메뉴 건너뛰기




Volumn 17, Issue 3, 1996, Pages 298-305

An ab initio study of heterodienophiles addition to 2,3-diaza-1,3-butadiene: An example of endo-lone-pair effect on the reaction energy barrier

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0008912648     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1096-987x(199602)17:3<298::aid-jcc4>3.0.co;2-q     Document Type: Article
Times cited : (7)

References (91)
  • 1
    • 0003719612 scopus 로고
    • Academic Press, New York
    • For reviews, see D. L. Boger and S. N. Weinreb, Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1987; S. N. Weinreb and R. R. Staib, Tetrahedron, 38, 3087 (1982); T. Kametani and S. Hibino, Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 42, Academic Press, New York, 1987. Chapt. 2.
    • (1987) Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis
    • Boger, D.L.1    Weinreb, S.N.2
  • 2
    • 0001184378 scopus 로고
    • For reviews, see D. L. Boger and S. N. Weinreb, Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1987; S. N. Weinreb and R. R. Staib, Tetrahedron, 38, 3087 (1982); T. Kametani and S. Hibino, Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 42, Academic Press, New York, 1987. Chapt. 2.
    • (1982) Tetrahedron , vol.38 , pp. 3087
    • Weinreb, S.N.1    Staib, R.R.2
  • 3
    • 0000369566 scopus 로고
    • Academic Press, New York, Chapt. 2
    • For reviews, see D. L. Boger and S. N. Weinreb, Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1987; S. N. Weinreb and R. R. Staib, Tetrahedron, 38, 3087 (1982); T. Kametani and S. Hibino, Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 42, Academic Press, New York, 1987. Chapt. 2.
    • (1987) Advances in Heterocyclic Chemistry , vol.42
    • Kametani, T.1    Hibino, S.2
  • 4
    • 0003862892 scopus 로고
    • Academic Press, New York
    • J. Hamer, 1,4-Cycloaddition Reactions, Academic Press, New York, 1967; M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Devis, Tetrahedron Lett., 4607 (1981); F. Jensen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); B. Nader, T. R. Bailey, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990); S. J. Danishefsky, E. Larson, D. Askin, and N. Kato, J. Am. Chem. Soc., 107, 1246 (1985); S. J. Danishefsky, H. G. Selznik, R. E. Zelle, and M. P. Deninno, J. Am. Chem. Soc., 110, 4368 (1988); S. J. Danishefsky, D. C. Myles, and D. F. Harrey, J. Am. Chem. Soc., 109, 862 (1987); M. Bednarsky and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 108, 7060 (1986); K. F. McCule, J. W. Benbow, and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 113, 8185 (1991).
    • (1967) 1,4-Cycloaddition Reactions
    • Hamer, J.1
  • 5
    • 0001093165 scopus 로고
    • J. Hamer, 1,4-Cycloaddition Reactions, Academic Press, New York, 1967; M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Devis, Tetrahedron Lett., 4607 (1981); F. Jensen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); B. Nader, T. R. Bailey, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990); S. J. Danishefsky, E. Larson, D. Askin, and N. Kato, J. Am. Chem. Soc., 107, 1246 (1985); S. J. Danishefsky, H. G. Selznik, R. E. Zelle, and M. P. Deninno, J. Am. Chem. Soc., 110, 4368 (1988); S. J. Danishefsky, D. C. Myles, and D. F. Harrey, J. Am. Chem. Soc., 109, 862 (1987); M. Bednarsky and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 108, 7060 (1986); K. F. McCule, J. W. Benbow, and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 113, 8185 (1991).
    • (1981) Tetrahedron Lett. , pp. 4607
    • Jung, M.E.1    Shishido, K.2    Light, L.3    Devis, L.4
  • 6
    • 33845281275 scopus 로고
    • J. Hamer, 1,4-Cycloaddition Reactions, Academic Press, New York, 1967; M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Devis, Tetrahedron Lett., 4607 (1981); F. Jensen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); B. Nader, T. R. Bailey, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990); S. J. Danishefsky, E. Larson, D. Askin, and N. Kato, J. Am. Chem. Soc., 107, 1246 (1985); S. J. Danishefsky, H. G. Selznik, R. E. Zelle, and M. P. Deninno, J. Am. Chem. Soc., 110, 4368 (1988); S. J. Danishefsky, D. C. Myles, and D. F. Harrey, J. Am. Chem. Soc., 109, 862 (1987); M. Bednarsky and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 108, 7060 (1986); K. F. McCule, J. W. Benbow, and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 113, 8185 (1991).
