Development of Ferrier(II) carbocyclization catalyzed by Pd(II) and its application to the synthesis of bioactive substances

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 58, Issue 2, 2000, Pages 120-128

  Takahashi, Hideyo ^b   Kittaka, Hisae ^b   Ikegami, Shiro ^a  

^a TEIKYO UNIVERSITY   (Japan)

^b NONE

Author keywords

5 enopyranoside; Cyclohexanone; Cyclophellitol; D myo inositol 1,3,4,5 tetrakisphosphate; D myo inositol 1,4,5 trisphosphate; Ferrier (II) carbocyclization; Inositol; Palladium chloride; glucosidase inhibitor

Indexed keywords

EID: 0003593850     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.58.120     Document Type: Article

References (76)

1. M. Bols, "Carbohydrate Building Blocks", John Wiley & Sons, Inc., New York, 1996
2. (a) R. J. Ferrier, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 1455;
3. (b) R. J. Ferrier, idem, Chem. Rev., 93, 2779 (1993)
4. H. Ito, Y. Motoki, T. Taguchi, Y. Hanazawa, J. Am. Chem. Soc., 115, 8835 (1993)
5. T. Iimori, H. Takahashi, S. Ikegami, Tetrahedron Lett., 37, 649 (1996)
6. R. Blattner, R. J. Ferrier, S. R. Haines, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1985, 2413
7. Y-H. H. Wong, W. R. Sherman, J. Biol. Chem., 261, 11083 (1985)
8. A. S. Mechado, A. Plesker, G. Lukacs, Carbohydr. Res., 135, 231 (1985)
9. N. Chida, M. Ohtsuka, K. Ogura, S. Ogawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 2118 (1991)
10. S. Adam, Tetrahedron Lett., 29, 6589 (1988)
11. P. Laszlo, A. Dudon, J. Carbohydr. Chem., 11, 587, (1992)
12. H. Takahashi, T. Iimori, S. Ikegami, Tetrahedron Lett., 39, 6939 (1998)
13. (a) S. Atsumi, K. Umezawa, H. Iinuma, H. Naganawa, H. Nakamura, Y. Iitaka, T. Takeuchi, J. Antibiot., 43, 49 (1990);
14. (b) S. Atsumi, H. Iinuma, C. Nosaka, K. Umezawa. J. Antiblot., 43, 1579 (1990)
15. M. L. Sinnott, Chem. Rev., 90, 1171 (1990)
16. (a) T. M. Jespersen, W. Dong, M. R. Sierks, T. Skrydstrup, I. Lundt, M. Bols, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33, 1778 (1994);
17. (b) S. Knapp, A. B. J. Naughton, T. G. M. Dhar, Tetrahedron Lett., 33, 1025 (1992);
18. (c) D. D. Schmidt, W. Frommer, B. Junge, L. Muller, W. Wingender, E. Truscheit, Naturwissenschaften, 64, 536 (1977);
19. (d) J. Itoh, S. Omoyo, T. Shomura, H. Ogino, K. Iwamatsu, S. Inouye, J. Antibiot., 34, 1424 (1981);
20. (e) K. Yokose, K. Ogawa, T. Sano, K. Watanabe, H. Maruyama, Y. Suhara, J. Antibiot., ibid., 36, 1157 (1983)
21. (a) B. Saunier, R. D. Kilker, J. S. Tkacz, A. Quaroni, A. Herscovics, J. Biol. Chem., 257, 14155 (1982);
22. (b) Y. T. Pan, H. Hori, R. Saul, B. A. Sanford, R. J. Molyneux, A. D. Elbein, Biochemistry, 22, 3975 (1983)
23. (a) S. Atsumi, C. Nosaka, Y. Ochi, H. Iinuma, K. Umezawa, Cancer Research, 53, 4896 (1993);
24. (b) K. Tatsuta, Y. Niwata, K. Umezawa, K. Toshima, M. Nakata, Carbohydr. Res., 222, 189 (1991)
25. (a) K. Tatsuta, Y. Niwata, K. Umezawa, K. Toshima, M. Nakata, Tetrahedron Lett., 31, 1171 (1990);
26. (b) V. Moritz, P. Vogel, Tetrahedron Lett., ibid., 33, 5243 (1992);
27. (c) T. K. M. Shing, V. W. F. Tai, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1994, 2017;
28. (d) R. H. Schlessinger, C. P. Bergstrom, J. Org. Chem., 60, 16 (1995);
29. (e) R. E. Mcdevitt, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., ibid., 59, 3250 (1994);
30. (f) T. K. M. Shing, V. W. F. Tai, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 995;
