Asymmetric Michael-type alkylation of chiral imines diastereoselective synthesis of (+)-α-cyperone and (-)10-epi-α-cyperone

Chinese Chemical Letters

Volumn 7, Issue 8, 1996, Pages 695-696

  Xiong, Zhao Ming ^a   Yang, Jiong ^a   Li, Yu Lin ^a   Liao, Ren An ^b   Li, Zheng Ming ^b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0006186424     PISSN: 10018417     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (16)

1. R-Howe and F. J. McQuillin, J. Chem. Soc. , 2423(1955).
2. For examples, see: a) LJ. Liu; Z. MXiong; T. S. Li and Y. L. Li, Bull. Soc. Chim. Belg. , 104, 73(1995); b) F. J. Nan; X. Chen; Z. M. Xiong; T. S. Li and Y. L. Li, Synth. Commun. , 24, 2319(1994); c) X. Chen; S. C. Shao; T. S. Li and Y. L. Li, Synthesis, 1061(1992); d) Y. L. Li; X. Chen: S. C. Shao and T. S. Li, Synth. Commun. , 23, 2457(1993); e) A. Tanaka; S. Watanabe and K. Yamashita, Biosci. Biotech. Biochem. , 56, 104(1992); f) A. Murai; A. Abiko; M. Ono and T. Masamune, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 55, 1191 and 1195 (1982); g) J. A. Marshall and M. T. Pike, J. Org. Chem. , 33, 435(1968); h) A. Asselin; M. Mongrain and P. Deslongchamps, Can. J. Chem. , 46, 2817(1968); I) H. C. Barett and G. Biichi, J. Am. Chem. Soc. 89, 5665(1967).
3. For examples, see: a) LJ. Liu; Z. MXiong; T. S. Li and Y. L. Li, Bull. Soc. Chim. Belg. , 104, 73(1995); b) F. J. Nan; X. Chen; Z. M. Xiong; T. S. Li and Y. L. Li, Synth. Commun. , 24, 2319(1994); c) X. Chen; S. C. Shao; T. S. Li and Y. L. Li, Synthesis, 1061(1992); d) Y. L. Li; X. Chen: S. C. Shao and T. S. Li, Synth. Commun. , 23, 2457(1993); e) A. Tanaka; S. Watanabe and K. Yamashita, Biosci. Biotech. Biochem. , 56, 104(1992); f) A. Murai; A. Abiko; M. Ono and T. Masamune, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 55, 1191 and 1195 (1982); g) J. A. Marshall and M. T. Pike, J. Org. Chem. , 33, 435(1968); h) A. Asselin; M. Mongrain and P. Deslongchamps, Can. J. Chem. , 46, 2817(1968); I) H. C. Barett and G. Biichi, J. Am. Chem. Soc. 89, 5665(1967).
4. For examples, see: a) LJ. Liu; Z. MXiong; T. S. Li and Y. L. Li, Bull. Soc. Chim. Belg. , 104, 73(1995); b) F. J. Nan; X. Chen; Z. M. Xiong; T. S. Li and Y. L. Li, Synth. Commun. , 24, 2319(1994); c) X. Chen; S. C. Shao; T. S. Li and Y. L. Li, Synthesis, 1061(1992); d) Y. L. Li; X. Chen: S. C. Shao and T. S. Li, Synth. Commun. , 23, 2457(1993); e) A. Tanaka; S. Watanabe and K. Yamashita, Biosci. Biotech. Biochem. , 56, 104(1992); f) A. Murai; A. Abiko; M. Ono and T. Masamune, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 55, 1191 and 1195 (1982); g) J. A. Marshall and M. T. Pike, J. Org. Chem. , 33, 435(1968); h) A. Asselin; M. Mongrain and P. Deslongchamps, Can. J. Chem. , 46, 2817(1968); I) H. C. Barett and G. Biichi, J. Am. Chem. Soc. 89, 5665(1967).
5. For examples, see: a) LJ. Liu; Z. MXiong; T. S. Li and Y. L. Li, Bull. Soc. Chim. Belg. , 104, 73(1995); b) F. J. Nan; X. Chen; Z. M. Xiong; T. S. Li and Y. L. Li, Synth. Commun. , 24, 2319(1994); c) X. Chen; S. C. Shao; T. S. Li and Y. L. Li, Synthesis, 1061(1992); d) Y. L. Li; X. Chen: S. C. Shao and T. S. Li, Synth. Commun. , 23, 2457(1993); e) A. Tanaka; S. Watanabe and K. Yamashita, Biosci. Biotech. Biochem. , 56, 104(1992); f) A. Murai; A. Abiko; M. Ono and T. Masamune, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 55, 1191 and 1195 (1982); g) J. A. Marshall and M. T. Pike, J. Org. Chem. , 33, 435(1968); h) A. Asselin; M. Mongrain and P. Deslongchamps, Can. J. Chem. , 46, 2817(1968); I) H. C. Barett and G. Biichi, J. Am. Chem. Soc. 89, 5665(1967).
