Electrophilic Metal Carbenes as Reaction Intermediates in Catalytic Reactions

Accounts of Chemical Research

Volumn 19, Issue 11, 1986, Pages 348-356

  Doyle, Michael P ^a  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0012887591     PISSN: 00014842     EISSN: 15204898     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ar00131a004     Document Type: Article

References (52)

1. (a) Dave, V.; Warnhoff, E. Org. React. (N.Y.) 1970, 18, 217. (b) Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. (N.Y.). 1979, 26, 361. (c) Marchand, A. P.; MacBrockway, N. Chem. Rev. 1974, 74, 431. (d) Wenkert, E. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 27. (e) Doyle, M. P. In Catalysis of Organic Reactions; Augustine, R. L., Ed.; Marcell Dekker: New York, 1985; Chapter 4.
2. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett 1966, 5239.
3. Yates, P. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5376.
4. (a) Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R. Tetrahedron 1968, 24, 3655. (b) Nakamura, A.; Konishi, A.; Tsujitani, R.; Kudo, M.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3449. (c) Arantani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett 1982, 23, 685. (d) Laidler, D. A.; Milner, D. J. J. Organomet. Chem. 1984, 270, 121.
5. (a) Casey, C. P. In Reactive Intermediates; Jones, M., Jr., Moss, R. A., Eds.; Wiley: New York, 1985; Vol. 3, Chapter 4. (b) Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1984, 23, 587. (c) Brookhart, M.; Studabaker, W. B.; Husk, G. R. Organometallics 1985, 4, 943. (d) Kuo, G.-H.; Helquist, P.; Kerber, R. C. Reactive Intermediates. 1984, 3, 806. (e) Casey, C. P.; Miles, W. H. Reactive Intermediates. 1984, 3, 808.
6. (a) Paulissen, R.; Reimlinger, H.; Hayez, E.; Hubert, A. J.; Teyssie, Ph. Tetrahedron Lett. 1973, 2233. (b) Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Anciaux, A. J.; Teyssie, Ph. Synthesis 1976, 600. (c) Anciaux, A. J.; Demonceau, A.; Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Petiniot, N.; Teyssie, Ph. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 765.
7. Doyle, M. P.; van Leusen, D.; Tamblyn, W. H. Synthesis 1981, 787.
8. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Yamabe, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 59.
9. Moser, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1135, 1141.
10. Salomon, R. G.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3300.
11. Paulissen, R.; Hubert, A. J.; Teyssie, Ph. Tetrahedron Lett. 1972, 1465.
12. Doyle, M. P.; Tamblyn, W. H.; Buhro, W. E.; Dorow, R. L. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1783.
13. (a) Wenkert, E.; Davis, L. L.; Mylari, B. L.; Solomon, M. F.; da Silva, R. R.; Shulman, S.; Warnet, R. J.; Ceccherelli, P.; Curini, M.; Pellicciari, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 3242. (b) Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. (c) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688.
14. Ratcliffe, R. W.; Salzmann, T. M.; Christensen, B. G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 31.
15. Doyle, M. P.; Tamblyn, W. H.; Bagheri, V. J. Org. Chem. 1981, 46, 5094.
16. (a) Wenkert, E.; Alonso, M. E.; Buckwalter, B. L.; Sanchez, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2021. (b) Alonso, M. E.; Garcia, M. del C.; Chitty, A. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 3445.
17. (a) Felthouse, T. R. Prog. Inorg. Chem. 1982, 29, 73. (b) Cotton, F. A., Walton, R. A. Multiple Bonds Between Metal Atoms; Wiley: New York, 1982, p 311. (c) Boyar, E. B.; Robinson, S. D. Coord. Chem. Rev. 1983, 50, 109.
18. Casey, C. P.; Polichnowski, S. W.; Shusterman, A. F.; Jones, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7282.
19. Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; Bagheri, V.; Dorow, R. L. Organometallics 1984, 3, 53.
20. Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; Conceicão, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 328.
21. Casey, C. P.; Bertz, S. H.; Burkhardt, T. J. Tetrahedron Lett. 1973, 1421.
22. (a) Anciaux, A. J.; Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Petiniot, N.; Teyssie, Ph. J. Org. Chem. 1980, 45, 695. (b) Anciaux, A. J.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Warin, R.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Tetrahedron 1983, 39, 2169.
