Photochemical Reactions of Simple Cyclopentenones

Journal of the American Chemical Society

Volumn 93, Issue 21, 1971, Pages 5513-5520

  Agosta, William C ^a   Smith, Amos B ^a  

^a ROCKEFELLER UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0007636945     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00750a034     Document Type: Article

References (66)

1. Inter alia, P. E. Eaton and W. S. Hurt, J. Amer. Chem. Soc., 88, 5038 (1966).
2. J. L. Ruhlen and P. A. Leermakers, J. Amer. Chem. Soc., 88, 5671 (1966).
3. P. de Mayo, A. A. Nicholson, and M. Tchir, Can. J. Chem., 47, 711 (1969).
4. P. J. Wagner and D. J. Bucheck, Can. J. Chem., 47, 713 (1969).
5. J. L. Ruhlen and P. A. Leermakers, J. Amer. Chem. Soc., 89, 4944 (1967).
6. P. de Mayo, J. P. Pete, and M. Tchir, Can. J. Chem., 46, 2535 (1968).
7. R. L. Cargill, A. C. Miller, D. M. Pond, P. de Mayo, M. F. Tchir, K. R. Neuberger, and J. Saltiel, Mol. Photochem., 1, 301 (1969).
8. B. Nann, D. Gravel, R. Schorta, H. Wehrli, K. Schaffner, and O. Jeger, Helv. Chim. Acta, 46, 2473 (1963).
9. R. S. Rouse and W. E. Tyler, III, Helv. Chim. Acta, 26, 3525 (1961).
10. A. J. Bellamy, J. Chem. Soc. B, 449 (1969).
11. H. Kwart and J. A. Ford, Jr., J. Org. Chem., 24, 2060 (1959).
12. G. S. Hammond, J. Saltiel, A. A. Lamola, N. J. Turro, J. S. Bradshaw, D. O. Cowan, R. C. Counsell, V. Vogt, and C. Dalton, J. Amer. Chem. Soc., 86, 3197 (1964).
13. W. C. Agosta, A. B. Smith, III, A. S. Kende, R. G. Eilerman, and J. Benham, Tetrahedron Lett., 4517 (1969).
14. U. Schøllkopf and W. Pitteroff, Chem. Ber., 97, 636 (1964).
15. P. J. Wagner and R. W. Spoerke, J. Amer. Chem. Soc., 91, 4437 (1969).
16. D. S. Weiss, N. J. Turro, and J. C. Dalton, Mol. Photochem., 2,91 (1970).
17. J. C. Dalton, D. M. Pond, D. S. Weiss, F. D. Lewis, and N. J. Turro, J. Amer. Chem. Soc., 92, 2564 (1970).
18. E. M. Kosower and T. S. Sorensen, J. Org. Chem., 28, 692(1963).
19. J. P. Schirmann, J. Dreux, and J. Doris, Bull. Soc. Chim. Fr., 3896 (1967).
20. A. B. Smith, III, and W. C. Agosta, Chem. Commun., 343 (1971).
21. L. M. Jackman and S. Sternhell, “Applications of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in Organic Chemistry,” 2nd ed, Pergamon Press, Oxford, 1969, pp 230, 288, and 334.
22. L. A. Spurlock and R. G. Fayter, Abstracts, 160th National Meeting of the American Chemical Society, Chicago, 111., Sept 1970, No. ORGN 108.
23. J. G. Calvert and J. N. Pitts, Jr., “Photochemistry,” Wiley, New York, N. Y., 1966, Chapter 5.
24. A. F. Trotman-Dickenson and E. W. R. Steacie, J. Chem. Phys., 19, 329 (1951).
25. F. D. Lewis and N. J. Turro, J. Amer. Chem. Soc., 92, 311 (1970).
26. T. H. Koch and R. J. Sluski, Tetrahedron Lett., 2391 (1970).
27. W. G. Dauben, G. W. Shaffer, and N. D. Vietmeyer, J. Org. Chem., 33, 4060(1968).
28. R. L. Cargill and A. B. Sears, J. Amer. Chem. Soc., 92, 6084 (1970).
29. M. Pfau, R. Dulou, and M. Vilkhs, C. R. Acad. Sci. Paris, 254, 1817(1962).
