Structural studies of benzophenanthridine alkaloid free bases by NMR spectroscopy

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 40, Issue 2, 2002, Pages 147-152

  Seckarova, Pavlina ^a   Marek, Radek ^a   Dostál, Jiří ^a   Dommisse, Roger ^b   Esmans, Eddy L ^b  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

Author keywords

13C NMR; 1H NMR; Benzo c phenanthridine alkaloids; Free base formation; GHMBC; GSQMBC; NMR; Pseudobases

Indexed keywords

METABOLITES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SODIUM BICARBONATE; SODIUM CARBONATE;

13C NMR; 1H NMR; BENZO[C]PHENANTHRIDINE ALKALOID; FREE BASE FORMATION; FREE BASIS; GHMBC; GSQMBC; NMR-SPECTROSCOPY; PHENANTHRIDINE ALKALOIDS; PSEUDOBASIS;

ALKALOIDS;

6 HYDROXY 5,6 DIHYDROCHELERYTHRINE; ALKALOID; BENZOPHENANTHRIDINE DERIVATIVE; BIS[6 (5,6 DIHYDROCHELERYTHRINYL)] ETHER; BIS[6 (5,6 DIHYDROSANGUIRUBINYL)] ETHER; CHELERYTHRINE; CHELILUTINE; CHELIRUBINE; DIMETHYL SULFOXIDE; ETHER DERIVATIVE; FAGARONINE; ION; NITIDINE; SANGUILUTINE; SANGUINARINE; SANGUIRUBINE; SODIUM CARBONATE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ALKALIZATION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL MODIFICATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MEASUREMENT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0009714401     PISSN: 07491581     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.979     Document Type: Article

References (28)

1. Colombo ML, Bosisio E. Pharmacol. Res. 1996; 33: 127.
2. Krane BD, Fagbule MO, Shamma M, Gözler B. J. Nat. Prod. 1984; 47: 1.
3. Šimánek V. In The Alkaloids, vol. 26, Brossi A (ed). Academic Press: New York, 1985; 185.
4. Dostál J, Táborská E, Slavík J, Potáček M, de Hoffmann E. J. Nat. Prod. 1995; 58: 723.
5. Dostál J, Bochořáková H, Tá borská E, Slavík J, Potáček M, Buděš ínský M, de Hoffmann E. J. Nat. Prod. 1996; 59: 599.
6. Marek R, Sklenář V, Dostál J, Slavík J. Tetrahedron Lett. 1996; 37: 1655.
7. Marek R, Toušek J, Králík L, Dostál J, Sklenář V. Chem. Lett. 1997; 369.
8. Dostál J, Slavík J, Potáček M, Marek R, Humpa O, Sklenář V, Toušek J, de Hoffmann E, Rozenberg R. Collect. Czech. Chem. Commun. 1998; 63: 1045.
9. Ulrichová J, Walterová D, Vavrečková C, Kamarád V, Šimánek V. Phytother. Res. 1996; 10: 220.
10. Walterová D, Ulrichová J, Válka I, Vičar J, Vavrečková C, Táborská E, Harkrader RJ, Meyer DL, Černá H, Šimánek V. Acta Univ. Palacki Olomuc., Fac. Med. 1995; 139: 7.
11. Vavrečková C, Ulrichová J, Hajdúch M, Grambal F, Weigl E, Šimánek V. Acta Univ. Palacki Olomuc., Fac. Med. 1994; 138: 7.
12. Marek R, Toušek J, Dostál J, Slavík J, Dommisse R, Sklenář V. Magn. Reson. Chem. 1999; 37: 781.
13. Jeener J, Meier BH, Bachmann P, Ernst RR. J. Chem. Phys. 1979; 71: 4546.
14. Bodenhausen G, Ruben DJ. Chem. Phys. Lett. 1980; 69: 185.
15. Davis AL, Keeler J, Laue ED, Moskau D. J. Magn. Reson. 1992; 98: 207.
16. Bax A, Summers MF. J. Am. Chem. Soc. 1986; 108: 2093.
17. Willker W, Leibfritz D, Kerssebaum R, Bermel W. Magn. Reson. Chem. 1993; 31: 287.
18. Marek R, Králík L, Sklenář V. Tetrahedron Lett. 1997; 38: 665.
19. Kovář J, Stejskal J, Paulová H, Slavík J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1986; 51: 2626.
20. Walterová D, Preininger V, Grambal F, Šimánek V, Šantavý F. Heterocycles 1980; 14, 597.
21. Kerry MA, Duval O, Waigh RD, Mackay SP. J. Pharm. Pharmacol. 1998; 50: 1307.
22. Slaninová I, Táborská E, Bochořá ková H, Slanina J. Cell Biol. Toxicol. 2001; 17: 51.
23. Dostál J, Marek R, Slavík J, Táborská E, Potáček M, Sklenář V. Magn. Reson. Chem. 1998; 36: 869.
24. Wafo P, Nyasse B, Fontaine C. Phytochemistry 1999; 50: 279.
25. Li M, Chen X, Tang QM, Zhang JS. Planta Med. 2001; 67: 189.
26. Toušek J, Dommisse R, Dostál J, Žák Z, Pieters L, Marek R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 in preparation.
27. Dostál J, Potáček M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1990; 55: 2840.
28. Dostál J. J. Chem. Educ. 2000; 77: 993.