Synthesis and characterization of intramolecular N-strapped porphyrins

Chemical Communications

Volumn , Issue 22, 1997, Pages 2187-2188

  Ishimaru, Yoshihiro ^a   Sumida, Shigeki ^a   Iida, Takeaki ^a  

^a SAITAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0006046796     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a705438f     Document Type: Article

References (23)

1. For reviews, see J. L. Sessler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1944, 33, 1348; B. Franck and A. Nonn, ibid., 1995, 34, 1795; E. Vogel, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 1355.
2. For reviews, see J. L. Sessler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1944, 33, 1348; B. Franck and A. Nonn, ibid., 1995, 34, 1795; E. Vogel, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 1355.
3. For reviews, see J. L. Sessler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1944, 33, 1348; B. Franck and A. Nonn, ibid., 1995, 34, 1795; E. Vogel, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 1355.
4. E. Vogel, M. Kocher, H. Schmickler and J. Lex, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 257; J. L. Sessler and A. K. Burrell, Top. Curr. Chem., 1991, 161, 177; H. Furuta, T. Asano and T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 767; P. J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski, K. Rachlewicz and T. Glowiak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 779; J. L. Sessler, ibid., 1994, 33, 1348; T. D. Lash, ibid., 1995, 34, 2553; J. L. Sessler, S. W. Weghorn, Y. Hishaeda and V. Lynch, Chem. Eur. J., 1995, 1, 56; B. Franck and A. Nonn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1795; T., D. Lash and S. T. Chaney, Chem. Eur. J., 1996, 2, 944; T. D. Lash and M. J. Hayes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 840; K. K. Dailey, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and T. R. Rauchfuss, ibid., 1996, 35, 1833.
5. E. Vogel, M. Kocher, H. Schmickler and J. Lex, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 257; J. L. Sessler and A. K. Burrell, Top. Curr. Chem., 1991, 161, 177; H. Furuta, T. Asano and T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 767; P. J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski, K. Rachlewicz and T. Glowiak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 779; J. L. Sessler, ibid., 1994, 33, 1348; T. D. Lash, ibid., 1995, 34, 2553; J. L. Sessler, S. W. Weghorn, Y. Hishaeda and V. Lynch, Chem. Eur. J., 1995, 1, 56; B. Franck and A. Nonn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1795; T., D. Lash and S. T. Chaney, Chem. Eur. J., 1996, 2, 944; T. D. Lash and M. J. Hayes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 840; K. K. Dailey, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and T. R. Rauchfuss, ibid., 1996, 35, 1833.
6. E. Vogel, M. Kocher, H. Schmickler and J. Lex, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 257; J. L. Sessler and A. K. Burrell, Top. Curr. Chem., 1991, 161, 177; H. Furuta, T. Asano and T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 767; P. J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski, K. Rachlewicz and T. Glowiak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 779; J. L. Sessler, ibid., 1994, 33, 1348; T. D. Lash, ibid., 1995, 34, 2553; J. L. Sessler, S. W. Weghorn, Y. Hishaeda and V. Lynch, Chem. Eur. J., 1995, 1, 56; B. Franck and A. Nonn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1795; T., D. Lash and S. T. Chaney, Chem. Eur. J., 1996, 2, 944; T. D. Lash and M. J. Hayes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 840; K. K. Dailey, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and T. R. Rauchfuss, ibid., 1996, 35, 1833.
7. E. Vogel, M. Kocher, H. Schmickler and J. Lex, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 257; J. L. Sessler and A. K. Burrell, Top. Curr. Chem., 1991, 161, 177; H. Furuta, T. Asano and T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 767; P. J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski, K. Rachlewicz and T. Glowiak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 779; J. L. Sessler, ibid., 1994, 33, 1348; T. D. Lash, ibid., 1995, 34, 2553; J. L. Sessler, S. W. Weghorn, Y. Hishaeda and V. Lynch, Chem. Eur. J., 1995, 1, 56; B. Franck and A. Nonn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1795; T., D. Lash and S. T. Chaney, Chem. Eur. J., 1996, 2, 944; T. D. Lash and M. J. Hayes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 840; K. K. Dailey, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and T. R. Rauchfuss, ibid., 1996, 35, 1833.
