7. (g) Kim, D. H.; Kim, K. R. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 34-38.
8. (h) Lee, K. J.; Kim, D. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2431-2436.
9. Ryu, S.-E; Choi, H.-J.; Kim, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 967-969,
10. (j) Lee, K. J.; Joo, K. C.; Kim, E.-J.; Lee, M.; Kim, D. H. Bioorg. Med. Chem. in press.
11. (a) Ondetti, M. A.; Rubin, B.; Cushman, D. W. Science 1977, 196, 441-444.
12. (b) Kim, D. H.; Guinosso, C. I.; Buzby, G. C. Jr.; Herbst, D. R.; Mccaully, R. J.; Wicks, T. C.; Wendt, R. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 394-403.
13. (a) Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 62-69.
14. (b) Lipscomb, W. N.; Strüter, N. Chem. Rev. 1996, 96, 2375-2433.
15. (a) Goti, A.; Cicchi, S.; Fedi, V.; Nannelli, L.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3119-3125.
16. (b) Murahashi, S.-I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443-2465.
17. (a) Gothelf, K. V.; Thomson, I.; Jörgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 59-64.
18. (b) Hori, K.; Kodama, H.; Ohta, T.; Furukawa, I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5947-5950.
19. Tamura, O.; Gotanda, K.; Terashima, R.; Kikuchi, M.; Miyawaki, T.; Sakamoto, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1861-1862.
20. Ukaji, Y.; Shimizu, Y.; Kenmoku, Y.; Ahmed, A.; Inomata, K. Chem. Lett. 1997, 59-60.
21. (a) Carlin, R. L.; Jongh, L. J. D. Chem. Rev. 1986, 86, 659-680.
22. (b) Chiumia, G. C.; Phillips, D. J.; Rae, A. D. Inorganica Chimica Acta 1995, 238, 197-201.
23. Antolovich, M.; Phillips, D. J.; Rae, A. D. Inorganica Chimica Acta 1989, 156, 189-193.
24. Chen, X.; Hu, Y.; Wu, D.; Weng, L.; Kang, B. Polyhedron 1991, 10, 2651-2657.
25. Suh, J.; Kaiser, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1940-1947.
26. Dixon, M. Biochem. J. 1953, 55, 170-171.
27. (a) Byers, L. D.; Wolfenden, R. Biochemistry 1973, 12, 2070-2078.
28. (b) Grobelny, D.; Goli, U. B.; Galardy, R. E. Biochem. J. 1985, 232, 15-19.
29. Holmquist, B.; Vallee, B. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1979, 76, 6216-6220.
30. Murahashi, S.-I.; Mitsui, H.; Shiota, T.; Tsuda, T.; Watanabe, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 1736-1744.
31. Hamer, J.; Macaluso, A. Chem. Rev. 1964, 64, 473-595.
32. (a) Kim, D. H.; Kim, Y. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2681-2684.
33. (b) Mangani, S.; Carloni, P.; Orioli, P. J. Mol. Biol. 1992, 223, 573-578.
34. Ondetti, M. A.; Condon, M. E.; Reid, J.; Sabo, E. F.; Cheung, H. S.; Cushman, D. W. Biochemistry 1979, 18, 1427-1430.