Practical Synthesis of Penems and Carbapenems Key Intermediate

Synlett

Volumn 1996, Issue 5, 1996, Pages 455-456

  Seki, Masahiko ^a   Miyake, Tsutomu ^a   Yamanaka, Takeshi ^a   Ohmizu, Hiroshi ^a  

^a MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0011972240     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-5463     Document Type: Article

References (21)

1. For example, see: (a) Afonso, A.; Hon, F.; Weinstein, J.; Ganguly, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6138-6139. (b) McCombie, S. W.; Ganguly, A. K. Medical Research Reviews, 1988, 8, 393-428. (c) Alpegiani, M.; Bedeschi, A.; Giudici, F.; Perrone, E.; Visentin, G.; Zarini, F.; Franceschi, G. Heterocycles, 1990, 30, 799-812. (d) Corraz, A. J.; Dax, S. L. Dunlap, N. K.; Georgopapadakou, N. H.; Keith, D. D.; Pruess, D. L.; Rossman, P. L.; Then, R.; Unowsky, J.; Wei, C.-C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1828-1839. (e) Shih, D. H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B. G. Heterocycles, 1984, 21, 29-40. (f) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M.; J. Antibiot. 1990, 43, 519-532. (g) Petersen, P. J.; Jacobus, N. V.; Weiss, W. J.; Testa, R. T. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 203-207. (h) Kondo, K.; Seki, M.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096-1097. (i) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315-316. (j) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609-611.
2. For example, see: (a) Afonso, A.; Hon, F.; Weinstein, J.; Ganguly, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6138-6139. (b) McCombie, S. W.; Ganguly, A. K. Medical Research Reviews, 1988, 8, 393-428. (c) Alpegiani, M.; Bedeschi, A.; Giudici, F.; Perrone, E.; Visentin, G.; Zarini, F.; Franceschi, G. Heterocycles, 1990, 30, 799-812. (d) Corraz, A. J.; Dax, S. L. Dunlap, N. K.; Georgopapadakou, N. H.; Keith, D. D.; Pruess, D. L.; Rossman, P. L.; Then, R.; Unowsky, J.; Wei, C.-C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1828-1839. (e) Shih, D. H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B. G. Heterocycles, 1984, 21, 29-40. (f) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M.; J. Antibiot. 1990, 43, 519-532. (g) Petersen, P. J.; Jacobus, N. V.; Weiss, W. J.; Testa, R. T. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 203-207. (h) Kondo, K.; Seki, M.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096-1097. (i) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315-316. (j) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609-611.
3. For example, see: (a) Afonso, A.; Hon, F.; Weinstein, J.; Ganguly, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6138-6139. (b) McCombie, S. W.; Ganguly, A. K. Medical Research Reviews, 1988, 8, 393-428. (c) Alpegiani, M.; Bedeschi, A.; Giudici, F.; Perrone, E.; Visentin, G.; Zarini, F.; Franceschi, G. Heterocycles, 1990, 30, 799-812. (d) Corraz, A. J.; Dax, S. L. Dunlap, N. K.; Georgopapadakou, N. H.; Keith, D. D.; Pruess, D. L.; Rossman, P. L.; Then, R.; Unowsky, J.; Wei, C.-C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1828-1839. (e) Shih, D. H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B. G. Heterocycles, 1984, 21, 29-40. (f) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M.; J. Antibiot. 1990, 43, 519-532. (g) Petersen, P. J.; Jacobus, N. V.; Weiss, W. J.; Testa, R. T. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 203-207. (h) Kondo, K.; Seki, M.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096-1097. (i) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315-316. (j) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609-611.
4. For example, see: (a) Afonso, A.; Hon, F.; Weinstein, J.; Ganguly, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6138-6139. (b) McCombie, S. W.; Ganguly, A. K. Medical Research Reviews, 1988, 8, 393-428. (c) Alpegiani, M.; Bedeschi, A.; Giudici, F.; Perrone, E.; Visentin, G.; Zarini, F.; Franceschi, G. Heterocycles, 1990, 30, 799-812. (d) Corraz, A. J.; Dax, S. L. Dunlap, N. K.; Georgopapadakou, N. H.; Keith, D. D.; Pruess, D. L.; Rossman, P. L.; Then, R.; Unowsky, J.; Wei, C.-C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1828-1839. (e) Shih, D. H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B. G. Heterocycles, 1984, 21, 29-40. (f) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M.; J. Antibiot. 1990, 43, 519-532. (g) Petersen, P. J.; Jacobus, N. V.; Weiss, W. J.; Testa, R. T. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 203-207. (h) Kondo, K.; Seki, M.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096-1097. (i) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315-316. (j) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609-611.
