Reactions of Non-Heme Iron(II) Centers with Dioxygen in Biology and Chemistry

Chemical Reviews

Volumn 94, Issue 3, 1994, Pages 759-805

  Feig, Andrew L ^a   Lippard, Stephen J ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0009411657     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00027a011     Document Type: Article

References (374)

1. Iron-Sulfur Proteins; Lovenberg, W., Ed.; Academic: New York, 1977; Vols. 1-3.
2. Iron-Sulfur Proteins; Spiro, T. G., Ed.; Wiley and Sons: New York, 1982; Vol. 4.
3. Heme Proteins; Eichhorn, G. L., Marzilli, L. G., Eds.; Elsevier: New York, 1988; Vol. 7.
4. Rifkind, J. M. Adv. Inorg. Biochem. 1988, 7, 155-244.
5. Holm, R. H.; Ciurli, S.; Weigel, J. A. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 1-74.
6. Springer, B. A.; Sligar, S. G.; Olson, J. S.; Phillips, G. N., Jr. Chem. Rev. 1994, 94, 699-714 (this issue).
7. Janssen, D. B.; Grobben, G.; Hoekstra, R.; Oldenhuis, R.; Witholt, B. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1988, 29, 392-399.
8. Janssen, D. B.; Witholt, B. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H., Sigel, A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1992; Vol. 28, pp 299-327.
9. Methane and Methanol Utilizers; Murrell, J. C., Dalton, H., Eds.; Plenum: New York, 1992.
10. Fennell, D. E.; Nelson, Y. M.; Underhill, S. E.; White, T. E.; Jewell, W. J. Biotechnol. Bioeng. 1993, 42, 859-872.
11. Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 344-361.
12. Sanders-Loehr, J. In Iron Carriers and Iron Proteins; Loehr, T. M., Ed.; VCH: New York, 1989; Vol. 5, pp 373-466.
13. Que, L., Jr.; True, A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200.
14. Vincent, J. B.; Olivier-Lilley, G. L.; Averill, B. A. Chem. Rev. 1990, 90, 1447-1467.
15. Kurtz, D. M., Jr. Chem. Rev. 1990, 90, 585-606.
16. Howard, J. B.; Rees, D. C. In Advances in Protein Chemistry; Anfinsen, C. B., Edsall, J. T., Richards, F. M., Eisenberg, D. S., Eds.; Academic: New York, 1991; Vol. 42, pp 199-280.
17. Wilkins, R. G. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 171-178.
18. Que, L., Jr. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1993; pp 347-393.
19. McClune, G. J.; Fee, J. A.; McCluskey, G. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5220-5222.
20. Shirazi, A.; Goff, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6318-6322.
21. Nishida, Y.; Takeuchi, M.; Shimo, H.; Kida, S. Inorg. Chim. Acta 1984, 96, 115-119.
22. Nishida, Y.; Takeuchi, M. Z. Naturforsch. 1987, 42b, 52-54.
23. Balch, A. L. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 297-307.
24. Nishida, Y.; Nasu, M.; Akamatsu, T. Z. Naturforsch. 1992, 47b, 115-120.
25. Funk, M. O., Jr.; Carroll, R. T.; Thompson, J. F.; Sands, R. H.; Dunham, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5375-5376.
26. Que, L., Jr. Adv. Inorg. Biochem. 1983, 5, 167-199.
27. Que, L., Jr. In Iron Carriers and Iron Proteins; Loehr, T. M., Ed.; VCH: New York, 1989; Vol. 5, pp 467-524.
28. Nishida, Y.; Yamada, K.; Furuhashi, A. Z. Naturforsch. 1990, 45b, 1433-1436.
29. Nishida, Y.; Yoshizawa, K.; Takahashi, S.; Watanabe, I. Z. Naturforsch. 1992, 47c, 209-214.
30. Fridovich, I. Adv. Enzymol. 1986, 58, 61-97.
31. Fox, B. G.; Shanklin, J.; Somerville, C.; Münck, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 2486-2490.
32. Minotti, G.; Aust, S. D. J. Biol. Chem. 1987, 262, 1098-1104.
33. Ursini, F.; Maiorino, M.; Hochstein, P.; Ernster, L. Free Radical Biol. Med. 1989, 6, 31-36.
34. Valentine, J. S. Chem. Rev. 1973, 73, 235-245.
35. Jones, R. D.; Summerville, D. A.; Basolo, F. Chem. Rev. 1979, 79, 139-179.
36. Simandi, L. I. Catalytic Activation of Dioxygen by Metal Complexes; Kluwer Academic: Dordrecht, 1992; Vol. 13.
37. Foote, C. S. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 104-110.
38. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Biochem. J. 1984, 219, 1-14.
39. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 246, 501-514.
40. Ortiz de Montellano, P. R. In Cytochrome P-450; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1985; pp 217-271.
41. Dawson, J. H.; Sono, M. Chem. Rev. 1987, 87, 1255-1276.
42. Dolphin, D.; Forman, A.; Borg, D. C.; Fajer, J.; Felton, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 614-618.
43. Traylor, T. G.; Lee, W. A.; Stynes, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 755-764.
44. Yamaguchi, K.; Watanabe, Y.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4058-4065.
45. Nordlund, P.; Dalton, H.; Eklund, H. FEBS Lett. 1992, 307, 257-262.
46. Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-543.
47. Holmes, M. A.; Trong, I. L.; Turley, S.; Sieker, L. C.; Stenkamp, R. E. J. Mol. Biol. 1991, 218, 583-593.
48. Micklitz, W.; Bott, S. G.; Bentsen, J. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 372-374.
49. Bioinorganic Chemistry of Copper; Karlin, K. D., Tyeklár, Z., Eds.; Chapman Hall: New York, 1993.
50. Kitajima, N.; Fukui, H.; Moro-oka, Y.; Mizutani, Y.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6402-6403.
51. Dong, Y.; Menage, S.; Brennan, B. A.; Elgren, T. E.; Jang, H. G.; Pearce, L. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1851-1859.
