Electroreductive synthesis of silicon containing polymers

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 58, Issue 10, 2000, Pages 966-974

  Kashimura, Shigenori ^a   Ishifune, Manabu ^b  

^a KINKI UNIVERSITY   (Japan)

^b NONE

Author keywords

Cathodic reduction; Electroreductive polymerization; Magnesium electrode; Oligosilanes; Organochlorosilanes; Polycarbosilanes; Polysilanes; Sequence ordered polysilanes; Silicon silicon bond formation

Indexed keywords

EID: 0013007987     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.58.966     Document Type: Article

References (67)

1. (a) R. D. Miller, J. Michl, Chem. Rev., 89, 1359 (1989);
2. (b) R. D. Miller, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. Adv. Mater., 28, 1733 (1989)
3. (a) S. Yajima, Y. Hasegawa, J, Hayashi, M. Imura, J. Mater. Sci., 13, 2569 (1978);
4. (b) Y. Hasegawa, K. Okamura, J. Mater. Sci. ibid., 20, 321 (1985)
5. (a) R. D. Miller, C. G. Willson, G. M. Wallraff, N. Clecak, R. Sooriyakumaran, J. Michl, T. Karatsu, A. J. McKinley, K. A. Klingensmith, J. Polym. Eng. Sci., 29, 882 (1989);
6. (b) R. D. Miller, G. M. Wallraff, N. Clecak, R. Sooriyakumaran, J. Michl, T. Karatsu, A. J. McKinley, K. A. Klingensmith, J. Downing, Polym. Mater. Sci. Eng., 60, 49 (1989)
7. R. West, L. D. David, P. I. Djurovich, K. L. Stearley, K. S. V. Srinivasan, H. Yu, J. Am. Chem. Soc., 103, 7352 (1981);
8. (b) R. G. Kepler, J. M. Zeigler, L. A. Harrah, S. R. Kurtz, Phys. Rev. B, 35, 2818 (1987)
9. (a) E. E. Marinero, Chem. Phys. Lett., 115, 501 (1985);
10. (b) F. Kajzar, J. Messier, C. Rosilio, J. Appl. Phys., 60, 3040 (1986);
11. (c) J. C. Baumert, G. C. Bjorklund, D. H. Jundt, M. C. Jurich, H. Looser, R. D. Miller, J. Rabolt, R. Sooriyakumaran, J. D. Swalen, R. J. Twig, J. Appl. Phys. Lett., 53, 1174 (1991)
12. F. S. Kipping, J. Chem. Soc., 125, 2291 (1924)
13. (a) H. K. Kim, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc., 110, 3321 (1988);
14. (b) K. Matyjaszewski, D. Greszta, J. S. Hrkach, H. K. Kim, Macromolecules, 28, 59 (1995)
15. (a) C. Aitken, J. F. Harrod, E. Samuel, Can. J. Chem., 67, 1677 (1986);
16. (b) T. D. Tilley, Acc. Chem. Res., 26, 22 (1993)
17. K. Sakamoto, K. Obata, H. Hirata, M. Nakajima, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 111, 7641 (1989);
18. (a) K. Matyjaszewski, Y. Fupta, M. Cypryk, J. Am. Chem. Soc., 113, 1046 (1991);
19. (b) M. Suzuki, J. Kotani, S. Gyobu, T. Kaneko, T. Saegusa, Macromoleules, 27, 2360 (1994)
20. (a) E. Hengge, G. Litscher, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 15, 370 (1976);
21. (b) E. Hengge, G. Litscher idem, Monatsh, Chem., 109, 1217 (1978);
22. (c) E. Hengge, H. Firgo, J. Organomet. Chem., 212, 155 (1981)
23. T. Shono, K. Kashimura, M. Ishifune, R. Nishida, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1160
24. C. Biran, M. Bordeau, P. Pons, M.-P. Leger, J. Dunogues, J. Organomet. Chem., 382, C 17 (1990)
25. A. Kunai, T. Kawakami, E. Toyoda, M. Ishikawa, Organometallics, 10, 893 (1991)
26. M. Okano, T. Toriumi, K. Takeda, Y. Kuromoto, T. Ohyama, H. Hamano, DENKI KAGAKU (presently, Electrochemistry), 62, 1163 (1994)
27. A. Kunai, T. Kawakami, E. Toyoda, M. Ishikawa, Organometallics, 10, 2001 (1991)
28. S. Kashimura, M. Ishifune, N. Yamashita, H.-B. Bu, M. Takebayashi, S. Kitajima, D. Yoshiwara, Y. Kataoka, R. Nishida, S. Kawasaki, H. Murase, T. Shono, J. Org. Chem., 64, 6615 (1999)
29. A. Diaz, R. D. Miller, J. Electrochem. Soc., 132, 834 (1985)