6. For examples, see: a) LJ. Liu; Z. MXiong; T. S. Li and Y. L. Li, Bull. Soc. Chim. Belg. , 104, 73(1995); b) F. J. Nan; X. Chen; Z. M. Xiong; T. S. Li and Y. L. Li, Synth. Commun. , 24, 2319(1994); c) X. Chen; S. C. Shao; T. S. Li and Y. L. Li, Synthesis, 1061(1992); d) Y. L. Li; X. Chen: S. C. Shao and T. S. Li, Synth. Commun. , 23, 2457(1993); e) A. Tanaka; S. Watanabe and K. Yamashita, Biosci. Biotech. Biochem. , 56, 104(1992); f) A. Murai; A. Abiko; M. Ono and T. Masamune, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 55, 1191 and 1195 (1982); g) J. A. Marshall and M. T. Pike, J. Org. Chem. , 33, 435(1968); h) A. Asselin; M. Mongrain and P. Deslongchamps, Can. J. Chem. , 46, 2817(1968); I) H. C. Barett and G. Biichi, J. Am. Chem. Soc. 89, 5665(1967).
7. For examples, see: a) LJ. Liu; Z. MXiong; T. S. Li and Y. L. Li, Bull. Soc. Chim. Belg. , 104, 73(1995); b) F. J. Nan; X. Chen; Z. M. Xiong; T. S. Li and Y. L. Li, Synth. Commun. , 24, 2319(1994); c) X. Chen; S. C. Shao; T. S. Li and Y. L. Li, Synthesis, 1061(1992); d) Y. L. Li; X. Chen: S. C. Shao and T. S. Li, Synth. Commun. , 23, 2457(1993); e) A. Tanaka; S. Watanabe and K. Yamashita, Biosci. Biotech. Biochem. , 56, 104(1992); f) A. Murai; A. Abiko; M. Ono and T. Masamune, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 55, 1191 and 1195 (1982); g) J. A. Marshall and M. T. Pike, J. Org. Chem. , 33, 435(1968); h) A. Asselin; M. Mongrain and P. Deslongchamps, Can. J. Chem. , 46, 2817(1968); I) H. C. Barett and G. Biichi, J. Am. Chem. Soc. 89, 5665(1967).
8. For examples, see: a) LJ. Liu; Z. MXiong; T. S. Li and Y. L. Li, Bull. Soc. Chim. Belg. , 104, 73(1995); b) F. J. Nan; X. Chen; Z. M. Xiong; T. S. Li and Y. L. Li, Synth. Commun. , 24, 2319(1994); c) X. Chen; S. C. Shao; T. S. Li and Y. L. Li, Synthesis, 1061(1992); d) Y. L. Li; X. Chen: S. C. Shao and T. S. Li, Synth. Commun. , 23, 2457(1993); e) A. Tanaka; S. Watanabe and K. Yamashita, Biosci. Biotech. Biochem. , 56, 104(1992); f) A. Murai; A. Abiko; M. Ono and T. Masamune, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 55, 1191 and 1195 (1982); g) J. A. Marshall and M. T. Pike, J. Org. Chem. , 33, 435(1968); h) A. Asselin; M. Mongrain and P. Deslongchamps, Can. J. Chem. , 46, 2817(1968); I) H. C. Barett and G. Biichi, J. Am. Chem. Soc. 89, 5665(1967).
9. For examples, see: a) LJ. Liu; Z. MXiong; T. S. Li and Y. L. Li, Bull. Soc. Chim. Belg. , 104, 73(1995); b) F. J. Nan; X. Chen; Z. M. Xiong; T. S. Li and Y. L. Li, Synth. Commun. , 24, 2319(1994); c) X. Chen; S. C. Shao; T. S. Li and Y. L. Li, Synthesis, 1061(1992); d) Y. L. Li; X. Chen: S. C. Shao and T. S. Li, Synth. Commun. , 23, 2457(1993); e) A. Tanaka; S. Watanabe and K. Yamashita, Biosci. Biotech. Biochem. , 56, 104(1992); f) A. Murai; A. Abiko; M. Ono and T. Masamune, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 55, 1191 and 1195 (1982); g) J. A. Marshall and M. T. Pike, J. Org. Chem. , 33, 435(1968); h) A. Asselin; M. Mongrain and P. Deslongchamps, Can. J. Chem. , 46, 2817(1968); I) H. C. Barett and G. Biichi, J. Am. Chem. Soc. 89, 5665(1967).
10. For examples, see: a) LJ. Liu; Z. MXiong; T. S. Li and Y. L. Li, Bull. Soc. Chim. Belg. , 104, 73(1995); b) F. J. Nan; X. Chen; Z. M. Xiong; T. S. Li and Y. L. Li, Synth. Commun. , 24, 2319(1994); c) X. Chen; S. C. Shao; T. S. Li and Y. L. Li, Synthesis, 1061(1992); d) Y. L. Li; X. Chen: S. C. Shao and T. S. Li, Synth. Commun. , 23, 2457(1993); e) A. Tanaka; S. Watanabe and K. Yamashita, Biosci. Biotech. Biochem. , 56, 104(1992); f) A. Murai; A. Abiko; M. Ono and T. Masamune, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 55, 1191 and 1195 (1982); g) J. A. Marshall and M. T. Pike, J. Org. Chem. , 33, 435(1968); h) A. Asselin; M. Mongrain and P. Deslongchamps, Can. J. Chem. , 46, 2817(1968); I) H. C. Barett and G. Biichi, J. Am. Chem. Soc. 89, 5665(1967).
11. a) M. Pfau; G. Revial; A. Guingant and J. D'Angelo, J. Am. Chem. Soc. , 107, 273(1985).
12. b) J. D'Angelo; D. Desmaele; F. Dumas and A. Guingant, Tetrahedron: Asymmetry, 3, 459(1992).
13. G. Revial and M. Pfau, Organic Synthesis, 70, 35(1992).
14. 1HNMR spectra.
15. B. S. M. Tenius; E. R. deOliveira and H. M. C. Ferraz, Tetrahedron: Asymmetry, 4, 633(1993).
16. Spectral data: