Transition metal or lewis acid-catalyzed asymmetric reactions with chiral organosulfur functionality

Reviews on Heteroatom Chemistry

Volumn 14, Issue , 1996, Pages 21-57

  Hiroi, Kunio ^a  

^a TOHOKU PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

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Chiral organosulfur compound; Cyclopropane; Ene reaction; Hetero diels alder reaction; Lewis acid catalyst; Metallo ene reaction; Transition metal catalyst; Vinylcyclopropane cyclopentene rearrangement

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EID: 0007561835     PISSN: 09156151     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (135)

1. K. Hiroi: Tohoku Yakka Daigaku Kenkyu Nempo 23 1-22 (1976).
2. K. Hiroi: Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 35 265-279 (1977).
3. L. Field: Synthesis 713-740 (1978).
4. B.T. Grobel and D. Seebach: Synthesis 357-402 (1977).
5. B.M. Trost: Chem. Rev. 78 363-382 (1978).
6. K. Hiroi: Tohoku Yakka Daigaku Kenkyu Nempo 26 1-33 (1979).
7. G. Solladie: Synthesis 185-196 (1981).
8. M. Mikolajczyk and J. Drabowicz: Topics in Stereochemistry, (Eds.) N. Allinger, E. Eliel and S.H. Wilen (John Wiley & Sons Inc., New York, 1982) 13 pp.333-468.
9. K. Hiroi: Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 41 925-940 (1983).
10. K. Hiroi: Tohoku Yakka Daigaku Kenkyu Nempo 36 1-53 (1989).
11. K. Hiroi: Yakugaku Zasshi 111 551-569 (1991).
12. K. Hiroi: Yakugaku Zasshi 115 553-569 (1995).
13. J.M. Contellens, P. Ruiz, B. Sanchez and M.L. Jimeno: Tetrahedron Lett. 33 5261-5264 (1992).
14. Z.-F. Xie, H. Suemune, I. Nakamura and K. Sakai: Chem. Pharm. Bull. 35 4454-4459 (1987).
15. H. Hashimoto, K. Furuichi and T. Miwa: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1002-1003 (1987).
16. M. Ono: Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 39 872-892 (1981).
17. M. Ramaiah: Synthesis 529-570 (1984).
18. Z. Goldschmidt and B. Crammer: Chem. Soc. Rev. 17 229-267 (1988).
19. T. Hudlicky, T.M. Kutchan and S.M. Naqvi, Organic Reactions (Ed.) A.S. Kende (John Wiley & Sons, Inc., New York, 1985) 33 Chapter 2 , pp. 247-335.
20. K. Hiroi, Y. Arinaga and T. Ogino: Chem. Lett. 2329-2332 (1992).
21. K. Hiroi, Y. Arinaga and T. Ogino: Chem. Pharm. Bull. 42 470-474 (1994).
22. R.K. Hill, P.J. Foley, Jr. and L.A. Gardella: J. Org. Chem. 32 2330-2335 (1967).
23. A. de Meijere: Angew. Chem. 91 867-884 (1979).
24. K. Hiroi: Tohoku Yakka Daigaku Kenkyu Nempo 35 1-60 (1988).
25. B.M. Trost and P.H. Scudder: J. Org. Chem. 46 506-509 (1981).
26. H.N.C. Wong, M.-Y. Hon, C.-W. Tes, Y.-C. Yip, J. Tanko and T. Hudlicky: Chem. Rev. 89 165-198 (1989).
27. K. Hiroi, H. Nakamura and T. Anzai: J. Am. Chem. Soc. 109 1249-1250 (1987).
28. K. Hiroi, T. Anzai, T. Ogata and M. Saito: Tetrahedron Lett. 31 239-242 (1990).
29. K. Hiroi and T. Ogata: Chem. Lett. 527-530 (1990).
30. J. Salaun: Chem. Rev. 89 1247-1270 (1989).
31. C.R. Johnson and C.W. Schroeck: J. Am. Chem. Soc. 90 6852-6854 (1968).
32. C.R. Johnson and C.W. Schroeck: J. Am. Chem. Soc. 93 5303-5305 (1971).
33. G. Tsuchihashi, S. Mitamura and K. Ogura: Tetrahedron Lett. 17 855-858 (1976).
34. M. Brookhart and W.B. Studabaker: Chem. Rev. 87 411-432 (1987).
35. K. Hiroi and Y. Arinaga: Chem. Pharm. Bull. 42 985-987 (1994).
36. K. Mislow, M.M. Green, P. Laur, J.T. Melillo, T. Simmons and A.L. Ternay, Jr.: J. Am. Chem. Soc. 87 1958-1976 (1965).
37. H.W. Walborsky, L.E. Allen, H.-J. Traenckner and E.J. Powers: J. Org. Chem. 36 2937-2941 (1971).
38. A.B. Chmurny and D.J. Cram: J. Am. Chem. Soc. 95 4237-4244 (1973).
39. G.H. Posner, J.P. Mallamo, M. Hulce and L.L. Frye: J. Am. Chem. Soc. 104 4180-4185 (1982).
