Ruthenium(II) complexes with the atropisomeric diphosphine 2,2′-bis(diphenylphosphino)-6,6′-dimethylbiphenyl in the enantioselective hydrogenation of pentane-2,4-dione

Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions

Volumn , Issue 1, 1995, Pages 49-56

  Mezzetti, Antonio ^a   Tschumper, Andreas ^b   Consiglio, Giambattista ^b  

^a UNIVERSITY OF UDINE   (Italy)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0009836677     PISSN: 14727773     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/DT9950000049     Document Type: Article

References (74)

1. R. Noyori and H. Takaya, Acc. Chem. Res., 1990, 23, 345.
2. H. Takaya, T. Ohta, K. Mashima and R. Noyori, Pure Appl. Chem., 1990, 62, 1135.
3. H. Takaya, T. Ohta and K. Mashima, Adv. Chem. Ser., 1992, 230, 123.
4. R. Noyori, Chemtech, 1992, 360.
5. T. Ohta, H. Takaya and R. Noyori, Inorg. Chem., 1988, 27, 566.
6. B. Heiser, E. A. Broger, Y. Crameri, P. Schönholzer and R. Schmid, Proceedings of the 7th International Symposium on Homogeneous Catalysis, Lyon, 1990, P-103;.
7. B. Heiser, E. A. Broger and Y. Crameri, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 51.
8. A. Mezzetti and G. Consiglio, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1675.
9. M. Kitamura, M. Tokunaga and R. Noyori, J. Org. Chem., 1992, 57, 4053.
10. S. A. King, A. S. Thompson, A. O. King and T. R. Verhoeven, J. Org. Chem., 1992, 57, 6689.
11. K. Mashima, K. Kusano, T. Ohta, R. Noyori and H. Takaya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1208.
12. J. B. Hoke, L. S. Hollis and E. W. Stern, J. Organomet. Chem., 1993, 455, 193.
13. J. P. Genet, S. Mallart, C. Pinel, S. Juge and J. A. Laffitte, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 43.
14. K. Mashima, K. Kusano, N. Sato, Y. Matsumura, K. Nozaki, H. Kumobayashi, N. Sayo, Y. Hori, T. Ishizaki, S. Akutagawa and H. Takaya, J. Org. Chem., 1994, 3064.
15. N. W. Alcock, J. M. Brown, M. Rose and A. Wienand, J. Org. Chem., 1991, 2, 47.
16. A. Miyashita, K. Nagano, T. Abe, M. Abe, T. Ojima, H. Nohira, H. Takaya and R. Noyori, Proceedings of the 51st Annual Meeting of the Chemical Society of Japan, Kyoto, 1896, p. 1267;.
17. G. Svensson, J. Albertsson, T. Frejd and T. Klingstedt, Acta Crystallogr., Sect. C, 1986, 42, 1324.
18. R. Schmid, M. Cereghetti, B. Heiser, P. Schönholzer and H.-J. Hansen, Helv. Chim. Acta, 1988, 71, 897.
19. T. Frejd, T. KlingstedtActa Chem. Scand., 1989, 43, 670.
20. M. Kitamura, T. Ohkuma, S. Inoue, N. Sayo, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, T. Ohta, H. Takaya and R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 629.
21. R. Noyori, T. Ohkuma, M. Kitamura, H. Takaya, N. Sayo, H. Kumobayashi and S. Akutagawa, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5856.
22. H. Kawano, Y. Ishii, M. Saburi and Y. Uchida, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 87.
23. M. Kitamura, M. Tokunaga, T. Ohkuma and R. Noyori, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4163.
24. K. Mashima, T. Hino and H. Takaya, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3101.
25. K. Mashima, T. Hino and H. Takaya, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2099.
26. E. Cesarotti, P. Antognazza, A. Mauri, M. Pallavicini and L. Villa, Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 2563.
27. E. Cesarotti, P. Antognazza, M. Pallavicini and L. Villa, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 2344.
28. A. Mezzetti, L. Costella, A. Del Zotto, P. Rigo and G. Consiglio, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 155.
29. A. M. Joshi, I. S. Thorburn, S. J. Rettig and B. R. James, Inorg. Chem. Acta, 1992, 198–200, 283.
30. L. L. Whinnery, H. J. Yue and J. A. Marsella, Inorg. Chem., 1986, 25, 4136.
31. M. Bressan and P. Rigo, Inorg. Chem., 1975, 14, 2286.
32. B. R. James, R. S. McMillan, R. H. Morris and D. K. W. Wang, Adv. Chem. Ser., 1978, 167, 122.
33. C. W. Jung, P. E. Garrou, P. R. Hoffman and K. G. Caulton, Inorg. Chem., 1984, 23, 726.