52. Kitajima, N.; Tamura, N.; Amagai, H.; Fukui, H.; Moro-oka, Y.; Mizutani, Y.; Kitagawa, T.; Methur, R.; Heerwegh, K.; Reed, C. A.; Randall, C. R.; Que, L., Jr.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc., submitted for publication.
53. Kurtz, D. M., Jr.; Shriver, D. F.; Klotz, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5033-5035.
54. Kurtz, D. M., Jr.; Shriver, D. F.; Klotz, I. M. Coord. Chem. Rev. 1977, 24, 145-178.
55. Goddard, W. A., III; Olafson, B. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 2335-2339.
56. Abramowitz, S.; Acquista, N.; Levin, I. W. Chem. Phys. Lett. 1977, 50, 423-426.
57. Chang, S.; Blyholder, G.; Fernandez, J. Inorg. Chem. 1981, 20, 2813-2817.
58. McGraw-Hill Dictionary of Scientific Technological Terms; Parker, S. P., Ed.; McGraw-Hill, Inc.: New York, 1989.
59. Weiss, J. J. Chim. Phys. 1951, 48, 6-10.
60. Walling, C. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 125-131.
61. Brown, E. R.; Mazzarella, J. D. J. Electroanal. Chem. 1987, 222, 173-192.
62. Weiss, J. Experientia 1953, 9, 61-62.
63. Taube, H. Science 1984, 226, 1028-1036.
64. George, P. J. Chem. Soc. 1954, 4349-4359.
65. Cher, M.; Davidson, N. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 793-798.
66. Huffman, R. E.; Davidson, N. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4836- 4842.
67. Macejevskis, B.; Dokuchaeva, A. N.; Liepina, L. Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis Kim. Ser. 1965, 4, 453-460.
68. Macejevskis, B.; Dokuchaeva, A. N.; Liepina, L. Chem. Abstr. 1966, 64, 2786d.
69. McBain, J. W. J. Phys. Chem. 1901, 5, 623-638.
70. Posner, A. M. Trans. Faraday Soc. 1953, 49, 382-388.
71. Lamb, A. B.; Elder, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 137-163.
72. King, J.; Davidson, N. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1542-1545.
73. Pound, J. R. J. Phys. Chem. 1939, 43, 969-980.
74. Hammond, G. S.; Wu, C.-H.S. In Adv. Chem. Ser.; Gould, R. F., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1968; Vol. 77, pp 186-207.
75. Kurimura, Y.; Ochiai, R.; Matsuura, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2234-2239.
76. Purmal, A. P.; Skurlatov, Y. I.; Travin, S. O. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1980, 3, 492-497.
77. Ng, F. T. T.; Henry, P. M. Can. J. Chem. 1980, 58, 1773-1779.
78. Nishida, Y.; Yoshizawa, K.; Takahashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1647-1648.
79. Burkitt, M. J.; Gilbert, B. C. Free Radical Res. Commun. 1991, 14, 107-123.
80. Lind, M. D.; Hoard, J. L.; Hamor, M. J.; Hamor, T. A.; Hoard, J. L. Inorg. Chem. 1964, 3, 34-43.
81. Kosaka, H.; Katsuki, Y.; Shiga, T. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 293, 401-408.
82. Ahmad, S.; McCallum, J. D.; Shiemke, A. K.; Appelman, E. H.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. Inorg. Chem. 1988, 27, 2230-2233.
83. Fridovich, I. Annu. Rev. Biochem. 1975, 44, 147-159.
84. Veldink, G.; Vliegenthart, J. F. G. Adv. Inorg. Biochem. 1984, 6, 139-161.
85. Axcell, B. C.; Geary, P. J. Biochem. J. 1975, 146, 173-183.
86. Bernhardt, F.-H.; Heymann, E.; Traylor, P. S. Eur. J. Biochem. 1978, 92, 209-223.
87. Bernhardt, F.-H.; Meisch, H.-U. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 93, 1247-1253.
88. Adrian, W.; Bernhardt, F.-H.; Bill, E.; Gersonde, K.; Heymann, E.; Trautwein, A. X.; Twilfer, H. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1980, 361, 211.
89. Bernhardt, F.-H.; Kuthan, H. Eur. J. Biochem. 1981, 120, 547-555.
90. Bill, E.; Bernhardt, F.-H.; Trautwein, A. X. Eur. J. Biochem. 1981, 121, 39-46.
91. Twilfer, H.; Bernhardt, F.-H.; Gersonde, K. Eur. J. Biochem. 1981, 119, 595-602.
92. Bernhardt, F.-H.; Nastainczyk, W.; Seydewitz, V. Eur. J. Biochem. 1977, 72, 107-115.
93. Bernhardt, F.-H.; Erdin, N.; Staudinger, H.; Ullrich, V. Eur. J. Biochem. 1973, 35, 126-134.
94. Twilfer, H.; Bernhardt, F.-H.; Gersonde, K. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 171-176.
95. Bill, E.; Bernhardt, F.-H.; Trautwein, A. X.; Winkler, H. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 177-182.
96. Wende, P.; Pfleger, K.; Bernhardt, F.-H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 104, 527-532.
97. Hayaishi, O.; Nozaki, M.; Abbott, M. T. In The Enzymes; Boyer, P. D., Ed.; Academic: New York, 1975; Vol. 12, pp 119-189.
98. Lipscomb, J. D.; Orville, A. M. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H., Sigel, A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1992; Vol. 28, pp 243-298.