40. K. Hiroi and Y. Arinaga: Tetrahedron Lett. 35 153-156 (1994).
41. J.P. Marino and E. Laborde: J. Am. Chem. Soc. 110 966-968 (1988).
42. W. von Doering and W.R. Roth: Tetrahedron 19 715-737 (1963).
43. M. Murakami and S. Nishida: Chem Lett. 927-930 (1979).
44. Y. Morizawa, K. Oshima and H. Nozaki: Tetrahedron Lett. 23 2871-2874 (1982).
45. Y. Morizawa, K. Oshima and H. Nozaki: Isr. J. Chem. 24 149-152 (1984).
46. K. Fugami, K. Oshima, K. Utimoto and H. Nozaki: Bull. Chem. Soc. Jpn. 60 2509-2515 (1987).
47. R. Grigg, R. Hayes and A. Sweeney: J. Chem. Soc., Chem Commun. 1248-1249 (1971).
48. T. Hudlicky, T.M. Kutchan, F.J. Koszyk and J.P. Sheth: J. Org. Chem. 45 5020-5027 (1980).
49. M.P. Doyle and D. van Leusen: J. Am. Chem. Soc. 103 5917-5919 (1981).
50. M.P. Doyle and D. van Leusen: J. Org. Chem. 47 5326-5339 (1982).
51. W. Grimme: Chem. Ber. 100 113-118 (1967).
52. F.J. Liotta, Jr. and B.K. Carpenter: J. Am. Chem. Soc. 107 6426-6427 (1985).
53. A. Salzer: J. Organomet. Chem. 117 245-251 (1976).
54. R. Aumann and H. Averbeck: J. Organomet. Chem. 160 241-253 (1978).
55. B.M. Trost: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28 1173-1192 (1989).
56. K. Hiroi, J. Abe, K. Suya, S. Sato and T. Koyama: J. Org. Chem. 59 203-213 (1994).
57. K. Hiroi and J. Abe: Tetrahedron Lett. 31 3623-3626 (1990).
58. K. Hiroi, M. Haraguchi, Y. Masuda and J. Abe: Chem. Lett. 2409-2412 (1992).
59. K. Hiroi: Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 53 1090-1101 (1995).
60. K. Yamamoto, R. Deguchi and J. Tsuji: Bull. Chem. Soc. Jpn. 58 3397-3398 (1985).
61. S.-Z. Wang and K. Yamamoto: Chem. Lett. 1993-1996 (1991).
62. S.-Z. Wang, K. Yamamoto, H. Yamada and T. Takahashi: Tetrahedron 48 2333-2348 (1992).
63. K. Hiroi, H. Onuma and Y. Arinaga: Chem. Lett. 1099-1100 (1995).
64. J. Cason and R.A. Coad: J. Am. Chem. Soc. 72 4695-4697 (1950).
65. H.M.R. Hoffmann: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 8 556-577 (1969).
66. W. Oppolzer and V. Snieckus: Angew. Chem. 90 506-516 (1978).
67. B.B. Snider: Acc. Chem. Res. 13 426-432 (1980).
68. Y. Fujita, S. Suzuki and K. Kanehira: Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 41 1152-1167 (1983).
69. J. Dubae and A. Laporterie: Chem. Rev. 87 319-334 (1987).
70. K. Mikami and M. Shimizu: Chem. Rev. 92 1021-1050 (1992).
71. K. Mikami, T.-P. Loh and T. Nakai: J. Am. Chem. Soc. 112 6737-6738 (1990).
72. K. Mikami, T.-P. Loh and T. Nakai: Tetrahedron Asymmetry 1 13-16 (1990).
73. A. Kamimura and A. Yamamoto: Chem. Lett. 1991-1994 (1990).
74. K. Mikami, K. Takahashi and T. Nakai: Tetrahedron Lett. 30 357-360 (1989).
75. K. Mikami, K. Takahashi and T. Nakai: Synlett. 45-46 (1989).
76. K. Mikami, K. Takahashi and T. Nakai: J. Am. Chem. Soc. 112 4035-4037 (1990).
77. K. Maruoka, T. Ooi and H. Yamamoto: J. Am. Chem. Soc. 112 9011-9012 (1990).
78. O. Achmatowicz, Jr. and B. Szechner: J. Org. Chem. 37 964-967 (1972).
79. J.K. Whitesell, D. Deyo and A. Bhattacharya: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 802 (1983).
80. L.M. Stephenson and D.L. Mattern: J. Org. Chem. 41 3614-3619 (1976).
81. K. Mikami, S. Narisawa, M. Shimizu and M. Terada: J. Am. Chem. Soc. 114 6566-6568 (1992).
82. K. Narasaka, Y. Hayashi and S. Shimada: Chem. Lett. 1609-1612 (1988).
83. K. Mikami, M. Terada and T. Nakai: J. Am. Chem. Soc. 111 1940-1941 (1989).
84. K. Mikami, M. Terada and T. Nakai: J. Am. Chem. Soc. 112 3949-3954 (1990).
85. M. Terada, K. Mikami and T. Nakai: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1623-1624 (1990).
86. K. Mikami and M. Terada: Tetrahedron 48 5671-5680 (1992).
87. K. Maruoka, Y. Hoshino, T. Shirasaka and H. Yamamoto: Tetrahedron Lett. 29 3967-3970 (1988).
