메뉴 건너뛰기




Volumn 19, Issue 2, 1998, Pages 236-242

Selective Reduction of Carbonyl Compounds with AI-Alkoxydiisobutylalanes

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0010067548     PISSN: 02532964     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article
Times cited : (9)

References (77)
  • 6
    • 0000715650 scopus 로고
    • Academic Press: New York, and references cited therein
    • (d) Morrison, J. D. Asymmetric Synthesis; Academic Press: New York, 1983; Vol. 2, p 45, and references cited therein.
    • (1983) Asymmetric Synthesis , vol.2 , pp. 45
    • Morrison, J.D.1
  • 19
    • 0001321491 scopus 로고
    • For selective 1,2-reduction with other hydride reagents, see: (a) Mordenti, L.; Brunet, J. J.; Caubere, I. J. Org. Chem. 1979. 44. 2203. (b) Chaikin, S. W.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 122. (c) Cain, M. E. J. Chem. Soc. 1964, 47, 3532. (d) Brown, H. C.; Hess, H. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 2206. (e) Semmelhack, M. F.; Stauffer, R. D.; Yamashta, A. J. Org. Chem. 1977. 42, 3180. (f) Gemal, A. L.; Luche, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454. (g) Hutchins, R. O.; Kandasamy, D. J. Org. Chem. 1975, 40, 2530. (h) Corey, E. J.; Becker, K. B.; Varma, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1972. 94, 8616. Brown, H. C.; Mathew. C. P.; Pyun, C.; Yoon, N. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 3091. (j) Sande, A. R.; Jagadale, M. H.; Mane, R. B.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3501.
    • (1979) J. Org. Chem. , vol.44 , pp. 2203
    • Mordenti, L.1    Brunet, J.J.2    Caubere, I.3
  • 20
    • 33947437465 scopus 로고
    • For selective 1,2-reduction with other hydride reagents, see: (a) Mordenti, L.; Brunet, J. J.; Caubere, I. J. Org. Chem. 1979. 44. 2203. (b) Chaikin, S. W.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 122. (c) Cain, M. E. J. Chem. Soc. 1964, 47, 3532. (d) Brown, H. C.; Hess, H. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 2206. (e) Semmelhack, M. F.; Stauffer, R. D.; Yamashta, A. J. Org. Chem. 1977. 42, 3180. (f) Gemal, A. L.; Luche, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454. (g) Hutchins, R. O.; Kandasamy, D. J. Org. Chem. 1975, 40, 2530. (h) Corey, E. J.; Becker, K. B.; Varma, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1972. 94, 8616. Brown, H. C.; Mathew. C. P.; Pyun, C.; Yoon, N. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 3091. (j) Sande, A. R.; Jagadale, M. H.; Mane, R. B.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3501.
    • (1949) J. Am. Chem. Soc. , vol.71 , pp. 122
    • Chaikin, S.W.1    Brown, W.G.2
  • 21
    • 0011889674 scopus 로고
    • For selective 1,2-reduction with other hydride reagents, see: (a) Mordenti, L.; Brunet, J. J.; Caubere, I. J. Org. Chem. 1979. 44. 2203. (b) Chaikin, S. W.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 122. (c) Cain, M. E. J. Chem. Soc. 1964, 47, 3532. (d) Brown, H. C.; Hess, H. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 2206. (e) Semmelhack, M. F.; Stauffer, R. D.; Yamashta, A. J. Org. Chem. 1977. 42, 3180. (f) Gemal, A. L.; Luche, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454. (g) Hutchins, R. O.; Kandasamy, D. J. Org. Chem. 1975, 40, 2530. (h) Corey, E. J.; Becker, K. B.; Varma, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1972. 94, 8616. Brown, H. C.; Mathew. C. P.; Pyun, C.; Yoon, N. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 3091. (j) Sande, A. R.; Jagadale, M. H.; Mane, R. B.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3501.
