Ab Initio Study of the Thio-Ene Reaction. 1. the Enophile Substituent Effect

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 24, 1997, Pages 8319-8324

  Bachrach, Steven M ^a   Jiang, Sulin ^a  

^a NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0009467336     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970608z     Document Type: Article

References (36)

1. Snider, B. B. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 5; pp 1-28.
2. Snider, B. B. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2; pp 527-561.
3. Hoffmann, H. M. R. Angew, Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 556-577.
4. Bachrach, S. M.; Caliman, V.; F. Nixon, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2395-2396.
5. Bachrach, S. M.; Perriott, L. M. Can. J. Chem. 1996, 74, 839.
6. Mulhearn, D. C.; Bachrach, S. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 7110-7116.
7. Salzner, U.; Bachrach, S. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 7101-7109.
8. Salzner, U.; Bachrach, S. M. J. Organomet. Chem. 1997, 529, 15-22.
9. Arnold, R. T.; Veeravagu, P. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5411-5413.
10. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1965, 30, 1395-1398.
11. Snider, B. B.; Hrib, N. J.; Fuzesi, L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7115-7117.
12. Snider, B. B.; Fuzesi, L. Tetrahedron Lett. 1978, 877-880.
13. Kirby, G. W.; McGregor, W. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 3175-3181.
14. Blandon, C. M.; Ferguson, I. E. G.; Kirby, G. W.; Lochead, A. W.; McDougall, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1541-1545.
15. Baldwin, J. E.; Lopez, R. C. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1029-1030.
16. Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Wilde, R. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 2220-2226.
17. Choi, S. S.-M.; Kirby, G. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 177-179.
18. Choi, S. S.-M.; Kirby, G. W.; Mahajan, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 138-140.
19. Choi, S. S.-M.; Kirby, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3225-3233.
20. Loncharich, R. J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6947-6952.
21. Loncharich, R. J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2089-2092.
22. Thomas, D. E. W.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1354.
23. Vedejs, E.; Perry, D. A.; Houk, K. N.; Rondan, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6999-7001.
24. McCarrick, M. A.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1993, 58, 3330-3343.
25. Bachrach, S. M.; Jiang, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, in press.
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Jouhnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replonge, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzales, C.; Martin, R. L.; Fox, D. L.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. GAUSSIAN-92,. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Reploge, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. L.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN-94, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
28. Bachrach, S. M.; Salzner, U. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 337, 201-207.
29. Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682-708.
30. Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931-2935.
31. Houk, K. N.; Loncharich, R. J.; Blake, J. F.; Jorgensen, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9172-9176.
32. Jorgensen, W. L.; Lim, D.; Blake, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2936-2942.
33. Bachrach, S. M.; Liu, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6736-6744.
34. Bachrach, S. M.; Mulhearn, D. C. In First Electronic Computational Chemistry Conferenee-CDROM; ARInternet: Landover, MD, 1995; Article 11.
35. Houk, K. N.; Gonzalez, J.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81-90.
36. Inagaki, S.; Fujimoto, H.; Fukui, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4693-4701.