88. S. Sakane, K. Maruoka and H. Yamamoto: Tetrahedron 42 2203-2209 (1986).
89. K. Hiroi, M. Umemura and A. Fujisawa: Tetrahedron Lett. 33 3343-3346 (1992).
90. K. Hiroi and M. Umemura: Tetrahedron 49 1831-1840 (1993).
91. K. Hiroi, M. Umemura and A. Fujisawa: Chem. Pharm. Bull. 41 666-671 (1993).
92. W. Oppolzer: Angew. Chem. 89 10-24(1977).
93. S. Danishefsky: Acc. Chem. Res. 14 400-406 (1981).
94. S.J. Alward and A.G. Fallis: Can. J. Chem. 62 121-127 (1984).
95. A.G. Fallis: Can. J. Chem. 62 183-234 (1984).
96. D. Craig: Chem. Soc. Rev. 16 187-238 (1987).
97. Y. Mori: Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 40 321-331 (1982).
98. W. Oppolzer: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 23 876-889 (1984).
99. G. Solladie: Synthesis 185-196 (1981).
100. K. Hiroi: Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 41 925-940 (1983).
101. H. Kosugi: Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 45 472-485 (1987).
102. G.H. Posner: Acc. Chem. Res. 20 72-78 (1987).
103. T. Koizumi: Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 44 576-590 (1986) and references cited therein.
104. D. Graig and N.J. Geach: Tetrahedron Asymmetry 2 1177-1180 (1991).
105. G.H. Posner and D.G. Wettlaufer: J. Am. Chem. Soc. 108 7373-7377 (1986).
106. T.-S. Chou and S.-C. Hung: J. Org. Chem. 53 3020-3027 (1988).
107. A. Padwa, B. Harrison and B.H. Norman: Tetrahedron Lett. 30 3259-3262 (1989).
108. J.-E. Backvall and F. Rise: Tetrahedron Lett. 30 5347-5348 (1989).
109. J.-E. Backvall, N.A. Plobeck and S.K. Juntuner: Tetrahedron Lett. 30 2589-2592 (1989).
110. A. Weichert and H.M.R. Hofmann: J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2154-2156 (1990).
111. G.H. Posner, A. Haces, W. Harrison and C.M. Kinter: J. Org. Chem. 52 4836-4841 (1987).
112. M.J. Fisher and L.E. Overmann: J. Org. Chem. 53 2630-2634 (1988).
113. A.M. Naperstkow, J.B. Macaulay, M.J. Newlands and A.G. Fallis: Tetrahedron Lett. 30 5077-5080 (1989).
114. K. Hiroi, M. Umemura and A. Fujisawa: Tetrahedron Lett. 33 7161-7164 (1993).
115. K. Hiroi, M. Umemura and Y. Tomikawa: Heterocycles 35 73-76 (1993).
116. B.M. Trost: Acc Chem. Res. 13 385-393 (1980).
117. J. Tsuji: Tetrahedron 42 4361-4401 (1986).
118. J. Tsuji and I. Minami: Acc. Chem. Res. 20 140-145 (1987).
119. A. Heumann and M. Reglier: Tetrahedron 51 975-1015 (1995).
120. W. Oppolzer: Pure Appl. Chem. 60 39-48 (1988).
121. W. Oppolzer: Angew Chem., Int. Ed. Engl. 28 38-52 (1989).
122. B.M. Trost: Angew Chem., Int, Ed. Engl. 28 1173-1192 (1989).
123. K. Hiroi and Y. Kurihara: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1778-1779 (1989).
124. K. Hiroi and K. Hirasawa: Chem. Pharm. Bull. 42 786-791 (1994).
125. W. Oppolzer: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 23 876-889 (1984).
126. W. Oppolzer, J.-M. Gaudin and T.N. Birkinshaw: Tetrahedron Lett. 29 4705-4708 (1988).
127. W. Oppolzer, T.N. Birkinshaw and G. Bernadinelli: Tetrahedron Lett. 31 6995-6998 (1990).
128. K. Hiroi, R. Kitayama and S. Sato: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1470-1471 (1983).
129. K. Hiroi, R. Kitayama and S. Sato: Chem. Pharm. Bull. 32 2628-2636 (1984).
130. K. Hiroi, R. Kitayama and S. Sato: Chem. Lett. 929-932 (1984).
131. K. Hiroi: Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 44 907-917 (1986).
132. K. Hiroi and K. Makino: Chem. Lett. 617-620 (1986).
133. K. Hiroi and K. Makino: Chem. Pharm. Bull. 36 1744-1749 (1988).
134. K. Hiroi and K. Hirasawa: Chem. Pharm. Bull. 42 1036-1040 (1994).
135. K.K. Anderson, W. Gaffield, N.E. Papanikolau, J.W. Foley and R.I. Perkins: J. Am. Chem. Soc. 86 5637-5645 (1864).