메뉴 건너뛰기




Volumn 16, Issue 21, 1997, Pages 4636-4644

Acid-catalyzed carbonylation of lactone to cyclic anhydride on tungsten metal

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0011736538     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om970431z     Document Type: Article
Times cited : (16)

References (87)
  • 3
    • 0001223112 scopus 로고
    • For representative examples of cyclocarbonylation, see: (c) Faller, J. W.; Chen, C. C.; Mattina, M. J.; Jakubowski, A. J. Organomet. Chem. 1973, 52, 361. (d) Murray, T. F.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107. (e) Benaim, J.; Giulieri, F. J. Organomet. Chem. 1979, 165, C28. (f) Semmelhack, M. F.; Brickner, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3945. (g) Billington, D. C.; Pauson, P. L. Organometallics 1982, 1, 1560. (h) Schrieber, S. L.; Semmekia, T.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128. (i) Tsuji, Y.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Mol. Catal. 1987, 40, 295. (j) Magnus, P.; Principe, M. J.; Slater, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1483. (k) Negishi, E. I.; Sawada, H.; Tour, J. M.; Wei, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 913. (l) Matsuda, I.; Ogiso, A.; Sato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120. (m) Frank-Neuman, M.; Michelotti, E. L.; Simler, R.; Vernier, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7361. (n) Berk, S. C.; Grossman, S. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4912.
    • (1973) J. Organomet. Chem. , vol.52 , pp. 361
    • Faller, J.W.1    Chen, C.C.2    Mattina, M.J.3    Jakubowski, A.4
  • 4
    • 0001619967 scopus 로고
    • For representative examples of cyclocarbonylation, see: (c) Faller, J. W.; Chen, C. C.; Mattina, M. J.; Jakubowski, A. J. Organomet. Chem. 1973, 52, 361. (d) Murray, T. F.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107. (e) Benaim, J.; Giulieri, F. J. Organomet. Chem. 1979, 165, C28. (f) Semmelhack, M. F.; Brickner, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3945. (g) Billington, D. C.; Pauson, P. L. Organometallics 1982, 1, 1560. (h) Schrieber, S. L.; Semmekia, T.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128. (i) Tsuji, Y.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Mol. Catal. 1987, 40, 295. (j) Magnus, P.; Principe, M. J.; Slater, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1483. (k) Negishi, E. I.; Sawada, H.; Tour, J. M.; Wei, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 913. (l) Matsuda, I.; Ogiso, A.; Sato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120. (m) Frank-Neuman, M.; Michelotti, E. L.; Simler, R.; Vernier, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7361. (n) Berk, S. C.; Grossman, S. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4912.
    • (1979) J. Am. Chem. Soc. , vol.101 , pp. 4107
    • Murray, T.F.1    Norton, J.R.2
  • 5
    • 5544246947 scopus 로고
    • For representative examples of cyclocarbonylation, see: (c) Faller, J. W.; Chen, C. C.; Mattina, M. J.; Jakubowski, A. J. Organomet. Chem. 1973, 52, 361. (d) Murray, T. F.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107. (e) Benaim, J.; Giulieri, F. J. Organomet. Chem. 1979, 165, C28. (f) Semmelhack, M. F.; Brickner, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3945. (g) Billington, D. C.; Pauson, P. L. Organometallics 1982, 1, 1560. (h) Schrieber, S. L.; Semmekia, T.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128. (i) Tsuji, Y.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Mol. Catal. 1987, 40, 295. (j) Magnus, P.; Principe, M. J.; Slater, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1483. (k) Negishi, E. I.; Sawada, H.; Tour, J. M.; Wei, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 913. (l) Matsuda, I.; Ogiso, A.; Sato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120. (m) Frank-Neuman, M.; Michelotti, E. L.; Simler, R.; Vernier, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7361. (n) Berk, S. C.; Grossman, S. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4912.
    • (1979) J. Organomet. Chem. , vol.165
    • Benaim, J.1    Giulieri, F.2
  • 6
    • 0000277078 scopus 로고
    • For representative examples of cyclocarbonylation, see: (c) Faller, J. W.; Chen, C. C.; Mattina, M. J.; Jakubowski, A. J. Organomet. Chem. 1973, 52, 361. (d) Murray, T. F.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107. (e) Benaim, J.; Giulieri, F. J. Organomet. Chem. 1979, 165, C28. (f) Semmelhack, M. F.; Brickner, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3945. (g) Billington, D. C.; Pauson, P. L. Organometallics 1982, 1, 1560. (h) Schrieber, S. L.; Semmekia, T.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128. (i) Tsuji, Y.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Mol. Catal. 1987, 40, 295. (j) Magnus, P.; Principe, M. J.; Slater, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1483. (k) Negishi, E. I.; Sawada, H.; Tour, J. M.; Wei, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 913. (l) Matsuda, I.; Ogiso, A.; Sato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120. (m) Frank-Neuman, M.; Michelotti, E. L.; Simler, R.; Vernier, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7361. (n) Berk, S. C.; Grossman, S. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4912.
