메뉴 건너뛰기




Volumn 1996, Issue 10, 1996, Pages 993-994

Cyanuric Fluoride-Induced 1,4-Addition Reaction of Alkenylboronic Acids to α,β-Unsaturated Ketones. Stereoselective Synthesis of γ,δ-Unsaturated Ketones Having Functionalities

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0010325317     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-5654     Document Type: Article
Times cited : (24)

References (23)
  • 1
    • 84985544961 scopus 로고
    • Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Nakamura, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1157. Tamaru, Y.; Tanigawa, H. Yamamoto, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 351. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4672. Ebert, G. W.; Klein, W. R.; J. Org. Chem., 1991, 56, 4744. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5110. Lipshutz, B. H.; Keil, R. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7919. Lipshutz, B. H.; Wood, M. R.; Tirado, R. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6126. Knochel, P. Comprehensive Organic Synthesis Vol. 1. Schreiber, S. Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; p 211-229; Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev., 1993, 93, 2117.
    • (1987) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.26 , pp. 1157
    • Tamaru, Y.1    Ochiai, H.2    Nakamura, T.3    Yoshida, Z.4
  • 2
    • 84990134835 scopus 로고
    • Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Nakamura, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1157. Tamaru, Y.; Tanigawa, H. Yamamoto, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 351. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4672. Ebert, G. W.; Klein, W. R.; J. Org. Chem., 1991, 56, 4744. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5110. Lipshutz, B. H.; Keil, R. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7919. Lipshutz, B. H.; Wood, M. R.; Tirado, R. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6126. Knochel, P. Comprehensive Organic Synthesis Vol. 1. Schreiber, S. Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; p 211-229; Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev., 1993, 93, 2117.
    • (1989) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.28 , pp. 351
    • Tamaru, Y.1    Tanigawa, H.2    Yamamoto, T.3    Yoshida, Z.4
  • 3
    • 0001660058 scopus 로고
    • Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Nakamura, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1157. Tamaru, Y.; Tanigawa, H. Yamamoto, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 351. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4672. Ebert, G. W.; Klein, W. R.; J. Org. Chem., 1991, 56, 4744. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5110. Lipshutz, B. H.; Keil, R. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7919. Lipshutz, B. H.; Wood, M. R.; Tirado, R. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6126. Knochel, P. Comprehensive Organic Synthesis Vol. 1. Schreiber, S. Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; p 211-229; Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev., 1993, 93, 2117.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 4672
    • Stack, D.E.1    Dawson, B.T.2    Rieke, R.D.3
  • 4
    • 0000500896 scopus 로고
    • Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Nakamura, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1157. Tamaru, Y.; Tanigawa, H. Yamamoto, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 351. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4672. Ebert, G. W.; Klein, W. R.; J. Org. Chem., 1991, 56, 4744. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5110. Lipshutz, B. H.; Keil, R. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7919. Lipshutz, B. H.; Wood, M. R.; Tirado, R. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6126. Knochel, P. Comprehensive Organic Synthesis Vol. 1. Schreiber, S. Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; p 211-229; Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev., 1993, 93, 2117.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 4744
    • Ebert, G.W.1    Klein, W.R.2
  • 5
    • 0000675528 scopus 로고
    • Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Nakamura, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1157. Tamaru, Y.; Tanigawa, H. Yamamoto, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 351. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4672. Ebert, G. W.; Klein, W. R.; J. Org. Chem., 1991, 56, 4744. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5110. Lipshutz, B. H.; Keil, R. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7919. Lipshutz, B. H.; Wood, M. R.; Tirado, R. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6126. Knochel, P. Comprehensive Organic Synthesis Vol. 1. Schreiber, S. Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; p 211-229; Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev., 1993, 93, 2117.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 5110
    • Stack, D.E.1    Dawson, B.T.2    Rieke, R.D.3
  • 6
    • 84921204977 scopus 로고
    • Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Nakamura, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1157. Tamaru, Y.; Tanigawa, H. Yamamoto, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 351. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4672. Ebert, G. W.; Klein, W. R.; J. Org. Chem., 1991, 56, 4744. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5110. Lipshutz, B. H.; Keil, R. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7919. Lipshutz, B. H.; Wood, M. R.; Tirado, R. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6126. Knochel, P. Comprehensive Organic Synthesis Vol. 1. Schreiber, S. Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; p 211-229; Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev., 1993, 93, 2117.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 7919
    • Lipshutz, B.H.1    Keil, R.2
  • 7
    • 0000591250 scopus 로고
    • Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Nakamura, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1157. Tamaru, Y.; Tanigawa, H. Yamamoto, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 351. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4672. Ebert, G. W.; Klein, W. R.; J. Org. Chem., 1991, 56, 4744. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5110. Lipshutz, B. H.; Keil, R. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7919. Lipshutz, B. H.; Wood, M. R.; Tirado, R. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6126. Knochel, P. Comprehensive Organic Synthesis Vol. 1. Schreiber, S. Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; p 211-229; Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev., 1993, 93, 2117.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 6126
    • Lipshutz, B.H.1    Wood, M.R.2    Tirado, R.3
  • 8
    • 0001607792 scopus 로고
    • Schreiber, S. Ed.; Pergamon Press: Oxford
    • Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Nakamura, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1157. Tamaru, Y.; Tanigawa, H. Yamamoto, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 351. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4672. Ebert, G. W.; Klein, W. R.; J. Org. Chem., 1991, 56, 4744. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5110. Lipshutz, B. H.; Keil, R. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7919. Lipshutz, B. H.; Wood, M. R.; Tirado, R. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6126. Knochel, P. Comprehensive Organic Synthesis Vol. 1. Schreiber, S. Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; p 211-229; Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev., 1993, 93, 2117.
    • (1991) Comprehensive Organic Synthesis , vol.1 , pp. 211-229
    • Knochel, P.1
  • 9
    • 4243489506 scopus 로고
    • Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Nakamura, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1157. Tamaru, Y.; Tanigawa, H. Yamamoto, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 351. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4672. Ebert, G. W.; Klein, W. R.; J. Org. Chem., 1991, 56, 4744. Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5110. Lipshutz, B. H.; Keil, R. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7919. Lipshutz, B. H.; Wood, M. R.; Tirado, R. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6126. Knochel, P. Comprehensive Organic Synthesis Vol. 1. Schreiber, S. Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; p 211-229; Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev., 1993, 93, 2117.
    • (1993) Chem. Rev. , vol.93 , pp. 2117
    • Knochel, P.1    Singer, R.D.2
  • 11
    • 0004068133 scopus 로고
    • Academic Press: London
    • Pelter, A.; Smith, K.; Brown, H. C. Borane Reagents; Academic Press: London, 1988. Brown, H. C.; Kramer, G. W.; Levy, A. B.; Midland, M. M. Organic Syntheses via Boranes; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1975.
    • (1988) Borane Reagents
    • Pelter, A.1    Smith, K.2    Brown, H.C.3
  • 13
    • 0025020028 scopus 로고
    • Hara, S.; Hyuga, S.; Aoyama, M.; Sato, M.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 247. Takada, E.; Hara, S.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7067. Hara, S.; Kato, N.; Takada, E.; Suzuki, A. Synlett, 1994, 961.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 247
    • Hara, S.1    Hyuga, S.2    Aoyama, M.3    Sato, M.4    Suzuki, A.5
  • 14
    • 0027371339 scopus 로고
    • Hara, S.; Hyuga, S.; Aoyama, M.; Sato, M.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 247. Takada, E.; Hara, S.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7067. Hara, S.; Kato, N.; Takada, E.; Suzuki, A. Synlett, 1994, 961.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 7067
    • Takada, E.1    Hara, S.2    Suzuki, A.3
  • 15
    • 84977629551 scopus 로고
    • Hara, S.; Hyuga, S.; Aoyama, M.; Sato, M.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 247. Takada, E.; Hara, S.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7067. Hara, S.; Kato, N.; Takada, E.; Suzuki, A. Synlett, 1994, 961.
    • (1994) Synlett , pp. 961
    • Hara, S.1    Kato, N.2    Takada, E.3    Suzuki, A.4
  • 17
    • 85033768594 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3 etherate (entries 8 and 10 in Table 1).
  • 20
    • 84985609802 scopus 로고
    • Männig, D.; Nöth, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1985, 24, 878. Fresneda, P. M.; Vaultier, M. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2929. Narasaka, K.; Yamamoto, I.; Tetrahedron 1992, 48, 5743. Kamabuchi, A.; Moriya, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synth. Commun., 1993, 23, 2851.
    • (1985) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.24 , pp. 878
    • Männig, D.1    Nöth, H.2
  • 21
    • 0001505594 scopus 로고
    • Männig, D.; Nöth, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1985, 24, 878. Fresneda, P. M.; Vaultier, M. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2929. Narasaka, K.; Yamamoto, I.; Tetrahedron 1992, 48, 5743. Kamabuchi, A.; Moriya, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synth. Commun., 1993, 23, 2851.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 2929
    • Fresneda, P.M.1    Vaultier, M.2
  • 22
    • 30444444851 scopus 로고
    • Männig, D.; Nöth, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1985, 24, 878. Fresneda, P. M.; Vaultier, M. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2929. Narasaka, K.; Yamamoto, I.; Tetrahedron 1992, 48, 5743. Kamabuchi, A.; Moriya, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synth. Commun., 1993, 23, 2851.
    • (1992) Tetrahedron , vol.48 , pp. 5743
    • Narasaka, K.1    Yamamoto, I.2
  • 23
    • 0027421977 scopus 로고
    • Männig, D.; Nöth, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1985, 24, 878. Fresneda, P. M.; Vaultier, M. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2929. Narasaka, K.; Yamamoto, I.; Tetrahedron 1992, 48, 5743. Kamabuchi, A.; Moriya, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synth. Commun., 1993, 23, 2851.
    • (1993) Synth. Commun. , vol.23 , pp. 2851
    • Kamabuchi, A.1    Moriya, T.2    Miyaura, N.3    Suzuki, A.4


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.