Allongement des sucres de deux carbones : Synthèse des 6,7-didéoxy-α-D-manno (et gluco)octopyranosiduronates de méthyle et du méthyl 5,6-didéoxy-β-D-riboheptofuranosiduronate de méthyle

Comptes Rendus de l'Academie des Sciences - Series IIc: Chemistry

Volumn 3, Issue 5, 2000, Pages 373-377

  Nouguier, Robert ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

Acide did oxy glycosiduronique; Allongement des sucres de deux carbones; Condensation malonique; R action de Krapcho

Indexed keywords

EID: 0012969513     PISSN: 13871609     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S1387-1609(00)00157-2     Document Type: Article

References (13)

1. Ghosh A.K., Liu W. J. Org. Chem. 61:1996;6175.
2. Postema M.H.P., Calimente D. Tetrahedron Lett. 40:1999;4755.
3. Pour d'autres réactions d'élongation en série sucre voir : (a) Carpenter N.M., Fleet G.W.J., Cenci di Bello I., Winchester B., Fellows L.E., Nash R.J., Tetrahedron Lett. 30 (1989) 7261 ;
4. (b) Setoi H., Takeno H., Hashimoto M., J. Org. Chem. 50 (1985) 3948 ;
5. (c) Bartnicka E., Zamojski A., Tetrahedron 55 (1999) 2061 ; voir aussi la référence [8].
6. Krapcho P.A., Synthesis (1982) 805 et 893.
7. Matsuda F., Terashima S. Tetrahedron. 44:1988;4721.
8. Dans ces conditions, la réaction n'est jamais accompagnée de décarbméthoxylation concomitante, ce qui peut parfois se produire : (a) Stevens R.V., Gaeta F.C.A., J. Am. Chem. Soc. 99 (1977) 6105 ;
9. (b) Van Tamelen E.E., Anderson R.J., J. Am. Chem. Soc. 94 (1972) 8225.
10. Branchaud B.P., Meier M.S. J. Org. Chem. 54:1989;1320.
11. Bashyal B.P., Fleet G.W.J., Gough M.J., Smith P.W. Tetrahedron. 43:1987;3083.
12. Paquette L.A., Bailey S. J. Org. Chem. 60:1995;7849.
13. Nouguier R., Mignon V., Gras J.-L. Carbohydr. Res. 277:1995;339.