Reactions of 1H-2,3-diketopyrido[4,3,2-de] quinoline with acetone and acetophenone: A novel synthesis of the isoquinolino[6,5,4,3-cde]quinoline nucleus

Heterocyclic Communications

Volumn 4, Issue 6, 1998, Pages 535-545

  Ding, Qizhu ^a   Lown, J William ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0005838696     PISSN: 07930283     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/HC.1998.4.6.535     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Perry, N. B.; Blunt, J. W.; McCombs, J. D.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. , 51, 5476(1986).
2. (b) Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Tetrahedron , 44, 1727(1988).
3. (c) Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Higa, T.; Sakai, R. J. Org. Chem. , 53, 4127(1988).
4. (d) Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Battershill, C. N.; Copp, B. R.; McCombs, J. D.; Perry, N. B.; Prinsep, M. R.; Thomson, A. M. New. J. Chem. , 14, 761(1990).
5. (a) Radisky, D. C.; Radisky, E. S.; Barrows, L. R.; Copp, B. R.; Kramer, R. A.; Ireland, C. M. J. Am. Chem. Soc. , 115, 1632(1993).
6. (b) Carney, J. R.; Scheuer, P. J. Tetrahedron , 49, 8483(1993).
7. (c) Schmidt, E. W.; Harper, M. K.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. , 58, 1861(1995).
8. Sakemi, S.; Sun, H. H.; Jefford, C. W.; Bernardinelli, G. Tetrahedron Lett. , 30, 2517(1989).
9. Sakemi, S.; Sun, H. H.; Burres, N.; McCarthy, P. J. Org. Chem. , 55, 4964(1990).
10. Sterle, D. B.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. , 54, 1131(1990).
11. (a) Kobayashi, J.; Cheng, J.-F.; Ishibashi, M.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Lu, H.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. , 28, 1939(1987).
12. (b) Cheng, J.-F.; Ohizumi, Y.; Wälchi, M. R.; Nakamura, H.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. , 53, 4621(1988).
13. (c) Kobayashi, J.; Cheng, J.-F.; Yamamura, S.; Ishibashi, M. Tetrahedron Lett. , 32, 1227(1991).
14. (d) D'Ambrosia, M.; Guerriero, A.; Chisera, G.; Pietra, F. Tetrahedron , 52, 8899(1996).
15. (e) Fu, X.; Ng, P.-L.; Schmiitz, F. J.; Hossain, M. B.; Van der Helm, D.; Kelly-Borges, M. J. Nat. Prod. , 59, 1104(1996).
16. (f) Hooper, G. J.; Davies-Coleman, M. T.; Kelly-Borges, M.; Coetzee, P. S. Tetrahedron Lett. , 37, 7135(1996).
17. (g) Venables, D. A.; Barrows, L. R.; Lassota, P.; Ireland, C. M. Tetrahedron Lett. ,38, 721(1997).
18. (h) Copp, B. R.; Fulton, K. F.; Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. , 59, 8233(1994).
19. (i) Wang, H.; Al-Said, N. H.; Lown, J. W. Tetrahedron Lett. , 35, 4085(1994).
20. (j) Zhao, R.; Oreski, B.; Lown, J. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. , 6, 2169(1996).
21. (k) Tao, X. L.; Cheng, J.-F.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron, , 50, 2017(1994).
22. Izawa, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron, , 50, 13593(1994).
23. (a) Rowe, T. C.; Chen, G. L.; Hsiang, Y.; Lui, L. F. Cancer Res. , 46, 2021(1986).
24. (b) Wilson, W. D.; Jones, R. L. Adv. Pharmacol. Chemother. , 18, 177(1981).
25. (c) Eng, W. -K.; Faucette, R. K.; Johnson, R. K.; Sternglanz Mol. Pharmacol. , 34, 755(1988).