34. A. Mezzetti, A. Del Zotto, P. Rigo and N. Bresciani Pahor, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1989, 1045.
35. J. D. Gilbert and G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A, 1969, 1749.
36. M. A. M. Queiròs and S. D. Robinson, Inorg. Chem., 1978, 17, 310.
37. K. Natarajan, R. K. Poddar and U. Agarwala, J. Inorg. Nucl. Chem., 1977, 39, 431.
38. A. M. El-Hendawy, Transition Met. Chem., 1992, 17, 250.
39. T. Manimaran, T.-C. Wu, W. D. Klobucar, C. H. Kolich, G. P. Stahly, F. R. Fronczeck and S. E. Watkins, Organometallics, 1993, 12, 1467.
40. G. T. Behnke and K. Nakamoto, Inorg. Chem., 1968, 2, 330.
41. P. S. Pregosin and R. W. Kunz, NMR: Basic Principles and progress, eds. P. Diehl, E. Fluck and R. Kosfeld, Springer, Berlin, 1979, p. 32.
42. B. R. James, A. Pacheco, S. J. Rettig, I. S. Thorburn, R. G. Ball and J. A. Ibers, J. Mol. Catal., 1987, 41, 147.
43. A. M. Joshi, K. S. MacFarlane, B. R. James, P. FredianiStud. Surf. Sci. Catal., 1992, 73, 143.
44. R. H.Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, Wiley, New York, 1988, p. 198.
45. R. H. Morris, J. F. Sawyer, M. Shiralian and J. D. Zubkowski, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5581.
46. T. Tsukahara, H. Kawano, Y. Ishii, T. Takahashi, M. Saburi, Y. Uchida and S. Akutagawa, Chem. Lett., 1988, 2055.
47. M. Saburi, K. Aoyagi, T. Takahashi and Y. Uchida, Chem. Lett., 1990, 601.
48. A. Mezzetti, A. Del Zotto, P. Rigo and E. Farnetti, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1991, 1525.
49. M. T. Bautista, E. P. Cappellani, S. D. Drouin, R. H. Morris, C. T. Schweitzer, A. Sella and J. Zubkowski, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4876.
50. D. G. Gusev, A. B. Vymenits and V. I. Bakhmutov, Inorg. Chem., 1992, 31, 2.
51. D. C. Mudalige, S. J. Rettig, B. R.James and W. R. Cullen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 830.
52. J. Halpern, J. F. Harrod and B. R. James, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 5150.
53. M. A. Esteruelas, J. Herrero, A. M. Lopez, L. A. Oro, M. Schulz and H. Werner, Inorg. Chem., 1992, 31, 4013.
54. M. S. Chinn and D. M. Heinekey, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5865.
55. P. G. Jessop and R. H. Morris, Coord. Chem. Rev., 1992, 121, 155.
56. D. M. Heinekey and W. J. Oldham, Chem. Rev., 1993, 93, 913.
57. R. C. Bush and R. J. Angelici, Inorg. Chem., 1988, 27, 681.
58. A. C. Albeniz, D. M. Heinekey and R. H. Crabtree, Inorg. Chem., 1991, 30, 3632.
59. B. Heiser, personal communication.
60. A. M. Joshi and B. R. James, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1785.
61. S. Masamune, W. Choy, J. S. Petersen and L. R. Sita, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1985, 24, 1.
62. R. Noyori, T. Ikeda, T. Ohkuma, M. widhalm, M. Kitamura, H. Takaya, S. Akutagawa, N. Sayo, T. Saito, T. Taketomi and H. Kumobayashi, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 9134.
63. A. Mezzetti and G. Consiglio, unpublished work.
64. M. T. Ashby and J. Halpern, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 589.
65. T. Ohta and H. Takaya, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 7189.
66. J. M. Brown, P. L. Evans and A. R. Lucy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, 1589.
67. J. Halpern, Inorg. Chim. Acta, 1981, 50, 11.and refs. therein.
68. C. A. Tolman and J. W. Faller, in Homogeneous Catalysis with Metal Phosphine Complexes, ed. L. H. Pignolet, Plenum Press, New York, 1983, p. 57.
69. T. Ito, M. Koga, S. Kurishima, M. Natori, N. Sekizuka and K. Yoshioka, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 988.
70. R. M. Bullock and B. J. Rappoli, J. Chem. Soc., Chem. Commun.19891447.
71. W. D. Harman and H. Taube, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2261.
72. C. Bianchini, C. Mealli, A. Meli, M. Peruzzini and F. Zanobini, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8725.
73. A. A. H. van der Zeijden, H. W. Bosch and H. Berke, Organometallics, 1992, 11, 2051.
74. M. V. Baker and L. D. Field, Inorg. Chem., 1987, 26, 2010.