99. Que, L., Jr.; Kolanczyk, R. C.; White, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5373-5380.
100. Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8085-8092.
101. Jang, H. G.; Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9200-9204.
102. Arciero, D. M.; Lipscomb, J. D.; Huynh, B. H.; Kent, T. A.; Münck, E. J. Biol. Chem. 1983, 258, 14981-14991.
103. Zimmermann, R.; Huynh, B. H.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. J. Chem. Phys. 1978, 69, 5463-5467.
104. Arciero, D. M.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1986, 261, 2170-2178.
105. Arciero, D. M.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1985, 260, 14035-14044.
106. Mabrouk, P. A.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4053-4061.
107. Harris, W. R.; Carrano, C. J.; Cooper, S. R.; Sofen, S. R.; Avdeef, A. E.; McArdle, J. V.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6097-6104.
108. Heistand, R. H., II; Lauffer, R. B.; Fikrig, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2789-2796.
109. Shiman, R. In Folates and Pterins; Blakley, R. L., Benkovic, S. J., Eds.; Wiley and Sons: New York, 1985; Vol. 2, pp 179-250.
110. Dix, T. A., Benkovic, S. J. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 101-107.
111. Blakley, R. L.; Benkovic, S. J. Folates and Pterines; Wiley and Sons: New York, 1985; Vol. 2.
112. Dix, T. A.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1985, 24, 5839-5846.
113. Dix, T. A.; Bollag, G. E.; Domanico, P. L.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1985, 24, 2955-2958.
114. Nakata, H.; Fujisawa, H. Biochim. Biophys. Acta 1980, 614, 313-327.
115. Pember, S. O.; Villafranca, J. J.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1986, 25, 6611-6619.
116. Carr, R. T.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1993, 32, 14132-14138.
117. Martínez, A.; Abeygunawardana, C.; Haavik, J.; Flatmark, T.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1993, 32, 6381-6390.
118. Storm, C. B.; Kaufman, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968, 32, 788-793.
119. Webber, S.; Harzer, G.; Whiteley, J. M. Anal. Biochem. 1980, 106, 63-72.
120. Rhoads, R. E.; Udenfriend, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1968, 60, 1473-1478.
121. Cardinale, G. J.; Rhoads, R. E.; Udenfriend, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971, 43, 537-543.
122. Hanauske-Abel, H. M.; Günzler, V. J. Theor. Biol. 1982, 94, 421- 455.
123. Kivirikko, K. I.; Myllylä, R.; Pihlajaniemi, T. FASEB J. 1989, 3, 1609-1617.
124. Majamaa, K.; Günzler, V.; Hanauske-Abel, H. M.; Myllylä, R.; Kivirikko, K. I. J. Biol. Chem. 1986, 261, 7819-7823.
125. Nietfeld, J. J.; De Jong, L.; Kemp, A. Biochim. Biophys. Acta 1982, 704, 321-325.
126. Popenoe, E. A.; Aronson, R. B.; Van Slyke, D. D. Arch. Biochem. Biophys. 1969, 133, 286-292.
127. Halme, J.; Kivirikko, K. I.; Simons, K. Biochim. Biophys. Acta 1970, 198, 460-470.
128. Hobza, P.; Hurych, J.; Zahradník, R. Biochim. Biophys. Acta 1973, 304, 466-472.
129. De Jong, L.; Albracht, S. P. J.; Kemp, A. Biochim. Biophys. Acta 1982, 704, 326-332.
130. Nietfeld, J. J.; Kemp, A. Biochim. Biophys. Acta 1981, 657, 159-167.
131. Majamaa, K.; Hanauske-Abel, H. M.; Günzler, V.; Kivirikko, K. I. Eur. J. Biochem. 1984, 138, 239-245.
132. Myllylä, R.; Majamaa, K.; Günzler, V.; Hanauske-Abel, H. M.; Kivirikko, K. I. J. Biol. Chem. 1984, 259, 5403-5405.
133. Myllylä, R.; Kuutti-Savolainen, E.-R.; Kivirikko, K. I. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 83, 441-448.
134. Yu, R.; Kurata, T.; Arakawa, N. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 721- 728.
135. Majamaa, K.; Turpeenniemi-Hujanen, T. M.; Latipää, P.; Günzler, V.; Hanauske-Abel, H. M.; Hassinen, I. E.; Kivirikko, K. I. Biochem. J. 1985, 229, 127-133.
136. Chiou, Y.-M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7567-7568.
137. Chiou, Y.-M.; Que, L., Jr. J. Inorg. Biochem. 1993, 51, 127.
138. Tuderman, L.; Myllylä, R.; Kivirikko, K. I. Eur. J. Biochem. 1977, 80, 341-348.
139. Warn-Cramer, B. J.; Macrander, L. A.; Abbott, M. T. J. Biol. Chem. 1983, 258, 10551-10557.
140. Thornburg, L. D.; Lai, M.-T.; Wishnok, J. S.; Stubbe, J. Biochemistry 1993, 32, 14023-14033.
141. Baldwin, J. E. In Recent Advances in the Chemistry of β-Lactam Antibiotics; Bentley, P. H., Southgate, R., Eds.; Royal Society of Chemistry: London, 1989; pp 1-22.
142. Baldwin, J. E.; Bradley, M. Chem. Rev. 1990, 90, 1079-1088.
143. Baldwin, J. E. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 71-78.
144. White, R. L.; John, E.-M.M.; Baldwin, J. E.; Abraham, E. P. Biochem. J. 1982, 203, 791-793.
145. Bainbridge, Z. A.; Scott, R. I.; Perry, D. J. Chem. Tech. Biotechnol. 1992, 55, 233-238.
146. Chen, V. J.; Orville, A. M.; Harpel, M. R.; Frolik, C. A.; Surerus, K. K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21677-21681.
