Polymorphism of ((Tosylimino)iodo)-o-toluene: Two New Modes of Polymeric Association for ArINTs

Inorganic Chemistry

Volumn 35, Issue 2, 1996, Pages 275-276

  Cicero, Ronald L ^a   Zhao, Dong ^a   Protasiewicz, John D ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0004200773     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic951031b     Document Type: Article

References (46)

1. Moriaity, R. M.; Vaid, R. K.; Koser, G. F. Synlett 1990, 365.
2. Varvoglis, A. The Organic Chemistry of Polycoordinated Iodine; VCH: New York, 1992.
3. Oae, S.; Uchida, Y. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 202.
4. Moriarty, R. M.; Prakash, O. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 244.
5. Koser, G. F., In The Chemistry of the Functional Groups, Supplement D: Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1983; pp 721.
6. Varvoglis, A. Synthesis 1984, 709.
7. Yamada, Y.; Yamamoto, T.; Okawara, M. Chem. Lett. 1975, 361.
8. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
9. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
10. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
11. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
12. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
13. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
14. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
15. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
16. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
17. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
18. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
19. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
20. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
21. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
22. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
23. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
24. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
25. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
26. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
27. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
28. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
29. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
30. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
31. Lead references for ArINR as nitrene source; (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742. (d) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744. (e) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726. (f) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728. (g) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982, 1400. (h) Mahy, J.-P.; Bedi, G., Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651. (i) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1517. (j) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I Inorg. Chem. 1988, 27, 353. (k) Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927. (l) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079. (m) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1161. (n) Noda, K., Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y , Katsuki, T. Synlett 1993, 469. (o) O'Conner, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001. (p) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373. Use of ArIO as oxo source (q) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333. (r) Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571. (s) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J., Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404. (t) Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314. (u) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2801. (v) Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401. (w) McMurry, T. J., Groves, J. T., In Cytochrome P-450: Structure. Mechanism and Biochemistry; P. R. Ortez de Montello, Ed.; Plenum Press: New York, 1986, pp 1-28 and references therein. (x) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
32. Schardt, B. C.; Hill, C. L. Inorg. Chem. 1983, 22, 1563.
33. White, R. E. Inorg. Chem. 1987, 26, 3916.
34. Carmalt, C. J.; Crossley, J. G.; Knight, J. G.; Lightfoot, P.; Martin, A.; Muldowney, M. P.; Norman, N. C.; Open, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2367.
35. Mishra, A. K.; Olmstead, M. M.; Ellison, J. J.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1995, 34, 3210.
36. (Diacetoxyiodo)-o-toluene was prepared as described in: McKillop, A.; Kemp, D. Tetrahedron 1989, 45, 3299.
37. 6): δ 2.23 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 6.95 (d, H = 7.7 Hz, 2H), 7.02 (m, 1H), 7.24 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7 37 (m, 1H), 7.70 (d, J = 7.8 Hz, 1H). Mp: 92-96 °C dec. Anal. Calcd C, 43 42; H, 3.64; N, 3.62. Found: C, 43.47; H, 3.78; N. 3.65.
38. tBu,2,3,4-trimethylbenzene, see ref 8a; ((((2,5-diisopropylphenyl)sulfonyl)imino)iodo)benzene see ref 8f; (((methanesulfonyl)imino)iodo)benzene see: Abramovitich, R. A.; Bailey, T. D.; Takaya, T.; Uma, V. J. Org. Chem. 1974, 39, 340. ((Tosylimino)iodo)-p-fluorobenzene: Mironova, A. A.; Maletina, I. I.; Yagupolskii, L. M.; Orda, V. V.; Iksanova, S. V. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 306.
39. tBu,2,3,4-trimethylbenzene, see ref 8a; ((((2,5-diisopropylphenyl)sulfonyl)imino)iodo)benzene see ref 8f; (((methanesulfonyl)imino)iodo)benzene see: Abramovitich, R. A.; Bailey, T. D.; Takaya, T.; Uma, V. J. Org. Chem. 1974, 39, 340. ((Tosylimino)iodo)-p-fluorobenzene: Mironova, A. A.; Maletina, I. I.; Yagupolskii, L. M.; Orda, V. V.; Iksanova, S. V. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 306.
40. 1/c, R1 = 0.0277, wR2 = 0.0739 for 1929 unique data and 215 parameters.
41. Longer I-N distances of 2.06-2.14 Å have been noted for heterocyclic beoziododazoles having at most single bonds: (a) Prout, K.; Stevens, N. M.; Coda, A.; Tazzoli, V.; Shaw, R. A ; Derrur, T. Z. Naturforsch, 1976, 31B, 687. (b) Naae, D. G.; Gougoutas, J. Z. J. Org. Chem. 1975, 40, 2129. (c) Balthazor, T. M.; Godar, D. E.; Stults, B. R. J. Org. Chem. 1979, 44, 1447.
42. Longer I-N distances of 2.06-2.14 Å have been noted for heterocyclic beoziododazoles having at most single bonds: (a) Prout, K.; Stevens, N. M.; Coda, A.; Tazzoli, V.; Shaw, R. A ; Derrur, T. Z. Naturforsch, 1976, 31B, 687. (b) Naae, D. G.; Gougoutas, J. Z. J. Org. Chem. 1975, 40, 2129. (c) Balthazor, T. M.; Godar, D. E.; Stults, B. R. J. Org. Chem. 1979, 44, 1447.
43. Longer I-N distances of 2.06-2.14 Å have been noted for heterocyclic beoziododazoles having at most single bonds: (a) Prout, K.; Stevens, N. M.; Coda, A.; Tazzoli, V.; Shaw, R. A ; Derrur, T. Z. Naturforsch, 1976, 31B, 687. (b) Naae, D. G.; Gougoutas, J. Z. J. Org. Chem. 1975, 40, 2129. (c) Balthazor, T. M.; Godar, D. E.; Stults, B. R. J. Org. Chem. 1979, 44, 1447.
44. 2 inhibit, but do not prevent, intermolecular I⋯Cl contacts. See ref 12 and: Protasiewicz, J. D. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1995, 1115.
45. Zhao, D.; Ren, T.; Protasiewicz, J. to be detailed in a full report.
46. Kokkinidis, G.; Papadopoulou, M.; Varvoglis, A. Electrochem. Acta 1989, 34, 133.