Synthesis of some functionalised isomeric bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF) and dithiophenetetrathiafulvalene (DTTTF) π-Donors

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 34, 1997, Pages 11627-11644

  Kumar, E V K Suresh ^a   Singh, Jai D ^a   Singh, Harkesh B ^a   Das, Kalyan ^b   Verghese, Babu ^c  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^c INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0004902352     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00732-1     Document Type: Article

References (58)

1. a) Yamochi, H.; Komatsu, T.; Saito, G.; Mori, T.; Kusunoki, M.; Sakaguchi, K. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11319 and references cited therein.
2. b) Schlueter, J. A.; Geiser, U.; Williams, J. M.; Wang, H. H.; Kwok, W.; Fendrich, J. A.; Carlson, K. D.; Achenbach, C, A.; Dudek, J. D.; Naumann, D.; Roy, T.; Schriber, J. E.; Bayless, W. R. J. Chem. Soc., Chem.. Commun., 1994, 1599.
3. a) Kini, A. M.; Gates, B. D.; Beno, M. A.; Williams, J. M. J. Chem. Soc., Chem.. Commun., 1989, 169.
4. b) Tachikawa, T.; Izuoka, A.; and Suigawara, T.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1227.
5. c) Misaki, Y.; Kawakami, K.; Matsui, T.; Fujwara, H.; Yambe T.; Shiro, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 459.
6. a) Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Ando, D. J.; Hurthouse, M. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 322.
7. b) Hansen, T. K.; Lakshmikantham, M. V.; .Cava, M. P.; Niziurski-Mann, R. E.; Jensen, F.; Becher, J. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5035.
8. c) Roncali, J.; Giffard, M.; Frere, P.; Jubault, M.; Gorgues, A. J. Chem. Soc., Chem.Commun., 1993, 689.
9. d) Coffin, M. A.; Bryce, M. R.; Batsanov, A.S., Howard, J. A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 552.
10. e) Moore, A. J., Skabara, P. J.; Bryce, M.R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Daley, S. T. A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 417.
11. a) Moore A. J.; Bryce, M. R.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1638;
12. b) Garin, J.; Orduna, J.; Uriel, S.; Moore, A.J.; Bryce, M. R.; Wegener, S.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K. Synthesis, 1994, 489.
13. a) Blanchard, P.; Boubekeur, K.; Salle, M.; Duguay, G.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Martin, J. D.; Canadell, E.; Auban-Snzier, P.; Jerome, D.; Batail, P. Adv. Mater., 1992, 4, 579;
14. b) Guillot, C.; Hudhomme, Blanchard, P.; Gorgues, A.; Jubault, M.; Duguay, G. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1645.
15. a) Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Heaton, J. N.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1701.
16. b) Garin, J.; Orduna, J.; Saviron, M.; Bryce, M. R.; Moore, A. J.; Morisson, V. Tetrahedron, 1996, 52, 11063.
17. c) Batsanov, A. S.; Svenstrup, N.; Lau, J.; Becher, J.; Bryce M. R.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1201.
18. a) Bryce, M. R.; Marshallsay, G. J.; Moore, A.J. J. Org. Chem., 1992, 57, 4859.
19. b) Marshallsay, G. J.; Hansen, T. K.; Moore, A.J.; Bryce, M. R.; Becher, J. Synthesis, 1994, 926.
20. a) Marshallsay, G. J.; Bryce, M. R.; Cooke, G.; Jorgensen, T.; Becher, J.; Reynolds, C. D.; Wood, S.; Tetrahedron, 1993, 49, 6849.
21. b) Bryce, M. R.; Marshallsay, G., Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6033.
22. c) Ozturk, T.; Rice, C. R.; Wallis, J. D., J. Mater. Chem., 1995, 5, 1553.
23. a) Kalyan Kumar, S.; Singh, H. B.; Das, K.; Sinha, U. C.; Mishnev, A.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 952.