147. Orville, A. M.; Chen, V. J.; Kriauciunas, A.; Harpel, M. R.; Fox, B. G.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1992, 31, 4602-4612.
148. Ming, L.-J.; Que, L., Jr.; Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Chen, V. J. Inorg. Chem. 1990, 29, 1111-1112.
149. Ming, L.-J.; Que, L., Jr.; Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Chen, V. J. Biochemistry 1991, 30, 11653-11659.
150. Scott, R. A.; Wang, S.; Eidsness, M. K.; Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Chen, V. J. Biochem. 1992, 31, 4596-4601.
151. Randall, C. R.; Zang, Y.; True, A. E.; Que, L., Jr.; Charnock, J. M.; Garner, C. D.; Fujishima, Y.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E. Biochemistry 1993, 32, 6664-6673.
152. Samson, S. M.; Chapman, J. L.; Belagaje, R.; Queener, S. W.; Ingolia, T. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 5705-5709.
153. Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Hassell, T. C.; Skatrud, P. L.; Johnson, M. G.; Holbrook, N. L.; Chen, V. J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 11779- 11788.
154. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Domayne-Hayman, B. P.; Knight, G.; Ting, H.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1661-1663.
155. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Bradley, M.; Norris, W. J.; Turner, N. J.; Yoshida, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1125-1128.
156. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Bradley, M.; Turner, N. J.; Pitt, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 978-981.
157. Baldwin, J. E.; Bradley, M.; Turner, N. J.; Adlington, R. M.; Pitt, A. R.; Sheridan, H. Tetrahedron 1991, 47, 8203-8222.
158. Baldwin, J. E.; Bradley, M.; Turner, N. J.; Adlington, R. M.; Pitt, A. R.; Derome, A. E. Tetrahedron 1991, 47, 8223-8242.
159. Baldwin, J. E.; Lynch, G. P.; Schofield, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 736-738.
160. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Marquess, D. G.; Pitt, A. R.; Russell, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 856-858.
161. Baldwin, J. E.; Lynch, G. P.; Schofield, C. J. Tetrahedron 1992, 48, 9085-9100.
162. Nonhebel, D. C. Chem. Soc. Rev. 1993, 347-359.
163. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Flitsch, S. L.; Ting, H.-H.; Turner, N. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1305-1308.
164. Wilkins, R. G.; Harrington, P. C. Adv. Inorg. Biochem. 1983, 5, 51-85.
165. Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715-726 (this issue).
166. Stenkamp, R. E.; Sieker, L. C.; Jensen, L. H.; McCallum, J. D.; Sanders-Loehr, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 713-716.
167. Sheriff, S.; Hendrickson, W. A.; Smith, J. L. Life Chem. Rep. Suppl. Ser. 1983, 1, 305-308.
168. Stenkamp, R. E.; Sieker, L. C.; Jensen, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 618-622.
169. Sheriff, S.; Hendrickson, W. A.; Smith, J. L. J. Mol. Biol. 1987, 197, 273-296.
170. Holmes, M. A.; Stenkamp, R. E. J. Mol. Biol. 1991, 220, 723-737.
171. Sheriff, S.; Hendrickson, W. A.; Stenkamp, R. E.; Sieker, L. C.; Jensen, L. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 1104-1107.
172. Dunn, J. B. R.; Shriver, D. F.; Klotz, I. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S.A. 1973, 70, 2582-2584.
173. Dunn, J. B. R.; Shriver, D. F.; Klotz, I. M. Biochemistry 1975, 14, 2689-2695.
174. Shiemke, A. K.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2437-2443.
175. Reem, R. C.; McCormick, J. M.; Richardson, D. E.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J.; Musselman, R. L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4688-4704.
176. Sanders-Loehr, J.; Wheeler, W. D.; Shiemke, A. K.; Averill, B. A.; Loehr, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8084-8093.
177. Kaminaka, S.; Takizawa, H.; Handa, T.; Kihara, H.; Kitagawa, T. Biochemistry 1992, 31, 6997-7002.
178. Solomon, E. I.; Zhang, Y. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 343-352.
179. Bates, G.; Brunori, M.; Amiconi, G.; Antonini, E.; Wyman, J. Biochemistry 1968, 7, 3016-3020.
180. De Waal, D. J. A.; Wilkins, R. G. J. Biol. Chem. 1976, 251, 2339-2343.
181. Petrou, A. L.; Armstrong, F. A.; Sykes, A. G.; Harrington, P. C.; Wilkins, R. G. Biochim. Biophys. Acta 1981, 670, 377-384.
182. Zimmer, J. R.; Tachi-iri, Y.; Takizawa, H.; Handa, T.; Yamamura, T. ; Kihara, H. Biochim. Biophys. Acta 1986, 874, 174-180.
183. Tachi'iri, Y.; Ichimura, K.; Yamamura, T.; Satake, K.; Kurita, K.; Nagamura, T.; Kihara, H. Eur. Biophys. J. 1990, 18, 9-16.
184. Wilkins, P. C.; Wilkins, R. G. Coord. Chem. Rev. 1987, 79, 195-214.
185. Klotz, I. M.; Klotz, T. A. Science 1955, 121, 477-480.
186. Clark, P. E.; Webb, J. Biochemistry 1981, 20, 4628-4632.
187. Armstrong, G. D.; Sykes, A. G. Inorg. Chem. 1986, 25, 3135-3139.
188. Alberding, N.; Lavalette, D.; Austin, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S.A. 1981, 78, 2307-2309.
189. Zhang, J.-H.; Kurtz, D. M., Jr. Biochemistry 1991, 30, 9121-9125.
190. Matsukawa, S.; Mawatari, K.; Yoneyama, Y.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1108-1113.
191. Bradić, Z.; Conrad, R.; Wilkins, R. G. J. Biol. Chem. 1977, 252, 6069-6075.
192. Chaudhuri, P.; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Weiss, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 778-779.