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 3945
    • Semmelhack, M.F.1    Brickner, S.J.2
  • 7
    • 0039541691 scopus 로고
    • For representative examples of cyclocarbonylation, see: (c) Faller, J. W.; Chen, C. C.; Mattina, M. J.; Jakubowski, A. J. Organomet. Chem. 1973, 52, 361. (d) Murray, T. F.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107. (e) Benaim, J.; Giulieri, F. J. Organomet. Chem. 1979, 165, C28. (f) Semmelhack, M. F.; Brickner, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3945. (g) Billington, D. C.; Pauson, P. L. Organometallics 1982, 1, 1560. (h) Schrieber, S. L.; Semmekia, T.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128. (i) Tsuji, Y.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Mol. Catal. 1987, 40, 295. (j) Magnus, P.; Principe, M. J.; Slater, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1483. (k) Negishi, E. I.; Sawada, H.; Tour, J. M.; Wei, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 913. (l) Matsuda, I.; Ogiso, A.; Sato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120. (m) Frank-Neuman, M.; Michelotti, E. L.; Simler, R.; Vernier, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7361. (n) Berk, S. C.; Grossman, S. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4912.
    • (1982) Organometallics , vol.1 , pp. 1560
    • Billington, D.C.1    Pauson, P.L.2
  • 8
    • 0000559897 scopus 로고
    • For representative examples of cyclocarbonylation, see: (c) Faller, J. W.; Chen, C. C.; Mattina, M. J.; Jakubowski, A. J. Organomet. Chem. 1973, 52, 361. (d) Murray, T. F.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107. (e) Benaim, J.; Giulieri, F. J. Organomet. Chem. 1979, 165, C28. (f) Semmelhack, M. F.; Brickner, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3945. (g) Billington, D. C.; Pauson, P. L. Organometallics 1982, 1, 1560. (h) Schrieber, S. L.; Semmekia, T.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128. (i) Tsuji, Y.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Mol. Catal. 1987, 40, 295. (j) Magnus, P.; Principe, M. J.; Slater, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1483. (k) Negishi, E. I.; Sawada, H.; Tour, J. M.; Wei, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 913. (l) Matsuda, I.; Ogiso, A.; Sato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120. (m) Frank-Neuman, M.; Michelotti, E. L.; Simler, R.; Vernier, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7361. (n) Berk, S. C.; Grossman, S. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4912.
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 3128
    • Schrieber, S.L.1    Semmekia, T.2    Crowe, W.E.3
  • 9
    • 0023362768 scopus 로고
    • For representative examples of cyclocarbonylation, see: (c) Faller, J. W.; Chen, C. C.; Mattina, M. J.; Jakubowski, A. J. Organomet. Chem. 1973, 52, 361. (d) Murray, T. F.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107. (e) Benaim, J.; Giulieri, F. J. Organomet. Chem. 1979, 165, C28. (f) Semmelhack, M. F.; Brickner, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3945. (g) Billington, D. C.; Pauson, P. L. Organometallics 1982, 1, 1560. (h) Schrieber, S. L.; Semmekia, T.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128. (i) Tsuji, Y.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Mol. Catal. 1987, 40, 295. (j) Magnus, P.; Principe, M. J.; Slater, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1483. (k) Negishi, E. I.; Sawada, H.; Tour, J. M.; Wei, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 913. (l) Matsuda, I.; Ogiso, A.; Sato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120. (m) Frank-Neuman, M.; Michelotti, E. L.; Simler, R.; Vernier, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7361. (n) Berk, S. C.; Grossman, S. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4912.
    • (1987) J. Mol. Catal. , vol.40 , pp. 295
    • Tsuji, Y.1    Kondo, T.2    Watanabe, Y.3
  • 10
    • 0023222798 scopus 로고
    • For representative examples of cyclocarbonylation, see: (c) Faller, J. W.; Chen, C. C.; Mattina, M. J.; Jakubowski, A. J. Organomet. Chem. 1973, 52, 361. (d) Murray, T. F.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107. (e) Benaim, J.; Giulieri, F. J. Organomet. Chem. 1979, 165, C28. (f) Semmelhack, M. F.; Brickner, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3945. (g) Billington, D. C.; Pauson, P. L. Organometallics 1982, 1, 1560. (h) Schrieber, S. L.; Semmekia, T.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128. (i) Tsuji, Y.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Mol. Catal. 1987, 40, 295. (j) Magnus, P.; Principe, M. J.; Slater, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1483. (k) Negishi, E. I.; Sawada, H.; Tour, J. M.; Wei, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 913. (l) Matsuda, I.; Ogiso, A.; Sato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120. (m) Frank-Neuman, M.; Michelotti, E. L.; Simler, R.; Vernier, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7361. (n) Berk, S. C.; Grossman, S. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4912.