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 6376
    • Jensen, F.1    Foote, C.S.2
  • 7
    • 0001403614 scopus 로고
    • J. Hamer, 1,4-Cycloaddition Reactions, Academic Press, New York, 1967; M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Devis, Tetrahedron Lett., 4607 (1981); F. Jensen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); B. Nader, T. R. Bailey, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990); S. J. Danishefsky, E. Larson, D. Askin, and N. Kato, J. Am. Chem. Soc., 107, 1246 (1985); S. J. Danishefsky, H. G. Selznik, R. E. Zelle, and M. P. Deninno, J. Am. Chem. Soc., 110, 4368 (1988); S. J. Danishefsky, D. C. Myles, and D. F. Harrey, J. Am. Chem. Soc., 109, 862 (1987); M. Bednarsky and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 108, 7060 (1986); K. F. McCule, J. W. Benbow, and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 113, 8185 (1991).
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 7573
    • Nader, B.1    Bailey, T.R.2    Franck, R.W.3    Weinreb, S.M.4
  • 8
    • 20844444253 scopus 로고
    • J. Hamer, 1,4-Cycloaddition Reactions, Academic Press, New York, 1967; M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Devis, Tetrahedron Lett., 4607 (1981); F. Jensen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); B. Nader, T. R. Bailey, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990); S. J. Danishefsky, E. Larson, D. Askin, and N. Kato, J. Am. Chem. Soc., 107, 1246 (1985); S. J. Danishefsky, H. G. Selznik, R. E. Zelle, and M. P. Deninno, J. Am. Chem. Soc., 110, 4368 (1988); S. J. Danishefsky, D. C. Myles, and D. F. Harrey, J. Am. Chem. Soc., 109, 862 (1987); M. Bednarsky and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 108, 7060 (1986); K. F. McCule, J. W. Benbow, and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 113, 8185 (1991).
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 4870
    • Le Coz, L.1    Veyrat-Martin, C.2    Wartski, L.3    Seyden-Penne, J.4    Bois, C.5    Philoche-Levisalles, M.6
  • 9
    • 0000284024 scopus 로고
    • J. Hamer, 1,4-Cycloaddition Reactions, Academic Press, New York, 1967; M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Devis, Tetrahedron Lett., 4607 (1981); F. Jensen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); B. Nader, T. R. Bailey, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990); S. J. Danishefsky, E. Larson, D. Askin, and N. Kato, J. Am. Chem. Soc., 107, 1246 (1985); S. J. Danishefsky, H. G. Selznik, R. E. Zelle, and M. P. Deninno, J. Am. Chem. Soc., 110, 4368 (1988); S. J. Danishefsky, D. C. Myles, and D. F. Harrey, J. Am. Chem. Soc., 109, 862 (1987); M. Bednarsky and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 108, 7060 (1986); K. F. McCule, J. W. Benbow, and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 113, 8185 (1991).
    • (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.107 , pp. 1246
    • Danishefsky, S.J.1    Larson, E.2    Askin, D.3    Kato, N.4
  • 10
    • 0023903957 scopus 로고
    • J. Hamer, 1,4-Cycloaddition Reactions, Academic Press, New York, 1967; M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Devis, Tetrahedron Lett., 4607 (1981); F. Jensen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); B. Nader, T. R. Bailey, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990); S. J. Danishefsky, E. Larson, D. Askin, and N. Kato, J. Am. Chem. Soc., 107, 1246 (1985); S. J. Danishefsky, H. G. Selznik, R. E. Zelle, and M. P. Deninno, J. Am. Chem. Soc., 110, 4368 (1988); S. J. Danishefsky, D. C. Myles, and D. F. Harrey, J. Am. Chem. Soc., 109, 862 (1987); M. Bednarsky and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 108, 7060 (1986); K. F. McCule, J. W. Benbow, and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 113, 8185 (1991).