8. E. Vogel, M. Kocher, H. Schmickler and J. Lex, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 257; J. L. Sessler and A. K. Burrell, Top. Curr. Chem., 1991, 161, 177; H. Furuta, T. Asano and T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 767; P. J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski, K. Rachlewicz and T. Glowiak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 779; J. L. Sessler, ibid., 1994, 33, 1348; T. D. Lash, ibid., 1995, 34, 2553; J. L. Sessler, S. W. Weghorn, Y. Hishaeda and V. Lynch, Chem. Eur. J., 1995, 1, 56; B. Franck and A. Nonn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1795; T., D. Lash and S. T. Chaney, Chem. Eur. J., 1996, 2, 944; T. D. Lash and M. J. Hayes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 840; K. K. Dailey, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and T. R. Rauchfuss, ibid., 1996, 35, 1833.
9. E. Vogel, M. Kocher, H. Schmickler and J. Lex, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 257; J. L. Sessler and A. K. Burrell, Top. Curr. Chem., 1991, 161, 177; H. Furuta, T. Asano and T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 767; P. J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski, K. Rachlewicz and T. Glowiak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 779; J. L. Sessler, ibid., 1994, 33, 1348; T. D. Lash, ibid., 1995, 34, 2553; J. L. Sessler, S. W. Weghorn, Y. Hishaeda and V. Lynch, Chem. Eur. J., 1995, 1, 56; B. Franck and A. Nonn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1795; T., D. Lash and S. T. Chaney, Chem. Eur. J., 1996, 2, 944; T. D. Lash and M. J. Hayes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 840; K. K. Dailey, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and T. R. Rauchfuss, ibid., 1996, 35, 1833.
10. E. Vogel, M. Kocher, H. Schmickler and J. Lex, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 257; J. L. Sessler and A. K. Burrell, Top. Curr. Chem., 1991, 161, 177; H. Furuta, T. Asano and T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 767; P. J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski, K. Rachlewicz and T. Glowiak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 779; J. L. Sessler, ibid., 1994, 33, 1348; T. D. Lash, ibid., 1995, 34, 2553; J. L. Sessler, S. W. Weghorn, Y. Hishaeda and V. Lynch, Chem. Eur. J., 1995, 1, 56; B. Franck and A. Nonn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1795; T., D. Lash and S. T. Chaney, Chem. Eur. J., 1996, 2, 944; T. D. Lash and M. J. Hayes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 840; K. K. Dailey, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and T. R. Rauchfuss, ibid., 1996, 35, 1833.
11. E. Vogel, M. Kocher, H. Schmickler and J. Lex, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 257; J. L. Sessler and A. K. Burrell, Top. Curr. Chem., 1991, 161, 177; H. Furuta, T. Asano and T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 767; P. J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski, K. Rachlewicz and T. Glowiak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 779; J. L. Sessler, ibid., 1994, 33, 1348; T. D. Lash, ibid., 1995, 34, 2553; J. L. Sessler, S. W. Weghorn, Y. Hishaeda and V. Lynch, Chem. Eur. J., 1995, 1, 56; B. Franck and A. Nonn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1795; T., D. Lash and S. T. Chaney, Chem. Eur. J., 1996, 2, 944; T. D. Lash and M. J. Hayes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 840; K. K. Dailey, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and T. R. Rauchfuss, ibid., 1996, 35, 1833.
12. E. Vogel, M. Kocher, H. Schmickler and J. Lex, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 257; J. L. Sessler and A. K. Burrell, Top. Curr. Chem., 1991, 161, 177; H. Furuta, T. Asano and T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 767; P. J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski, K. Rachlewicz and T. Glowiak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 779; J. L. Sessler, ibid., 1994, 33, 1348; T. D. Lash, ibid., 1995, 34, 2553; J. L. Sessler, S. W. Weghorn, Y. Hishaeda and V. Lynch, Chem. Eur. J., 1995, 1, 56; B. Franck and A. Nonn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1795; T., D. Lash and S. T. Chaney, Chem. Eur. J., 1996, 2, 944; T. D. Lash and M. J. Hayes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 840; K. K. Dailey, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and T. R. Rauchfuss, ibid., 1996, 35, 1833.