    • (1987) J. Org. Chem. , vol.52 , pp. 1483
    • Magnus, P.1    Principe, M.J.2    Slater, J.3
  • 11
    • 0039242187 scopus 로고
    • For representative examples of cyclocarbonylation, see: (c) Faller, J. W.; Chen, C. C.; Mattina, M. J.; Jakubowski, A. J. Organomet. Chem. 1973, 52, 361. (d) Murray, T. F.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107. (e) Benaim, J.; Giulieri, F. J. Organomet. Chem. 1979, 165, C28. (f) Semmelhack, M. F.; Brickner, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3945. (g) Billington, D. C.; Pauson, P. L. Organometallics 1982, 1, 1560. (h) Schrieber, S. L.; Semmekia, T.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128. (i) Tsuji, Y.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Mol. Catal. 1987, 40, 295. (j) Magnus, P.; Principe, M. J.; Slater, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1483. (k) Negishi, E. I.; Sawada, H.; Tour, J. M.; Wei, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 913. (l) Matsuda, I.; Ogiso, A.; Sato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120. (m) Frank-Neuman, M.; Michelotti, E. L.; Simler, R.; Vernier, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7361. (n) Berk, S. C.; Grossman, S. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4912.
    • (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 913
    • Negishi, E.I.1    Sawada, H.2    Tour, J.M.3    Wei, Y.4
  • 12
    • 0001362187 scopus 로고
    • For representative examples of cyclocarbonylation, see: (c) Faller, J. W.; Chen, C. C.; Mattina, M. J.; Jakubowski, A. J. Organomet. Chem. 1973, 52, 361. (d) Murray, T. F.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107. (e) Benaim, J.; Giulieri, F. J. Organomet. Chem. 1979, 165, C28. (f) Semmelhack, M. F.; Brickner, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3945. (g) Billington, D. C.; Pauson, P. L. Organometallics 1982, 1, 1560. (h) Schrieber, S. L.; Semmekia, T.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128. (i) Tsuji, Y.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Mol. Catal. 1987, 40, 295. (j) Magnus, P.; Principe, M. J.; Slater, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1483. (k) Negishi, E. I.; Sawada, H.; Tour, J. M.; Wei, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 913. (l) Matsuda, I.; Ogiso, A.; Sato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120. (m) Frank-Neuman, M.; Michelotti, E. L.; Simler, R.; Vernier, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7361. (n) Berk, S. C.; Grossman, S. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4912.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 6120
    • Matsuda, I.1    Ogiso, A.2    Sato, S.3
  • 13
    • 0026474947 scopus 로고
    • For representative examples of cyclocarbonylation, see: (c) Faller, J. W.; Chen, C. C.; Mattina, M. J.; Jakubowski, A. J. Organomet. Chem. 1973, 52, 361. (d) Murray, T. F.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107. (e) Benaim, J.; Giulieri, F. J. Organomet. Chem. 1979, 165, C28. (f) Semmelhack, M. F.; Brickner, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3945. (g) Billington, D. C.; Pauson, P. L. Organometallics 1982, 1, 1560. (h) Schrieber, S. L.; Semmekia, T.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128. (i) Tsuji, Y.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Mol. Catal. 1987, 40, 295. (j) Magnus, P.; Principe, M. J.; Slater, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1483. (k) Negishi, E. I.; Sawada, H.; Tour, J. M.; Wei, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 913. (l) Matsuda, I.; Ogiso, A.; Sato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120. (m) Frank-Neuman, M.; Michelotti, E. L.; Simler, R.; Vernier, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7361. (n) Berk, S. C.; Grossman, S. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4912.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 7361
    • Frank-Neuman, M.1    Michelotti, E.L.2    Simler, R.3    Vernier, J.M.4
  • 14
    • 0000443422 scopus 로고
    • For representative examples of cyclocarbonylation, see: (c) Faller, J. W.; Chen, C. C.; Mattina, M. J.; Jakubowski, A. J. Organomet. Chem. 1973, 52, 361. (d) Murray, T. F.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107. (e) Benaim, J.; Giulieri, F. J. Organomet. Chem. 1979, 165, C28. (f) Semmelhack, M. F.; Brickner, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3945. (g) Billington, D. C.; Pauson, P. L. Organometallics 1982, 1, 1560. (h) Schrieber, S. L.; Semmekia, T.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128. (i) Tsuji, Y.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Mol. Catal. 1987, 40, 295. (j) Magnus, P.; Principe, M. J.; Slater, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1483. (k) Negishi, E. I.; Sawada, H.; Tour, J. M.; Wei, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 913. (l) Matsuda, I.; Ogiso, A.; Sato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120. (m) Frank-Neuman, M.; Michelotti, E. L.; Simler, R.; Vernier, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7361. (n) Berk, S. C.; Grossman, S. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4912.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 4912
    • Berk, S.C.1    Grossman, S.L.2    Buchwald, S.L.3
  • 28
    • 85033315436 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3-allyl group are reported in ref 6.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.