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 4368
    • Danishefsky, S.J.1    Selznik, H.G.2    Zelle, R.E.3    Deninno, M.P.4
  • 11
    • 0000040552 scopus 로고
    • J. Hamer, 1,4-Cycloaddition Reactions, Academic Press, New York, 1967; M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Devis, Tetrahedron Lett., 4607 (1981); F. Jensen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); B. Nader, T. R. Bailey, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990); S. J. Danishefsky, E. Larson, D. Askin, and N. Kato, J. Am. Chem. Soc., 107, 1246 (1985); S. J. Danishefsky, H. G. Selznik, R. E. Zelle, and M. P. Deninno, J. Am. Chem. Soc., 110, 4368 (1988); S. J. Danishefsky, D. C. Myles, and D. F. Harrey, J. Am. Chem. Soc., 109, 862 (1987); M. Bednarsky and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 108, 7060 (1986); K. F. McCule, J. W. Benbow, and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 113, 8185 (1991).
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 862
    • Danishefsky, S.J.1    Myles, D.C.2    Harrey, D.F.3
  • 12
    • 0001349508 scopus 로고
    • J. Hamer, 1,4-Cycloaddition Reactions, Academic Press, New York, 1967; M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Devis, Tetrahedron Lett., 4607 (1981); F. Jensen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); B. Nader, T. R. Bailey, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990); S. J. Danishefsky, E. Larson, D. Askin, and N. Kato, J. Am. Chem. Soc., 107, 1246 (1985); S. J. Danishefsky, H. G. Selznik, R. E. Zelle, and M. P. Deninno, J. Am. Chem. Soc., 110, 4368 (1988); S. J. Danishefsky, D. C. Myles, and D. F. Harrey, J. Am. Chem. Soc., 109, 862 (1987); M. Bednarsky and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 108, 7060 (1986); K. F. McCule, J. W. Benbow, and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 113, 8185 (1991).
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 7060
    • Bednarsky, M.1    Danishefsky, S.J.2
  • 13
    • 0026075841 scopus 로고
    • J. Hamer, 1,4-Cycloaddition Reactions, Academic Press, New York, 1967; M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Devis, Tetrahedron Lett., 4607 (1981); F. Jensen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); B. Nader, T. R. Bailey, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990); S. J. Danishefsky, E. Larson, D. Askin, and N. Kato, J. Am. Chem. Soc., 107, 1246 (1985); S. J. Danishefsky, H. G. Selznik, R. E. Zelle, and M. P. Deninno, J. Am. Chem. Soc., 110, 4368 (1988); S. J. Danishefsky, D. C. Myles, and D. F. Harrey, J. Am. Chem. Soc., 109, 862 (1987); M. Bednarsky and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 108, 7060 (1986); K. F. McCule, J. W. Benbow, and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 113, 8185 (1991).
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 8185
    • McCule, K.F.1    Benbow, J.W.2    Danishefsky, S.J.3
  • 14
    • 0001093165 scopus 로고
    • M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Davis, Tetrahedron Lett., 22, 4607 (1981); T. N. Birkinshaw, A. B. Tabor, P. Kaye, P. M. Mayne, P. R. Raithby, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); E. L. Clennan and A. D. Earlywine, J. Am. Chem. Soc., 109, 7104 (1987); F. Jansen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); K. O'Shea and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 110, 7167 (1988); V. Lucchini, M. Prato, G. Scorrano, and P. Tecilla, J. Org. Chem., 53, 2251 (1988); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990).
    • (1981) Tetrahedron Lett. , vol.22 , pp. 4607
    • Jung, M.E.1    Shishido, K.2    Light, L.3    Davis, L.4
  • 15
    • 0001093165 scopus 로고
    • M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Davis, Tetrahedron Lett., 22, 4607 (1981); T. N. Birkinshaw, A. B. Tabor, P. Kaye, P. M. Mayne, P. R. Raithby, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); E. L. Clennan and A. D. Earlywine, J. Am. Chem. Soc., 109, 7104 (1987); F. Jansen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); K. O'Shea and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 110, 7167 (1988); V. Lucchini, M. Prato, G. Scorrano, and P. Tecilla, J. Org. Chem., 53, 2251 (1988); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990).
