Urazole-Bridged Bicyclic Azoalkanes: Generation, Nitroxyl Trapping, and ESR Spectra of the Heterosubstituted 4,5-Diaza-1,3-cyclopentanediyl Diradicals through Direct and Benzophenone-Sensitized Photochemical Deazetation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 2, 1995, Pages 308-316

  Adam, Waldemar ^a   Goller, Karlheinz ^a   Kammel, Thomas ^a   Peters, Karl ^b  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b MAX PLANCK INSTITUT FÜR FESTKÖRPERFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0008811694     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00107a007     Document Type: Article

References (55)

1. Johnston, L. J. Chem. Rev. 1993, 93, 251.
2. Johnston, L. J.; Scaiano, J. C. Chem. Rev. 1989, 89, 521.
3. Johnston, L. J. Handbook of Organic Photochemistry, Scaiano, J. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1989; Vol. 2, p 71.
4. Wilson, R. M. Organic Photochemistry, Padwa, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1985; Vol. 7, p 339.
5. Berson, J. A. Diradicals; Borden, W. T., Ed.; Wiley: New York, 1982; p 151.
6. Adam, W.; Grabowki, S.; Wilson, R. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 165.
7. Adam, W.; Grabowski, S.; Platsch, H.; Hannemann, K; Wirz, J.; Wilson, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 751.
8. Adam, W.; Platsch, H.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6896.
9. Adam, W.; Oppenländer, T.; Zang, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 3303.
10. Engel, P. S. Chem. Rev. 1980, 80, 99.
11. Hiberty, P. C.; Jean, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2538.
12. Dannenberg, J. J.; Rocklin, D. J. Org. Chem. 1982, 47, 4529.
13. Engel, P. S.; Nalepa, C. J.; Horsey, D. W.; Keys, D. E.; Grow, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7102.
14. Wertz, J. E.; Bolton, J. R. Electron Spin Resonance; Chapman & Hall: New York, 1986.
15. Dougherty, D. A. Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals; Platz, M. S., Ed.; Plenum: New York, 1990; p 117.
16. Adam, W.; Bottle, S. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1405.
17. Adam, W.; Bottle, S. E.; Finzel, R.; Kammel, T.; Peters, E. M.; Peters, K.; von Schnering, H. G.; Walz, L. J. Org. Chem,. 1992, 57, 982.
18. Chateauneuf, J.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1988, 53, 1629.
19. Beckwith, A. L. J.; Bowry, V. W.; Moad, G. J. Org. Chem. 1988, 53, 1632.
20. Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4992.
21. Beckwith, A. L. J.; Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4983.
22. Bottle, S. E.; Busfield, W. K.; Jenkins, I. D.; Thang, S.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. Eur. Polym. J. 1989, 25, 671.
23. Griffiths, P. G.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. Aust. J. Chem. 1983, 36, 397.
24. Scaiano, J. C. Tetrahedron 1982, 38, 819.
25. Encinas, M. V.; Scaiano, J. C. J. Photochem. 1979, 11, 241.
26. Barton, D. H. R.; Charpiot, B.; Ingold, K. U.; Johnston, L. J.; Motherwell, W. B.; Scaiano, J. C.; Stanforth, S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3607.
27. Johnston, L. J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2349.
28. Scaiano, J. C.; McGimpsey, W. G.; Leigh, W. J.; Jakobs, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4540.
29. Evnin, A. B.; Arnold, D. R.; Kamischky, L. A.; Strom, E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6218.
30. Evnin, A. B.; Arnold, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5330.
31. Arnold, D. R.; Evnin, A. B.; Kasai, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 784.
32. Arnold, D. R.; Evnin, A. B.; Kamischky, L. A. Pure Appl. Chem. 1970, 24, 523.
33. Caldwell, R. A.; Majima, T.; Pac, C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 629.
34. Stone, K. J.; Greenberg, M. M.; Goodman, J. L.; Peters, K. S.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8088.
35. Scaiano, J. C.; Wintgens, V.; Bedell, A.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4050.
36. Snyder, G. J.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3927.
37. Caldwell, R. A. Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals; Platz, M. S., Ed.; Plenum: New York, 1990; p 77.
38. Eaton, S. S.; More, K. M.; Sawant, B. M.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6560.
39. Adam, W.; Hannemann, K.; Hössel, P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 181.
40. Adams, J. S.; Weisman, R. B.; Engel, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9115.
41. Dervan, P. B.; Dougherty, D. A. Diradicals; Borden, W. T., Ed.; Wiley: New York, 1982; p 107.
42. Allred, E. L.; Smith, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6766.
43. Adam, W.; Nau, W. M.; Sendelbach, J.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12571.
44. Adam, W.; Harrer, H. M.; Nau, W. M.; Peters, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 3786.
45. Adam, W.; Fröhlich, L.; Nau, W. M.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9824.
46. Wang, J. F.; Rao, V. P.; Doubleday, C. J.; Turro, N. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1144.
47. Adam, W.; Platsch, H.; Reinhard, G.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4570.
48. Adam, W.; Platsch, H.; Sendelbach, J.; Wirz, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 1477.
49. Jacobs, S. J.; Dougherty, D. A. Angew. Chem,., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1104.
50. Jacobs, S. J.; Shultz, D. A.; Jain, R.; Novak, J.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1744.
51. Salem, L.; Rowland, C. Angew. Chem. 1972, 84, 86.
52. Beck, K.; Hünig, S. Chem. Ber. 1987, 120, 477.
53. Bramley, R. K.; Grigg, G.; Guilford, G.; Milner, P. Tetrahedron 1973, 29, 4159.
54. Elguero, J.; Jacquier, R.; Tizane, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 3866.
55. Adam, W.; Platsch, H. Chem. Ber. 1987, 120, 251.