193. Hartman, J.; Rardin, L.; Chaudhuri, P.; Pohl, K.; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Weiss, J.; Papaefthymiou, G.; Frankel, R.; Lippard, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7387-7396.
194. Dalton, H. In Advances in Applied Microbiology; Academic: New York, 1980; Vol. 26, pp 71-87.
195. Anthony, C. The Biochemistry of Methylotrophs; Academic: New York, 1982.
196. Ruzicka, F.; Huang, D.-S.; Donnelly, M. I.; Frey, P. A. Biochemistry 1990, 29, 1696-1700.
197. Priestley, N. D.; Floss, H. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Williams, P. G.; Morimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7561-7562.
198. Lee, S.-K.; Fox, B. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450-6451.
199. Lee, S.-K.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569-21577.
200. Liu, K. E.; Johnson, C. C.; Newcomb, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 939-947.
201. Liu, K. E.; Feig, A. L.; Goldberg, D. P.; Watton, S. P.; Lippard, S. J. In Applications of Enzyme Biotechnology; Kelly, J. W., Ed.; Plenum: New York, 1993; pp 301-320.
202. Green, J.; Dalton, H. Biochem. J. 1989, 259, 167-172.
203. Fox, B. G.; Froland, W. A.; Dege, J. E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1989, 264, 10023-10033.
204. Liu, K. E.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 12836-12839; 24859.
205. Froland, W. A.; Andersson, K. K.; Lee, S.-K.; Liu, Y.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1992, 267, 17588-17597.
206. Lund, J.; Dalton, H. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 291-296.
207. Lund, J.; Woodland, M. P.; Dalton, H. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 297-305.
208. Fox, B. G.; Lipscomb, J. D. In Biological Oxidation Systems; Reddy, C. C., Ed.; Academic: New York, 1990; Vol. 1, pp 367-388.
209. Rosenzweig, A. C.; Feng, X.; Lippard, S. J. In Applications of Enzyme Biotechnology, Kelly, J. W., Baldin, T. O., Eds.; Plenum: New York, 1991; pp 69-85.
210. DeWitt, J. G.; Bentsen, J. G.; Rosenzweig, A. C.; Hedman, B.; Green, J.; Pilkington, S.; Papaefthymiou, G. C.; Dalton, H.; Hodgson, K. O.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9219-9235.
211. Green, J.; Dalton, H. J. Biol. Chem. 1985, 260, 15795-15801.
212. Ericson, A.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Green, J.; Dalton, H.; Bentsen, J. G.; Beer, R. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 2330-2332.
213. Fox, B. G.; Surerus, K. K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1988, 263, 10553-10556.
214. DeRose, V. J.; Liu, K. E.; Kurtz, D. M., Jr.; Hoffman, B. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6440-6441.
215. Thomann, H.; Bernardo, M.; McCormick, J. M.; Pulver, S.; Andersson, K. K.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8881-8882.
216. DeGrado, W. F. Adv. Protein Chem. 1988, 39, 51-124.
217. Cohen, C.; Parry, D. A. D. Proteins: Struct., Fund., Genet. 1990, 7, 1-15.
218. Åberg, A. Thesis, Stockholm University, 1993.
219. Woodland, M. P.; Patil, D. S.; Cammack, R.; Dalton, H. Biochim. Biophys. Acta 1986, 873, 237-242.
220. Rardin, R. L.; Tolman, W. B.; Lippard, S. J. New J. Chem. 1991, 15, 417-430.
221. Paulsen, K. E.; Liu, Y.; Fox, B. G.; Lipscomb, J. D.; Münck, E.; Stankovich, M. T. Biochemistry 1994, 33, 713-722.
222. Green, J.; Dalton, H. J. Biol. Chem. 1989, 264, 17698-17703.
223. Andersson, K. K.; Froland, W. A.; Lee, S.-K.; Lipscomb, J. D. New J. Chem. 1991, 15, 411-415.
224. Wilkins, P. C.; Dalton, H.; Podmore, I. D.; Deighton, N.; Symons, M. C. R. Eur. J. Biochem. 1992, 210, 67-72.
225. Newcomb, M. Wayne State University, personal communications, 1993.
226. Deighton, N.; Podmore, I. D.; Symons, M. C. R.; Wilkins, P. C.; Dalton, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1086-1088.
227. Ton-That, H.; Magnus, K. A. J. Inorg. Biochem. 1993, 51, 65.
228. Jiang, Y.; Wilkins, P. C.; Dalton, H. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1163, 105-112.
229. Tyeklár, Z.; Karlin, K. D. In Dioxygen Activation and Homogeneous Catalytic Oxidation; Simándi, L. I., Ed.; Elsevier Science: Amsterdam, 1991; pp 237-248.
230. Tian, G.; Berry, J. A.; Klinman, J. P. Biochemistry 1994, 33, 226-234.
231. Atkin, C. L.; Thelander, L.; Reichard, P.; Lang, G. J. Biol. Chem. 1973, 248, 7464-7472.
232. Eriksson, S.; Sjöberg, B.-M. In Allosteric Enzymes; CRC: Boca Raton, FL, 1989; pp 189-215.
233. Stubbe, J. In Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology; Meister, A., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1990; Vol. 63, pp 349-420.
234. Stubbe, J. J. Biol. Chem. 1990, 265, 5329-5332.
235. Fontecave, M.; Nordlund, P.; Eklund, H.; Reichard, P. In Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology; Meister, A., Ed.; Wiley and Sons: New York, 1992; Vol. 65, pp 147-183.