    • (1964) J. Chem. Soc. , vol.47 , pp. 3532
    • Cain, M.E.1
  • 22
    • 0001012323 scopus 로고
    • For selective 1,2-reduction with other hydride reagents, see: (a) Mordenti, L.; Brunet, J. J.; Caubere, I. J. Org. Chem. 1979. 44. 2203. (b) Chaikin, S. W.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 122. (c) Cain, M. E. J. Chem. Soc. 1964, 47, 3532. (d) Brown, H. C.; Hess, H. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 2206. (e) Semmelhack, M. F.; Stauffer, R. D.; Yamashta, A. J. Org. Chem. 1977. 42, 3180. (f) Gemal, A. L.; Luche, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454. (g) Hutchins, R. O.; Kandasamy, D. J. Org. Chem. 1975, 40, 2530. (h) Corey, E. J.; Becker, K. B.; Varma, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1972. 94, 8616. Brown, H. C.; Mathew. C. P.; Pyun, C.; Yoon, N. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 3091. (j) Sande, A. R.; Jagadale, M. H.; Mane, R. B.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3501.
    • (1969) J. Org. Chem. , vol.34 , pp. 2206
    • Brown, H.C.1    Hess, H.M.2
  • 23
    • 33847089353 scopus 로고
    • For selective 1,2-reduction with other hydride reagents, see: (a) Mordenti, L.; Brunet, J. J.; Caubere, I. J. Org. Chem. 1979. 44. 2203. (b) Chaikin, S. W.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 122. (c) Cain, M. E. J. Chem. Soc. 1964, 47, 3532. (d) Brown, H. C.; Hess, H. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 2206. (e) Semmelhack, M. F.; Stauffer, R. D.; Yamashta, A. J. Org. Chem. 1977. 42, 3180. (f) Gemal, A. L.; Luche, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454. (g) Hutchins, R. O.; Kandasamy, D. J. Org. Chem. 1975, 40, 2530. (h) Corey, E. J.; Becker, K. B.; Varma, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1972. 94, 8616. Brown, H. C.; Mathew. C. P.; Pyun, C.; Yoon, N. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 3091. (j) Sande, A. R.; Jagadale, M. H.; Mane, R. B.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3501.
    • (1977) J. Org. Chem. , vol.42 , pp. 3180
    • Semmelhack, M.F.1    Stauffer, R.D.2    Yamashta, A.3
  • 24
    • 33845556313 scopus 로고
    • For selective 1,2-reduction with other hydride reagents, see: (a) Mordenti, L.; Brunet, J. J.; Caubere, I. J. Org. Chem. 1979. 44. 2203. (b) Chaikin, S. W.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 122. (c) Cain, M. E. J. Chem. Soc. 1964, 47, 3532. (d) Brown, H. C.; Hess, H. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 2206. (e) Semmelhack, M. F.; Stauffer, R. D.; Yamashta, A. J. Org. Chem. 1977. 42, 3180. (f) Gemal, A. L.; Luche, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454. (g) Hutchins, R. O.; Kandasamy, D. J. Org. Chem. 1975, 40, 2530. (h) Corey, E. J.; Becker, K. B.; Varma, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1972. 94, 8616. Brown, H. C.; Mathew. C. P.; Pyun, C.; Yoon, N. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 3091. (j) Sande, A. R.; Jagadale, M. H.; Mane, R. B.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3501.
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 5454
    • Gemal, A.L.1    Luche, T.L.2
  • 25
    • 0000388644 scopus 로고
    • For selective 1,2-reduction with other hydride reagents, see: (a) Mordenti, L.; Brunet, J. J.; Caubere, I. J. Org. Chem. 1979. 44. 2203. (b) Chaikin, S. W.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 122. (c) Cain, M. E. J. Chem. Soc. 1964, 47, 3532. (d) Brown, H. C.; Hess, H. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 2206. (e) Semmelhack, M. F.; Stauffer, R. D.; Yamashta, A. J. Org. Chem. 1977. 42, 3180. (f) Gemal, A. L.; Luche, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454. (g) Hutchins, R. O.; Kandasamy, D. J. Org. Chem. 1975, 40, 2530. (h) Corey, E. J.; Becker, K. B.; Varma, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1972. 94, 8616. Brown, H. C.; Mathew. C. P.; Pyun, C.; Yoon, N. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 3091. (j) Sande, A. R.; Jagadale, M. H.; Mane, R. B.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3501.
    • (1975) J. Org. Chem. , vol.40 , pp. 2530
    • Hutchins, R.O.1    Kandasamy, D.2
  • 26
    • 0015528959 scopus 로고
    • For selective 1,2-reduction with other hydride reagents, see: (a) Mordenti, L.; Brunet, J. J.; Caubere, I. J. Org. Chem. 1979. 44. 2203. (b) Chaikin, S. W.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 122. (c) Cain, M. E. J. Chem. Soc. 1964, 47, 3532. (d) Brown, H. C.; Hess, H. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 2206. (e) Semmelhack, M. F.; Stauffer, R. D.; Yamashta, A. J. Org. Chem. 1977. 42, 3180. (f) Gemal, A. L.; Luche, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454. (g) Hutchins, R. O.; Kandasamy, D. J. Org. Chem. 1975, 40, 2530. (h) Corey, E. J.; Becker, K. B.; Varma, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1972. 94, 8616. Brown, H. C.; Mathew. C. P.; Pyun, C.; Yoon, N. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 3091. (j) Sande, A. R.; Jagadale, M. H.; Mane, R. B.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3501.
    • (1972) J. Am. Chem. Soc. , vol.94 , pp. 8616
    • Corey, E.J.1    Becker, K.B.2    Varma, R.K.3
  • 27
    • 0010061774 scopus 로고
    • For selective 1,2-reduction with other hydride reagents, see: (a) Mordenti, L.; Brunet, J. J.; Caubere, I. J. Org. Chem. 1979. 44. 2203. (b) Chaikin, S. W.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 122. (c) Cain, M. E. J. Chem. Soc. 1964, 47, 3532. (d) Brown, H. C.; Hess, H. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 2206. (e) Semmelhack, M. F.; Stauffer, R. D.; Yamashta, A. J. Org. Chem. 1977. 42, 3180. (f) Gemal, A. L.; Luche, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454. (g) Hutchins, R. O.; Kandasamy, D. J. Org. Chem. 1975, 40, 2530. (h) Corey, E. J.; Becker, K. B.; Varma, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1972. 94, 8616. Brown, H. C.; Mathew. C. P.; Pyun, C.; Yoon, N. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 3091. (j) Sande, A. R.; Jagadale, M. H.; Mane, R. B.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3501.
    • (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 3091
    • Brown, H.C.1    Mathew, C.P.2    Pyun, C.3    Yoon, N.M.4
  • 28
    • 0001019011 scopus 로고
    • For selective 1,2-reduction with other hydride reagents, see: (a) Mordenti, L.; Brunet, J. J.; Caubere, I. J. Org. Chem. 1979. 44. 2203. (b) Chaikin, S. W.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 122. (c) Cain, M. E. J. Chem. Soc. 1964, 47, 3532. (d) Brown, H. C.; Hess, H. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 2206. (e) Semmelhack, M. F.; Stauffer, R. D.; Yamashta, A. J. Org. Chem. 1977. 42, 3180. (f) Gemal, A. L.; Luche, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454. (g) Hutchins, R. O.; Kandasamy, D. J. Org. Chem. 1975, 40, 2530. (h) Corey, E. J.; Becker, K. B.; Varma, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1972. 94, 8616. Brown, H. C.; Mathew. C. P.; Pyun, C.; Yoon, N. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 3091. (j) Sande, A. R.; Jagadale, M. H.; Mane, R. B.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3501.
    • (1984) Tetrahedron Lett , vol.25 , pp. 3501
    • Sande, A.R.1    Jagadale, M.H.2    Mane, R.B.3    Salunkhe, M.M.4
  • 64
    • 0542433653 scopus 로고    scopus 로고
    • (b) Eliel, E. L.; Martin, R. L.; Nasipuri, D. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1973; Coll. Vol. 5, p 175.
    • Coll , vol.5 , pp. 175
  • 76
    • 33947484823 scopus 로고
    • as observed in the reduction of excess 3,3,5-trimethylcyclohexanone with triisoburylaluminum (TIBA)
    • A similar time dependence was reported by Haubenstock and Davidson (J. Org. Chem. 1963, 28, 2772) as observed in the reduction of excess 3,3,5-trimethylcyclohexanone with triisoburylaluminum (TIBA).
    • (1963) J. Org. Chem. , vol.28 , pp. 2772
    • Haubenstock1    Davidson2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.