Syntheses of organosulfur compounds by magnesium amide- induced pummerer-type reactions

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 58, Issue 2, 2000, Pages 114-119

  Kobayashi, Kazuhiro ^a  

^a TOTTORI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Dithioacetals; Grignard reagents; Magnesium amides; Pummerer reaction; Sulfides; Sulfoxides; Vinyl sulfides; Vinyl sulfoxides

Indexed keywords

EID: 0003993220     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.58.114     Document Type: Article

References (53)

1. O. De Lucchi, U. Miotti, G. Modena, "Organic Reactions", Vol. 40, eds. by L. A. Paquette, P. Beak, E. Ciganek, S. Hanessian, L. Hegedus, R. C. Kelly, S. V. Ley, L. E. Overmann, H. J. Reich, A. B. Smith, III, M. Uskokovic, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1991, p 157
2. mmmm, *%%., fi-â-it, 35, 720 (1977); S. Oae, T. Numata, Isot. Org. Chem., 5, 45 (1980)
3. D. S. Grierson, H.-P. Husson, "Comprehensive Organic Synthesis", Vol. 6, eds. by B. M. Trost, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, p 924.,
4. S. Takano, K. Inomata, K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1544;
5. P. Magnus, I. Coldham, J. Am. Chem. Soc., 113, 672 (1991);
6. J. T. Kuethe, J. E. Cochran, A. Padwa, J. Org. Chem., 60, 7082 (1995);
7. T. Shinohara, A. Takeda, J. Toda, M. Kohno, T. Sano, Heterocycles, 51, 119 (1999)
8. R. Pummerer, Ber., 42, 2282 (1909);
9. R. Pummerer, Ber., idem, 43, 1401 (1910)
10. (a) R. D. Miller, D. R. McKean, Tetrahedron Lett., 24, 2619 (1983);
11. (b) S. Lane, S. J. Quick, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 2549
12. Y. Kita, H. Yasuda, O. Tamura, F. Itoh, Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 25, 4681 (1984)
13. T. Hiyama, K. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 23, 1597 (1982);
14. T. Hiyama, K. Nishide, K. Kobayashi, Tetrahedron Lett., ibid., 25, 569 (1984);
15. T. Hiyama, K. Nishide, K. Kobayashi, idem, Chem. Lett., 1984, 361;
16. T. Hiyama, K. Kobayashi, K. Nishide, Bull. Chem. Soc. Jpn., 60, 2127 (1987)
17. K. Kobayashi, H. Suginome, Bull. Chem. Soc. Jpn., 59, 2635 (1986);
18. K. Kobayashi, H. Suginome, idem, Bull. Chem. Soc. Jpn., ibid., 62, 951 (1989);
19. K. Kobayashi, Y. Kanno, S. Seko, H. Suginome, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 780
20. K. Kobayashi, H. Takabatake, T. Kitamura, O. Morikawa, H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 70, 1697 (1987);
21. K. Kobayashi, T. Uneda, M. Uchida, Y. Furuta, M. Tanmatsu, O. Morikawa, H. Konishi, Chem. Lett., 1998, 87;
22. K. Kobayashi, R. Nakahashi, A. Shimizu, T. Kitamura, O. Morikawa, H. Konishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1747
23. F. Korte, K. H. Bühel, Chem. Ber., 93, 1025 (1960)
24. U. Wannagat, H. Kuckertz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2, 47 (1963)
25. N. A. Van Draanen, S. Arseniyadis, M. T. Crimmins, C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 56, 2499 (1991);
26. J. J. Eisch, Z. -R. Liu, X. Ma, G.-X. Zheng, J. Org. Chem., 57, 5140 (1992);
27. T. Nakamura, H. Nagata, M. Muto, I. Saji, Synthesis, 1997, 871
28. K. Kobayashi, M. Kawakita, T. Mannami, O. Morikawa, H. Konishi, Chem. Lett., 1994, 1551
29. K. Kobayashi, M. Kawakita, K. Yokota, T. Mannami, K. Yamamoto, O. Morikawa, H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 1401 (1995)
30. Cf. T. Durst, Adv. Org. Chem., 6, 285 (1969)
31. A. Sekera, J. E. Fauvet, P. Rumpf, Ann. Chim. (Paris), 10, 413 (1965)
32. P. Manya, A. Sekera, P. Rumpf, C. R. Acad. Sci., Paris, Ser. C, 264, 1196 (1967)
33. H. Alper, G. Wall, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 263.
34. T. H. Chan, A. Melnyk, D. N. Harpp, Tetrahedron Lett., 1969, 201
35. R. Oda, K. Yamamoto, J. Org. Chem., 26, 4679 (1971)
36. M. Hojo, R. Masuda, T. Saeki, K. Fujimori, S. Tsutumi, Tetrahedron Lett., 1977, 3883
37. K. Kobayashi, K. Yokota, H. Akamatsu, O. Morikawa, H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 69, 441 (1996)
38. K. Kobayashi, M. Kawakita, H. Akamatsu, O. Morikawa, H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 69, 2645 (1996)
39. Y. Hiraki, M. Kamiya, R. Tanikaga, N. Ono, A. Kaji, Bull. Chem. Soc. Jpn., 50, 447 (1977);
40. R. Tanikaga, Y. Hiraki, N. Ono, A. Kaji, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 41
41. N. Shibata, S. Fujita, M. Gyoten, K. Matsumoto, Y. Kita, Tetrahedron Lett., 36, 109 (1995)
42. M. Kawakita, K. Yokota, H. Akamatsu, S. Irisawa, O. Morikawa, H. Konishi, K. Kobayashi, J. Org. Chem., 62, 8015 (1997)
43. H. Hamberger, P. Shultz, G. Shultz, Tetrahedron Lett., 1977, 3623
44. I. Paterson, I. Fleming, Tetrahedron Lett., 1979, 995
45. K. Suzuki, M. Sekiya, Synthesis, 1981, 297
46. A. Hosomi, Y. Sakata, H. Sakurai, Chem. Lett., 1983, 405
47. M. Shimizu, T. Akiyama, T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1984, 1531
48. R. Hunter, C. D. Simon, Tetrahedron Lett., 27, 1385 (1986)
49. Y. Kita, O. Tamura, H. Yasuda, F. Itoh, Y. Tamura, Chem. Pharm. Bull., 33, 4235 (1985)
50. K. Kobayashi, M. Kawakita, S. Irisawa, H. Akamatsu, K. Sakashita, O. Morikawa, H. Konishi, Tetrahedron, 54, 995 (1998)