Synthesis of enantiomerically pure hydroxyethylporphyrins and their transformation into optically active chlorin derivatives

Liebigs Annales

Volumn , Issue 1, 1996, Pages 83-86

  Kusch, Dirk ^a   Montforts, Franz Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF BREMEN   (Germany)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Chlorins; Oxazaborolidine; Porphyrins

Indexed keywords

EID: 0005006337     PISSN: 09473440     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jlac.199619960113     Document Type: Article

References (29)

1. Short communication: [1a] D. Kusch, E. Töllner, A. Lincke, F.-P. Montforts, Angew. Chem. 1995, 107, 874-877;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 784-787.
3. Previous communications: [1b] G. Haake, A. Meier, F.-P. Montforts, G. Scheurich, Liebigs Ann. Chem. 1992, 325-336.
4. [1c] D. Kusch, A. Meier, F.-P. Montforts, Liebigs Ann. 1995, 1027-1032.
5. [1d] F. Höper, F.-P. Montforts, Liebigs Ann. 1995, 1033-1038.
6. S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, A. R. Battersby, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 583.
7. F.-P. Montforts, B. Gerlach, F. Höper, Chem. Rev. 1994, 94, 327-347.
8. R. B. Woodward, W. A. Ayer, J. M. Beaton, F. Bickelhaupt, R. Bonnett, P. Buchschacher, G. L. Closs, H. Dutler, J. Hannah, F. P. Hauck, S. Ito, A. Langemann, E. Le Goff, W. Leimgruber, W. Lwowski, J. Sauer, Z. Valenta, H. Volz, J. Am. Chem.Soc. 1960, 82, 3800.
9. [5a] L. M. Siegel, M. J. Murphy, H. Kamin, J. Biol. Chem. 1973, 248, 251.
10. [5b] M. J. Murphy, L. M. Siegel, J. Biol. Chem. 1973, 248, 6911.
11. [5c] M. J. Murphy, L. M. Siegel, H. Kamin, D. Rosenthal, J. Biol. Chem. 1973, 248, 2801.
12. [5d] M. J. Murphy, L. M. Siegel, S. R. Tove, H. Kamin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1974, 71, 612.
13. H. Brockmann jr., K. M. Bliesener, H. H. Inhoffen, Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 148;
14. K. M. Smith, E. M. Fujinari, K. C. Langry, D. W. Parish, H. D. Tabba, J Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6638;
15. P. S. Clezy, V. Diakiw, N. W. Webb, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 413.
16. [7a] E. J. Corey, R. K. Bakshi, S. Shibata, C. P. Chen, V. K. Singh, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7925.
17. [7b] E. J. Corey, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1209.
18. [7c] D. J. Mathre, T. K. Jones, L. C. Xavier, T. J. Blacklock, R. A. Reamer, J. J. Mohan, E. T. T. Jones, K. Hoogsteen, M. W. Baum, E. J. J. Grabowsky, J. Org. Chem. 1991, 56, 751.
19. [7d] T. K. Jones, J. J. Mohan, L. C. Xavier, T. J. Blacklock, R. A. Reamer, D. J. Mathre, P. Sohar, E. T. T. Jones, K. Hoogesteen, M. W. Baum, E. J. J. Grabowsky, J. Org. Chem. ibid. 1991, 56, 763.
20. [7e] E. J. Corey, M. Azimiora, S. Sarshar, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3429.
21. [7f] D. K. Jones, D. C. Liotta, J. Shinhai, D. J. Mathre, J. Org. Chem. 1993, 58, 799.
22. [8a] F.-P. Montforts, G. Zimmermann, Angew. Chem. 1986, 98, 451;
23. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 458.
24. [8b] H. Meerwein, W. Florian, N. Schön, G. Stopp, Liebigs Ann. Chem. 1961, 641, 1.
25. [8c] D. Felix, K. Gschwend-Steen, A. E. Wick, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030.
26. [8d] A. E. Wick, D. Felix, K. Steen, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1964, 47, 2425.
27. J. M. Tour, J. P. Cooper, S. L. Pendalwar, J. Org. Chem. 1990, 55, 3452-3453.
28. P. Schulze, D. Kusch, A. Meier, F.-P. Montforts, Org. Mass. Spectrom., 1994, 29, 496-498.
29. A. R. Battersby, S. Seo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 3049.