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 7573
    • Birkinshaw, T.N.1    Tabor, A.B.2    Kaye, P.3    Mayne, P.M.4    Raithby, P.R.5    Franck, R.W.6    Weinreb, S.M.7
  • 16
    • 0000205737 scopus 로고
    • M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Davis, Tetrahedron Lett., 22, 4607 (1981); T. N. Birkinshaw, A. B. Tabor, P. Kaye, P. M. Mayne, P. R. Raithby, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); E. L. Clennan and A. D. Earlywine, J. Am. Chem. Soc., 109, 7104 (1987); F. Jansen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); K. O'Shea and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 110, 7167 (1988); V. Lucchini, M. Prato, G. Scorrano, and P. Tecilla, J. Org. Chem., 53, 2251 (1988); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990).
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 7104
    • Clennan, E.L.1    Earlywine, A.D.2
  • 17
    • 33845281275 scopus 로고
    • M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Davis, Tetrahedron Lett., 22, 4607 (1981); T. N. Birkinshaw, A. B. Tabor, P. Kaye, P. M. Mayne, P. R. Raithby, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); E. L. Clennan and A. D. Earlywine, J. Am. Chem. Soc., 109, 7104 (1987); F. Jansen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); K. O'Shea and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 110, 7167 (1988); V. Lucchini, M. Prato, G. Scorrano, and P. Tecilla, J. Org. Chem., 53, 2251 (1988); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990).
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 6376
    • Jansen, F.1    Foote, C.S.2
  • 18
    • 0001661442 scopus 로고
    • M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Davis, Tetrahedron Lett., 22, 4607 (1981); T. N. Birkinshaw, A. B. Tabor, P. Kaye, P. M. Mayne, P. R. Raithby, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); E. L. Clennan and A. D. Earlywine, J. Am. Chem. Soc., 109, 7104 (1987); F. Jansen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); K. O'Shea and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 110, 7167 (1988); V. Lucchini, M. Prato, G. Scorrano, and P. Tecilla, J. Org. Chem., 53, 2251 (1988); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990).
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 7167
    • O'Shea, K.1    Foote, C.S.2
  • 19
    • 0010481046 scopus 로고
    • M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Davis, Tetrahedron Lett., 22, 4607 (1981); T. N. Birkinshaw, A. B. Tabor, P. Kaye, P. M. Mayne, P. R. Raithby, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); E. L. Clennan and A. D. Earlywine, J. Am. Chem. Soc., 109, 7104 (1987); F. Jansen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); K. O'Shea and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 110, 7167 (1988); V. Lucchini, M. Prato, G. Scorrano, and P. Tecilla, J. Org. Chem., 53, 2251 (1988); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990).
    • (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 2251
    • Lucchini, V.1    Prato, M.2    Scorrano, G.3    Tecilla, P.4
  • 20
    • 20844444253 scopus 로고
    • M. E. Jung, K. Shishido, L. Light, and L. Davis, Tetrahedron Lett., 22, 4607 (1981); T. N. Birkinshaw, A. B. Tabor, P. Kaye, P. M. Mayne, P. R. Raithby, R. W. Franck, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 7573 (1981); E. L. Clennan and A. D. Earlywine, J. Am. Chem. Soc., 109, 7104 (1987); F. Jansen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 109, 6376 (1987); K. O'Shea and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 110, 7167 (1988); V. Lucchini, M. Prato, G. Scorrano, and P. Tecilla, J. Org. Chem., 53, 2251 (1988); L. Le Coz, C. Veyrat-Martin, L. Wartski, J. Seyden-Penne, C. Bois, and M. Philoche-Levisalles, J. Org. Chem., 55, 4870 (1990).
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 4870
    • Le Coz, L.1    Veyrat-Martin, C.2    Wartski, L.3    Seyden-Penne, J.4    Bois, C.5    Philoche-Levisalles, M.6
  • 28
    • 0342713055 scopus 로고
    • For reviews, see J. Souer and R. Sustmann, Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 19, 779 (1980); K. N. Houk, Y. Li, and J. D. Evanseck, Agnew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 682 (1992).