30. D. Belluš, D. R. Kearns, and K. Schaffner, Helv. Chim. Acta, 52, 971 (1969).
31. I. A. Williams and P. Bladon, Tetrahedron Lett., 257 (1964).
32. R. O. Loutfy and P. de Mayo, Chem. Commun., 1040 (1970).
33. A. Beckett and G. Porter, Trans. Faraday Soc., 59, 2038 (1963).
34. G. S. Hammond, W. P. Baker, and W. M. Moore, J. Amer. Chem. Soc., 83, 2795 (1961).
35. C. Walling, “Free Radicals in Solution,” Wiley, New York, N. Y., 1957, pp 275–276.
36. M. Mousseron, R. Richaud, and R. Granger, Bull. Soc. Chim. Fr., 625 (1946).
37. P. A. Plattner and A. St. Pfau, Helv. Chim. Acta, 20, 1474 (1937).
38. R. L. Frank, R. Armstrong, J. Kwiatek, and H. A. Price, J. Amer. Chem. Soc., 70, 1379 (1948).
39. R. Mayer in “Newer Methods of Preparative Organic Chemistry,” Vol. II, W. Foerst, Ed., Academic Press, New York, N. Y., p 101.
40. E. W. Garbisch, Jr., J. Org. Chem., 30, 2109 (1965).
41. T. Matsumoto, H. Shirahama, A. Ichihara, H. Shin, S. Kagawa, N. Ito, T. Hisamitsu, T. Kamada, and F. Sakan, Tetrahedron Lett., 4097 (1967).
42. H. O. House and B. M. Trost, J. Org. Chem., 30, 2502 (1965).
43. P. L. Creger, J. Amer. Chem. Soc., 89, 2500 (1967).
44. A. A. Goldberg and R. P. Linstead, J. Chem. Soc., 2343 (1928).
45. H. E. Simmons and R. D. Smith, J. Amer. Chem. Soc., 81, 4256 (1959).
46. R. S. Shank and H. Shechter, J. Org. Chem., 24, 1825 (1959).
47. M. J. Jorgenson, Chem. Commun., 137 (1965).
48. J. W. Wilson and V. S. Stubblefield, J. Amer. Chem. Soc., 90, 3423 (1968).
49. W. Nagata and M. Yoshioka, Tetrahedron Lett., 1913 (1966).
50. J. C. Bardhan, S. K. Banerji, and M. K. Bose, J. Chem. Soc., 1127 (1935).
51. H. C. Beyerman and G. J. Heiszwolf, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 84, 203 (1965).
52. K. B. Wiberg and G. R. Wenzinger, J. Org. Chem., 30, 2278 (1965).
53. W. G. Herkstroeter, A. A. Lamola, and G. S. Hammond, J. Amer. Chem. Soc., 86, 4537 (1964).
54. R. E. Kellog and W. T. Simpson, J. Amer. Chem. Soc., 87, 4230 (1965).
55. A. B. Smith, III, and W. C. Agosta, Chem. Commun., 466 (1970).
56. J. R. Bunting and N. Filipescu, J. Chem. Soc. B, 1750 (1970).
57. J. Saltiel, H. C. Curtis, L. Metis, J. W. Miley, J. Winterle, and M. Wrighton, J. Amer. Chem. Soc., 92, 410 (1970).
58. J. B. Grutzner, M. Jautelat, J. B. Dence, R. A. Smith, and J. D. Roberts, J. Amer. Chem. Soc., 92,7107 (1970).
59. J. A. Berson, A. W. McRowe, R. G. Bergman, and D. Houston, J. Amer. Chem. Soc., 89, 2563 (1967).
60. H. Pines, F. J. Pavlik, and V. N. Ipatieff J. Amer. Chem. Soc., 73, 5738 (1951).
61. V. M. Mićović and M. L. J. Mihailović, J. Org. Chem., 18, 1190 (1953).
62. T. Voitila, Ann. Acad. Sci. Fenn., Ser. A, 49, 110 (1938).
63. H. N. Al-Jallo and E. S. Waight, Chem. Commun., 73 (1966).
64. M. V. Mavrov and V. F. Kucherov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 164 (1964).
65. A. Bowers, T. G. Halsall, E. R. H. Jones, and A. J. Lemin, J. Chem. Soc., 2548 (1953).
66. C. Djerassi, R. R. Engle, and A. Bowers, J. Org. Chem., 21, 1547 (1956).