Asymmetric Alkene Aziridination with Readily Available Chiral Diimine-Based Catalysts

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 12, 1993, Pages 5326-5327

  Li, Zhen ^a   Conser, Kathryn R ^a   Jacobsen, Eric N ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0007448978     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00065a067     Document Type: Article

References (30)

1. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
2. b) Jacobsen, E. N.; Markó, I. E.; Mungall, W. S.; Schröder, G. W.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968.
3. (a) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
4. b) Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063.
5. (a) Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1988, 77, 1553.
6. b) Pfaltz, A. Mod. Synth. Methods 1989, 5, 199.
7. c) Lowenthal, R. E.; Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005.
8. d) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
9. e) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373.
10. Wilke, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 185.
11. Uozoumi, Y.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9887.
12. Hayashi, T.; Matsumoto, Y.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3426.
13. Halterman, R. L.; Vollhardt, K. P. C.; Welker, M. E.; Bläser, D.; Boese, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8105.
14. RajanBabu, T. V.; Casalnuovo, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6265.
15. Alper, H.; Hamel, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2803.
16. (a) Deyrup, J. A. In Heterocyles; Hassner, A., Ed.; Wiley: New York, 1983; Vol. 42, {PTPart 1}, p 1.
17. b) Padwa, A.; Woolhouse, A. D. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Lwowski, W., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 7.
18. (a) Patrick, D. W.; Truesdale, L. K.; Biller, S. A.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1978, 43, 1978.
19. b) Harlan, E. W.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 186.
20. c) Atagi, L. M.; Over, D. E.; McAlister, D. R.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 870.
21. (a) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1161.
22. b) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728.
23. c) Groves, J. T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2073.
24. d) O’Connor, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001.
25. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744.
26. Palucki, M.; Hanson, P. E.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7111.
27. (a) Nozaki, H.; Moriuti, S.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 43, 5239.
28. b) Aratani, T. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1839.
29. Lee, N. H.; Muci, A. R.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5055.
30. Puchot, C.; Samuel, O.; Dunach, E.; Zhao, S.; Agami, C.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2353.