236. Nordlund, P.; Sjöberg, B.-M.; Eklund, H. Nature 1990, 345, 593-598.
237. Nordlund, P.; Eklund, H. J. Mol. Biol. 1993, 232, 123-164.
238. Ochiai, E.-I.; Mann, G. J.; Gräslund, A.; Thelander, L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 15758-15761.
239. Bollinger, J. M., Jr.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H.; Filley, J.; Norton, J. R.; Stubbe, J. Science 1991, 253, 292-298.
240. Elgren, T. E.; Lynch, J. B.; Juarez-Garcia, C.; Münck, E.; Sjöberg, B.-M.; Que, L., Jr. J. Biol. Chem. 1991, 266, 19265-19268.
241. Taqui Khan, M. M.; Martell, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4176-4185.
242. Menage, S.; Brennan, B. A.; Juarez-Garcia, C.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6423-6425.
243. Ling, J. Thesis, Oregon Graduate Institute of Science, 1993.
244. Bollinger, J. M., Jr.; Ravi, N., Tong, W. H.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H.; Stubbe, J. J. Inorg. Biochem. 1993, 51, 6.
245. Sahlin, M.; Sjöberg, B.-M.; Backes, G.; Loehr, T.; Sanders-Loehr, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 167, 813-818.
246. Fontecave, M.; Gerez, C.; Atta, M.; Jeunet, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 168, 659-664.
247. Leising, R. A.; Brennan, B. A.; Que, L., Jr.; Fox, B. G.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3988-3990.
248. Que, L., Jr. University of Minnesota, personal communications, 1994.
249. Ormö, M.; deMaré, F.; Regnström, K.; Åberg, A.; Sahlin, M.; Ling, J.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J.; Sjöberg, B.-M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 8711-8714.
250. Åberg, A.; Ormö, M.; Nordlund, P.; Sjöberg, B.-M. Biochemistry 1993, 32, 9845-9850.
251. Kang, C.; Sobkowiak, A.; Sawyer, D. T. Inorg. Chem. 1994, 33, 79-82.
252. Harrison, P. M.; Lilley, T. H. In Iron Carriers and Iron Proteins; Loehr, T. M., Ed.; VCH: New York, 1989; Vol. 5, pp 123-238.
253. Theil, E. C. In Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology; Meister, A., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1990; Vol. 63, pp 421-450.
254. Wagstaff, M.; Worwood, M.; Jacobs, A. Biochem. J. 1978, 173, 969-977.
255. Artymiuk, P. J.; Bauminger, E. R.; Harrison, P. M.; Lawson, D. M.; Nowik, I.; Treffry, A.; Yewdall, S. J. In Iron Biominerals; Frankel, R. B., Blakemore, R. P., Eds.; Plenum: New York, 1990; pp 269-294.
256. Levi, S.; Luzzago, A.; Cesareni, G.; Cozzi, A.; Franceschinelli, F.; Albertini, A.; Arosio, P. J. Biol. Chem. 1988, 263, 18086-18092.
257. Treffry, A.; Hirzmann, J.; Yewdall, S. J.; Harrison, P. M. FEBS Lett. 1992, 302, 108-112.
258. Harrison, P. M.; Bauminger, E. R.; Hechel, D.; Hodson, N. W.; Nowik, I.; Treffry, A.; Yewdall, S. J. In Iron and Iron Protein Conference; Israel, in press.
259. Harrison, P. M.; Bauminger, E. R.; Hechel, D.; Hodson, N. W.; Nowik, I.; Treffry, A.; Yewdall, S. J. In Iron and Iron Protein Conference; Israel, 1993; in press and references therein.
260. Lawson, D. M.; Artymiuk, P. J.; Yewdall, S. J.; Smith, J. M. A.; Livingstone, J. C.; Treffry, A.; Luzzago, A.; Levi, S.; Arosio, P.; Cesareni, G.; Thomas, C. D.; Shaw, W. V.; Harrison, P. M. Nature 1991, 349, 541-544.
261. Sun, S.; Arosio, P.; Levi, S.; Chasteen, N. D. Biochemistry 1993, 32, 9362-9369.
262. Macara, I. G.; Hoy, T. G.; Harrison, P. M. Biochem. J. 1972, 126, 151-162.
263. Treffry, A.; Sowerby, J. M.; Harrison, P. M. FEBS Lett. 1979, 100, 33-36.
264. Xu, B.; Chasteen, N. D. J. Biol. Chem. 1991, 266, 19965-19970.
265. Bauminger, E. R.; Harrison, P. M.; Nowick, I.; Treffry, A. Biochemistry 1989, 28, 5486-5493.
266. Bauminger, E. R.; Harrison, P. M.; Hechel, D.; Nowik, I.; Treffry, A. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1118, 48-58.
267. Hanna, P. M.; Chen, Y.; Chasteen, N. D. J. Biol. Chem. 1991, 266, 886-893.
268. Waldo, G. S.; Ling, J.; Sanders-Loehr, J.; Theil, E. C. Science 1993, 259, 790-798.
269. Waldo, G. S.; Theil, E. C. Biochemistry 1993, 32, 13262-13269.
270. Sun, S.; Chasteen, N. D. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25160-25166.
271. Grady, J. K.; Chen, Y.; Chasteen, N. D.; Harris, D. C. J. Biol. Chem. 1989, 264, 20224-20229.
272. Cheng, Y. G.; Chasteen, N. D. Biochemistry 1991, 30, 2947-2953.
273. Mayer, D. E.; Rohrer, J. S.; Schoeller, D. A.; Harris, D. C. Biochemistry 1983, 22, 876-880.
274. Umezawa, H. In Bleomycin: Chemical, Biochemical and Biological Aspects; Hecht, S. M., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1979; pp 24-36.
275. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107-1136.
276. Petering, D. H.; Byrnes, R. W.; Antholine, W. E. Chem.-Biol. Interact. 1990, 73, 133-182.
277. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278-6291.
278. Sausville, E. A.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 73, 814-822.
279. Sausville, E. A.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2740-2746.
280. Sausville, E. A.; Stein, R. W.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2746-2754.
281. Burger, R. M.; Horwitz, S. B.; Peisach, J.; Wittenberg, J. B. J. Biol. Chem. 1979, 254, 12299-12302.
282. Burger, R. M.; Peisach, J.; Blumberg, W. E.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1979, 254, 10906-10912.
283. Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636-11644.
284. Burger, R. M.; Kent, T. A.; Horwitz, S. B.; Münck, E.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1559-1564.
285. Padbury, G.; Sligar, S. S. J. Biol. Chem. 1985, 260, 7820-7823.
286. Heimbrook, D. C.; Mulholland, R. L., Jr.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7839-7840.
287. Heimbrook, D. C.; Carr, S. A.; Mentzer, M. A.; Long, E. C.; Hecht, S. M. Inorg. Chem. 1987, 26, 3835-3836.
288. Padbury, G.; Sligar, S. G.; Labeque, R.; Marnett, L. J. Biochemistry 1988, 27, 7846-7852.
289. Suga, A.; Sugiyama, T.; Otsuka, M.; Ohno, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1991, 47, 1191-1204.
290. Dawson, D. Y.; Hudson, S. E.; Mascharak, P. K. J. Inorg. Biochem. 1992, 47, 109-117.
291. Sam, J. W.; Peisach, J. Biochemistry 1993, 32, 1488-1491.
292. Dabrowiak, J. C. Adv. Inorg. Biochem. 1982, 4, 69-113.
293. Iitaka, Y.; Nakamura, H.; Nakatani, T.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 1070-1072.
294. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107-1136.
295. Kénani, A.; Bailly, C.; Helbecque, N.; Catteau, J.-P.; Houssin, R.; Bernier, J.-L.; Hénichart, J.-P. Biochem. J. 1988, 253, 497-504.
296. Sugiura, Y.; Kikuchi, T. J. Antibiot. 1978, 31, 1310-1312.
297. McMurry, T. J.; Groves, J. T. In Cytochrome P-450; Ortiz de Montellano, P., Ed.; Plenum: New York, 1985; pp 1-28.
298. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997-4002.
299. Barr, J. R.; van Atta, R. B.; Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4058-4060.
300. Wu, J. C.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1985, 24, 7569-7573.
301. McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2836-2837.
302. Caspary, W. J.; Niziak, C.; Lanzo, D. A.; Friedman, R.; Bachur, N. R. Mol. Pharmacol. 1979, 16, 256-260.
303. Lown, J. W.; Sim, S.-K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 77, 1150-1157.
304. Oberley, L. W.; Buettner, G. R. FEBS Lett. 1979, 97, 47-49.
305. Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 104, 1470-1476.
306. Rabow, L. E.; McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3203-3208.
307. Barton, D. H. R.; Csuhai, E.; Doller, D.; Balavoine, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1787-1789.
308. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504-512.
309. Baldwin, J. E.; Huff, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5757-5759.
310. Collamati, I.; Ercolani, C.; Rossi, G. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1976, 12, 799-802.
311. Collamati, I. Inorg. Chim. Acta 1979, 35, L303-L304.
312. Herron, N.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1236-1237.
313. Herron, N.; Cameron, J. H.; Neer, G. L.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 298-301.
314. Herron, N.; Schammel, W. P.; Jackels, S. C.; Grzybowski, J. J.; Zimmer, L. L.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 1983, 22, 1433-1440.
315. Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Reed, C. A.; Halbert, T. R.; Lang, G.; Robinson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427-1439.
316. Almog, J.; Baldwin, J. E.; Dyer, R. L.; Peters, M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 227-228.
317. Collman, J. P. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 265-272.
318. Chin, D.-H.; La Mar, G. N.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4344-4350.
319. Paeng, I. R.; Shiwaku, H.; Nakamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1995-1996.
320. Almog, J.; Baldwin, J. E.; Huff, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 228-229.
321. Collman, J. P. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 265-272.
322. Sauer-Masarwa, A.; Dickerson, L. D.; Herron, N.; Busch, D. H. Coord. Chem. Rev. 1993, 128, 117-137.
323. Busch, D. H.; Alcock, N. W. Chem. Rev. 1994, 94, 585-623 (this issue).
324. Dickerson, L. D.; Sauer-Masarwa, A.; Herron, N.; Fendrick, C. M.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3623-3626.
325. Sauer-Masarwa, A.; Herron, N.; Fendrick, C. M.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 1993, 32, 1086-1094.
326. Kimura, E.; Kodama, M.; Machida, R.; Ishizu, K. Inorg. Chem. 1982, 21, 595-602.
327. Sakurai, T.; Kaji, H.; Nakahara, A. Inorg. Chim. Acta 1982, 67, 1-5.
328. Hayashi, Y.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Mizutani, Y.; Kitagawa, T. Chem. Lett. 1992, 91-94.
329. Drake, J. F.; Williams, R. J. P. Nature 1958, 182, 1084.
330. Davies, R. C. Thesis, Wadham College, Oxford, 1963.
331. McClellan, W. R.; Benson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5165-5169.
332. McKee, V.; Nelson, S. M.; Nelson, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 225-226.
333. Kitajima, N.; Tamura, N.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 3342-3343.
334. Brennan, B.; Chen, Q.; Juarez-Garcia, C.; True, A. E.; O'Connor, C. J.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1991, 30, 1937-1943.
335. Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571-589.
336. Udenfriend, S.; Clark, C. T.; Axelrod, J.; Brodie, B. B. J. Biol. Chem. 1954, 208, 731-739.
337. Hamilton, G. A.; Workman, R. J.; Woo, L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3390-3391.
338. Hamilton, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3391-3392.
339. Hamilton, G. A. In Molecular Mechanisms of Dioxygen Activation; Hayaishi, O., Ed.; Academic; New York, 1974; pp 405-451.
340. Kochi, J.; Sheldon, R. A. Metal-catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic: New York, 1981.
341. Ito, S.; Ueno, K.; Mitarai, A.; Sasaki, K. J. Chem. Soc., Perk. Trans. 2 1993 255-259.
342. Taqui Khan, M. M.; Martell, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7104-7111.
343. Hamed, M. Y.; Silver, J.; Wilson, M. T. Inorg. Chim. Acta 1983, 80, 237-244.
344. Hamed, M. Y.; Keypour, H.; Silver, J.; Wilson, M. T. Inorg. Chim. Acta 1988, 152, 227-231.
345. Hamilton, G. A. Adv. Enzymol. 1969, 32, 55-96.
346. Norman, R. O. C.; Radda, G. K. Proc. Chem. Soc. 1962, 138.
347. Sawyer, D. T.; Kang, C.; Qiu, A.; Sobkowiak, A. In 5th International Symposium on Redox Mechanisms and Interfacial Properties of Molecules of Biological Importance; Schultz, F. A., Taniguchi, I., Eds.; The Electrochemical Society: Pennington, NJ, 1993; pp 216- 231.
348. Sawyer, D. T.; Kang, C.; Llobet, A.; Redman, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5817-5818.
349. Barton, D. H. R.; Bévière, S. D.; Chavasiri, W.; Csuhai, E.; Doller, D. ; Liu, W.-G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2147-2156.
350. Fish, R. H.; Konings, M. S.; Oberhausen, K. J.; Fong, R. H.; Yu, W. M.; Christou, G.; Vincent, J. B.; Coggin, D. K.; Buchanan, R. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3002-3006.
351. Fish, R. H.; Oberhausen, K. J.; Chen, S.; Richardson, J. F.; Pierce, W.; Buchanan, R. M. Catal. Lett. 1993, 18, 357-365.
352. Barton, D. H. R.; Doller, D. In Dioxygen Activation and Homogeneous Catalytic Oxidation; Simándi, L. I., Ed.; Elsevier: New York, 1991; Vol. 66, pp 1-10.
353. Kang, C.; Redman, C.; Cepak, V.; Sawyer, D. T. Bioorg. Med. Chem. 1993, 1, 125-140.
354. Barton, D. H. R.; Sawyer, D. T. In The Activation of O2 and Homogeneous Catalytic Oxidation; Barton, D. H. R., Martell, A. E., Sawyer, D. T., Eds.; Plenum: New York, 1993; pp 1-7.
355. Mimoun, H.; Seree de Roch, I. Tetrahedron 1975, 31, 777-784.
356. Davis, R.; Durrant, J. L. A.; Khan, M. A. Polyhedron 1988, 7, 425-438.
357. Sawyer, D. T.; Sugimoto, H.; Calderwood, T. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 8025-8027.
358. Sheu, C.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8212-8214.
359. Sawyer, D. T. In Oxygen Complexes and Oxygen Activation by Transition Metals; Martell, A. E., Sawyer, D. T., Eds.; Plenum: New York, 1988; pp 131-148.
360. Kraulis, P. J. Appl. Crystallogr. 1991, 24, 946-950.
361. Harrison, P. M.; Andrews, S. C.; Ford, G. C.; Smith, J. M. A.; Treffry, A.; White, J. L. In Iron Transport in Microbes, Plants and Animals; Winkelmann, G., van der Helm, D., Neilands, J. B., Eds.; VCH: New York, 1987; pp 445-498.
362. Que, L., Jr.; Lipscomb, J. D.; Zimmermann, R.; Münck, E.; Orme-Johnson, N. R.; Orme-Johnson, W. H. Biochim. Biophys. Acta 1976, 452, 320-334.
363. Shiemke, A. K.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4951-4956.
364. Antonini, E.; Brunori, M. Hemoglobin and Myoglobin and Their Reactions with Ligands; North-Holland: Amsterdam, 1971.
365. Brunori, M.; Schuster, T. M. J. Biol. Chem. 1969, 244, 4046-4053.
366. Gibson, Q. H. J. Biol. Chem. 1970, 245, 3285-3288.
367. de Waal, A.; de Jong, L.; Hartog, A. F.; Kemp, A. Biochemistry 1985, 24, 6493-6499.
368. Fox, B. G.; Hendrich, M. P.; Surerus, K. K.; Andersson, K. K.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3688-3701.
369. Hendrich, M. P.; Münck, E.; Fox, B. G.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5861-5865.
370. Fox, B. G.; Liu, Y.; Dege, J. E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1991, 266, 540-550.
371. Paulsen, K. E.; Liu, Y.; Fox, B. G.; Stankovich, M. T.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Inorg. Biochem. 1993, 51, 307.
372. Murch, B. P.; Bradley, F. C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5027-5028.
373. Sawyer, D. T.; McDowell, M. S.; Spencer, L.; Tsang, P. K. S. Inorg. Chem. 1989, 28, 1166-1170.
374. McCandlish, E.; Miksztal, A. R.; Nappa, M.; Sprenger, A. Q.; Valentine, J. S.; Stong, J. D.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4268-4271.