Ab initio study of silyloxonium ions

Organometallics

Volumn 16, Issue 26, 1997, Pages 5938-5949

  Cypryk, Marek ^a   Apeloig, Yitzhak ^b  

^a CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

^b TECHNION ISRAEL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0012606583     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9701128     Document Type: Article

References (68)

1. (a) Noyori, R.; Murata, S.; Suzuki, M. Tetrahedron 1981, 37, 3899.
2. (b) Olah, G. A.; Narang, S. C. Tetrahedron 1982, 38, 2225.
3. (c) Chen, Y.-L.; Barton, T. Organometallics 1987, 6, 2590.
4. (a) Penczek, S.; Kubisa, P.; Matyjaszewski, K. Adv. Polym. Sci. 1980, 37, 5.
5. (b) Penczek, S.; Goethals, E. J. In Comprehensive Polymer Science; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1989; Vol. 3, Chapter 48, p 716.
6. (a) Chojnowski, J. In Siloxane Polymers; Ellis Horwood-PTR Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1993; p 1.
7. (b) Kendrick, T. C.; Parbhoo, B. M.; White, J. W. In Comprehensive Polymer Science; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1989; Vol. 4, Chapter 25, p 459.
8. (c) Nicol, P.; Masure, M.; Sigwalt, P. Makromol. Chem. Phys. 1994, 195, 2327.
9. (d) Sigwalt, P. Polymer J. 1987, 19, 567.
10. (e) Wilczek, L.; Rubinsztajn, S.; Chojnowski, J. Makromol. Chem. 1986, 187, 39.
11. (f) Semlyen, J. A. In Siloxane Polymers; Ellis Horwood-PTR Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1993; p 135.
12. Olah, G. A.; Doggweiler, H.; Felberg, J. D.; Frohlich, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 4847.
13. Kira, M.; Hino, T.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6697.
14. Olah, G.; Li, X.-Y.; Wang, Q.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8962.
15. Seiferth, D.; Prud'homme, C.; Wiseman, G. H. Inorg. Chem. 1983, 22, 2163.
16. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
17. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J..; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision C.2; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
18. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1978, 14, 545. Krishnan, R.; Frisch, M. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4244. Frisch, M. J.; Krishnan, R.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1980, 75, 66.
19. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1978, 14, 545. Krishnan, R.; Frisch, M. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4244. Frisch, M. J.; Krishnan, R.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1980, 75, 66.
20. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1978, 14, 545. Krishnan, R.; Frisch, M. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4244. Frisch, M. J.; Krishnan, R.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1980, 75, 66.
21. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1978, 14, 545. Krishnan, R.; Frisch, M. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4244. Frisch, M. J.; Krishnan, R.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1980, 75, 66.
22. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833, 1840.
23. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1.
24. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1.
25. (a) GIAO: Wolinski, K. F.; Hilton, J.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251. (b) CSGT, IGAIM: Keith, T. A.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 210, 223.
26. (a) GIAO: Wolinski, K. F.; Hilton, J.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251. (b) CSGT, IGAIM: Keith, T. A.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 210, 223.
27. Gaussian 94 User's Reference; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995; p 58, and references cited therein.
28. Gaussian 94 User's Reference; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995; p 151, and references cited therein.
29. (a) Shambayati, S.; Blake, J. F.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. L.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 697.
30. (b) Blake, J. F.; Jorgensen, W. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6052.
31. (c) Curtiss, L. A.; Brand, H.; Nicholas, J. B.; Iton, L. E. Chem. Phys. Lett. 1992, 184, 215.
32. (d) Stave, M. S.; Nicholas, J. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9630.
33. (e) Earley, C. W. J. Comput. Chem. 1993, 14, 216.
34. (f) Grigoras, S.; Lane, T. H. J. Comput. Chem. 1988, 9, 25.
35. (g) Koput, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15874.
36. (h) Bär, M. R.; Sauer, J. Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 405.
37. (i) Nicholas, J. B.; Feyereisen, M. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8031.
38. (a) Kudo, T.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2589.
39. (b) Tossell, J. A. J. Non-Cryst. Solids 1990, 120, 13.
40. (c) Tossell, J. A.; Moore, J. H.; McMillan, K.; Coplan, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1031.
41. (d) O'Keefe, M.; Gibbs, G. V. J. Chem. Phys. 1984, 81, 876.
42. (e) Kudo, T.; Hashimoto, F.; Gordon, M. S. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1163.
43. Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Ewing, V.; Hedberg, K.; Traettenberg, M. Acta Chim. Scand. 1963, 17, 2455.
44. Oberhammer, H.; Zeil, W.; Fogaresi, G. J. Mol. Struct. 1973, 18, 309.
45. Glidewell, C.; Robiette, A. G.; Sheldrick, G. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 931.
46. Daly, J. J.; Sanz, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 2474.
47. Hartz, N.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1277.
48. Xie, Z.; Bau, R.; Reed, C. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2519.
49. Marsmann, H. In NMR Basic Principles and Progress; Vol. 17; Diehl, P., Fluck, E., Kosfeld, R., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1981; Vol. 17, pp 65-235.
50. (a) Piccoli, W. A.; Haberland, G. G.; Merker, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1883.
51. (b) Yuzhelevsky, Yu. A.; Sokolov, V. V.; Tagyeva, L. V.; Kagan, E. G. Vysokomol. Soedin., Ser. B 1971, 2, 95.
52. (c) Voronkov, M. G.; Klyuchnikov, V. A.; Mironenko, E. V.; Shvets, G. N.; Danilova, T. F.; Khudobin, Y. I. J. Organomet. Chem. 1991, 406, 91.
53. (a) Apeloig, Y.; Stanger, A. J. Organomet. Chem. 1988, 346, 305.
54. (b) Reed, A. E.; Schade, C.; Schleyer, P. v. R.; Kamath, P. V.; Chandrasekhar, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 67.
55. Chojnowski, J.; Kurjata, J. Macromolecules 1994, 27, 2302.
56. Bassindale, A. R.; Taylor, P. G. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1989; Chapter 12.
57. (a) West, R.; Wilson, L. S.; Powell, D. L. J. Organomet. Chem. 1979, 178, 5.
58. (b) Wilczek, L.; Chojnowski, J. Macromolecules 1981, 14, 9.
59. (c) Shepherd, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5581.
60. Pitt, C. G.; Bursey, M. M.; Chatfield, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 434.
61. (a) Wojtyniak, A. C. M.; Stone, J. A. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1986, 74, 59.
62. (b) Trenerry, V. C.; Klass, G.; Bowie, J. H.; Blair, I. A. J. Chem. Res., Synop. 1980, 5, 386.
63. (c) Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76.
64. Rauk, A.; Hunt, I. R.; Keay, B. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 6808.
65. (a) Aue, D. H.; Webb, H. M.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 318.
66. (b) Tuñon, I.; Silla, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9043.
67. Cypryk, M. Proceedings of the International Polymer Seminar; W. Świȩtosławski Foundation for the Promotion of Science in Poland: Gliwice, Poland, 1996; p 45.
68. Chase, M. W., Jr.; Davies, C. A.; Downey, J. R., Jr.; Frurip, D. J.; McDonald, R. A.; Syverund, A. N. J. Phys. Chem. Ref. Data 1985, 14, S1.