Stereocontrolled synthesis of complex polycycles using tetrathiafulvalene mediated radical-polar crossover reactions

Chemical Communications

Volumn , Issue 6, 1996, Pages 739-740

  Fletcher, Rodney J ^a   Hibbs, D E ^c   Hursthouse, M ^c   Lampard, Christopher ^a,b   Murphy, John A ^a,b   Roome, Stephen J ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

^c CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0005024319     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/cc9960000739     Document Type: Article

References (15)

1. R. B. Woodward, M. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker and K. Schenker, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 4749; E. Wenkert, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 98; R. Thomas, Tetrahedron Lett., 1961, 544; A. A. Qureshi and A. I. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 945, 947, 948; A. R. Battersby, J. C. Byrne, R. S. Kapil, J. A. Martin, T. G. Payne, D. Arigoni and P. Loew, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 951; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown and P. Pappalardo, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 35; P. Magnus, M. Giles, R. Bonnert, C. S. Kim, L. McQuire, A. Merritt and N. Vicker, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4403; V. H. Rawal, C. Mihoud and R. F. Monestel, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3030; S. R. Angle, J. M. Fevig, S. D. Knight, R. W. Marquis, Jr. and L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3966; S. D. Knight, L. E. Overman and G. Pairaucleau, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9293.
2. R. B. Woodward, M. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker and K. Schenker, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 4749; E. Wenkert, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 98; R. Thomas, Tetrahedron Lett., 1961, 544; A. A. Qureshi and A. I. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 945, 947, 948; A. R. Battersby, J. C. Byrne, R. S. Kapil, J. A. Martin, T. G. Payne, D. Arigoni and P. Loew, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 951; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown and P. Pappalardo, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 35; P. Magnus, M. Giles, R. Bonnert, C. S. Kim, L. McQuire, A. Merritt and N. Vicker, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4403; V. H. Rawal, C. Mihoud and R. F. Monestel, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3030; S. R. Angle, J. M. Fevig, S. D. Knight, R. W. Marquis, Jr. and L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3966; S. D. Knight, L. E. Overman and G. Pairaucleau, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9293.
3. R. B. Woodward, M. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker and K. Schenker, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 4749; E. Wenkert, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 98; R. Thomas, Tetrahedron Lett., 1961, 544; A. A. Qureshi and A. I. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 945, 947, 948; A. R. Battersby, J. C. Byrne, R. S. Kapil, J. A. Martin, T. G. Payne, D. Arigoni and P. Loew, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 951; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown and P. Pappalardo, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 35; P. Magnus, M. Giles, R. Bonnert, C. S. Kim, L. McQuire, A. Merritt and N. Vicker, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4403; V. H. Rawal, C. Mihoud and R. F. Monestel, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3030; S. R. Angle, J. M. Fevig, S. D. Knight, R. W. Marquis, Jr. and L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3966; S. D. Knight, L. E. Overman and G. Pairaucleau, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9293.
4. R. B. Woodward, M. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker and K. Schenker, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 4749; E. Wenkert, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 98; R. Thomas, Tetrahedron Lett., 1961, 544; A. A. Qureshi and A. I. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 945, 947, 948; A. R. Battersby, J. C. Byrne, R. S. Kapil, J. A. Martin, T. G. Payne, D. Arigoni and P. Loew, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 951; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown and P. Pappalardo, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 35; P. Magnus, M. Giles, R. Bonnert, C. S. Kim, L. McQuire, A. Merritt and N. Vicker, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4403; V. H. Rawal, C. Mihoud and R. F. Monestel, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3030; S. R. Angle, J. M. Fevig, S. D. Knight, R. W. Marquis, Jr. and L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3966; S. D. Knight, L. E. Overman and G. Pairaucleau, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9293.
5. R. B. Woodward, M. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker and K. Schenker, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 4749; E. Wenkert, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 98; R. Thomas, Tetrahedron Lett., 1961, 544; A. A. Qureshi and A. I. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 945, 947, 948; A. R. Battersby, J. C. Byrne, R. S. Kapil, J. A. Martin, T. G. Payne, D. Arigoni and P. Loew, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 951; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown and P. Pappalardo, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 35; P. Magnus, M. Giles, R. Bonnert, C. S. Kim, L. McQuire, A. Merritt and N. Vicker, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4403; V. H. Rawal, C. Mihoud and R. F. Monestel, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3030; S. R. Angle, J. M. Fevig, S. D. Knight, R. W. Marquis, Jr. and L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3966; S. D. Knight, L. E. Overman and G. Pairaucleau, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9293.