    • (1980) Angew. Chem. Int. Ed. Eng. , vol.19 , pp. 779
    • Souer, J.1    Sustmann, R.2
  • 37
    • 0000631352 scopus 로고
    • and references therein
    • (h) Y. Li and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 115, 7478 (1993), and references therein.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 7478
    • Li, Y.1    Houk, K.N.2
  • 38
    • 84985474943 scopus 로고    scopus 로고
    • Recently we have performed ab initio studies of hetero dienophile additions to cyclopentadiene, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Phys. Org. Chem., 7, 641 (1994); furan, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 331, 215 (1995); oxadiazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Org. Chem., 59, 3015 (1994); 4H-pyrazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 331, 229 (1995); oxazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, Perkin Trans., 2, in press; 1,4-dioaxa-1,3-butadiene, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Org. Chem., 60, 3163 (1995); and pyrrole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 332, 39 (1995).
    • (1994) J. Phys. Org. Chem. , vol.7 , pp. 641
    • Jursic, B.S.1    Zdravkovski, Z.2
  • 39
    • 0001754568 scopus 로고
    • Recently we have performed ab initio studies of hetero dienophile additions to cyclopentadiene, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Phys. Org. Chem., 7, 641 (1994); furan, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 331, 215 (1995); oxadiazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Org. Chem., 59, 3015 (1994); 4H-pyrazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 331, 229 (1995); oxazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, Perkin Trans., 2, in press; 1,4-dioaxa-1,3-butadiene, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Org. Chem., 60, 3163 (1995); and pyrrole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 332, 39 (1995).
    • (1995) J. Mol. Struct. (Theochem) , vol.331 , pp. 215
    • Jursic, B.S.1    Zdravkovski, Z.2
  • 40
    • 0000625043 scopus 로고
    • Recently we have performed ab initio studies of hetero dienophile additions to cyclopentadiene, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Phys. Org. Chem., 7, 641 (1994); furan, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 331, 215 (1995); oxadiazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Org. Chem., 59, 3015 (1994); 4H-pyrazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 331, 229 (1995); oxazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, Perkin Trans., 2, in press; 1,4-dioaxa-1,3-butadiene, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Org. Chem., 60, 3163 (1995); and pyrrole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 332, 39 (1995).
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 3015
    • Jursic, B.S.1    Zdravkovski, Z.2
  • 41
    • 0008145117 scopus 로고
    • Recently we have performed ab initio studies of hetero dienophile additions to cyclopentadiene, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Phys. Org. Chem., 7, 641 (1994); furan, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 331, 215 (1995); oxadiazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Org. Chem., 59, 3015 (1994); 4H-pyrazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 331, 229 (1995); oxazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, Perkin Trans., 2, in press; 1,4-dioaxa-1,3-butadiene, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Org. Chem., 60, 3163 (1995); and pyrrole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 332, 39 (1995).
    • (1995) J. Mol. Struct. (Theochem) , vol.331 , pp. 229
    • Jursic, B.S.1    Zdravkovski, Z.2
  • 42
    • 84985474943 scopus 로고    scopus 로고
    • in press
    • Recently we have performed ab initio studies of hetero dienophile additions to cyclopentadiene, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Phys. Org. Chem., 7, 641 (1994); furan, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 331, 215 (1995); oxadiazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Org. Chem., 59, 3015 (1994); 4H-pyrazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 331, 229 (1995); oxazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, Perkin Trans., 2, in press; 1,4-dioaxa-1,3-butadiene, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Org. Chem., 60, 3163 (1995); and pyrrole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 332, 39 (1995).
    • Perkin Trans. , vol.2
    • Jursic, B.S.1    Zdravkovski, Z.2
  • 43
    • 0007888724 scopus 로고
    • Recently we have performed ab initio studies of hetero dienophile additions to cyclopentadiene, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Phys. Org. Chem., 7, 641 (1994); furan, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 331, 215 (1995); oxadiazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Org. Chem., 59, 3015 (1994); 4H-pyrazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 331, 229 (1995); oxazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, Perkin Trans., 2, in press; 1,4-dioaxa-1,3-butadiene, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Org. Chem., 60, 3163 (1995); and pyrrole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 332, 39 (1995).