5. For example, see: (a) Afonso, A.; Hon, F.; Weinstein, J.; Ganguly, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6138-6139. (b) McCombie, S. W.; Ganguly, A. K. Medical Research Reviews, 1988, 8, 393-428. (c) Alpegiani, M.; Bedeschi, A.; Giudici, F.; Perrone, E.; Visentin, G.; Zarini, F.; Franceschi, G. Heterocycles, 1990, 30, 799-812. (d) Corraz, A. J.; Dax, S. L. Dunlap, N. K.; Georgopapadakou, N. H.; Keith, D. D.; Pruess, D. L.; Rossman, P. L.; Then, R.; Unowsky, J.; Wei, C.-C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1828-1839. (e) Shih, D. H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B. G. Heterocycles, 1984, 21, 29-40. (f) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M.; J. Antibiot. 1990, 43, 519-532. (g) Petersen, P. J.; Jacobus, N. V.; Weiss, W. J.; Testa, R. T. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 203-207. (h) Kondo, K.; Seki, M.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096-1097. (i) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315-316. (j) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609-611.
6. For example, see: (a) Afonso, A.; Hon, F.; Weinstein, J.; Ganguly, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6138-6139. (b) McCombie, S. W.; Ganguly, A. K. Medical Research Reviews, 1988, 8, 393-428. (c) Alpegiani, M.; Bedeschi, A.; Giudici, F.; Perrone, E.; Visentin, G.; Zarini, F.; Franceschi, G. Heterocycles, 1990, 30, 799-812. (d) Corraz, A. J.; Dax, S. L. Dunlap, N. K.; Georgopapadakou, N. H.; Keith, D. D.; Pruess, D. L.; Rossman, P. L.; Then, R.; Unowsky, J.; Wei, C.-C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1828-1839. (e) Shih, D. H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B. G. Heterocycles, 1984, 21, 29-40. (f) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M.; J. Antibiot. 1990, 43, 519-532. (g) Petersen, P. J.; Jacobus, N. V.; Weiss, W. J.; Testa, R. T. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 203-207. (h) Kondo, K.; Seki, M.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096-1097. (i) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315-316. (j) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609-611.
7. For example, see: (a) Afonso, A.; Hon, F.; Weinstein, J.; Ganguly, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6138-6139. (b) McCombie, S. W.; Ganguly, A. K. Medical Research Reviews, 1988, 8, 393-428. (c) Alpegiani, M.; Bedeschi, A.; Giudici, F.; Perrone, E.; Visentin, G.; Zarini, F.; Franceschi, G. Heterocycles, 1990, 30, 799-812. (d) Corraz, A. J.; Dax, S. L. Dunlap, N. K.; Georgopapadakou, N. H.; Keith, D. D.; Pruess, D. L.; Rossman, P. L.; Then, R.; Unowsky, J.; Wei, C.-C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1828-1839. (e) Shih, D. H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B. G. Heterocycles, 1984, 21, 29-40. (f) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M.; J. Antibiot. 1990, 43, 519-532. (g) Petersen, P. J.; Jacobus, N. V.; Weiss, W. J.; Testa, R. T. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 203-207. (h) Kondo, K.; Seki, M.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096-1097. (i) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315-316. (j) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609-611.