6. R. B. Woodward, M. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker and K. Schenker, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 4749; E. Wenkert, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 98; R. Thomas, Tetrahedron Lett., 1961, 544; A. A. Qureshi and A. I. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 945, 947, 948; A. R. Battersby, J. C. Byrne, R. S. Kapil, J. A. Martin, T. G. Payne, D. Arigoni and P. Loew, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 951; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown and P. Pappalardo, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 35; P. Magnus, M. Giles, R. Bonnert, C. S. Kim, L. McQuire, A. Merritt and N. Vicker, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4403; V. H. Rawal, C. Mihoud and R. F. Monestel, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3030; S. R. Angle, J. M. Fevig, S. D. Knight, R. W. Marquis, Jr. and L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3966; S. D. Knight, L. E. Overman and G. Pairaucleau, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9293.
7. R. B. Woodward, M. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker and K. Schenker, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 4749; E. Wenkert, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 98; R. Thomas, Tetrahedron Lett., 1961, 544; A. A. Qureshi and A. I. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 945, 947, 948; A. R. Battersby, J. C. Byrne, R. S. Kapil, J. A. Martin, T. G. Payne, D. Arigoni and P. Loew, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 951; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown and P. Pappalardo, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 35; P. Magnus, M. Giles, R. Bonnert, C. S. Kim, L. McQuire, A. Merritt and N. Vicker, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4403; V. H. Rawal, C. Mihoud and R. F. Monestel, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3030; S. R. Angle, J. M. Fevig, S. D. Knight, R. W. Marquis, Jr. and L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3966; S. D. Knight, L. E. Overman and G. Pairaucleau, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9293.
8. R. B. Woodward, M. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker and K. Schenker, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 4749; E. Wenkert, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 98; R. Thomas, Tetrahedron Lett., 1961, 544; A. A. Qureshi and A. I. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 945, 947, 948; A. R. Battersby, J. C. Byrne, R. S. Kapil, J. A. Martin, T. G. Payne, D. Arigoni and P. Loew, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 951; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown and P. Pappalardo, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 35; P. Magnus, M. Giles, R. Bonnert, C. S. Kim, L. McQuire, A. Merritt and N. Vicker, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4403; V. H. Rawal, C. Mihoud and R. F. Monestel, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3030; S. R. Angle, J. M. Fevig, S. D. Knight, R. W. Marquis, Jr. and L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3966; S. D. Knight, L. E. Overman and G. Pairaucleau, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9293.
9. R. B. Woodward, M. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker and K. Schenker, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 4749; E. Wenkert, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 98; R. Thomas, Tetrahedron Lett., 1961, 544; A. A. Qureshi and A. I. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 945, 947, 948; A. R. Battersby, J. C. Byrne, R. S. Kapil, J. A. Martin, T. G. Payne, D. Arigoni and P. Loew, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 951; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown and P. Pappalardo, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 35; P. Magnus, M. Giles, R. Bonnert, C. S. Kim, L. McQuire, A. Merritt and N. Vicker, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4403; V. H. Rawal, C. Mihoud and R. F. Monestel, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3030; S. R. Angle, J. M. Fevig, S. D. Knight, R. W. Marquis, Jr. and L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3966; S. D. Knight, L. E. Overman and G. Pairaucleau, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9293.
10. R. B. Woodward, M. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker and K. Schenker, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 4749; E. Wenkert, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 98; R. Thomas, Tetrahedron Lett., 1961, 544; A. A. Qureshi and A. I. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 945, 947, 948; A. R. Battersby, J. C. Byrne, R. S. Kapil, J. A. Martin, T. G. Payne, D. Arigoni and P. Loew, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 951; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown and P. Pappalardo, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 35; P. Magnus, M. Giles, R. Bonnert, C. S. Kim, L. McQuire, A. Merritt and N. Vicker, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4403; V. H. Rawal, C. Mihoud and R. F. Monestel, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3030; S. R. Angle, J. M. Fevig, S. D. Knight, R. W. Marquis, Jr. and L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3966; S. D. Knight, L. E. Overman and G. Pairaucleau, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9293.
11. J. E. Saxton, Nat. Prod. Rep., 1994, 11, 493.
12. C. Lampard, J. A. Murphy, F. Rasheed, N. Lewis, M. B. Hursthouse and D. E. Hibbs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8675.
13. D. F. Taber, J. Org. Chem., 1976, 41, 2649; D. F. Taber, B. P. Gunn and I.-C. Chiu, Organic Synthesis, Wiley, New York, 1990, collect vol. vii, p. 249.
14. D. F. Taber, J. Org. Chem., 1976, 41, 2649; D. F. Taber, B. P. Gunn and I.-C. Chiu, Organic Synthesis, Wiley, New York, 1990, collect vol. vii, p. 249.
15. J. A. Murphy and M. Kizil, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1409.