23. Doyle, M. P.; Dorow, R. L.; Buhro, W. E.; Griffin, J. H.; Tamblyn, W. H.; Trudell, M. L. Organometallics 1984, 3, 44.
24. Doyle, M. P.; Dorow, R. L.; Tamblyn, W. H.; Buhro, W. E. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2261.
25. Brookhart, M.; Tucker, J. R.; Husk, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 258.
26. Doyle, M. P.; Dorow, R. L.; Terpstra, J. W.; Rodenhouse, R. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 1663.
27. Wulfman, D. S.; McGibbony, B. G.; Steffen, E. K.; Thinh, N. V.; McDaniel, R. S., Jr.; Peace, B. W. Tetrahedron 1976, 32, 1257.
28. Alonso, M. E.; Del Carmen Garcia, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 988.
29. (a) Doyle, M. P.; van Leusen, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5917. (b) Doyle, M. P.; van Leusen, D. J. Org. Chem. 1982, 47, 5326.
30. (a) Doyle, M. P.; Davidson, J. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 1538. (b) Doyle, M. P.; Dorow, R. L.; Tamblyn, W. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4059.
31. Doyle, M. P.; Wang, L. C.; Loh, K.-L. Tetrahedron Lett. 1984, 2, 4087.
32. Casey, C. P.; Shusterman, A. J. Organometallics 1985, 4, 736.
33. (a) Pine, S. H. Org. React. (N.Y.) 1970, 18, 403, (b) Trost, B. M.; Melvin, L. S. Sulfur Ylides; Academic Press: New York, 1975. (c) Jemison, R. W.; Laird, T.; Ollis, W. E.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1980, 1436, 1450.
34. (a) Ando, W. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 179. (b) Ando, W. In The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1978; Chapter 9.
35. (a) D'yakonov, I. A.; Domareva, T. V. Zh. Obshch. Khim. 1955, 25, 934, 1486. (b) Phillips, D. D.; Champion, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5452. (c) Parham, W. E.; Groen, S. H. J. Org. Chem. 1966, 31 1694. (d) Kirmse, W.; Arold, H. Chem. Ber. 1968, 191, 1008. (e) Andrews, G.; Evans, D. A. Tetrahedron Lett. 1972, 5121.
36. Gillespie, R. J.; Murray-Rust, J.; Murray-Rust, P.; Porter, A. E. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 83.
37. Yoshimoto, M.; Ishihara, S.; Nakayama, E.; Soma, N. Tetrahedron Lett. 1972, 2923.
38. Vedejs, E.; Hagen, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6878.
39. Vedejs, E. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 358.
40. Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; Chinn, M. S.; van Leusen, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 1917.
41. Tamblyn, W. H.; Hoffmann, S. R.; Doyle, M. P. J. Organomet. Chem. 1981, 216, C64.
42. (a) Ando, W.; Yagihara, T.; Kondo, S.; Nakayama, K.; Yamato, H.; Nakaido, S.; Migita, T. J. Org. Chem. 1971, 36, 1732. (b) Ando, W.; Kondo, S.; Nakayama, K.; Kohoda, H.; Yamato, H.; Imai, I.; Nakaido, S.; Migita, T. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3870.
43. Doyle, M. P.; Trudell, M. L.; Terpstra, J. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 5146.
44. Doyle, M. P.; Colsman, M. R.; Chinn, M. S. Inorg. Chem. 1984, 23, 3684.
45. Paulissen, R.; Moniotte, Ph.; Hubert, A. J.; Teyssie, Ph. Tetrahedron Lett. 1974, 3311. (b) Moniotte, Ph. G.; Hubert, A. J.; Teyssie, Ph. J. Organomet. Chem. 1975, 88, 15.
46. (a) Doyle, M. P.; Oppenhuizen, M.; Elliott, R. C.; Boelkins, M. R. Tetrahedron Lett. 1978, 2247. (b) Kitatani, K.; Hiyame, T.; Nozaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1647.
47. (a) Doyle, M. P.; Buhro, W. E.; Davidson, J. G.; Elliott, R. C.; Hoekstra, J. W.; Oppenhuizen, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3657. (b) Ibata, T.; Sato, R. Chem. Lett. 1978, 1129.
48. Doyle, M. P.; Trudell, M. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 1196.
49. Schonberg, A.; Praefcke, K. Chem. Ber. 1966, 99, 196.
50. (a) Smith, A. B., III; Toder, B. H.; Branca, S. J.; Dieter, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1996. (b) Smith, A. B., III; Dieter, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2009, 2017. (c) Smith, A. B., III; Dieter, R. K. Tetrahedron 1981, 37, 2407.
51. (a) Smith, A. B., III; Toder, B. H.; Branca, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3995. (b) Smith, A. B., III; Toder, B. H.; Richmond, R. E.; Branca, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4001.
52. Catalysts that enhance syn selectivity have recently been reported: Callot, H. J.; Metz, F. Tetrahedron 1985, 41, 4495.