31. (g) T. Akiyama, M. Ohnari, H. Shima, S. Ozaki, Synlett, 1991, 831
32. D. Semeria, M. Philippe, J.-M. Delaumeny, A.-M. Sepulchre, S. D. Gero, Synthesis, 1983, 710
33. A. L. Gemal, J. L. Luche, J. Am. Chem. Soc., 103, 5454 (1981)
34. E. L. Eliel, N. L. Allinger, S. J. Angyal, G. A. Morrison, Conformational Analysis., Wiley, New York. 1965, 352.
35. (a) A. Pelter, G. Bugden, R. Rosser, Tetrahedron Lett., 26, 5097 (1985);
36. (b) A. Pelter, B. Singaram, L. Warren, J. W. Wilson, Tetrahedron, 49, 2965 (1993)
37. J. L. Montchamp, M. E. Migarud, J. W. Frost, J. Org. Chem., 58, 7679 (1993)
38. (a) H. Takahashi, H. Kittaka, S. Ikegami, Tetrahedron Lett., 39, 9703 (1998);
39. (b) H. Takahashi, H. Kittaka, S. Ikegami, idem, Tetrahedron Lett., ibid., 39, 9707 (1998)
40. (a) S. J. Angyal, T. S. Stewart, Aust. J. Chem., 20, 2117 (1967);
41. (b) K. Sasaki, I. E. P. Taylor, Plant Physiol., 81, 493 (1986)
42. (a) R. H. Michell, Biochim Biophys. Acta, 415, 81 (1975);
43. (b) M. J. Berridge, R. F. Irvine, Nature (London), 312, 315 (1984)
44. (a) S. V. Ley, M. Parra, A. J. Redgrave, F. Sternfeld, Tetrahedron, 46, 4995 (1990);
45. (b) S. L. Bender, R. J. Budhu, J. Am. Chem. Soc., 113, 9883 (1991);
46. (c) S. V. Ley, Pure. Appl. Chem., 62, 2031 (1990);
47. (d) K. S. Bruzik, M-D. Tsai, J. Am. Chem. Soc., 114, 6361 (1992);
48. (e) Y. Watanabe, T. Fujimoto, T. Shinohara, S. Ozaki, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 428;
49. (f) Y-C. Liu, C-S. Chen, Tetrahedron Lett., 30, 1617 (1989);
50. (g) S. Ozaki, Y. Kondo, H. Nakahira, S. Yamaoka, Y. Watanabe, Tetrahedron Lett., ibid., 28, 4691 (1987);
51. (h) K. M. Reddy, K. K. Reddy, J. R. Falck, Tetrahedron Lett., ibid., 38, 4951 (1997)
52. (a) H. Steb, R. F. Irvine, M. J. Berridge, I. Schulz, Nature (London), 306, 67 (1983)
53. (a) R. F. Irvine, Nature, 328, 386 (1987);
54. (b) R. F. Irvine, R. M. Moor, Biochem. J., 240, 917 (1986);
55. (a) A. R. Kowarski, S. Sarel, J. Org. Chem., 38, 117 (1973);
56. (b) M. Mandel, T. Hudlicky, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1993, 741;
57. (c) M. Balci, Y. Sütbeyaz, H. Secen, Tetrahedron, 46, 3715 (1990);
58. (d) D. C. Billington, Chem. Soc. Rev., 18, 83 (1989);
59. (e) S. J. Angyal, L. Odier, M. E. Tate, Carbohydr. Res., 266, 143 (1995);
60. (f) S. J. Angyal, R. J. Hickman, Carbohydr. Res., ibid., 20, 97 (1971)
61. K. E. Pfitzner, J. G. Moffat, J. Am. Chem. Soc., 85, 3027 (1963)
62. N. Yamaguchi, T. Terachi, T. Eguchi, K. Kakinuma, Tetrahedron, 50, 4125 (1994)
63. Ferrier (II) myo-inositol (a) S. L. Bender, R. J. Budhu, J. Am. Chem. Soc., 113, 9883 (1991);
64. (b) V. A. Estevez, G. D. Prestwich, J. Am. Chem. Soc., ibid., 113, 9885 (1991)
65. D. A. Evans, K. T. Chapman, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 110, 3560 (1988)
66. (a) K. Sato, A. Yoshitomo, Y. Takai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 70, 885 (1997);
67. (b) Y. Torisawa, H. Okabe, S. Ikegami, Chem. Lett., 1984, 1555
68. (a) S. J. Angyal, L. Ordier, Carbohydr. Res., 100, 43 (1982);
69. (b) K. Sasaki, K. B. Hicks, G. Nagahashi, Carbohydr. Res., ibid., 183, 1 (1988)
70. (a) J. C. Lindon, D. J. Baker, R. D. Farrant, J. M. Williams, Biochem. J., 233, 275 (1986);
71. (b) (1,3,4,5) J. C. Lindon, D. J. Baker, J. M. Williams, R. F. Irvine, Biochem. J., ibid., 244, 591 (1987);
72. (c) S. Cerdan, C. A. Hansen, R. Johanson, T. Inubushi, J. R. Williams, J. Biol. Chem., 261, 14676 (1986)