30. (a) T. Shono, H. Masuda, H. Murase, M. Shimomura, S. Kashimura, J. Org. Chem., 57, 1061 (1992);
31. (b) S. Kashimura, Y. Murai, M. Ishifune, H. Masuda, H. Murase, T. Shono, Tetrahedron Lett., 36, 4805 (1995);
32. (c) S. Kashimura, Y. Murai, M. Ishifune, H. Masuda, M. Shimomura, H. Murase, T. Shono, Acta Chimica Scandinavica, 53, 949 (1999)
33. T. Shono, M. Ishifune, H. Kinugasa, S. Kashimura, J. Org. Chem., 57, 5561 (1992)
34. J. Chaussard, J. C. Folest, J. Nedelec, J. Perichon, S. Sibill, M. Troupel, Synthesis, 1990, 369
35. DENKI KAGAKU (presently, Electrochemistry), 60, 9 (1992)
36. R. J. P. Corriu, G. Dabosi, M. Martineau, J. Organomet. Chem., 188, 63 (1980)
37. M. Ishifune, H.-B. Bu, S. Kashimura, N. Yamashita, T. Shono, "Novel Trends in Electroorganic Synthesis", ed. by S. Torii, Springer-Verlag, Tokyo, 1998, p 371
38. R. West, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1201 (1987)
39. S. Kashimura, M. Ishifune, H.-B. Bu, M. Takebayashi, S. Kitajima, D. Yoshiwara, R. Nishida, S. Kawasaki, H. Murase, T. Shono, Tetrahedron Lett., 38, 4607 (1997)
40. (a) Y.-D. Wu. C.-L. Wong, J. Org. Chem., 60, 821 (1995);
41. (b) T. M. Stefanac, M. A. Brook, R. Stan, Macromolecules, 29, 4549 (1996)
42. Y. Pang, S. A. Petrich, V. G. Young, Jr., M. S. Gordon, T. J. Barton, J. Am. Chem. Soc., 115, 2534 (1993)
43. (a) M. Umezawa, M. Takeda, H. Ichikawa, T. Ishikawa, T. Koizumi, T. Nonaka, Electrochim. Acta, 36, 621 (1991);
44. (b) M. Umezawa, H. Ichikawa, T. Ishikawa, T. Nonaka, DENKI KAGAKU (presently, Electrochemistry), 59, 421 (1991)
45. M. Yoshida, T. Seki, F. Nakanishi, K. Sakamoto, H. Sakurai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1381
46. (a) R. Horiguchi, Y. Onishi, S. Hayase, Macromolecules, 21, 304 (1988);
47. (b) S. Hayase, R. Horiguchi, Y. Onishi, T. Ushirogouchi, Macromolecules ibid., 22, 2933 (1989);
48. (c) S. Hayase, Trends Polym. Sci., 3, 304 (1995)
49. (a) T. Seki, A. Tohnai, T. Tamaki, A. Kaito, Macromolecules, 29, 4813 (1996);
50. (b) T. Seki, A. Tohnai, T. Tamaki, A. Kaito idem, Chem. Lett., 1996, 361;
51. (c) T. Seki, A. Tohnai, N. Tanigaki, K. Yase, T. Tamaki, A. Kaito, Macromolecules, 30, 1768 (1997)
52. K. Oka, N. Fujiue, S. Nakanishi, T. Takata, T. Dohmaru, C.-H. Yuan, R. West, Chem. Lett., 1997, 253
53. C. A. van Walree, T. J. Cleij, J. W. Zwikker, L. W. Jenneskens, Macromolecules, 28, 8696 (1995)
54. M. Ishifune, S. Kashimura, Y. Kogai, Y. Fukuhara, T. Kato, H.-B. Bu, N. Yamashita, H. Murase, R. Nishida, J. Organomet. Chem.,
55. M. Okano, K. Takeda, T. Toriumi, H. Hamano, Electrochim. Acta, 44, 659 (1998)
56. (a) K. Nate, M. Ishikawa, H. Ni, H. Watanabe, Y. Saheki, Organometallics, 6, 1673 (1987);
57. (b) K. Nate, T. Inoue, H. Sugiyama, M. Ishikawa, J. Appl. Polym. Sci., 34, 2445 (1987)
58. A. Kunai, E. Toyoda, T. Kawakami, M. Ishikawa, Organometallics, 11, 2899 (1992)
59. T. Shono, S. Kashimura, H. Murase, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 896
60. (a) A. Castel, P. Riviere, S. J. Stage, J. P. Malrieu, J. Organomet. Chem., 247, 149 (1983);
61. (b) P. Trefonas, R. West, J. Polym. Sci., Polym. Chem., 23, 2099 (1985);
62. (c) M. Okano, K. Mochida, Chem. Lett., 1990, 701;
63. (d) R. D. Miller, R. Sooriyakumaran, J. Polym. Sci., Polym. Chem., 25, 111 (1987);
64. (e) H. Isaka, M. Fujiki, M. Fujino, N. Matsumoto, Macromolecules, 24, 2647 (1991);
65. (f) K. Mochida, H. Chiba, J. Organomet. Chem., 473, 45 (1994)