Epimerization of Secondary Alcohols by New Homogeneous, Low Oxidation State Metal Catalysts: Carbon-Hydrogen Bond Activation in Rhenium Alkoxide Complexes (η5-C5R5)Re(NO)(PPh3)(OCHRR′)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 114, Issue 6, 1992, Pages 2136-2144

  Saura Llamas, Isabel ^a   Gladysz, J A ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0011358671     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00032a030     Document Type: Article

References (54)

1. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
2. Torisawa, Y.; Okabe, H.; Ikegami, S. Chem. Lett. 1984, 1555 and references therein
3. Martin, S. F.; Dodge, J. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3017 and references therein.
4. Klibanov, A. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 114.
5. Burgess, K.; Jennings, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6129.
6. Feghouli, G.; Vanderesse, R.; Fort, Y.; Caubere, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1383.
7. Vanderesse, R.; Feghouli, G.; Fort, Y.; Caubère, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5916.
8. Nugent, W. A.; Zubyk, R. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 4604.
9. Choudary, B. M. Polyhedron 1986, 5, 2117.
10. Eliel, E. L.; Ro, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5992.
11. Eliel, E. L.; Rerick, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1367.
12. Eliel, E. L.; Schroeter, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5031.
13. Eliel, E. L.; Schroeter, S. H.; Brett, T. J.; Biros, F. J.; Richer, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3327.
14. Wilcox, C. F., Jr.; Sexton, M.; Wilcox, M. F. J. Org. Chem. 1963, 28, 1079
15. Saura-Llamas, I.; Garner, C. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1991, 10, 2533.
16. Buhro, W. E.; Georgiou, S.; Fernández, J. M.; Patton, A. T.; Strouse, C. E.; Gladysz, J. A. Organometallics 1986, 5, 956.
17. Agbossou, S. K.; Smith, W. W.; Gladysz, J. A. Chem. Ber. 1990, 123, 1293
18. Patton, A. T.; Strouse, C. E.; Knobler, C. B.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5804.
19. Garner, C. M.; Quirós Méndez, N.; Kowalczyk, J. J.; Fernández, J. M.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5146.
20. Dalton, D. M.; Fernández, J. M.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9198
21. Capellos, C.; Bielski, B. H. J. Kinetic Systems; Wiley: New York, 1972; Chapter 8
22. Merrifield, J. H.; Strouse, C. E.; Gladysz, J. A. Organometallics 1982, 1, 1204.
23. Fernández, J. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1989, 8, 207
24. Dewey, M. A.; Gladysz, J. A. Organometallics 1990, 9, 1351
25. Dewey, M. A., Ph.D. Thesis, University of Utah, Salt Lake City, UT, 1991.
26. Wiberg, K. B. Physical Organic Chemistry; Wiley: New York, 1964; pp 378-379
27. Crocco, G. L.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6110
28. Winter, C. H.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1989, 8, 219
29. Bryndza, H. E.; Domaille, P. J.; Paciello, R. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 1989, 8, 379.
30. Martin, G. C.; Boncella, J. M.; Wucherer, E. J. Organometallics 1991,10, 2804.
31. Freeman, J. W.; Hallinan, N. C.; Arif, A. M.; Gedridge, R. W.; Ernst, R. D.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6509
32. Brunner, H. Adv. Organomet. Chem. 1980, 18, 152.
33. Campion, B. K.; Heyn, R. H.; Tilley, T. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 278
34. Bryndza, H. E.; Calabrese, J. C.; Marsi, M.; Roe, D. C.; Tam, W.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4805.
35. Hoffman, D. M.; Lappas, D.; Wierda, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1531.
36. Kölle, U.; Kang, B.-S.; Raabe, G.; Krüger, C. J. Organomet. Chem. 1990, 386, 261.
37. Li, M.-Y.; San Filippo, J., Jr. Organometallics 1983, 2, 554.
38. Whitesides, G. M.; Gaasch, J. F.; Stedronsky, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5258
39. Ishii, Y.; Nakano, T.; Inada, A.; Kishigami, Y.; Sakurai, K.; Ogawa, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 240.
40. Schroder, D.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 910.
41. Strickler, J. R.; Brack, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266.
42. Sowa, J. R., Jr.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2537.
43. Choi, M.-G.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5651.
44. Quirós Méndez, N.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1473.
45. Quirós Méndez, N.; Mayne, C. L.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1475.
46. Dalton, D. M.; Gladysz, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2741.
47. Courtot, P.; Pichón, R.; Salaün, J.-Y. J. Organomet. Chem. 1985, 286, C17.
48. Auffret, J.; Courtot, P.; Pichón, R.; Salaün, J.-Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 1687.
49. Pallet, J. W.; Ma, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1579
50. Nace, H. R.; O'Connor G. L. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5824
51. Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7159.
52. Joshi, G. C.; Warnhoff, E. W. J. Org. Chem. 1972, 37, 2383.
53. Brown, H. C. Organic Syntheses via Boranes; Wiley: New York, 1975
54. Van Geet, A. L. Anal. Chem. 1968, 40, 2227