Micellar Effects on the Reaction of (Arylsulfonyl)alkyl Arenesulfonates with Hydroxide Ion. 1. Microenvironmental and Substituent Effects in the Stern Layer of Cationic Micelles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 49, Issue 22, 1984, Pages 4152-4157

  van de van Langkruis, Gerard B ^a   Engberts, Jan B F N ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0004762826     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00196a010     Document Type: Article

References (38)

1. van de Langkruis, G. B. Ph.D. Thesis, Groningen, 1981.
2. Fendler, J.H. “Membrane Mimetic Chemistry”; Wiley-Interscience: New York, 1982; Chapter 12.
3. Menger, F. M.; Portnoy, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4698.
4. Dunn, B. M.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6589.
5. Berezin, I. V.; Martinek, J.; Yatsimirski, A. K. Russ. Chem. Rev. 1973, 42, 787.
6. Romsted, L. S. In “Micellization, Solubilization, and Microemulsions”; Mittal, K. L., Ed.; Plenum Press: New York, 1977; Vol. 2, p 509.
7. Menger, F. M.; Yoshinaga, H.; Venkatasubban, K. S.; Das, A. R. J. Org. Chem. 1981, 46, 415.
8. Fadnavis, N. W.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1982, 47, 152.
9. Otruba, J. P.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6503.
10. Fendler, E. J.; Day, C. L.; Fendler, J. H. J. Phys. Chem. 1972, 76, 1460.
11. Bruggink, A.; Zwanenburg, B.; Engberts, J. B. F. N. Tetrahedron 1970, 26, 4995.
12. Holterman, H. A. J.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1977, 42, 2792.
13. Holterman, H. A. J.; Engberts, J. B. F. N. J. Phys. Chem. 1979, 83, 443.
14. Almgren, M.; Rydholm, R. J. Phys. Chem. 1979, 83, 360.
15. Sudhólter, E. J. R.; Engberts, J. B. F. N. J. Phys. Chem. 1979, 83, 1854.
16. Bartett, E.; Gamboa, C.; Sepúlveda, L. J. Phys. Chem. 1980, 84, 272.
17. Fumasaki, N. J. Phys. Chem. 1979, 83, 237, 1998.
18. Bunton, C. A.; Romsted, L. S.; Savelli, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1253.
19. Bunton, C. A.; Frankson, I.; Romsted, L. S. J. Phys. Chem. 1980, 84, 2607.
20. Al-Lohedan, H. A.; Bunton, C. A.; Romsted, L. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 3528.
21. Al-Lohedan, H. A.; Bunton, C. A.; Moffatt, J. R. J. Phys. Chem. 1983, 87, 332.
22. van de Langkruis, G. B.; Engberts, J. B. F. N. Tetrahedron Lett. 1979, 3991.
23. Gamboa, C.; Sepúlveda, L.; Soto, R. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1429.
24. Quina, F. H.; Chaimovich, H. J. Phys. Chem. 1979, 83, 1844.
25. Chaimovich, H.; Bomitha, J. B. S.; Politi, M. J.; Quina, F. H. J. Phys. Chem. 1979, 83, 1851.
26. Shirama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 3165.
27. Winterborn, I. K.; Meakin, B. J.; Davies, D. J. G. J. Pharm. Sci. 1974, 63, 64.
28. Bunton, C. A.; Romsted, L. S.; Smith, H. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 4299.
29. Rupert, L. A. M.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1982, 47, 5015.
30. Bunton, C. A.; Carrasco, M.; Huang, S. K.; Paik, C. H.; Romsted, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5420.
31. Reichardt, Ch.; Dimroth, K. Fortschr. Chem. Forsch. 1968, 11, 1.
32. Hasted, J. B. J. Chem. Phys. 1948, 16, 1.
33. Rekker, R. F. “The Hydrophobic Fragmental Constant”; Elsevier: Amsterdam, 1977.
34. Menger, F. M. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 111.
35. Cardinal, J. R.; Mukerjee, P. J. Phys. Chem. 1980, 82, 1614, 1620.
36. Duynstee, E. F. J.; Grunwald, E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4540, 4542.
37. Graafland, T.; Engberts, J. B. F. N.; Weringa, W. D. Org. Mass Spectrom. 1975, 10, 33.
38. Shinoda, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1953, 26, 101.