26. Barrows, L. R.; Radisky, D. C.; Copp, B. R.; Swaffar, D. S.; Kramer, R. A.; Warters, R. L.; Ireland, C. M. Anti-Cancer Drug Design, , 8, 333(1993).
27. (a) Hooper, G. J.; Davies-Coleman, M. T.; Kelly-Borges, M.; Coetzee, P. S. Tetrahedron Lett. , 37, 7135(1996).
28. (b) Venables, D. A.; Barrows, L. R.; Lassota, P.; Ireland, C. M. Tetrahedron Lett. , 38, 721(1997).
29. (a) Wang, H.; Al-Said, N. H.; Lown, J. W. Tetrahedron Lett. , 35, 4085(1994).
30. (b) Alvarez, M.; Salas, M.; Joule, J. A. Heterocycles , 32, 759(1991).
31. (c) Kita, Y.;Takura, Y.; Kikuchi, K.; Tohma, H.; Tamura, Y. Teterahedron Lett. , 30, 1119(1989).
32. (d) Kublak, G. G.; Confalone, P. N. Teterahedron Lett. , 31, 3854(1990).
33. (e) Cheng, J.-F.; Nishiyama, S. Chemistry Lett. , 1591(1990).
34. (f) Kita, Y.; Tohma, H.; Inagaki, M.; Hatanaka, K.; Yakura, T. J. Am. Chem. Soc. , 114, 2175(1992).
35. (g) Roberts, D.; Alvarez, M.; Bros, M. A.; Joule, J. A. J. Org. Chem. , 62, 568(1997).
36. (h) Peat, A. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. , 118, 1028(1996).
37. (i) Bakare, O.; Zalkow, L. H.; Burgess, E. M. Synth. Comm. , 27, 1569(1997).
38. (j) Kita, Y.; Watanabe, H.; Egi, M.; Saikí, T.; Fukuoka, Y.; Tohma, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 , 635(1998).
39. Schmitz, F. J.; Agarwal, S. K.; Gunasekera, S. P.; Schnitz, P. J.; Shoolery, J. N. J. Am. Chem. Soc. , 105, 4835(1983).
40. Bloor, S. J.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. , 109, 6134(1987).
41. Gunawardana, G. P.; Kohmoto, S.; Gunasekera, S. P.; McConnell, O. J.; Koehn, F. E. J. Am. Chem. Soc. , 110, 4356(1988).
42. (a) Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. , 110, 4051(1988).
43. (b) Ciufolini, M. A.; Byrne, N. E. J. Am. Chem. Soc. , 113, 8016(1991).
44. (c) Moody, C. J.; Rees, C. W.; Thomas, R. Tertrahedron, , 48, 3589(1992).
45. (d) Gunawardana, G. P.; Koehn, F. E.; Lee, A. Y.; Clardy, J.; He, H.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. , 57, 1523(1992).
46. (e) Schmitz, F. J.; DeGuzman, F. S.; Hossain, M. B.; Helm, D. J. Org. Chem. , 56, 804(1991).
47. (f) Plubrukarn, A.; Davidson, B. S. J. Org. Chem. , 63, 1657(1998).
48. (g) Zhang, D.; Llorente, I.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. , 62, 4330(1997).
49. (h) Ciufolini, M. A.; Shen, Y. C.; Bishop, M. J. J. Am. Chem. Soc. , 117, 12460(1995).
50. (i) Jolivet, C.; Rivalle, C.; Huel, C.; Bisagni, E. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2333(1995).
51. (j) Hagan, D. J.; Gimenez-Arnau, E.; Schwalbe, C. H.; Stevens, M. F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2739(1997).
52. (k) Bontemps, N.; Delfourne, E.; Bastide, J.; Francisco, C.; Bracher, F. Tetrahedron , 53, 1743(1997).
53. (l) Davidson, B. S. Chem. Rev. , 93, 1771(1993).
54. (m) Molinski, T. F. Chem. Rev. , 93, 1825(1993).
55. (a) Zhao, R.; Lown, J. W. Synth. Commun. , 27 , 2103(1997).
56. (b) Guan, L.; Zhao, R.; Ding, Q.; Oreski, B.; Lown, J. W. Anti-Cancer Drug Design, (in press).
57. Ding, Q.; Zhao, R.; Lown, J. W. Heterocyclic Commun. 3, 489(1997).
58. Ding, Q.; Lown, J. W. Heterocyclic Commun. (inpress)