8. For example, see: (a) Afonso, A.; Hon, F.; Weinstein, J.; Ganguly, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6138-6139. (b) McCombie, S. W.; Ganguly, A. K. Medical Research Reviews, 1988, 8, 393-428. (c) Alpegiani, M.; Bedeschi, A.; Giudici, F.; Perrone, E.; Visentin, G.; Zarini, F.; Franceschi, G. Heterocycles, 1990, 30, 799-812. (d) Corraz, A. J.; Dax, S. L. Dunlap, N. K.; Georgopapadakou, N. H.; Keith, D. D.; Pruess, D. L.; Rossman, P. L.; Then, R.; Unowsky, J.; Wei, C.-C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1828-1839. (e) Shih, D. H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B. G. Heterocycles, 1984, 21, 29-40. (f) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M.; J. Antibiot. 1990, 43, 519-532. (g) Petersen, P. J.; Jacobus, N. V.; Weiss, W. J.; Testa, R. T. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 203-207. (h) Kondo, K.; Seki, M.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096-1097. (i) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315-316. (j) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609-611.
9. For example, see: (a) Afonso, A.; Hon, F.; Weinstein, J.; Ganguly, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6138-6139. (b) McCombie, S. W.; Ganguly, A. K. Medical Research Reviews, 1988, 8, 393-428. (c) Alpegiani, M.; Bedeschi, A.; Giudici, F.; Perrone, E.; Visentin, G.; Zarini, F.; Franceschi, G. Heterocycles, 1990, 30, 799-812. (d) Corraz, A. J.; Dax, S. L. Dunlap, N. K.; Georgopapadakou, N. H.; Keith, D. D.; Pruess, D. L.; Rossman, P. L.; Then, R.; Unowsky, J.; Wei, C.-C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1828-1839. (e) Shih, D. H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B. G. Heterocycles, 1984, 21, 29-40. (f) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M.; J. Antibiot. 1990, 43, 519-532. (g) Petersen, P. J.; Jacobus, N. V.; Weiss, W. J.; Testa, R. T. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 203-207. (h) Kondo, K.; Seki, M.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096-1097. (i) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315-316. (j) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609-611.
10. For example, see: (a) Afonso, A.; Hon, F.; Weinstein, J.; Ganguly, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6138-6139. (b) McCombie, S. W.; Ganguly, A. K. Medical Research Reviews, 1988, 8, 393-428. (c) Alpegiani, M.; Bedeschi, A.; Giudici, F.; Perrone, E.; Visentin, G.; Zarini, F.; Franceschi, G. Heterocycles, 1990, 30, 799-812. (d) Corraz, A. J.; Dax, S. L. Dunlap, N. K.; Georgopapadakou, N. H.; Keith, D. D.; Pruess, D. L.; Rossman, P. L.; Then, R.; Unowsky, J.; Wei, C.-C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1828-1839. (e) Shih, D. H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B. G. Heterocycles, 1984, 21, 29-40. (f) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M.; J. Antibiot. 1990, 43, 519-532. (g) Petersen, P. J.; Jacobus, N. V.; Weiss, W. J.; Testa, R. T. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 203-207. (h) Kondo, K.; Seki, M.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096-1097. (i) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315-316. (j) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609-611.
11. Comprehensive reviews, see: (a) Ito, Y.; Terashima, S. J. Syn. Org. Chem. Jpn 1989, 47, 606-618. (b) Berks, A. H. Tetrahedron, 1996, 52, 331-375.
12. Comprehensive reviews, see: (a) Ito, Y.; Terashima, S. J. Syn. Org. Chem. Jpn 1989, 47, 606-618. (b) Berks, A. H. Tetrahedron, 1996, 52, 331-375.
13. Nakatsuka, T.; Iwata, H.; Tanaka, R.; Imajo, S.; Ishiguro, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun 1991, 662-664.
14. (a) Noyori, R.; Ikeda, T.; Ohkuma, T.; Wildhaim, M.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Akutagawa, S.; Sayo, N.; Saito, T.; Taketomi, T.; Kumobayashi, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9134-9135.
15. (b) Murahashi, S.-I.; Naota, T.; Kuwabara, T.; Saito, T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7820-7822.
16. (c) Murahashi, S.-I.; Saito, T.; Naota, T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5991-5994.
17. Nagao, Y.; Nagase, Y.; Kumagai, T.; Matsunaga, H.; Abe, T.; Shimada, O.; Hayashi, T.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4243-4249.
18. Miyake, T.; Seki, M.; Nakamura, Y.; Ohmizu, H. Tetrahedron Lett. submitted.
19. 25 -24.5° (c, 0.31, MeOH).
20. The X-ray data of the compound 6 have been deposited at Cambridge Crystallographic Data Center.
21. Kobayashi, S.; Iimori, T.; Izawa, T.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2406-2408.