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 3163
    • Jursic, B.S.1    Zdravkovski, Z.2
  • 44
    • 0001866831 scopus 로고
    • Recently we have performed ab initio studies of hetero dienophile additions to cyclopentadiene, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Phys. Org. Chem., 7, 641 (1994); furan, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 331, 215 (1995); oxadiazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Org. Chem., 59, 3015 (1994); 4H-pyrazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 331, 229 (1995); oxazole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, Perkin Trans., 2, in press; 1,4-dioaxa-1,3-butadiene, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Org. Chem., 60, 3163 (1995); and pyrrole, B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 332, 39 (1995).
    • (1995) J. Mol. Struct. (Theochem) , vol.332 , pp. 39
    • Jursic, B.S.1    Zdravkovski, Z.2
  • 50
    • 2442617487 scopus 로고
    • J. S. Binkley, J. A. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 102, 939 (1980); M. S. Gordon, J. S. Binkley, J. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 104, 2797 (1982); W. J. Herhe, R. Ditchfield, and J. A. Pople, J. Chem. Phys. 56, 2257 (1972); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1980); M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett., 76, 163 (1980); M. J. Frisch, M. Head-Gordon, and J. A. Pople, Chem. Phys. Lett., 166, 281 (1990); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1973); M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J.; Hehre, J. S. Binkley, M. S., Gordon, D. J. DeFrees, and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 77, 3654 (1982).
    • (1980) J. Am. Chem. Soc. , vol.102 , pp. 939
    • Binkley, J.S.1    Pople, J.A.2    Hehre, W.J.3
  • 51
    • 33845555195 scopus 로고
    • J. S. Binkley, J. A. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 102, 939 (1980); M. S. Gordon, J. S. Binkley, J. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 104, 2797 (1982); W. J. Herhe, R. Ditchfield, and J. A. Pople, J. Chem. Phys. 56, 2257 (1972); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1980); M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett., 76, 163 (1980); M. J. Frisch, M. Head-Gordon, and J. A. Pople, Chem. Phys. Lett., 166, 281 (1990); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1973); M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J.; Hehre, J. S. Binkley, M. S., Gordon, D. J. DeFrees, and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 77, 3654 (1982).
    • (1982) J. Am. Chem. Soc. , vol.104 , pp. 2797
    • Gordon, M.S.1    Binkley, J.S.2    Pople, J.3    Hehre, W.J.4
  • 52
    • 0347170005 scopus 로고
    • J. S. Binkley, J. A. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 102, 939 (1980); M. S. Gordon, J. S. Binkley, J. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 104, 2797 (1982); W. J. Herhe, R. Ditchfield, and J. A. Pople, J. Chem. Phys. 56, 2257 (1972); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1980); M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett., 76, 163 (1980); M. J. Frisch, M. Head-Gordon, and J. A. Pople, Chem. Phys. Lett., 166, 281 (1990); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1973); M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J.; Hehre, J. S. Binkley, M. S., Gordon, D. J. DeFrees, and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 77, 3654 (1982).
    • (1972) J. Chem. Phys. , vol.56 , pp. 2257
    • Herhe, W.J.1    Ditchfield, R.2    Pople, J.A.3
  • 53
    • 33748545144 scopus 로고
    • J. S. Binkley, J. A. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 102, 939 (1980); M. S. Gordon, J. S. Binkley, J. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 104, 2797 (1982); W. J. Herhe, R. Ditchfield, and J. A. Pople, J. Chem. Phys. 56, 2257 (1972); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1980); M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett., 76, 163 (1980); M. J. Frisch, M. Head-Gordon, and J. A. Pople, Chem. Phys. Lett., 166, 281 (1990); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1973); M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J.; Hehre, J. S. Binkley, M. S., Gordon, D. J. DeFrees, and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 77, 3654 (1982).
    • (1980) Theor. Chim. Acta , vol.28 , pp. 213
    • Hariharan, P.C.1    Pople, J.A.2
  • 54
    • 85022583881 scopus 로고
    • J. S. Binkley, J. A. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 102, 939 (1980); M. S. Gordon, J. S. Binkley, J. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 104, 2797 (1982); W. J. Herhe, R. Ditchfield, and J. A. Pople, J. Chem. Phys. 56, 2257 (1972); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1980); M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett., 76, 163 (1980); M. J. Frisch, M. Head-Gordon, and J. A. Pople, Chem. Phys. Lett., 166, 281 (1990); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1973); M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J.; Hehre, J. S. Binkley, M. S., Gordon, D. J. DeFrees, and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 77, 3654 (1982).