24. b) Kalyan Kumar, S.; Singh, H. B.; Jasinski, J. P.; Paight, E. S.; Butcher, R.J. J. Chem. Soc., Perkin Trans.I, 1991, 3341.
25. c) Das, K.; Sinha, U.C.; Kalyan Kumar, S.; Singh H. B.; Mishnev, A. Acta. Cryst., 1992, C48, 488.
26. Singh, J. D.; Singh, H. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans.I, 1992, 2913.
27. a) Zambounis J. S.; Mayer, C.W.; Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2737.
28. b) Cooke, G.; Powell, A. K.; Heath, S. C. Synthesis, 1995, 1414.
29. c) Bubet, L.; Fabre, J-M.; Montginoul, C.; Simonsen, K. B.; Bechar, J. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. I, 1996, 783.
30. Green, D. C.; Allen, R. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 832.
31. Skarbara, P. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. J. Org. Chem., 1995, 60, 4644.
32. a) Gorgues, A.; Batail, P.; Le Coq, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 405.
33. b) Schumaker, R. R.; Lee, V. Y.; Engler, E. M.; J. Org. Chem., 1984, 49, 564.
34. Engler, E. M.; Patel, V. V.; .Andersen, J. R.; Schumaker, R. R.; Fukushima, A. A. J. Am. Chem. Soc.,1978, 100, 3769.
35. Rovira, C.; Veciana, J., Santalo, N.; Tarres, J.; Cirujeda, J.; Mollins, E.; Llorca J.; and Espionosa, E. J. Org. Chem., 1994, 59, 3307.
36. a) Huisgen, R.; Weberndrfer, V. Experientia, 1961, 17, 566.
37. b) Hunig, S.; Fleckenstein, E. Justus Liebigs. Ann. Chem. 1970, 738, 192.
38. c) Spencer, H. K.; Cava, P. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 3035.
39. a) Shu, P.; Chiang, L.-Y.; Emge, T.; Holt, D.; Kistenmacher, T.; Lee, M.; Stokes, J.; Poehler, T.; Bloch, A.; Cowan, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 920.
40. b) Chiang, L. -Y.; Shu, P.; Holt, D.; Cowan, D. J. Org. Chem. 1983, 48, 4713.
41. c) Ketchman, R.; Hornfeldt, A. -B.; Gronowitz, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 1117.
42. Steimecke, G.; Sieler, H. J.; Kirmse R.; Hoyer, E., Phosphorous Sulphur, 1979, 7, 49.
43. Varma, K. S.; Bury, A.; Harris, N. J.; Underhill, A. E. Synthesis, 1987, 837.
44. Suresh Kumar, E. V. K.; Singh, J. D.; Singh, H. B.; Das, K. For details see the Supplementary Material.
45. Russkikh, V. S.; Abhashev, G. G. Geterotsikl. Soedin, 1990, 471 (Engl.Trans., 1990, 403).
46. Capon, B.; McManus, S. P. "Neighbouring Group Participation" Vol. 1, Plenum Press, New York, 1976, pp. 195.
47. Nakamura, T.; Iwasaka, S. I.; Nakano, H.; Inoue, K.; Nogami, T.; Milkawa, H. Bull. Chem. Soc., Jpn., 1987, 60, 365.
48. Svenstrup, N; Rasmussen, K. M.; Hansen T. K.; Becher, J. Synthesis, 1994, 809.
49. Schuijl, P. J. W.; Bos, H. J. T.; Brandsma, L. Rec.Trav.Chim., 1969, 88, 597.
50. a) Simonssen, D.; Varma, K. S ; Clark, A.; Underbill, A. E. Acta Cryst., 1990, C46, 804.
51. b) Wei, C. H. Acta. Cryst., 1985, C41, 1768;
52. c) Doxsee, D. D.; Galloway, C. P.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R.; Yang, X. Inorg.Chem., 1993, 32, 5467.
53. Galloway, C. P., Doxsee, D. D.; Fenske, D.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R.; Yang, X. Inorg.Chem., 1994, 33, 4537.
54. Nakano, C.; Mori, T.; Imaeda, K.; Yasuoka, N.; Maruyama, V.; Inokuchi, H.; Iwasawa N.; Saito, G. Bull. Chem. Soc., Jpn., 1992, 65, 2086.
55. a) Sheldrick, G. M.; SHELX-76, Program for Crystal Structure Determination, University of Cambridge, England, 1976.
56. b) Sheldrick, G. M.; SHELX-86 Crystallographic computing 3, edited by Sheldrick, G. M.; Kruger, C.; Goddard, R.; pp. 175-185 Oxford University Press, 1985.
57. c) Sheldrick, G. M. SHELXL-93, Program for Crystal Structure Refinement, University of Goettingen, Germany, 1993.
58. d) Motherwell, W. D. S.; Clegg, W.; PLUTO-78, Program for Plotting Molecular and Crystal Structures, University of Cambridge, England, 1978.