Novel immunologically - Active conformationally restricted carbocyclic muramyl dipeptide analogs

Medicinal Chemistry Research

Volumn 6, Issue 2, 1996, Pages 118-127

  Kikelj, Danijel ^a   Povšič, Lučka ^b   Štalc, Anton ^b   Pristovšek, Primož ^c   Kidrič, Jurkica ^c  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

^b Lek dd   (Slovenia)

^c NATIONAL INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0004667756     PISSN: 10542523     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (48)

1. Ellouz, F., Adam A.; Ciobaru, R.; Lederer, E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 59, 1317.
2. Kotani, S.; Watanabe, Y.; Kinoshita, F.; Shimono, T.; Morisaki, I.; Shiba, T.; Kusumoto, S.; Tarumi, Y.; Ikenaka, K. Biken J. 1975, 18, 105.
3. Adam, A.; Lederer, E. Med. Res. Rev. 1984, 4, 111.
4. Baschang, G. Tetrahedron 1989, 45, 6331.
5. Devlin, J. P.; Hargrave, K. D. Tetrahedron 1989, 45, 4327.
6. Azuma, I.; Okumura, H.; Saiki, I.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Tanio Y.; Yamamura, Y. Infect. Immun. 1981, 33, 834.
7. Barton, D. H. R.; Camara, J.; Dalko, P.; Géro, S. D.; Quiclet - Sire, H.; Stütz, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 3764.
8. Géro, S. D.; Sire, B.; Dalko, P.; Philippe, M. German Pat. Appl. DE 3634013 (6. 10. 1986).
9. Kikelj, D.; Kidrič, J.; Pristovšek, P.; Pečar, S.; Urleb, U.; Krbavčič, A.; Hönig, H. Tetrahedron 1992, 48, 5915.
10. Pečar, S.; Kikelj, D.; Urleb, U.; Sollner, M.; Marc, G.; Krbavčič, A.; Kotnik, V.; Wraber-Herzog, B.; Simčič, S.; Ihan, A.; Klampfer, L.; Povšič, L.; Kopitar, Z.; Štalc, A. US Patent 5,231,216 (1993).
11. Okada, S.; Takeno, H.; Hemmi, K.; Kitaura, Y.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 889.
12. Werner, G. H.; Floc'h, F.; Migliore-Samour, D.; Jolles, P. Experientia 1986, 42, 521.
13. Danklmaier, J.; Hönig, H.; Liebigs Ann. Chem. 1990, 145.
14. Sollner, M.; Kotnik, V.; Pečar, S.; Štalc, A.; Simčič, S.; Povšič, L.; Herzog-Wraber, B.; Klampfer, L.; Ihan, A.; Grosman, P. Agents Actions 1993, 38, 273.
15. Kolodziejczyk, A. M.; Kolodziejczyk, A. S.; Stoev, S. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 39, 382.
16. Kobayashi, S.; Fukuda, T.; Imada, I.; Fujino, M.; Azuma, I.; Yamamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 3193.
17. Sollner, M.; Ph. D. Thesis, Ljubljana, 1993.
18. Hanessian, S.; Ratovelomanana, V. Synlett 1991, 222.
19. Lefrancier, P.; Lederer, E. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 449.
20. Sizun, P.; Perly, B.; Level, M.; Lefrancier, P., Fermandjian, S. Tetrahedron 1989, 44, 991.
21. Fermandjian, S.; Perly, B.; Level, M.; Lefrancier, P. Carbohydr. Res. 1987, 162, 23.
22. Chapman, B. E.; Batley, M.; Redmond, J. W. Aust. J. Chem. 1982, 35, 489.
23. McFarlane, E. F.; Martinic, C. Aust. J. Chem. 1983, 36, 1087.
24. Harb, V.; Mavri, J.; Kidrič, J.; Hadži, D. Croat. Chim. Acta 1991, 64, 551.
25. Pristov̌sek, P.; Kidrič, J.; Mavri, J.; Hadži, D. Biopolymers 1993, 33, 1149.
26. Boulanger, Y.; Tu, Y.; Ratovelomanana, V.; Purisima, E.; Hanessian, S. Tetrahedron 1992, 48, 8855.
27. Kampe, W.; Thiel, M.; Fauland, E.; Bicker, U.; Hebold, G. US Patent 4,370,323 (1983).
28. Drugs of the Future 1987, 12, 388; ibid. 1980, 5, 174.
29. Drugs of the Future 1987, 12, 388; ibid. 1980, 5, 174.
30. Kikelj, D.; Suhadolc, E.; Urleb, U.; Žbontar, U. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 597.
31. Kusumoto, S.; Tarumi, Y.; Ikenaka, K.; Shiba, T. Bull Chem. Soc. Jap. 1976, 49, 533.
32. (a) Shiori, T.; Yamada, S. I. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 849;
33. (b) ibid., p. 855;
34. (c) ibid., p. 859.
35. Azuma, I.; Otani, T. Med. Res. Rev. 1994, 14, 401 and references cited therein.
36. Bicker, U., Ziegler, A. E., Hebold, G. J. Infect. Dis. 1979,139, 389.
37. Parant, M. Int. J. Immunopharmac. 1994, 16, 445 and references cited therein.
38. Kikelj, D.; Rutar, A.; Suhadolc, E.; Pečar, S.; Urleb, U.; Leskovšek, V.; Pončuh, A.; Krbavčič, A.; Marc, G.; Sollner, M.; Serša, G.; Novakovič, S.; Povšič, L.; Štalc, A. PCT Pat. Appl. WO 94/24152 (21. 4. 1994).
39. Kikelj, D.; Leban, I. et al., to be published.
40. Leclerc, C.; Chedid, L. Int. J. Immunotherapy 1986, 2, 109.
41. Sumaroka, M. V.; Litvinov, I. S.; Khaidukov, S. V.; Golovina, T. N.; Kamraz, M. V.; Komal'eva, R. L.; Andronova, T. M.; Makarov, E. A.; Nesmeyanov, V. A.; Ivanov, V. T. FEBS Letters 1991, 295, 48.
42. Pristovšek, P.; Kidrič, J.; Hadži, D. J. Chem. Inf. Comp. Sci. 1995, 35, 633.
43. E. Handschumacher: Drugs Used for Immunosupression, in: The Pharmacological Basis of Therapeutics (A. Godman Gilman, T.W. Rall, A.S. Nies, P. Taylor, Eds.), McGraw-Hill, New York, 1992, p 1264-1276.
44. Matsumato, M., Tamura, M., Matsubara, S. et al. Microbiol. Immunol. 1991, 35, 461.
45. Pakhomova, E. N., Bykov, V. L. Zh. Mikrobiol. Epidemiol. Immunobiol. 1994, 1, 14.
46. Jerne, N. K., Henry, C., Nordin, A. A. Transplant. Rev. 1974, 18, 130.
47. Otani, T., Une, T., Osada, Y. Arzneim. Forsch. Drug Res. 1988, 38 (II), 969.
48. Microsoft Excel Program Version 5.