    • (1980) Chem. Phys. Lett. , vol.76 , pp. 163
    • Gordon, M.S.1
  • 55
    • 0004214970 scopus 로고
    • J. S. Binkley, J. A. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 102, 939 (1980); M. S. Gordon, J. S. Binkley, J. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 104, 2797 (1982); W. J. Herhe, R. Ditchfield, and J. A. Pople, J. Chem. Phys. 56, 2257 (1972); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1980); M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett., 76, 163 (1980); M. J. Frisch, M. Head-Gordon, and J. A. Pople, Chem. Phys. Lett., 166, 281 (1990); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1973); M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J.; Hehre, J. S. Binkley, M. S., Gordon, D. J. DeFrees, and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 77, 3654 (1982).
    • (1990) Chem. Phys. Lett. , vol.166 , pp. 281
    • Frisch, M.J.1    Head-Gordon, M.2    Pople, J.A.3
  • 56
    • 33748545144 scopus 로고
    • J. S. Binkley, J. A. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 102, 939 (1980); M. S. Gordon, J. S. Binkley, J. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 104, 2797 (1982); W. J. Herhe, R. Ditchfield, and J. A. Pople, J. Chem. Phys. 56, 2257 (1972); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1980); M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett., 76, 163 (1980); M. J. Frisch, M. Head-Gordon, and J. A. Pople, Chem. Phys. Lett., 166, 281 (1990); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1973); M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J.; Hehre, J. S. Binkley, M. S., Gordon, D. J. DeFrees, and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 77, 3654 (1982).
    • (1973) Theor. Chim. Acta , vol.28 , pp. 213
    • Hariharan, P.C.1    Pople, J.A.2
  • 57
    • 33645949559 scopus 로고
    • J. S. Binkley, J. A. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 102, 939 (1980); M. S. Gordon, J. S. Binkley, J. Pople, and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 104, 2797 (1982); W. J. Herhe, R. Ditchfield, and J. A. Pople, J. Chem. Phys. 56, 2257 (1972); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1980); M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett., 76, 163 (1980); M. J. Frisch, M. Head-Gordon, and J. A. Pople, Chem. Phys. Lett., 166, 281 (1990); P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 28, 213 (1973); M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J.; Hehre, J. S. Binkley, M. S., Gordon, D. J. DeFrees, and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 77, 3654 (1982).
    • (1982) J. Chem. Phys. , vol.77 , pp. 3654
    • Francl, M.M.1    Pietro, W.J.2    Hehre, W.J.3    Binkley, J.S.4    Gordon, M.S.5    DeFrees, D.J.6    Pople, J.A.7
  • 58
    • 0000088915 scopus 로고
    • and references therein
    • For an excellent discussion on the use of bond orders, see G. Lendvay, J. Phys. Chem., 98, 6098 (1994), and references therein. For Hammond postulate, see G.S. Hammond, J. Am. Chem. Soc., 77, 344 (1955).
    • (1994) J. Phys. Chem. , vol.98 , pp. 6098
    • Lendvay, G.1
  • 59
    • 0000262607 scopus 로고
    • For an excellent discussion on the use of bond orders, see G. Lendvay, J. Phys. Chem., 98, 6098 (1994), and references therein. For Hammond postulate, see G.S. Hammond, J. Am. Chem. Soc., 77, 344 (1955).
    • (1955) J. Am. Chem. Soc. , vol.77 , pp. 344
    • Hammond, G.S.1
  • 81
    • 2942590593 scopus 로고
    • (e) T. Sasaki, K. Kanematsu and T. Kataoka, J. Org. Chem., 40, 1201 (1975); K. Harano, M. Yasuda, T. Ban, and K. Kanematsu, J. Org. Chem., 45, 4455 (1980);
    • (1975) J. Org. Chem. , vol.40 , pp. 1201
    • Sasaki, T.1    Kanematsu, K.2    Kataoka, T.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.