13. E. Vogel, M. Kocher, H. Schmickler and J. Lex, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 257; J. L. Sessler and A. K. Burrell, Top. Curr. Chem., 1991, 161, 177; H. Furuta, T. Asano and T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 767; P. J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski, K. Rachlewicz and T. Glowiak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 779; J. L. Sessler, ibid., 1994, 33, 1348; T. D. Lash, ibid., 1995, 34, 2553; J. L. Sessler, S. W. Weghorn, Y. Hishaeda and V. Lynch, Chem. Eur. J., 1995, 1, 56; B. Franck and A. Nonn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1795; T., D. Lash and S. T. Chaney, Chem. Eur. J., 1996, 2, 944; T. D. Lash and M. J. Hayes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 840; K. K. Dailey, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and T. R. Rauchfuss, ibid., 1996, 35, 1833.
14. E. Vogel, M. Kocher, H. Schmickler and J. Lex, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 257; J. L. Sessler and A. K. Burrell, Top. Curr. Chem., 1991, 161, 177; H. Furuta, T. Asano and T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 767; P. J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski, K. Rachlewicz and T. Glowiak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 779; J. L. Sessler, ibid., 1994, 33, 1348; T. D. Lash, ibid., 1995, 34, 2553; J. L. Sessler, S. W. Weghorn, Y. Hishaeda and V. Lynch, Chem. Eur. J., 1995, 1, 56; B. Franck and A. Nonn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1795; T., D. Lash and S. T. Chaney, Chem. Eur. J., 1996, 2, 944; T. D. Lash and M. J. Hayes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 840; K. K. Dailey, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and T. R. Rauchfuss, ibid., 1996, 35, 1833.
15. D. K. Lavallee, The Chemistry and Biochemistry of N-Substituted Porphyrins, VCH, Weinheim, 1987 and references cited therein; H. J. Callot, R. Cromer, A. Louati, B. Mets and B. J. Chevrier, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2946; A. L. Balch, C. R. Cornman, L. Latos-Grazynski and M. M. Olstead, ibid., 1990, 112, 7552; K. Konishi, Y. Takahata, T. Aida and S. Inoue, ibid., 1993, 115, 1169; J.-i. Setsune and H. Takeda, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5903.
16. D. K. Lavallee, The Chemistry and Biochemistry of N-Substituted Porphyrins, VCH, Weinheim, 1987 and references cited therein; H. J. Callot, R. Cromer, A. Louati, B. Mets and B. J. Chevrier, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2946; A. L. Balch, C. R. Cornman, L. Latos-Grazynski and M. M. Olstead, ibid., 1990, 112, 7552; K. Konishi, Y. Takahata, T. Aida and S. Inoue, ibid., 1993, 115, 1169; J.-i. Setsune and H. Takeda, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5903.
17. D. K. Lavallee, The Chemistry and Biochemistry of N-Substituted Porphyrins, VCH, Weinheim, 1987 and references cited therein; H. J. Callot, R. Cromer, A. Louati, B. Mets and B. J. Chevrier, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2946; A. L. Balch, C. R. Cornman, L. Latos-Grazynski and M. M. Olstead, ibid., 1990, 112, 7552; K. Konishi, Y. Takahata, T. Aida and S. Inoue, ibid., 1993, 115, 1169; J.-i. Setsune and H. Takeda, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5903.
18. D. K. Lavallee, The Chemistry and Biochemistry of N-Substituted Porphyrins, VCH, Weinheim, 1987 and references cited therein; H. J. Callot, R. Cromer, A. Louati, B. Mets and B. J. Chevrier, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2946; A. L. Balch, C. R. Cornman, L. Latos-Grazynski and M. M. Olstead, ibid., 1990, 112, 7552; K. Konishi, Y. Takahata, T. Aida and S. Inoue, ibid., 1993, 115, 1169; J.-i. Setsune and H. Takeda, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5903.
19. D. K. Lavallee, The Chemistry and Biochemistry of N-Substituted Porphyrins, VCH, Weinheim, 1987 and references cited therein; H. J. Callot, R. Cromer, A. Louati, B. Mets and B. J. Chevrier, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2946; A. L. Balch, C. R. Cornman, L. Latos-Grazynski and M. M. Olstead, ibid., 1990, 112, 7552; K. Konishi, Y. Takahata, T. Aida and S. Inoue, ibid., 1993, 115, 1169; J.-i. Setsune and H. Takeda, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5903.
20. R. G. Little, J. A. Anton, P. A. Loach and J. A. Ibers, J. Heterocycl. Chem., 1975, 12, 343.
21. D. Kuila, D. K. Lavallee, C. K. Schauer and O. P. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 448.
22. H. Scheer and J. J. Katz, in Porphyrin and Metalloporphyrins, ed. K. M. Smith, Elsevier, Amsterdam, 1975, p. 487; D. K. Lavallee, I. Morgenstern-Badarau, M. Lange and P. Gans, Inorg. Chem., 1979, 18, 1776.
23. H. Scheer and J. J. Katz, in Porphyrin and Metalloporphyrins, ed. K. M. Smith, Elsevier, Amsterdam, 1975, p. 487; D. K. Lavallee, I. Morgenstern-Badarau, M. Lange and P. Gans, Inorg. Chem., 1979, 18, 1776.