Preparation of 9,13-dicis double bonds locked retinoids

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 18, Issue 1, 2000, Pages 76-84

  Qing, Feng Ling ^a   Yue, Xiang Jun ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Palladium (0) cat alyzed carbonylation; Retinoid; Wittig olefination

Indexed keywords

EID: 0003657501     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.20000180115     Document Type: Article

References (23)

1. a) Petkovich, M.; Brand, N.J.; Kurst, A.; Chambon, P., Nature, 330, 444(1987).
2. b) Giguere, V.; Ong, E. S.; Eugi, P. Evans, R. M., Nature, 330, 624(1987).
3. c) Benbrook, D.; Lerhardt, E.; Pfahl, M., Nature, 333, 669(1988).
4. a) Hamada, K.; Gleason, S. L.; Levi, B. Z.; Hirschfeld, S.; Appella, E.; Ozato, K., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 86, 8289(1989).
5. b) Mangelsdorf, D. J.; Ong, E.S.; Dyck, J. A.; Evans, R.M. Nature, 345, 224(1990).
6. c) Leid, M.; Kastner, P.; Lynos, R.; Nakshari, H.; Saunders, M.; Zacharewski, T.; Chen, J. Y.; Staub, A.; Garnier, J. M.; Mader, S.; Chambon, P., Cell, 68, 377(1992).
7. a) Heyman, R. A.; Mangelsdof, D. J.; Dyck, J. A.; Stein, R.B.; Eichelle, G.; Evans, R.M.; Thaller, C., Cell, 68, 397(1992).
8. b) Allenby, G.; Bocquel, M.T.; Sauders, M.; Kazmer, S.; Speck, T.; Rosenberger, M.; Lovey, A.; Kastner, P.; Grippo, J.F.; Chambon, P.; Levin, A.A., Proc. Nad. Acad. Sci. U.S.A., 90, 30(1993).
9. c) Levia, A. A.; Sturzenbecker, L. J.; Kazmer, S.; Bosenberger, M.; Lovey, A.; Grippo, J. F. Nature, 355, 359(1992).
10. a) Nadzan, A. M. , Annual Reports in Medical Chemistry, Academic Press. Inc.; 1995, p. 119.
11. b) Dawson, M. I.; Jong, L.; Hobbs, P. D.; Cameron, J. F.; Chao, W. R.; Ptahl, M.; Lee, M. O.; Shroot, B.; Pfahl, M., J. Med. Chem., 38, 3368(1995).
12. Tzimas, G.; Sass, J. O.; Wittfoht, W.; Elmazar, M. M. A.; Ehlers, K.; Nau, H., Drug Metab. Dispos., 22, 928(1994).
13. A preliminary account of this work has appeared: Qing, F. L.; Yue, X., Tetrahedron Lett., 38, 8067(1997).
14. Boehm, M. F.; Zhang, L.; Badea, B. A.; White, S. K.; Mais, D. E.; Berger, E.; Suto, C. M.; Goldman, M. E.; Heyman, R. A., J. Med. Chem., 37, 2930 (1994).
15. Crisp, G.T.; Meyer, A.G., J. Org. Chem., 57, 6972 (1992).
16. Arcadi, A.; Byrini, A.; Cacchi, S.; Delmastro, M.; Marinelli, F.; Pietroni, B., Syrdett, 47(1990).
17. Arnold, Z.; Holy, A., Collect. Czech. Chem. Commun., 26, 3059(1961).
18. a) Yamamura, K.; Murahashi, S. I., Tetrahedron Lett., 18, 4429(1977).
19. b) Piers, E.; Fleming, F.F., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 756(1989).
20. Cacchi, S.; Morera, E.; Ortar, G., Tetrahedron Lett., 26, 1109(1985).
21. Tserng, K. Y.; Bauer, L., J. Org. Chem., 40, 172 (1975).
22. Negishi, E. I., Acc. Chem. Res., 15, 340(1982).
23. Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A., Synth. Commun., 11, 513(1981).