Effect of microwave irradiation on acid-catalyzed hydrolysis of starch

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 26, 1996, Pages 9608-9609

  Yu, Hui Ming ^a   Chen, Shui Tein ^a   Suree, Phutrakul ^b   Nuansri, Rakariyatham ^b   Wang, Kung Tsung ^a,c  

^a INSTITUTE OF BIOLOGICAL CHEMISTRY   (Taiwan)

^b CHIANG MAI UNIVERSITY   (Thailand)

^c NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0004799986     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961160p     Document Type: Article

References (22)

1. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
2. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
3. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
4. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
5. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
6. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
7. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
8. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
9. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
10. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
11. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
12. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
13. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
14. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
15. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
16. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
17. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
18. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
19. For leading references, see: (a) Stuerga, D.; Gaillard P. Tetrahedron 1996, 52, 5505. (b) Caddick, S. Tetrahedron 1995, 51, 10403. (c) Nadkarni, R. Anal. Chem. 1984, 56, 2233. (d) Fischer, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 261. (e) Fernando, L. A.; Heavner, W. D.; Gabrielli, C. C. Anal. Chem. 1986, 58, 511. (f) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Anal. Chem. 1986, 58, 2534. (g) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279. (h) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. (i) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Chu, Y. H.; Wang, K. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 572. (j) Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 17. (k) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chromatogr. 1988, 456, 357. (l) Chatakondu, K.; Green, M. L. H.; Mingos, D. M. P.; Reynolds, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1515. (m) Chen, S. T.; Chiou, S. H.; Wang, K. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 807. (n) Michael, D.; Mingos, P.; Baghurst, D. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1. (o) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Raju, V. S.; Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 741. (p) Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ghosh, M.; Shah, M.; Raju, V. S.; Bari, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6968. (q) Berlan, A.; Giboreau, P.; Lefeuvre, S.; Marchand, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363. (r) Wang, K. T.; Chen, S. T.; Chiou, S. H. Techniques in Protein Chemistry II; Academic Press, Inc.: New York, 1991; p 241. (s) Yu, H. M.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 4781.
20. BeMiller, J. N. Starch, Chemistry and Technology I: Fundamental Aspects; Academic Press, Inc.: New York, 1965; Chapter XX.
21. The microwave oven used was a commercially produced cooking apparatus without any modification (Tatung microwave oven TMO-110, Tatung Co., Taipei, Taiwan). The total power of the microwave was 650 W with nine power settings, the lowest of which was 72 W. In this study, 20-60% full power was used.
22. The resulting suspension containing retrograded starch was centrifuged (7000 rpra) for 10 min at 25 °C, and the supernatant was decanted off. The precipitate was resuspended in water and centrifuged. This procedure was repeated three times, and the final precipitate was lyophilized to yield the retrograded starch.